难点透视消去反应规律
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卤代烃的消去反应有哪些规律?与水解反应有哪些区别?
卤代烃的化学性质较活泼,这是由于卤原子(官能团)的作用所致。
卤原子结合电子的能力比碳原子强,当它与碳原子形成碳卤键时,共用电子对偏向卤原子,故碳卤键的极性较强,在其他试剂作用下,碳卤键很容易断裂而发生化学反应。
1.消去反应
(1)消去反应的实质:从分子中相邻的两个碳原子上脱去一个卤化氢分子,从而形成不饱和化合物。
例如: CH 3CH 2Cl :
+NaOH ――→醇
△NaCl +CH 2===CH↑+H 2O
(2)卤代烃的消去反应规律
①没有邻位碳原子的卤代烃不能发生消去反应,如CH 3Br 。
②有邻位碳原子,但邻位碳原子上不存在氢原子的卤代烃也不能发生消去反应。
例如:。
③有两个相邻碳原子,且碳原子上均带有氢原子时,发生消去反应可能生成不同的产物。
例如:
CH 3—CH===CH —CH 3+NaCl +H 2O
(3)二元卤代烃发生消去反应时要比一元卤代烃困难些。
有些二元卤代烃发生消去反应后可在有机物中引入三键。
例如:CH 3—CH 2—CHCl 2+2NaOH ――→醇
△CH 3—C≡CH +2NaCl +2H 2O[
2.消去反应与水解反应的比较
消去反应可在碳链上引入碳碳双键或碳碳三键。
(2)与—X相连碳原子的邻位碳上有氢原子的卤代烃才能发生消去反应,否则不能发生消去反应。
消去反应消去规则
消去反应消氢规则如下:
1、霍夫曼消除;
2、热消除反应;
3、扎伊采夫消除。
消去反应又称脱去反应或是消除反应,是指一种有机化合物分子和其他物质反应,失去部分原子或官能基(称为离去基)的有机反应。
消去反应发生后,生成反应的分子会产生多键,为不饱和有机化合物。
消去反应可使反应物分子失去两个基团(见基)或原子,从而提高其不饱和度。
消去规则
1、霍夫曼消除
霍夫曼消除为四级铵碱加热分解生成烯烃的反应,主要得到双键上取代基最少的取代乙烯。
这是霍夫曼于1881年提出的规律,称为霍夫曼规则。
2、热消除反应
一般在气相进行,是不需要酸或碱催化的单分子反应。
反应物通过环状过渡态直接把β氢转移到离去基团上,同时生成π键。
羧酸酯加热至约400℃,便发生热消除。
黄原酸酯可在约200℃发生热消除;三级胺氧化物加热至150℃左右也发生热消除。
3、扎伊采夫消除
二级和三级卤代烷分别有二和三个β碳原子,如其结构不相同,虽有可能得到几个不同的消除产物,但主要得到双键上取代基最多的取代乙烯。
这是Α.М.扎伊采夫于1875年总结出的规律,称为扎伊采
夫规则。
醇在酸性条件下加热失水生成烯烃,也以得到扎伊采夫产物为主。
扎伊采夫规则:卤代烷脱卤化氢时,氢原子总是从含氢较少的β碳原子上脱去。
也可表述为卤代烷脱卤化氢时,主要生成双键碳原子上含有较多取代基的烯烃。
消去反应消氢规律嘿,朋友们,今天咱们来唠唠消去反应里的消氢规律,那可真是化学世界里一场有趣的“氢原子大逃亡”呢!首先哈,消去反应就像是一场选秀比赛,不是每个氢原子都有资格被消去的。
只有那些在β - 碳原子上的氢原子才有机会,这β - 碳原子啊,就像是舞台的中心位置,在它周围的氢原子才有可能大放异彩,被选中然后潇洒地离开分子这个“大家庭”。
就好比在一个明星组合里,只有站在特定位置的成员才有机会单飞出道一样,那些不在β - 位置的氢原子啊,就只能在旁边干瞪眼啦。
接着呢,这个消去反应还讲究个方向。
就像一群小动物朝着一个方向奔跑一样,氢原子和相邻的基团离去的方向得遵循一定的规则。
如果是扎伊采夫规则的话,那就是要让生成的双键碳上连接的烷基越多越好,这就像是盖房子,大家都想把好材料都堆在一个地方,让这个地方变得更稳固。
氢原子就像是那些小砖头,按照规则来摆放才能让这个“化学大厦”更稳定呢。
再说说,如果分子结构像个迷宫一样复杂的时候,消氢也不会乱了阵脚。
它还是会找到那些符合条件的β - 氢原子,这就像在迷宫里找宝藏一样,虽然曲折,但总有一条清晰的路径通向目标。
那些符合规则的氢原子就像宝藏一样,等待着反应这个“寻宝者”去发现并让它们离开原来的位置。
而且啊,消去反应中的消氢可不是随随便便就进行的。
它就像一场精心策划的魔术表演,反应条件就是魔术师的魔法棒。
如果没有合适的温度、催化剂之类的条件,氢原子就像被施了定身咒一样,老老实实待在原地,根本不会有什么消去的动静。
在一些环状化合物里,消氢就更有趣了。
环就像一个小城堡,里面的氢原子要消去得按照城堡里的特殊规则来。
这个时候的β - 氢原子就像是城堡里被选中的小士兵,要按照特定的路线走出城堡,也就是离开分子结构,而且走的时候还得和旁边的基团配合得很好,就像士兵出任务要和队友协同作战一样。
还有哦,消去反应里的消氢在不同类型的化合物中也有不同的脾气。
就像不同性格的人一样,卤代烃、醇等它们消氢的时候虽然大原则相同,但细节上还是有些小差异的。
聚焦醇的氧化反应和消去反应规律醇的氧化反应和消去反应是醇类的重要化学反应,其应用在各类有机试题中屡见不鲜,掌握其中的反应规律是掌握这些性质的关键。
1.醇的催化氧化反应规律并不是所有的醇都能发生催化氧化反应,醇能发生催化氧化反应的条件是连有羟基(—OH)的碳原子上必须有氢原子,否则就不能被催化氧化。
由于醇发生催化氧化的反应机理是失去羟基上的氢原子和与羟基相连的碳原子上的一个氢原子,因此,不同结构的醇其催化氧化的产物不同。
发生催化氧化反应时,有以下反应规律:(1)醇分子中,若与羟基(—OH)直接相连的碳原子上有两个氢原子,则该醇可被氧化成醛。
2RCH 2OH +O 2――→催化剂△2RCHO +2H 2O(R 为烃基或氢原子) (2)醇分子中,若与羟基(—OH)直接相连的碳原子上只有一个氢原子,则该醇可被氧化成酮。
(R 1、R 2都是烃基,不能是氢原子)(3)醇分子中,若与羟基(—OH)直接相连的碳原子上没有氢原子,则该醇不能被催化氧化。
如:不能被催化氧化成醛或酮(R 1、R 2、R 3都是烃基,不能是氢原子)。
2.醇的消去反应规律醇在浓硫酸存在的条件下,加热到一定温度就能发生分子内的脱水反应,生成碳碳双键,即发生消去反应。
因醇发生的消去反应是失去羟基的同时,要失去与羟基直接相连的碳原子的相邻碳原子上的一个氢原子,因此,并不是所有的醇都能发生消去反应。
醇发生消去反应的规律如下:(1)无邻碳原子或与羟基(—OH)直接相连的碳原子的相邻碳原子上没有氢原子的醇,不能发生消去反应。
如CH 3OH 、、(R 1、R 2、R 3都是烃基,不能是氢原子)都不能发生消去反应。
(2)如果与羟基(—OH)相连的碳原子不在碳链的一端,则主要生成双键碳上取代基较多的烯烃,即消去氢原子少的相邻碳原子上的氢。
如典例1分子式为C7H16O的饱和一元醇的同分异构体有多种,在下列该醇的同分异构体中,(1)可以发生消去反应,生成两种单烯烃的是_____;(2)可以发生催化氧化生成醛的是________;(3)不能发生催化氧化的是________;(4)能被催化氧化为酮的有________种;(5)能使酸性KMnO4溶液褪色的有________种。
有机化学基础知识点消除反应的机理和规律有机化学中,消除反应(Elimination Reaction)是指一个或多个原子、离子或分子从一化合物中脱离,形成一个或多个化合物的过程。
消除反应是有机合成中的一种重要反应类型,其在有机化学的理论和实践中有着广泛的应用。
本文将介绍有机化学基础知识点消除反应的机理和规律。
一、消除反应的机理消除反应的机理通常可以分为两种常见类型:β消除和α消除。
1. β消除在β消除反应中,反应物中的一个氢原子和与其相邻的一个β位碳原子一起被去除,产生一个双键。
β消除反应一般分为E2和E1两种机理。
E2机理是指消除反应中发生过程化学步骤同时进行。
它是一个一步反应,反应速率受到底物中碱性位点浓度和反应化学步骤的速率常数的影响。
E1机理是指消除反应中发生过程在两个步骤中进行。
首先,底物发生醒目或离子化,生成一个中间的碳正离子(或是碳正离子的共轭碱)和一个阴离子。
然后,中间体和阴离子相互反应,生成产物。
2. α消除在α消除反应中,反应物中的一个氢原子和相邻的一个α位碳原子一起被去除,产生一个双键。
简单来说,α消除反应是通过α位碳上一个相邻的碳-氢键断裂和产生一个新的双键。
二、消除反应的规律消除反应的规律可以从多个方面进行解释:1. 反应底物的结构消除反应通常发生在有机化合物的饱和键上,如碳氢化合物、卤代烃和醇等。
饱和碳原子上的氢原子可以通过消除反应被去除,形成一个新的双键。
2. 反应条件消除反应的进行需要适当的反应条件。
例如,在使用碱性条件下进行β消除反应时,碱性溶液可以提供足够的负电荷来帮助氢原子离去,进而促进消除反应的进行。
3. 消除反应类型的选择消除反应的类型选择主要取决于底物的结构以及反应条件。
在选择反应类型时,需要考虑底物的性质、产物稳定性、反应速率等因素。
4. 反应机理的理解理解消除反应的机理可以帮助我们准确预测和控制反应过程。
通过了解反应机理,我们可以选择合适的反应条件,优化反应过程,并预测产物的结构。
嘴哆市安排阳光实验学校高二化学卤代烃消去反应的应用技巧消去反应是卤代烃的一个重要性质,通过消去反应可以向卤代烃中引入更活泼的官能团——碳碳双键或碳碳三键,从而合成其他烃的衍生物。
学习卤代烃的消去反应要注意抓反应实质、反应产物和有关实验。
一、逆向思维抓实质理解有机反应,要注意反应的实质:卤代烃消去反应时,断裂的是两种化学键——碳卤键和碳氢键,且不在同一个碳原子上,而是在两个相邻的碳原子上,因此并不是所有的卤代烃都能发生消去反应。
不能发生消去反应的卤代烃有两类:①只有一个碳原子的卤代烃,如Cl CH 3;②与连接卤原子的碳原子相邻的碳原子上没有氢原子的卤代烃,如Cl CCH )CH (233。
例1 下列卤代烃在KOH 醇溶液中加热不反应的是( )。
①Cl H C 56 ②Cl CHCH )CH (223③Cl CCH )CH (233 ④22CHBr —CHCl ⑤⑥22Cl CHA 、①③⑥B 、②③⑤C 、全部D 、②④解析:根据卤代烃消去反应的实质,分子中与连接卤素原子的碳原子相邻的碳原子上没有氢原子的卤代烃不能发生消去反应。
Cl CCH )CH (233不能发生消去反应;22Cl CH 也不能发生消去反应,因其分子中只有一个碳原子。
此外Cl H C 56若发生消去反应以后,将破坏苯环的稳定性,故Cl H C 56也不能发生消去反应。
答案:A二、触类旁通抓产物在理解卤代烃消去反应实质的基础上,要抓住不同卤代烃发生消去反应的生成物的规律:1、若与卤素原子所连碳原子相邻的两个以上碳原子上均连有氢原子,由于这些氢原子的排列方式不同,则发生消去反应的产物不止一种,这些产物互为同分异构体。
2、对于卤素原子连接在相邻两个碳原子上的二卤代烃,发生消去反应时有两种可能:形成一个碳碳三键或两个共轭的碳碳双键。
如4321R )R (CHClCHBrCH )R (CH R 发生消去反应,产物有两种:4321R )R (CCH C )R (CH R ≡、4321R )R (C CHCH )R (C R ==。
抓住本质,深刻理解——消去反应及醇的氧化反应释疑
许多有机化学反应的发生,不仅与其官能团性质密切相关,而且受到相邻原子或原子团结构的影响,例如卤代烃或醇消去反应以及春的氧化反应就是如此,这两种反应发生条件及产物与反应物结构的联系,是高考考察的热点之一。
一、消去反应
1、相邻消去。
发生消去反应,必须是与羟基或卤素原子直接相连的碳原子的邻位碳上有氢原子,否则不能发生消去反应。
如以下两种就不能发生消去反应:
(R1、R2、R3代表烃基,可以相同,也可以不同)
2、多向消去。
与羟基或卤素原子直接相连的碳原子的邻位碳,可以是一种,也可能是两种或三种,如果这些邻位碳原子上都有氢原子,则所得到的不饱和烯烃可能是一种,也可能是两种或三种。
同时,还要考虑到烃基的对称性将导
致多种方向消去得到同一种产物。
如:。
若不在对称位置上,则消去产物可能为两种或三种。
例如:
二、氧化反应
醇的催化氧化(即去氢氧化)同样也需要满足一定的结构条件,即含-OH的C上必须有H。
因为其氧化机理可以
表示如下:2Cu+O 2
2CuO
即:
由此可以看出,醇被氧化的过程中,Cu是起催化剂的作用,氧化的关键是与羟基直接相连的碳原子上必须要有氢原子,如果与羟基直接相连的碳原子上没有氢原子则不能被氧化。
如果与羟基直接相连的碳原子上有两个氢原子即羟基在主链链端的碳原子上,则被催化氧化为醛;如果与羟基直接相连的碳原子上只有一个氢原子即羟基在中间碳上,则被催化氧化为酮。
即:
例:分子式为C5H12O的醇中,不能发生催化氧化反应的结构简式为__________________________;不能发生消去反应的结构简式_________________________________。
若该醇消去以后可以得到两种烯烃,则该醇的结构简式为:
________________________________。
解析:当连着羟基(-OH)的碳原子上没有氢原子时,该醇不能发生催化氧化反应,所以该醇的结构简式为甲式;当连着羟基(-OH)的碳原子的邻位碳上没有氢原子时,该醇不能发生消去反应,所以该醇的结构简式为乙式:
甲乙
最后一问,说明该醇可能符合以下条件:
a.可以与相邻两个C上的H发生消去,且这两个C不对称,即:,消去后得到
或。
b.可以与相邻3个C上的H发生消去,但其中有两个C 对成,消去产物一样,即:,消去后得到:
、。