化学发光剂鲁米诺的合成

发光底物-鲁米诺郑金来，20090822北京科美生物技术有限公司目录前言HRP-鲁米诺发光及其增强剂 自由基增强发光改变发光效率前言什么是化学发光鲁米诺之简介影响鲁米诺发光之因素化学发光？化学发光(chemiluminescence) 是利用化学反应产生的能量將发光物质的中间体或产物激发至电子激发态，并藉由光的形式将能量释放回到基态，此释放出的光即为化学发光常见的发光物质：虫荧光素、鲁米诺、光泽精、洛酚碱、dioxetane、peroxyoxalate鲁米诺鲁米诺(luminol )，又名发光氨。

化学名称为3-氨基邻苯二甲酰肼。

常温下是一种黄色晶体或者米黄色粉末，是一种比较稳定的人工合成的有机化合物。

化学式为C 8H 7N 3O 2，结构式见右图，溶液显强酸性，对眼睛、皮肤、呼吸道有一定刺激作用。

鲁米诺的合成3-硝基邻苯二甲酸可作为鲁米诺的合成原料。

3-硝基邻苯二甲酸与肼在高沸点溶剂（如二甘醇）中发生缩合反应，失去一分子水，生成3-硝基邻苯二甲酰肼。

然后还原硝基，得到3-氨基邻苯二甲酰肼，即是鲁米诺鲁米诺的发现鲁米诺早在1853年就被合成出来了。

1928年，化学家首次发现这种化合物有一个奇妙的特性，它被氧化时能发出蓝光。

几年以后，就有人想到利用这种特性去检测血迹。

血液中含有血红蛋白，血红蛋白含有铁，而铁能催化过氧化氢的分解，让过氧化氢变成水和单氧，单氧再氧化鲁米诺让它发光。

在检验血痕时，显出蓝绿色的荧光。

这种检测方法极为灵敏，能检测只有百万分之一含量的血，即使滴一小滴血到一大缸水中也能被检测出来鲁米诺发光示意：化学发光反应大部分都在碱性溶液中进行，因此luminol 主要以LH−的形式存在。

在氧化剂存在下，luminol被氧化产生luminol自由基(L•−)，L•−和超氧离子(superoxide，O2•−；来自溶氧被还原)反应产生luminol endoperoxide(LO22−)，LO22−分解释放氮气并形成激态产物3-aminophthalate (3-AP)，激态3-AP 回到基态而产生化学发光。

鲁米诺的制备实验报告实验报告：鲁米诺的制备实验一、实验目的本实验旨在通过化学反应制备鲁米诺，并观察其发光性质。

二、实验原理鲁米诺是一种发光化合物，通常用于化学发光实验。

鲁米诺分子结构中含有苯并噻吩和吡咯环，它们共同构成了鲁米诺分子的核心结构。

实验中，我们将使用一系列化学试剂和反应条件将苯并噻吩和吡咯反应，制备鲁米诺。

三、实验步骤1. 在实验室通风橱中，准备试剂与设备。

2. 将50 mL 的无水四乙酸铊溶液倒入200 mL的圆底烧瓶中，并加入约0.2 g 的苯并噻吩。

加适量的四氢呋喃溶剂使得苯并噻吩完全溶解。

3. 在实验室通风橱的适当位置，将2.5 g 的溴溶液（48％溴溶液）滴加到苯并噻吩溶液中。

4. 缓慢加入0.4 g的吡咯、6 mL的浓氢氧化钠溶液和30 mL 的无水乙醇。

此时，反应溶液呈暗红色，通入氮气。

继续搅拌30 min。

5. 使用橡皮塞封住烧瓶口，并将其浸入水浴中。

在85C下搅拌反应液60分钟。

6. 在适当的位置用水冷却，然后将反应液转移到500 mL锥形瓶中。

7. 加入适量的浓HCl ，产生大量气泡。

8. 使用酸性石炭酸钠溶液中和反应液。

9. 过滤过滤杂质，然后将过滤液放在冷柜中冷藏12小时。

10. 准备稻草酸钠溶液，用稻草酸钠溶液洗涤上锥形瓶中的粉末沉淀三次，每次30毫升。

11. 将纯净的鲁米诺粉末置于真空干燥器中，干燥12小时，最后将其称重，得到制备的鲁米诺产量。

四、实验结果通过上述实验步骤可以制备出一定量的鲁米诺产物。

经过称量，得到鲁米诺的产量为x克。

五、实验讨论与思考鲁米诺的制备实验是一个较为复杂的化学反应过程。

在实验中，苯并噻吩与吡咯在适当的反应条件下，经过一系列的反应步骤，得到了鲁米诺产物。

通过测定鲁米诺的产量，我们可以评估反应的效果。

由于实验中使用的试剂和反应条件较多，实验中需要注意操作方法的准确性和谨慎性，避免对人体产生伤害和化学品的浪费。

同时，鲁米诺在储存和使用过程中需要注意防潮、防晒和避免高温等因素，以保证其性质和效果的稳定性。

化学发光试剂异鲁米诺的合成及其发光实验提要化学发光是指在一些特殊的化学反应中发出可见光的现象.其发光机理是反应体系中的某些物质吸收了反应释放的能量而由基态跃迁至激发态,从激发态返回基态时将能量以光辐射的形式释放出来,产生发光现象.在众多的化学发光试剂当中,鲁米诺(3-氨基邻苯二甲酰肼)因其具有较高的发光量子产率和较好的水溶性,可与多种氧化剂发生化学光反应,已成为应用最广泛的化学发光试剂.鲁米诺-过氧化氢化学发光反应是应用最为广泛的鲁米诺发光体系.Cu2+、Cr3+、Ni2+、Co2+和Fe2+等过渡金属离子对鲁米诺-过氧化氢化学发光反应有很好的催化作用,这一特点使得该化学发光反应获得了广泛的应用.如海水中微量铁的分析测定。

可采用8-羟基喹啉交换树脂对海水中微量铁进行在线富集浓缩后直接利用鲁米诺-过氧化氢流动注射体系分析,检出限为0.05 nmol·L-1.Timothy等人早在1975年就提出了金属离子与鲁米诺-过氧化氢化学发光反应的机理[2].如图1所示,M n+先与HO2-配位,生成的配合物再与鲁米诺发生氧化反应,M n+失去一个电子变成M(n+1)+,鲁米诺则被氧化成鲁米诺游离基,随后,鲁米诺游离基进一步被过氧化氢氧化成氨基邻苯二甲酸根离子并产生化学发光.鲁米诺-过氧化氢-M n+化学发光反应机理但是在鲁米诺的合成中，由于第一步硝化选择性低下（如下图），致使整个合成产率不足30%，故本实验采用不同的合成路线，合成4-氨基邻苯二甲酰肼（异鲁米诺）苯酐硝化制3-硝基邻苯二甲酸的产率摘自川北医学院学报1993年3月第8卷第1期实验1仪器与试剂仪器500ml三口烧瓶；冷凝管，电热套；恒压漏斗；温度计，磁力搅拌仪，布氏漏斗。

试剂邻苯二甲酸酸酐；尿素；发烟硝酸；浓硫酸；乙醇；氯化亚锡；浓盐酸；水合肼；30%过氧化氢；冰乙酸；氢氧化钠；赤血盐；二甲基亚砜；罗丹明B；荧光黄。

2合成路线3.实验步骤邻苯二甲酰亚胺的制备在装有温度计、回流冷凝器的500mL三口瓶中,加入37.1g苯酐，9.0g尿素,打开冷凝器夹套冷却水,加热升温,当温度升至133℃,保温反应30min,反应结束,冷却至室温,得邻苯二甲酰亚胺产品,其含量≥97%,收率≥98% (以苯酐计)。

化学发光剂鲁米诺的合成及其发光试验
苏宇;钟增培
【期刊名称】《川北医学院学报》
【年(卷),期】1993(0)1
【摘要】鲁米诺是一种化学发光物质。

作为化学发光分析法中的一种重要试剂。

它广泛地应用于工农业生产中,在医学、药学方面也有较高的应用价值。

本文介绍了作者从邻苯二甲酸酐开始合成鲁米诺的方法以及产品的红外、核磁共振、质谱的分析结果和发光试验。

【总页数】3页(P15-17)
【作者】苏宇;钟增培
【作者单位】[1]川北医学院化学教研室;[2]中山大学化学系
【正文语种】中文
【中图分类】R
【相关文献】
1.抗氧化剂对鲁米诺—亚硫酸钠化学发光体系发光强度的影响 [J], 高宏峰
2.化学氧化合成聚（苯胺_鲁米诺）复合纳米线的电化学发光特性研究 [J], 王艳杰;李桂新;郑行望
3.还原剂与鲁米诺化学发光反应的研究：Ⅲ.钼（Ⅲ）—鲁米诺化学发光反应 [J], 吕九如;张新荣
4.恒电位电生还原剂与鲁米诺化学发光分析研究 [J], 杨玲娟;王小芳;吕九如
5.还原剂与鲁米诺化学发光反应的研究(Ⅱ)——钒(Ⅱ)-鲁米诺化学发光反应 [J], 吕九如;张新荣;朱智甲;章竹君;李美青
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1概述鲁米诺luminol，又名发光氨。

可以鉴别经过擦洗，时间很久以前的血痕。

它常温下是一种黄色晶体或者米黄色粉末，是一种比较稳定的化学试剂。

它的化学式是C8H7N3O2 结构式在下面的图图里面有。

同时，鲁米诺又是一种强酸，对眼睛、皮肤、呼吸道有一定刺激作用。

在检验血痕时，鲁米诺与血红素（hemoglobin，血红蛋白中负责运输氧的一种蛋白质）发生反应，显出蓝绿色的荧光。

鲁米诺的灵敏度可以达到一百万分之一。

即1滴血混在 999，999滴水中时也可以被检验出来(既:1吨带1ML血的溶液中).不过它与其他具有氧化性的物质也发生反应，但是显示的颜色和显色的时间长短都是不同的。

任何东西都不会不留痕迹地消失。

这对于暴力犯罪受害者尤为适用。

凶手可以处理掉受害者尸体，擦去一滩滩的血，但如果不使用强效清洁剂，仍将会留下一些痕迹。

血液中的微小粒子将会附着在现场表面许多年，却无人知晓。

2基本原理发光氨的基本原理是：几种化学物质与血液中的含氧蛋白——血红蛋白发生发光化学反应，从而显示血液的痕迹。

分子会分裂成原子，原子重新组合成新分子。

在这一特定反应中，反应物（原有分子）比生成物（生成分子）能量大。

分子以可见光子的形式释放出多余的能量。

这一过程通常称为化学发光，与萤火虫和荧光棒发光现象类似。

3适用范围. 使用发光氨的一个问题是化学反应会破坏犯罪现场的其他证据。

基于这一原因，调查人员仅会在尝试其他办法之后，才使用发光氨。

发光氨的确是警察的有用工具，但在现实犯罪调查中，并不像有些电视节目上使用得那样普遍。

警察不会一走进犯罪现场，便开始向所有物体表面喷射发光氨。

4缺点发光氨的缺点: 它能照亮如铜和漂白剂等物质而不是血液。

一直用发光氨来检测血液,也能摧毁血液证据,虽然研究证明一个能自行生产发育的DNA匹配经常在发光氨血液检测中被发现。

最后一点就是,目前还不清楚发光氨是否是一种致癌物质.当CSI用发光氨检测血液时,他们首先将发光氨与过氧化氢混合。

一、选择题1．中国研制成功的治疗疟疾的特效药﹣青蒿素，其结构如图所示。

下列关于青蒿素的说法正确的是( )A．是一种烃B．属于高分子化合物 C．属于芳香族化合物D．分子式是C15H22O5答案：D解析：A．该物质中含有C、H、O元素，不属于烃，属于烃的含氧衍生物，故A错误；B．相对分子质量在10000以上的分子属于高分子化合物，该物质相对分子质量远远小于10000，属于小分子化合物，故B错误；C．含有苯环的化合物属于芳香族化合物，该分子不含苯环，不属于芳香族化合物，故C 错误；D．该分子中含有15个C原子、22个H原子、5个O原子，分子式为C15H22O5，故D正确；故选D。

2．漆酚(Urushiol)是生漆的主要成分，化工辞典对其组成与结构的描述如图。

下列对漆酚的推测不合理的是A．漆酚可发生加成反应B．漆酚是混合物，难溶于水、可溶于苯C．生漆固化硬化过程伴随漆酚的聚合反应D．生漆是纯天然产物，对人体无毒无害答案：D解析：A．R基中含有不饱和键，所以可以发生加成反应，故A正确；B． R基不同构成的漆酚分子式不同，所以漆酚是这一类混合物的统称，结构式中含有-OH，酚羟基，难溶于水，可溶于苯，故B正确；C．生漆成膜固化硬化过程认为先是生物化学过程，然后是化学物理聚合过程，故C正确；D．苯酚具有毒性，破坏皮肤细胞，故D错误；故选D。

3．化学与生产和生活密切相关。

下列有关说法正确的是A．古代记载文字的器物“甲骨”与“丝帛”成分相同B．纳米级的铁粉能通过吸附作用除去水体中的Cu2+、Hg2+重金属离子C．酿酒过程中葡萄糖在酒化酶的作用下发生水解反应生成乙醇D．用于制作N95型口罩的“熔喷布”主要原料是聚丙烯，聚丙烯是有机高分子化合物答案：D解析：A．“甲骨”主要成分是碳酸钙，而“丝帛”主要成分是蛋白质，两者成分不同，故A 错误；B．纳米级的铁粉具有还原性，能通过氧化还原反应将Cu2+、Hg2+重金属离子还原为金属单质从水体中除去，故B错误；C．葡萄糖是单糖不水解，葡萄糖在酒化酶作用下转化为乙醇和二氧化碳，属于氧化反应，故C错误；D．用于制作N95型口罩的“熔喷布”主要原料是聚丙烯，聚丙烯是高聚物，属于有机高分子化合物，故D正确；答案选D。

化学发光剂鲁米诺的合成化学发光剂?鲁米诺的合成一、实验目的学习芳烃硝化反应的基本理论和硝化方法，加深对芳烃亲电取代反应的理解，进一步掌握重结晶操作技术;了解鲁米诺化学发光原理。

二、实验原理3-硝基-邻苯二甲酸(3-Nitrophthalic Acid)是制备化学发光剂鲁米诺的原料，经脱水后得到的3-硝基-邻苯二甲酸酐可用于有机合成和醇类测定。

邻苯二甲酸酐经直接硝化，既可获得3-硝基-邻苯二甲酸，同时也会得到4-硝基-邻苯二甲酸。

在3-硝基-邻苯二甲酸分子中，硝基对邻位羧基影响很大，它和羧酸会形成分子内氢键，加上相邻二羧基之间存在的分子内氢键，对整个羧酸分子的离解产生显著的抑制作用，从而导致其水溶性下降。

在4-硝基-邻苯二甲酸中，硝基与羧酸之间难形成分子内氢键，因而，它在水中的离解度相对要大一些，水溶性也好一些。

邻苯二甲酸酐硝化后产生的异构体的分离正是利用它们在水溶性上的差异加以解决的。

反应式:许多化学反应都是以热的形式释放能量，也有一些化学反应主要是以光的形式释放能量，鲁米诺(Luminol)在碱性条件下与氧分子的作用就是一个典型的化学发光例子。

一般认为，鲁米诺在碱性溶液中转变为二价负离子，后者与氧分子反应生成一种过氧化物，过氧化物不稳定而发生分解，导致形成一种具有发光性能的电子激发态中间体。

其过程如下:现已证实，发光体是3-氨基-邻苯二甲酸盐二价负离子的激发单线态。

当激发单线态返回至基态，就会产生荧光。

激发态中间体也可将能量传递至激发态能量较低的受体分子，受激发的受体分子再通过发出荧光释放能量恢复到基态。

不同受体分子的激发态能量的差异使其发出的荧光各不相同，这些现象在本实验中可观察得到。

三、药品邻苯二甲酸酐、二缩三乙二醇、10,水合肼、二水合连二亚硫酸钠、二甲亚砜、浓硫酸、发烟硝酸、冰醋酸、10,氢氧化钠、氢氧化钾四、实验操作1、3-硝基-邻苯二甲酸的合成在100mL三口烧瓶上，配置磁力搅拌器、温度计、冷凝管和滴液漏斗，分别加入12ml浓硫酸和12g邻苯二甲酸酐。

ecl发光液成分
ECL发光液，也称为增强型化学发光试剂，是一种在生物学和医学实验中广泛使用的检测工具。

其核心作用是在免疫印迹过程中，与HRP（辣根过氧化酶）标记的抗体反应，产生可检测的荧光信号。

这种发光液主要由两个部分组成：A液和B液。

A液主要成分是鲁米诺（luminol）及特制发光增强剂。

鲁米诺，也被称为鲁米诺尔，是一种常用的化学发光底物。

在碱性条件下，它能够被HRP催化并与过氧化氢反应，生成一种激发态的中间体，当这个中间体回到基态时，会发出光子，最大发射波长为425 nm。

特制发光增强剂的作用是增强鲁米诺的发光效果，使其更加明显和稳定。

B液的主要成分是过氧化氢（H2O2）及特殊稳定剂。

过氧化氢在这里作为氧化剂，与鲁米诺反应产生发光的激发态中间体。

特殊稳定剂的作用是保持过氧化氢的稳定性，防止其在未使用时发生分解，从而确保发光液在需要时能够正常工作。

ECL发光液的使用通常是在Western Blot等免疫印迹技术的最后一步。

在加入等量的A 液和B液后，它们会覆盖在PVDF膜等固相支持物上，与HRP标记的抗体发生反应，产生荧光信号。

这个信号可以通过X光片压片、显影技术或者Luminometer等设备进行检测和记录。

总的来说，ECL发光液是一种基于鲁米诺化学发光原理的试剂，通过HRP的催化作用，与过氧化氢反应产生可检测的荧光信号。

它的成分复杂且精细，需要特定的稳定剂来保持其活性和稳定性。

在使用过程中，需要注意按照说明书的要求进行操作，以保证实验结果的准确性和可靠性。

羧酸与羧酸衍生物1．下列物质中，属于饱和一元脂肪酸的是()A．乙二酸B．苯甲酸C．硬脂酸D．石炭酸2．下列叙述中，错误的是()A．CH3COOCH3的名称是乙酸甲酯B．酯的官能团是酯基。

C．乙酸乙酯分子中含有甲基、乙基和酯基D．酯的分子中一定有—COOH3．下列各项结构简式与名称不相符的是( )A．CH3COOCH3乙酸甲酯B．HCOOC2H5 甲酸乙酯C．乙烯酸甲酯CH2=CHCOOCH3 D．甲酸甲酯CH3OOCH4．某有机物的结构简式为，则它是()A．饱和二元羧酸B．芳香酸C．脂环酸D．高级脂肪酸5．某羧酸酯的分子式为C18H26O5,1 mol 该酯完全水解可得到1 mol羧酸和2 mol乙醇，该羧酸的分子式为()A．C14H18O5B．C14H16O4 C．C16H22O5D．C16H20O56．下列有机物中，互为同系物的是()A．甲酸与油酸B．乙酸和丙烯酸C．硬脂酸和油酸D．甲酸与硬脂酸7．乙酸乙酯在NaOH的重水(D2O)溶液中加热水解，其产物是()A．CH3COOD、C2H5OD B．CH3COONa、C2H5OD、HODC．CH3COONa、C2H5OH、HOD D．CH3COONa、C2H5OD、H2O8．有关“油”的说法正确的是( )A．油脂包括矿物油、植物油与动物油B．油脂的氢化与油脂的皂化都属于加成反应C．植物油能使碘酒褪色D．油脂属于高分子化合物，可以发生水解反应9．油脂水解后的一种共同产物是()A．硬脂酸B．甘油C．软脂酸D．油酸10．某些高温油炸食品含有丙烯酰胺。

过量的丙烯酰胺可引起食品安全问题。

关于丙烯酰胺叙述不正确的是( )A．能使酸性KMnO4溶液褪色B．能发生加聚反应C．能与乙醇发生酯化反应D．能与氢气发生加成反应11．近期，我国科学家合成了一种高能量密度材料，该成果发表在《Nature》上。

合成该材料所需主要原料为草酰二肼(结构如图所示)。

下列有关草酰二肼的说法正确的是( ) A．分子中含有三种官能团B．同时具有碱性C．完全水解可得2种有机化合物D．与联二脲()互为同系物1．将－CH3、－OH、－COOH、四种原子团两两组合，所得化合物的水溶液呈酸性的共有()A．3种B．4种C．5种D．6种2．分子式为C5H10O2并能与饱和NaHCO3溶液反应放出气体的有机物有(不含立体异构)()A．3种B．4种C．5种D．6种3．有机物A的结构简式是，下列有关A的性质的叙述中错误的是()A．A与金属钠完全反应时，两者物质的量之比是1∶3B．A与氢氧化钠完全反应时，两者物质的量之比是1∶3C．A能与碳酸钠溶液反应D．A既能与羧酸反应，又能与醇反应4．如图为实验室制取少量乙酸乙酯的装置图。