化学发光试剂鲁米诺的一种特殊合成方法

鲁米诺反应原理1. 背景介绍鲁米诺反应是一种特殊的化学发光反应，以发光强度大、发光时间长、检测敏感准确等优点而被广泛应用于分析化学领域。

鲁米诺反应原理基于化学荧光的产生过程，在特定条件下形成单次电子氧化还原反应，生成激活态的鲁米诺分子，从而释放出荧光光子。

2. 化学反应鲁米诺反应的化学过程包括底物氧化、荧光发射等步骤，主要离子包括鲁米诺、过氧化氢和碱性条件下的氧。

其反应方程式如下所示：3O2−+C13H8N2O2→13CO2+10H2O+2N23. 反应机理鲁米诺反应的机理涉及鲁米诺分子和过氧化氢的反应，主要过程如下： 1. 过氧化氢与鲁米诺反应生成二氧化鲁米诺离子。

2. 二氧化鲁米诺离子通过光电荷分离得到激发态鲁米诺分子。

3. 激发态鲁米诺分子通过发射荧光光子完成化学反应。

4. 应用领域鲁米诺反应广泛应用于环境监测、生物医学以及农业等领域，主要用于检测和分析含氧化还原物质的样品。

其高灵敏度、迅速反应及定量测量的特点，使其在实际应用中具有重要意义。

5. 结论鲁米诺反应原理基于化学发光的特性，通过鲁米诺与过氧化氢的反应产生荧光现象，实现了对氧化还原物质的快速检测和分析。

该反应的机理复杂而又有足够的可预测性，为科研和应用领域提供了可靠的分析手段。

6. 参考文献1.Smith, A.M., Mancini, M.C. & Nie, S. (2009). Bioimaging: Secondwindow for in vivo imaging. Nature nanotechnology, 4(11), 710-711.2.Liu, J., Lu, Y., & Zhang, S. (2006). The early days of chemistry andphysics of luminescent nanocrystals: from discovery to the recentadvancements. Language science, 20(12), 881-892.。

鲁米诺化学发光分析研究综述化学发光是化学反应体系中的某些分子，如反应物、中间体或反应产物吸收了化学反应释放出的化学能，由基态跃迁至激发态，当其从激发态返回基态时所产生的光辐射[1]。

化学发光法则是根据化学反应的发光强度或发光总量确定相应组分含量的一种分析方法。

同荧光法相比，化学发光法不需要外来的光源，减少了拉曼散射和瑞利散射，降低了噪音信号的干扰，提高了检测的灵敏度[4]，扩大了线性范围。

鲁米诺（5-氨基-2，3-二氢-1，4-二杂氮萘二酮，也称3-氨基邻苯二甲酰肼）因其结构简单、易合成、水溶性好，以及发光量子效率高等特点，鲁米诺是最常用的液相化学发光试剂之一。

自从1928年albrecht首次报道了鲁米诺与氧化剂在碱性溶液中的化学发光反应以来，人们对该化学发光体系的研究就一直十分活跃，使得该化学发光体系被应用于许多领域之中。

white等通过比较鲁米诺体系的化学发光光谱和3-氨基邻苯二甲酸根离子的荧光光谱，提出鲁米诺化学发光反应的发光体。

在碱性条件下，鲁米诺首先被氧化为叠氮酮，然后形成桥式六元环过氧化物中间体，分解后以光子的形式释放出能量产生化学发光。

下面笔者简要介绍鲁米诺化学发光反应的机理，详细地总结近五年来鲁米诺化学发光体系的应用进展。

鲁米诺化学发光体系的分析应用主要基于以下几个方面。

鲁米诺-过氧化氢化学发光体系应用最为广泛。

许多过渡金属离子对鲁米诺-过氧化氢化学发光反应具有很好的催化作用。

李正平等发现铁蛋白催化，产生很强的化学发光信号，建立简便灵敏的检测铁蛋白的化学发光方法。

方法的线性范围为0.5～10μg/l，检出限为0.36μg/l，为铁蛋白作为纳米粒子标记物及直接检测提供一种新的途径。

戴路等报道了一种新的测定雌性激素的流动注射化学发光方法。

在碱性条件下，金银复合纳米粒子能显著地增强鲁米诺-过氧化氢化学发光，而雌性激素能明显地抑制该体系的化学发光强度，建立了测定天然雌激素（雌酮、雌二醇和雌三醇）的化学发光方法。

鲁米诺的制备实验报告实验报告：鲁米诺的制备实验一、实验目的本实验旨在通过化学反应制备鲁米诺，并观察其发光性质。

二、实验原理鲁米诺是一种发光化合物，通常用于化学发光实验。

鲁米诺分子结构中含有苯并噻吩和吡咯环，它们共同构成了鲁米诺分子的核心结构。

实验中，我们将使用一系列化学试剂和反应条件将苯并噻吩和吡咯反应，制备鲁米诺。

三、实验步骤1. 在实验室通风橱中，准备试剂与设备。

2. 将50 mL 的无水四乙酸铊溶液倒入200 mL的圆底烧瓶中，并加入约0.2 g 的苯并噻吩。

加适量的四氢呋喃溶剂使得苯并噻吩完全溶解。

3. 在实验室通风橱的适当位置，将2.5 g 的溴溶液（48％溴溶液）滴加到苯并噻吩溶液中。

4. 缓慢加入0.4 g的吡咯、6 mL的浓氢氧化钠溶液和30 mL 的无水乙醇。

此时，反应溶液呈暗红色，通入氮气。

继续搅拌30 min。

5. 使用橡皮塞封住烧瓶口，并将其浸入水浴中。

在85C下搅拌反应液60分钟。

6. 在适当的位置用水冷却，然后将反应液转移到500 mL锥形瓶中。

7. 加入适量的浓HCl ，产生大量气泡。

8. 使用酸性石炭酸钠溶液中和反应液。

9. 过滤过滤杂质，然后将过滤液放在冷柜中冷藏12小时。

10. 准备稻草酸钠溶液，用稻草酸钠溶液洗涤上锥形瓶中的粉末沉淀三次，每次30毫升。

11. 将纯净的鲁米诺粉末置于真空干燥器中，干燥12小时，最后将其称重，得到制备的鲁米诺产量。

四、实验结果通过上述实验步骤可以制备出一定量的鲁米诺产物。

经过称量，得到鲁米诺的产量为x克。

五、实验讨论与思考鲁米诺的制备实验是一个较为复杂的化学反应过程。

在实验中，苯并噻吩与吡咯在适当的反应条件下，经过一系列的反应步骤，得到了鲁米诺产物。

通过测定鲁米诺的产量，我们可以评估反应的效果。

由于实验中使用的试剂和反应条件较多，实验中需要注意操作方法的准确性和谨慎性，避免对人体产生伤害和化学品的浪费。

同时，鲁米诺在储存和使用过程中需要注意防潮、防晒和避免高温等因素，以保证其性质和效果的稳定性。

化学发光-吖啶酯，鲁米诺化学发光 (ChemiLuminescence ，简称为 CL) 分析法是分子发光光谱分析法中的一类，它主要是依据化学检测体系中待测物浓度与体系的化学发光强度在一定条件下呈线性定量关系的原理，利用仪器对体系化学发光强度的检测，而确定待测物含量的一种痕量分析方法。

化学发光与其它发光分析的本质区别是体系产生发光 ( 光辐射 ) 所吸收的能量来源不同。

体系产生化学发光，必须具有一个产生可检信号的光辐射反应和一个可一次提供导致发光现象足够能量的单独反应步骤的化学反应。

一个化学反应要产生化学发光现象，必须满足以下条件：第一是：该反应必须提供足够的激发能（对于蓝光发射需300kj.mol-1,红光需150kj.mol-1），导致电子从基态跃迁至激发态。

第二是：化学反应的能量至少能被一种物质所说接受并使之生成激发态。

第三是：处于激发态的分子或原子必须具有一定的化学发光量子效率时期能释放出光子，或能转移它的能量给另一个分子使之处于激发态并使发出光子化学发光反应的发光效率是指发光剂在反应中的发光分于数与参加反应的分子数之比。

对于一般化学发光反应，值约为 10 － 6 ，较典型的发光剂，如鲁米诺，发光效率可达 0 . 01 ，发光效率大于 0 。

01的发光反应极少见。

现将几种发光效率较高的常用的发光剂及其发光机理归纳如下。

1. 鲁米诺及其衍生物鲁米诺（3—氨基—邻苯甲酰肼,1）,异鲁米诺（2）及其衍生物（如氨基丁基乙基邻苯甲酰肼，ABENH,3）在发光分析中被使用。

鲁米诺在碱性条件下可被一些氧化剂氧化，发生化学发光反应，辐射出最大发射波长为 425nm 的化学发光。

在通常情况下鲁米诺与过氧化氢的化学发光反应相当缓慢，但当有某些催化剂存在时反应非常迅速。

最常用催化剂是金属离子，在很大浓度范围内，金属离子浓度与发光强度成正比，从而可进行某些金属离子的化学发光分析，利用这一反应可以分析那些含有金属离子的有机化合物，达到很高的灵敏度。

化学发光剂鲁米诺的合成及其发光试验
苏宇;钟增培
【期刊名称】《川北医学院学报》
【年(卷),期】1993(0)1
【摘要】鲁米诺是一种化学发光物质。

作为化学发光分析法中的一种重要试剂。

它广泛地应用于工农业生产中,在医学、药学方面也有较高的应用价值。

本文介绍了作者从邻苯二甲酸酐开始合成鲁米诺的方法以及产品的红外、核磁共振、质谱的分析结果和发光试验。

【总页数】3页(P15-17)
【作者】苏宇;钟增培
【作者单位】[1]川北医学院化学教研室;[2]中山大学化学系
【正文语种】中文
【中图分类】R
【相关文献】
1.抗氧化剂对鲁米诺—亚硫酸钠化学发光体系发光强度的影响 [J], 高宏峰
2.化学氧化合成聚（苯胺_鲁米诺）复合纳米线的电化学发光特性研究 [J], 王艳杰;李桂新;郑行望
3.还原剂与鲁米诺化学发光反应的研究：Ⅲ.钼（Ⅲ）—鲁米诺化学发光反应 [J], 吕九如;张新荣
4.恒电位电生还原剂与鲁米诺化学发光分析研究 [J], 杨玲娟;王小芳;吕九如
5.还原剂与鲁米诺化学发光反应的研究(Ⅱ)——钒(Ⅱ)-鲁米诺化学发光反应 [J], 吕九如;张新荣;朱智甲;章竹君;李美青
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鲁米诺实验的原理和步骤
鲁米诺实验是一种观察光的发射与吸收现象的实验方法。

其原理基于化学发光反应，在化学发光反应中，化学反应的放出的能被固体颗粒吸收，然后再重新辐射出来，使得固体颗粒呈现出短暂的发光现象。

鲁米诺实验的步骤主要包括以下几个部分：
1. 准备试剂：鲁米诺试剂和氧化剂。

鲁米诺试剂是一种具有发光性质的有机化合物，可以在受激发前或后发光。

氧化剂可以提供能量激发鲁米诺试剂。

2. 混合试剂：将鲁米诺试剂和氧化剂混合均匀。

3. 显示发光现象：当试剂混合后，开始发生化学反应，释放出能量，使鲁米诺试剂激发发光。

实验中可以观察到闪光或弱发光的现象。

4. 分析发光现象：通过调整试剂的浓度或添加其他物质，可以分析影响发光强度和发光时间的因素。

鲁米诺实验的原理和步骤是基于光的发射与吸收现象进行的，通过化学反应的放出能量来激发鲁米诺试剂的发光。

这种实验可以用于研究化学反应动力学、凝聚态物理学以及环境与化学分析等领域。

化学发光剂鲁米诺的合成化学发光剂?鲁米诺的合成一、实验目的学习芳烃硝化反应的基本理论和硝化方法，加深对芳烃亲电取代反应的理解，进一步掌握重结晶操作技术;了解鲁米诺化学发光原理。

二、实验原理3-硝基-邻苯二甲酸(3-Nitrophthalic Acid)是制备化学发光剂鲁米诺的原料，经脱水后得到的3-硝基-邻苯二甲酸酐可用于有机合成和醇类测定。

邻苯二甲酸酐经直接硝化，既可获得3-硝基-邻苯二甲酸，同时也会得到4-硝基-邻苯二甲酸。

在3-硝基-邻苯二甲酸分子中，硝基对邻位羧基影响很大，它和羧酸会形成分子内氢键，加上相邻二羧基之间存在的分子内氢键，对整个羧酸分子的离解产生显著的抑制作用，从而导致其水溶性下降。

在4-硝基-邻苯二甲酸中，硝基与羧酸之间难形成分子内氢键，因而，它在水中的离解度相对要大一些，水溶性也好一些。

邻苯二甲酸酐硝化后产生的异构体的分离正是利用它们在水溶性上的差异加以解决的。

反应式:许多化学反应都是以热的形式释放能量，也有一些化学反应主要是以光的形式释放能量，鲁米诺(Luminol)在碱性条件下与氧分子的作用就是一个典型的化学发光例子。

一般认为，鲁米诺在碱性溶液中转变为二价负离子，后者与氧分子反应生成一种过氧化物，过氧化物不稳定而发生分解，导致形成一种具有发光性能的电子激发态中间体。

其过程如下:现已证实，发光体是3-氨基-邻苯二甲酸盐二价负离子的激发单线态。

当激发单线态返回至基态，就会产生荧光。

激发态中间体也可将能量传递至激发态能量较低的受体分子，受激发的受体分子再通过发出荧光释放能量恢复到基态。

不同受体分子的激发态能量的差异使其发出的荧光各不相同，这些现象在本实验中可观察得到。

三、药品邻苯二甲酸酐、二缩三乙二醇、10,水合肼、二水合连二亚硫酸钠、二甲亚砜、浓硫酸、发烟硝酸、冰醋酸、10,氢氧化钠、氢氧化钾四、实验操作1、3-硝基-邻苯二甲酸的合成在100mL三口烧瓶上，配置磁力搅拌器、温度计、冷凝管和滴液漏斗，分别加入12ml浓硫酸和12g邻苯二甲酸酐。

化学发光剂鲁米诺的合成化学发光剂?鲁米诺的合成一、实验目的学习芳烃硝化反应的基本理论和硝化方法，加深对芳烃亲电取代反应的理解，进一步掌握重结晶操作技术;了解鲁米诺化学发光原理。

二、实验原理3-硝基-邻苯二甲酸(3-Nitrophthalic Acid)是制备化学发光剂鲁米诺的原料，经脱水后得到的3-硝基-邻苯二甲酸酐可用于有机合成和醇类测定。

邻苯二甲酸酐经直接硝化，既可获得3-硝基-邻苯二甲酸，同时也会得到4-硝基-邻苯二甲酸。

在3-硝基-邻苯二甲酸分子中，硝基对邻位羧基影响很大，它和羧酸会形成分子内氢键，加上相邻二羧基之间存在的分子内氢键，对整个羧酸分子的离解产生显著的抑制作用，从而导致其水溶性下降。

在4-硝基-邻苯二甲酸中，硝基与羧酸之间难形成分子内氢键，因而，它在水中的离解度相对要大一些，水溶性也好一些。

邻苯二甲酸酐硝化后产生的异构体的分离正是利用它们在水溶性上的差异加以解决的。

反应式:许多化学反应都是以热的形式释放能量，也有一些化学反应主要是以光的形式释放能量，鲁米诺(Luminol)在碱性条件下与氧分子的作用就是一个典型的化学发光例子。

一般认为，鲁米诺在碱性溶液中转变为二价负离子，后者与氧分子反应生成一种过氧化物，过氧化物不稳定而发生分解，导致形成一种具有发光性能的电子激发态中间体。

其过程如下:现已证实，发光体是3-氨基-邻苯二甲酸盐二价负离子的激发单线态。

当激发单线态返回至基态，就会产生荧光。

激发态中间体也可将能量传递至激发态能量较低的受体分子，受激发的受体分子再通过发出荧光释放能量恢复到基态。

不同受体分子的激发态能量的差异使其发出的荧光各不相同，这些现象在本实验中可观察得到。

三、药品邻苯二甲酸酐、二缩三乙二醇、10,水合肼、二水合连二亚硫酸钠、二甲亚砜、浓硫酸、发烟硝酸、冰醋酸、10,氢氧化钠、氢氧化钾四、实验操作1、3-硝基-邻苯二甲酸的合成在100mL三口烧瓶上，配置磁力搅拌器、温度计、冷凝管和滴液漏斗，分别加入12ml浓硫酸和12g邻苯二甲酸酐。

鲁米诺（luminol），又名发光氨，英文名5-Amino-2，3-dihydro-1，4-phthalazinedione。

它常温下是一种黄色晶体或者米黄色粉末，是一种比较稳定的化学试剂。

它的化学式是C8H7N3O2 结构式在下面的图图里面有。

同时，鲁米诺又是一种强酸，对眼睛、皮肤、呼吸道有一定刺激作用。

法医学上，鲁米诺反应又叫氨基苯二酰一胼反应，可以鉴别经过擦洗，时间很久以前的血痕。

生物学上则使用鲁米诺来检测细胞中的铜、铁及氰化物的存在。

3-硝基邻苯二甲酸可作为鲁米诺的合成原料。

3-硝基邻苯二甲酸与肼在高沸点溶剂（如二甘醇）中发生缩合反应，失去一分子水，生成3-硝基邻苯二甲酰肼。

然后以保险粉还原3-硝基邻苯二甲酰肼中的硝基，得到3-氨基邻苯二甲酰肼，即是鲁米诺。

鲁米诺只有用氧化剂处理过才会发光。

通常使用双氧水和一种氢氧化物碱的混合水溶液作为激发剂。

在铁化合物催化下，双氧水分解为氧气和水：2 H2O2 → O2 + 2 H2O实验室中常以铁氰化钾作为催化剂铁的来源，而法医学上的催化剂则恰好是血红蛋白中的铁。

很多生物系统中的酶也可催化过氧化氢的分解反应。

鲁米诺与氢氧化物反应时生成了一个双负离子（Dianion），它可被过氧化氢分解出的氧气氧化，产物为一个有机过氧化物。

该过氧化物很不稳定，立即分解出氮气，生成激发态的3-氨基邻苯二甲酸。

激发态至基态转化中，释放的能量以光子的形式存在，波长位于可见光的蓝光部分。

在检验血痕时，鲁米诺与血红素（hemoglobin，血红蛋白中负责运输氧的一种蛋白质）发生反应，显出蓝绿色的荧光。

鲁米诺的灵敏度可以达到一百万分之一。

即1滴血混在999，999滴水中时也可以被检验出来。

不过它与其他具有氧化性的物质也发生反应，但是显示的颜色和显色的时间长短都是不同的。

即使犯罪现场的血迹已经被擦过或清除过，调查者依旧可以使用鲁米诺找到它们的位置。

实际上，调查者在要调查的区域内喷洒鲁米诺和激发剂溶液，血中的铁立即催化鲁米诺的发光反应，使其产生蓝色光芒。