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化学有机合成路线设计课件

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有机合成化学：第八章 有机合成路线的设计

有机合成化学：第八章 有机合成路线的设计

（5）拆解原则 A，切割目标分子时，如果反过来合成时要有合理的反应机 理和合理的合成子（即原料），二者缺一不可。如果没有合 理的反应机理或反应例子，合成子即相应的原料再方便得 到，也可能行不通。即原料易得是一回事，能否反应得到产 物则是更重要的另一回事。 如合成十八烷基苯：
CH3(CH2)16CH3
高，会发生二分子R-同时参与反应，不能停留在酮阶段。如：
RCO2CH3 + 2R'MgBr
RC(OMgBr)R'2
第八章 有机合成路线的设计
5) 羧酸衍生物的切割 A、伯醇氧化得到羧酸，所以羧酸可以按它的前体伯醇方式切割。
O R--C-OH
R-CH2-OH
HCHO + R-
如：
H3C H3C
CO2H
第八章 有机合成路线的设计
（4）官能团的消除或转换： 一个有机分子，特别是药物分子，往往含有几个官能团，在 设计合成路线时，把不紧要的官能团除去或置换掉，反应完 成后，再利用适当方法加入或回复过来。如：
H3CO O2N
HNO3 + H2SO4 H3CO
H3CO O2N
SO3H
H3CO
SO3H
H3CO
X
HO
OH
以X
OH为原料如何？
N
(
CH2 )3N
N
R
3）简单烯烃的切割：
N
(
CH2 )3N + RX
ROH
N
H
醇脱水得到烯烃，烯烃的切割可以把醇作为前体。由于醇脱水有时会有
两种可能，考虑到这一问题。
第八章 有机合成路线的设计
OH
Ph
O
PhMgBr + Ph

有机合成路线的设计与实施课件下学期高二化学人教版选择性必修3

有机合成路线的设计与实施课件下学期高二化学人教版选择性必修3

知识储备3：由反应条件确定官能团
看碳架(比对原料与产物), 巧切断
对点训练
2.用2-丁烯、乙烯为原料设计 的合成路线。
逆合成分析：
+
对点训练
恒压滴液漏斗
球形冷凝管
三颈烧瓶
温度计
作用是
冷凝回流
左图是实验室进行有机合成的常用装置,它能够在加热时进行搅拌、 温度监测、加料和冷凝回流等实验操作。规模化的工业生产中多使用体积较大的反应釜。
取代反应
消去反应
—
2
CH3COOH
取代反应
消去反应
加成反应
对点训练
缩聚反应
含羧基和羟基、含羧基和氨基
知识储备2：根据有机反应中定量关系推断
(1)烃和卤素单质取代：取代1mol氢原子，消耗1mol卤素单质X2；(2)碳碳双键 的加成：与H2、Br2、HCl、H2O等加成时按物质的量比1:1加成；(3)含有机化合物与Na反应时：2mol—OH生成1molH2；(4)银镜反应时1mol—CHO对应生成2molAg;与新制Cu(OH)2反应时1mol—CHO对应生成1molCu2O;(5)2mol—COOH与Na2CO3反应时生成1molCO2;1mol—COOH与NaHCO3反应时生成1molCO2
网
科
第五节 有机合成
第三章 烃的衍生物
3.5.3 有机合成路线的设计与实施
学习目标
教材内容：P84-89
1.了解有机合成的基本过程和基本原则。2.认识逆向合成法的思维方法理解逆向合成法在有机合成中的应用，知道“绿色合成”原则。3.体会有机合成在创造新物质、提高人类生活质量及促进社会发展方面的重要贡献。培养科学态度与社会责任的化学核心素养。
逆合成分析法

第41讲 有机推断与有机合成路线设计(课件)-2024年高考化学一轮复习(新教材新高考)

第41讲 有机推断与有机合成路线设计(课件)-2024年高考化学一轮复习(新教材新高考)

1.有机推断的方法
有机推断解题的思维建模
分为顺推法、逆推法和猜测论证法
(1)顺推法。以题所给信息顺序或层次为突破口，沿正向思路层层分析推理，逐步作 出推断，得出结论。
(2)逆推法。以最终物质为起点，向前步步递推，得出结论，这是有机推断题中常用 的方法。
(3)猜测论证法。根据已知条件提出假设，然后归纳、猜测、选择，得出合理的假设 范围，最后得出结论。
条件11、显色现象：苯酚遇FeCl3溶液显紫色；与新制Cu（OH）2悬浊液反应的现 象：1、沉淀溶解，出现深蓝色溶液则有多羟基存在；2、沉淀溶解，出现蓝色溶液 则有羧基存在；3、加热后有红色沉淀出现则有醛基存在。 题眼2、有机物的性质
1、能使溴水褪色的有机物通常含有“—C＝C—”、“—C≡C—”或“—CHO”。
1. 式量为28的有：C2H4，N2，CO。 2. 式量为30的有：C2H6，NO，HCHO。 3. 式量为44的有：C3H8，CH3CHO，CO2，N2O。
夯基·必备基础知识 知识点4 有机推断的题眼
题眼4、有机数据信息 4. 式量为46的有：CH3CH2OH，HCOOH，NO2。
5. 式量为60的有：C3H7OH，CH3COOH，HCOOCH3，SiO2。 6. 式量为74的有：CH3COOCH3，CH3CH2COOH，CH3CH2OCH2CH3， Ca(OH)2，HCOOCH2CH3，C4H9OH。 7. 式量为100的有：CH2=C(OH)COOCH3，CaCO3，KHCO3，Mg3N2。 8. 式量为120的有： C9H12(丙苯或三甲苯或甲乙苯)，MgSO4，NaHSO4，KHSO3 ，CaSO3，NaH2PO4，MgHPO4，FeS2。
夯基·必备基础知识 知识点2 确定官能团的方法

高中化学有机化学基础课件(人教版)：有机合成路线的设计与实施

高中化学有机化学基础课件(人教版)：有机合成路线的设计与实施

3．已知：CH2==CH—CH==CH2＋CH2==CH2 △
，物质A在体内脱氢酶
的作用下会氧化为有害物质GHB。如图是关于物质A的一种制备方法及由A引发
的一系列反应。
请回答下列问题： (1)写出反应类型： 反应①__加__成__反__应____， 反应③__消__去__反__应____。 (2)写出化合物B的结构简式 __H_O__C_H_2_C_H__2C__H_2_C_H__O__。
综合 采用综合思维的方法，将正向或逆向推导出的几种合成途径进行比较， 比较法 从而得到最佳合成路线
3．有机合成的发展与价值
从生物体内分离、提取天然产物→人工设计并合成新物质→计算机 发展
辅助设计合成路线 为化学、生物、医学、材料等领域的研究和相关工业生产提供了坚 价值 实的物质基础，有力地促进了人类健康水平提高和社会发展进步
当堂检测
1．用丙醛(CH3CH2CHO)制取聚丙烯
的过程中发生的反应类型依次
为( C )
①取代 ②消去 ③加聚 ④水解 ⑤氧化 ⑥还原
A．①④⑥
B．⑤②③
C．⑥②③
D．②④⑤
【解析】用丙醛制取聚丙烯的过程为 故C正确。
2．有机化合物R是合成达菲的中间体，它的合成过程如图所示。下列说法正确 的是( C )
提示：
1．有机合成过程示意图
归纳总结
2．有机合成的分析方法
分析方法
内容
正合成 分析法
采用正向思维方法，从已知原料入手，找出合成所需要的直接或间接 的中间体，逐步推向待合成有机化合物，其思维程序：
逆合成 分析法
采用逆向思维方法，从产品的组成、结构、性质入手，找出合成所需 要的直接或间接的中间体，逐步推向已知原料，其思维程序：

精细有机合成-南京工业大学化学工程与工艺_图文

精细有机合成-南京工业大学化学工程与工艺_图文

例2 设计2，5－二甲基－2，5－环氯－3－已酮 的
合成路线
八、1，4－和1，6－二羰基化合物的拆开
1. 1，4－二羰基化合物的拆开 (1) 通式
(2) 1．4－二酮的合成
设计3－甲基－2－乙酰基－4－氧代戊酸乙酯的合成
设计2－(α－环已酮基)乙酸乙酯的合成路线
例1 设计∆1，2－六氢化茚－2－酮的合成路线
1. 1，5—二羰基化合物的合成－Michael加成
若给予体中X成Y为－COOR，－COR，－ CHO或—CONH2，受体为α,β-不饱和羰基化合 物，则Michae1反应产物为1，5－二羰基化合物 。
Michael反应的选择性
2－辛酮与丙烯酸乙酯的反应
2. 1，5－二碳基化合物的拆开法
例1 设计5，5－二甲基－1，3－环已二酮的合成路 线
③α－次甲基：很难被各种酯所酰化。Βιβλιοθήκη 分子酯和一分子酮反应——适用于各种酮
两分子酯和一分子酮反应——适用于丙酮和环戊酮
在甲基和羰基之间被一个或多个共扼的双键 隔开时，甲基的活性不变－“插烯规律”。例如：
多种环酮的亚甲基，也可以草酰化
甲酸酯与酮的酰化反应—脂肪酮优先发生在亚甲基上
例1 设计天然产物白屈莱酸的合成路线
例2 设计合成路线
例3 设计9－甲基－3，5，6，7，8，9－六氢化 －3－萘酮的合成路线
例4 设计合成路线
Mannich反应及其应用
设计合成路线
先制成Mannich碱的碘化季胺盐
七、α－羟基羰基化合物的拆开
1. α－羰基酸的合成与拆开 (1) α－羰基酸的合成
(2) α－羰基酸的拆开
• 含有杂原子的二元羧酸酯(含α-活泼氢)也可 进行Dieckmann酯缩合反应

鲁科版高中化学选修五课件有机合成路线的设计王世民

鲁科版高中化学选修五课件有机合成路线的设计王世民

对不同合成路线进行 优化
以绿色合成思想为指导
交流•研讨1
1、指明每步反应类型，每一步中实现了官能团的转化吗？ 2、该合成路线是通过什么反应来增长碳骨架的？
O
CH2 CH2 O 加成 CH CH OH 氧化 3 ２ ① ② CH3 CH O 氧化 ③
O
CH3 C OH 取代 ④
ClCH2 C OH CH3(CH２)２CH２OH ClCH2 C OCH２ (CH２)２ CH3 取代 ⑥ ⑤ 酯化 O O O NC H NCCH2 C OCH２ (CH２)２ CH3 H C HOCH2CH C O CH２(CH２)２CH3 加成 ⑦ NC
消去 ⑧ CH2 C O C OCH２ (CH２)２ CH3（医用胶）
交流· 研讨2
环氧乙烷的合成方法 1 经典的氯代乙醇法 CH2 CH2+Cl2+H2O ClCH２CH２OH +HCl 2CH２ CH２ +CaCl2+2H2O O CH２ CH２ O
2ClCH２CH２OH +Ca(OH)2 2 近代工业法 CH2
C —CH3
供选择的原料分子
OH OH CH3
Oห้องสมุดไป่ตู้
杨树、柳树 的皮和叶
小资料
优选合成路线考虑
１．绿色合成的思想 有机合成中的原子经济性； 原料的绿色化； 试剂与催化剂的无公害性 最大限度的利用原料分 子的每一个原子，使反 应达到零排放。可以用 原子利用率来衡量
２．工业上选择原料着重于经济和技术的可行性， 所关心的是： 原料是否廉价易得， 生产工艺是否简便， 能否进行大规模生产及产率高低
CH2BrCH2Br
CH3CH2Br CH2BrCH2Br

基于思维训练和能力提高的有机物合成路线设计PPT课件


请按示例，将下列有机物间的转化关系补充完整。
1、
液溴
催化剂
2、CH3CH2CH2Br 3、
NaOH/醇 △ △
CH3CH=CH2
浓硫酸
浓硝酸/浓硫酸
4、
5、CH3CH2OH
△ O2/Cu
△
O2/催化剂
CH3CHO △
CH3COOH
高考回顾
例1．（2014江苏17题）非诺洛芬是一种治疗类风 湿性关节炎的药物，可通过以下方法合成：
知识梳理
[课前预习]请复习归纳烃以及烃的衍生物 相互转化关系，并构建烃和烃的衍生物转 化关系图。
特
色
透 讲
烃和烃的衍生物转化关系图示例
合成路线流程图示例如下：
HBr CH2 CH2 催化剂
=
NaOH溶液 CH3CH2Br △ CH3CH2OH
书写格式为： 原料 其它反应物 反应条件 中间 其它反应物 产物 反应条件 产品
根据已有知识并结合相关信息，写出以 为原料制备 的合成路线流程图（无机试剂任用）。
合成路线设计解题策略
1、先认真解析“已知”及合成路线所提供的信 息。 2、对比原料和产物结构的差异，分析碳链（构 建与拆解 ）和官能团（种类、个数和位置的引 入和变化），将产物与原料结构的相同处圈出， 从而认清产物中结构的来源与链接方式。 3、结合高中化学知识、“已知”及合成路线 （一般至少用到一步）提供的转化，由产物官 能团逐个逆推中间体或由反应物正推中间体， 逆推与正推相结合，整体与部分相统一。 4、注意书写规范，注意反应条件的准确。
合成路线设计解题策略
5、多个官能团之间会产生影响 ，不能孤 立地只考虑某一官能团的变化，要全面地根据 所有官能团的性质考虑先后顺序、步骤及反应 条件。

有机合成路线设计高二化学备课精选课件(人教版选择性必修3)

选择，得出合理的假设范围，最后得出结论。其解题思路为审题―→
联系 ―寻―找―突―破―口→猜测―→验证。
原题（题干、 审题并综合分析 框图、新信 息、问题）
突破口
正推或逆推
（组成、结构、
结论
性质、反应条
件、转变关系、
新信息）
验证
有机推断的知识储备
（1）根据特征现象进行推断 ①溴水褪色：一般含碳碳双键、碳碳三键或醛基。 ②酸性高锰酸钾溶液褪色：含碳碳双键、碳碳三键、醛基或为苯的同系物(与苯环
【案例2】 乙二酸二乙酯是一种医药和染料工业原料，请以乙烯为
原料设计合成的路线。
O
CH2 CH2
C—OC2H5 C—OC2H5 O
CH3CH2OH
CH2=CH2
O C OC2H5
C O
OC2H5
O C OH C OH
O
2、逆合成分析法
CH2 OH CH2 OH
CH2 Cl CH2 Cl
CH2=CH2
+ 2O2
催化剂 Δ
HO
C C OH OO
+ 2H2O
5.
HO
C
C
OH
催化剂
+ 2CH3CH2 OH Δ
C2H5O C
C
OC2H5 + 2H2O
OO
OO
思考与讨论 在实际工业生产中，乙二醇还可以通过环氧乙烷与水直接 化合的方法合成，而环氧乙烷则可由乙烯直接氧化得到。请比较该方法与以
上合成乙二酸二乙酯中的2、3两步反应，分析生产中选择该路线的可能原因。
CH2＝CH2
O2 催化剂、
△
H2C—CH2 O
H2O 加压、△
CH2—CH2

《有机合成》课件 (共48张PPT)


精选版课件ppt
28
例1
CH3 C CH2 CH3
CH2 C COOH CH3
精选版课件ppt
29
Br Br
CH3 C CH2 CH3 C CH2
CH3
CH3
OH OH CH3 C CH2
CH3
OH O CH3 C C H
CH3
精选版课件ppt
CH2
C COOH CH3 30
副产物
副产物
基础原 料
CHOH
精选版课件ppt
21
用化学方法人工合成物质
HO
O O
HO
HO
OH
精选版课件ppt
22
叶绿 素分 子的 结构
式
精选版课件ppt
23
维 生 素
B12 的 化 学 结 构
精选版课件ppt
24
用化学方法人工合成物质
• 修饰 • 自然 • 物质
解热镇痛药物——精选阿版司课件匹ppt林
25
CH3
2.醛.酮加氢气
催化剂
CH3CH=O+H2 Δ
CH3CH2OH
催化剂
(CH3)2C=O+H2 Δ (CH3)2CHOH
3.卤代烃水解
CH3CH2Cl
+H2O
NaOH
△
CH3CH2OH
H2SO4
4.酯的水解 CH3COOCH2CH3+H2O Δ 精选版课C件pHpt 3COOH+CH3CH2O7 H
-X的引入
8
-C=C-或-C=O的引入 官能团
引入
1.醇与卤代烃的消去反应
1）某些醇的消去引入C=C
CH3CH2OH

有机合成+课件++2022-2023学年高二化学人教版(2019)选择性必修3

①烯烃被酸性KMnO4溶液氧化 ②乙苯被酸性KMnO4溶液氧化 ③重油裂化为汽油 ④CH3COOCH3与NaOH溶液共热 ⑤炔烃与溴水反应 A．①②③④⑤ C．①②④⑤
B．②③④⑤ D．①②③④
b. 苯的卤代物水解生成苯酚。例如：
一定条件 —Cl＋H2O 下
—OH＋NaHCO3 —OH＋HCl
6.引入羧基
①醛的氧化反应 催化剂 2CH3CHO+O2 △
2CH3COOH
△
CH3CHO＋2Cu(OH)2＋NaOH
CH3COONa＋Cu2O↓＋3H2O
H＋
CH3COONa
CH3COOH
CH3CHO＋2[Ag(NH3)2]OH △ CH3COONH4＋2Ag↓＋3NH3＋H2O
3.5.1 有机合成
新课导入
塑 料
合
成
纤
合
维
成
橡
胶
有机合成
➢ 有机合成使用相对简单易得的原料，通过有机化学反应来 构建碳骨架和引入官能团，由此合成出具有特定结构和性 质的目标分子
➢ 主要任务：构建碳骨架和引入官能团9
构建碳骨架
构建碳骨架——碳链的增长
原料分子中的碳原子 少于 目标分子中的碳原子
有机合成的主要任务二： 官能团引入
官能团 引入方法(举例) 碳碳双键 卤代烃的消去或醇的消去或炔烃的不完全加成
碳卤键
醇、酚的取代或烯烃、炔烃的加成或 烷烃、苯及苯的同系物的取代
羟基 醛基 羧基 酯基
烯烃与水的加成或卤代烃的水解或醛的还原或酯的水解 醇的催化氧化或烯烃的氧化 醇的氧化或醛的氧化或酯的水解 酯化反应
例如：
＋Br2
—Br —Br
CH2＝CH—CH3＋Br2
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四个碳以下的单官能团化合物和单取代苯。 (2)应尽量选择步骤最少的合成路线。步骤越少，最后产
率越高。为减少合成步骤，应尽量选择与目标化合物结构相 似的原料。
(3)合成路线要符合“绿色、环保”的要求。高效的有机 合成应最大限度地利用原料分子的每一个原子，使之结合到 目标化合物中，达到零排放。
(4)有机合成反应要操作简单、条件温和、能耗低、易于 实现。
(5)要按一定的反应顺序和规律引入官能团，不能臆造不 存在的反应事实。综合运用有机反应中官能团的衍变规律及 有关的提示信息，掌握正确的思维方法。
【课堂总结】
（1）综合运用有机反应中各官能团的衍变关系 （2）充分利用题给信息 （3）注意多种官能团在转化过程中的“牵连”关系（官能团的 保护、步骤的先后次序等……） （4）掌握正确的思维方法
―N――a―C―N→RCN；RCH2CN
――C――H―3―X―→ t-BuOK
G(
)是制备非索非那定的一种中间体。请以
、
CH3Cl、t-BuOK为原料制备G，写出相应的合成路线流程图(无机试剂任用)。
♦注意观能团保护
水杨酸
已知:
非诺洛芬是一种治疗类风湿性关节炎的药物，可通过以下方 法合成：
根据已有知识并结合相关信息，写出以
基础原料
正推 逆推
中间体
正推 逆推
图（无机试剂任用）。
原料
目标分子
【当堂练习】
♦注意观能团的先后顺序 化合物H是合成抗心律失常药物泰达隆的一种中间体，可通过以下方法合成：
已知:苯胺（
）易被氧化，
请以甲苯和(CH3CO) 2O为原料制备
解题策略
析结构 找差异 据信息 推变化 排顺序 定路线
有机合成遵循的原则 (1)起始原料要廉价、易得、低毒性、低污染。通常采用
【综合运用有机反应中各官能团的衍变关系】
烃与烃的衍生物之间的转化关系
♦观察对比碳架及官能团变化,充分运用官能团演变关系
请设计合理方案用乙烯合成 (其他原料自选，用反应流程图表示，并注 明必要的反应条件)。
♦掌握正确的思维方法
基础原料
正推 逆推
中间体
正推 逆推
目标产物
♦充分利用题给信息
已知：R—Br