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高中化学有机合成路线的设计ppt课件

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高三化学第一轮复习-有机合成路线设计的基本方法课件

高三化学第一轮复习-有机合成路线设计的基本方法课件
(6)选用含两个羧基的化合物作为唯一的含氧有机原料，参考上述信息，制备高分子化合物Ⅷ的单体。
【2022年1月浙江】某研究小组按下列路线合成药物氯氮平。
(5)以化合物苯乙炔(
)、溴苯和环氧乙烷( )为原料，设计如下图所示化合物
的合成路线(用流程图表示，无机试剂、有机溶剂任选)。
对比目标产物与陌生信息寻找合成路径
。
【2022湖南】物质 J 是一种具有生物活性的化合物。该化合物的合成路线如下:
已知：① (7)参照上述合成路线，以
②
和
为原料,设计合成
的路线(无机试剂任选)
对比目标产物与转化关系图中的相似物质寻找合成路径 从题目路线寻找合成方法
【2022湖南】物质 J 是一种具有生物活性的化合物。该化合物的合成路线如下:
G(C33H35NO3) G(C33H35NO3)
(5)根据上述信息，写出以 4-羟基邻苯二甲酸二乙酯为主要原料制备
E(C22H20O3) E(C22H20O3)
的合成路线。
已知: (5)根Ⅰ.据Ph上OH述+信Ph息CH，2写Cl出以4-羟基P邻hO苯C二H2甲Ph酸二乙酯Ph为O主H 要(原Ph料－制=备
从陌生信息寻找合成方法
(5)以化合物苯乙炔(
)、溴苯和环氧乙烷( )为原料，设计如下图所示化合物
的合成路线(用流程图表示，无机试剂、有机溶剂任选)。
已知：(ⅰ)手性碳原子是指连有四个不同原子或原子团的碳原子
【2022年河北】舍曲林(Sertraline)是一种选择性 5-羟色已胺知：再(ⅰ摄)手取性碳抑原制子剂是，指连用有于四治个疗不同抑原郁子症或，原子其团合的成碳原子
对比目标产物与转化关系图中的相似物质寻找合成路径

《有机合成》 (共48张)ppt课件

《有机合成》 (共48张)ppt课件

催化剂
2CH3CHO+O2 Δ 2CH3COOH
精选ppt课件2021
12
有机合成基础知识
（1）以两个碳的有机物为例， 请建构有机物官能团相互转化 的关系网络图
（2）以苯为例，建构芳香族化 合物相互转化关系网络图
精选ppt课件2021
13
主要有机物之间转化关系图
烷
烯
炔
卤代烃
水解 醇 氧化
还原
醛 氧化
3.形成环醚
4.形成环酸酐
5.形成环烃
精选ppt课件2021
20
• 麻黄碱 CH3 CHNHCH3
CHOH
精选ppt课件2021
21
用化学方法人工合成物质
HO
O O
HO
HO
OH
精选ppt课件2021
22
叶绿 素分 子的 结构
式
精选ppt课件2021
23
维 生 素
B12 的 化 学 结 构
精选ppt课件2021
取代、消去、氧化
氧化、还原
酯化、酸性 水解 3
一、有机合成的过程
1、有机合成的概念 利用简单、易得的原料，通
过有机反应，生成具有特定结构 和功能的有机化合物。
2、有机合成的任务
有机合成的任务包括目标化
合物分子骨架的构建和官能团的
转化。
精选ppt课件2021
4
有机合成遵循的原则
• 1、原料： • 要廉价、易得、低毒、低污染。 • 2、步骤： • 最少，产率最高 • 3、路线： • 要符合“环保、绿色”—提高原子利用
率 • 4、操作： • 简单、条件温和、能耗低、易于实现 • 5、按一定顺序和精选规ppt课律件20引21 入官能团，不 5

高中化学有机化学基础课件(人教版)：有机合成路线的设计与实施

高中化学有机化学基础课件(人教版)：有机合成路线的设计与实施

3．已知：CH2==CH—CH==CH2＋CH2==CH2 △
，物质A在体内脱氢酶
的作用下会氧化为有害物质GHB。如图是关于物质A的一种制备方法及由A引发
的一系列反应。
请回答下列问题： (1)写出反应类型： 反应①__加__成__反__应____， 反应③__消__去__反__应____。 (2)写出化合物B的结构简式 __H_O__C_H_2_C_H__2C__H_2_C_H__O__。
综合 采用综合思维的方法，将正向或逆向推导出的几种合成途径进行比较， 比较法 从而得到最佳合成路线
3．有机合成的发展与价值
从生物体内分离、提取天然产物→人工设计并合成新物质→计算机 发展
辅助设计合成路线 为化学、生物、医学、材料等领域的研究和相关工业生产提供了坚 价值 实的物质基础，有力地促进了人类健康水平提高和社会发展进步
当堂检测
1．用丙醛(CH3CH2CHO)制取聚丙烯
的过程中发生的反应类型依次
为( C )
①取代 ②消去 ③加聚 ④水解 ⑤氧化 ⑥还原
A．①④⑥
B．⑤②③
C．⑥②③
D．②④⑤
【解析】用丙醛制取聚丙烯的过程为 故C正确。
2．有机化合物R是合成达菲的中间体，它的合成过程如图所示。下列说法正确 的是( C )
提示：
1．有机合成过程示意图
归纳总结
2．有机合成的分析方法
分析方法
内容
正合成 分析法
采用正向思维方法，从已知原料入手，找出合成所需要的直接或间接 的中间体，逐步推向待合成有机化合物，其思维程序：
逆合成 分析法
采用逆向思维方法，从产品的组成、结构、性质入手，找出合成所需 要的直接或间接的中间体，逐步推向已知原料，其思维程序：

《有机合成》 ppt课件

《有机合成》 ppt课件
笨，没有学问无颜见爹娘 ……” • “太阳当空照，花儿对我笑，小鸟说早早早……”
4
3、有机合成关键
设计合成路线: 即碳骨架的构建、官能团的引入和转化 。
碳链增长的途径：
①烯烃、炔烃的加聚反应 ②炔烃与HCN加成 ③卤代烃与NaCN、炔钠取代 ④醛酮与HCN加成 ⑤羟醛缩合
6
碳链缩短的途径：
①烯、炔被酸性KMnO4 氧化 ②羧酸盐脱去羧基的反应 ③石油的裂解和裂化
(2)写出下列反应的化学方程式和反应类
型：反应④ 类型 反应类型
；反应⑤ 。
，反应 ，
17
现仅以丁二烯为有机原料，无机试剂任 选，按下列途径合成甲基环已烷：
(2)写出下列反应的化学方程式和反应类
型：反应④ 类型 反应类型
；反应⑤ 。
，反应 ，
18
现仅以丁二烯为有机原料，无机试剂任 选，按下列途径合成甲基环已烷：
①醇、烯烃、苯的同系物被酸性 KMnO4 氧化
②醛的氧化 ③氰基酸酸性条件下水解 ④酯的水解
27
4、官能团的衍变
①不同官能团间的转换
R—X
R—OH
RCHO
RCOOH
RCOOR’
②通过某种途径使一个官能团变为两个，如
CH3CH2OH
HOCH2CH2OH
③通过某种途径使官能团的位置改变
二.有机合成题的解题方法
(2)写出下列反应的化学方程式和反应类
型：反应④ 类型 消去反应 ；反应⑤ 反应类型 加成反应 。
，反应 ，
21
思考： O
Oo
用2-丁烯、乙烯为原料设计
Oo
的合成路线
O
22
引入碳碳双键的途径：
①醇的消去反应 ②卤代烃的消去反应 ③炔烃，共轭二烯的加成

鲁科版高中化学选修五课件有机合成路线的设计王世民

鲁科版高中化学选修五课件有机合成路线的设计王世民

对不同合成路线进行 优化
以绿色合成思想为指导
交流•研讨1
1、指明每步反应类型，每一步中实现了官能团的转化吗？ 2、该合成路线是通过什么反应来增长碳骨架的？
O
CH2 CH2 O 加成 CH CH OH 氧化 3 ２ ① ② CH3 CH O 氧化 ③
O
CH3 C OH 取代 ④
ClCH2 C OH CH3(CH２)２CH２OH ClCH2 C OCH２ (CH２)２ CH3 取代 ⑥ ⑤ 酯化 O O O NC H NCCH2 C OCH２ (CH２)２ CH3 H C HOCH2CH C O CH２(CH２)２CH3 加成 ⑦ NC
消去 ⑧ CH2 C O C OCH２ (CH２)２ CH3（医用胶）
交流· 研讨2
环氧乙烷的合成方法 1 经典的氯代乙醇法 CH2 CH2+Cl2+H2O ClCH２CH２OH +HCl 2CH２ CH２ +CaCl2+2H2O O CH２ CH２ O
2ClCH２CH２OH +Ca(OH)2 2 近代工业法 CH2
C —CH3
供选择的原料分子
OH OH CH3
Oห้องสมุดไป่ตู้
杨树、柳树 的皮和叶
小资料
优选合成路线考虑
１．绿色合成的思想 有机合成中的原子经济性； 原料的绿色化； 试剂与催化剂的无公害性 最大限度的利用原料分 子的每一个原子，使反 应达到零排放。可以用 原子利用率来衡量
２．工业上选择原料着重于经济和技术的可行性， 所关心的是： 原料是否廉价易得， 生产工艺是否简便， 能否进行大规模生产及产率高低
CH2BrCH2Br
CH3CH2Br CH2BrCH2Br

有机合成完整版课件PPT

有机合成完整版课件PPT

中202约1/3/1070%以上是有机化合物。
5

第四节 有机合成
2021/3/10
6
用化学方法人工合成物质
复写自然物质
HO
O O
HO
HO
OH
2021/3/10
7
用化学方法人工合成物质
修饰自然物质
解热镇痛药物——阿司匹林 难溶于水。
修饰
COONa
阿司匹林的钠盐，易溶于水，
CH3CH2Br合成CH3COOCH2CH3
4.有机合成的任务 （1）目标化合物分子碳链骨架的构建 （2）官能团的转化和引入
2021/3/10
13
5、有机合成的设计思路:
6、关键：
设计合成路线，即碳骨架的构建、官能团的引
入和转化 。 2021/3/10
14
【知识复习】
1、有机反应的类型
1）取代反应:甲烷、苯、醇的卤代,苯的硝化、 磺化，醇与活泼金属反应，醇的分子间脱水，酯 化反应，酯的水解反应等。
11
3.有机合成的过程
基础原料
副产物 中间体1
副产物
中间体2
目标化合物
辅助原料
辅助原料
辅助原料
有机合成过程示意图
这种按一定顺序进行的一系列反应就构成了合成路线
2021/3/10
12
【合作探究2】

观察探讨1中基础原料和目标产物的结构发生了 哪些变化？思考有机合成的任务是什么？
②卤代烃水解 水
C2H5Br +NaOH △ C2H5OH + NaBr
③醛/酮加氢
催化剂
CH3CHO +H2 Δ CH3CH2OH
④酯的水解
稀H2SO4

有机合成ppt课件

有机合成ppt课件

COOH 【O】CH2OH CH2Cl
CH2
酯化反应
2 CH3CH2OH
+ H2O CH2 催化剂,▲ CH2
石油裂解气
练习
1.写出合成
有机物原料库 苯、甲苯、乙烯、丙烯、乙炔、2—丁烯
的逆合成分析思路并写出各步反应方程式：
CH3—CH＝CH—CH3 + Br2
CH3—CH—CH—CH3
Br Br
KMnO4氧化反应
RCH＝CH2 KMnO4/H+ RCOOH + CO2
二氢成气 CO2 一氢成酸 无氢成酮
R1 C＝CHR3
R2
KMnO4/H+
R1
C＝O + R3COOH
R2
烯烃 KMnO4/H+
CH3
CH3CH2C＝O +
OH O＝CCH2CH2CH3
02 碳链减短
(5)炔烃及芳香烃的侧链被KMnO4(H+)溶液氧化。
O C— OC2H5 C— OC2H5 O
COOH COOH
CH2OH CH2OH
CH2Cl CH2Cl
CH2 CH2
+
Cl2
2 CH3CH2OH
CH2 CH2
+ H2O
石油裂解气
01 有机合成
2、逆合成法
利用逆向合成分析法分析如何合成乙二酸二乙酯。
O C— OC2H5 C— OC2H5 O
COOH 氧化 CH2OH 水解 CH2Cl + Cl2 CH2
种类
通式
官能团
分子结构特点
主要化学性质
烷烃
CnH2n＋2
无
饱和键 取代反应：在光照时与气态卤素单质

有机合成 (最新)最终版.ppt

有机合成 (最新)最终版.ppt

27
卡托普利、青霉素
CH3
HSCH2CHCO N COOH
CH3 CH3C CHCOOH
SH NH2
..。..
28
用化学方法人工合成物质
• 创造新物质，如尼龙、涤纶、炸药、医 药等等
..。..
29
四、有机合成的方法
1、正向合成分析法（又称顺推法）
此法采用正向思维方法，从已知原 料入手，找出可直接合成的所需要 的中间产物，并同样找出它的下一 步产物，依次类推，逐步推向合成 目标有机物。
+H2O
NaOH
△
CH3CH2OH
H2SO4
4.酯的水解 CH3COOCH2CH3+H2O Δ ..。C.. H3COOH+CH3CH27OH
-X的引入
官能团
光
引入
1.烃与X2的取代 CH4+Cl2 CH3Cl+HCl
Fe
C6H6+Br2
C6H5Br+HBr
2.不饱和烃与HX、X2的加成
CH2=CH2+HBr △ CH3CH2Br
有机合成
2015、5
..。..
1
一、有机合成的过程
1、有机合成的概念 利用简单、易得的原料，通
过有机反应，生成具有特定结构 和功能的有机化合物。
2、有机合成的任务
有机合成的任务包括目标化
合物分子骨架的构建和官能团的
转化。
..。..
2
3、有机合成的过程
基础原料 辅助原料
副产物 中间体 辅助原料
副产物 中间体 辅助原料
CH3
A B 93.0%
H2C= C—COOH
81.7%

11-有机合成路线设计PPT课件

11-有机合成路线设计PPT课件

第二节 有机化合物的合成
例一：用三个或三个碳以下的有机原料和适当的无机试剂合成：
H3CCHCH2 CHCCH3
CH3
CH3
逆合成分析：
H3CCH CH2 CH C CH3
CH3
CH3
OH
H3CCH CH2 CH2 C CH3
CH3
CH3
H3C CH CH2CH2MgBr CH3
O+ C CH3 CH3
chapter1111第一节合成的目的和要求第二节有机化合物的合成第三节天然产物的合成2021chapter11第一节合成的目的和要求通过一定的反应使原来分子中某一个或几个化学键断裂同时形成一个或几个新的化学键从而使分子发生转变或将几个小分子连接起来
Chapter 11
§11 有机合成路线设计
内容提要
第一节 合成的目的和要求 第二节 有机化合物的合成 第三节 天然产物的合成
2021
Chapter 11
第一节 合成的目的和要求
一 合成的目的：
通过一定的反应，使原来分子中某一个或 几个化学键断裂，同时形成一个或几个新的化 学键，从而使分子发生转变或将几个小分子连 接起来。
二 合成的要求：
1 合成的步骤越少越好； 2 每步的产率越高越好； 3 原料越便宜越好。
CH3
O
H3C CH CH2 C CH(CH3)2
CH3
H
(CH3)2CHCHO +
H3C CH CH2MgBr CH3
H3C CH CH2Br CH3
H3C CH CH2OH CH3
2021
Chapter 11
合成路线：
H3C CH CH2OHCP HB2C r3l2 CH3

有机合成路线的设计思路51-PPT精品文档

有机合成路线的设计思路51-PPT精品文档
晶体：物质中结构微粒(原子、分子、离子等)在空间有规则 的周期性重复排列形成的具有一定几何多面体外形的固体。
宏观特征： 自范性--晶体能够自发地呈现封闭的规则的外形。 对称性--晶体理想外形中常常呈现形状和大小相同的等同晶面。 均匀性：质地均匀，具有确定的熔点。 各向异性：晶体的一些物理性质因晶体取向不同而异。 有固定的熔点
金属
离子化 合物
共价化 合物、 共价分 子
配合物
金属键、金属键 金属晶体、金属
的强弱与金属原 原子在晶体中的
子化热
堆积方式
晶体物理性质特点、金属 键强弱与物理性质的关系
离子键的形成、 离子晶体的组成、 离子晶体性质特点、晶格
特点
晶格能与离子键 能与离子化合物物理性质
的强度、晶胞
共价键的本质、 原子晶体、 特点、类型（、 分子的空间构型 键、极性键、 及其判断、手性 非极性键）、键 分子 能、键长
晶体是一种特殊类型的固体，组成晶体的微粒是按规则进行 排列的。整个晶体具有有序的结构。研究晶体形成的时候，要 分析它的堆积方式。研究晶体只要研究有规则的那一部分。取 出一个最简单的一小块，能反映整个晶体的特点。这最小的单 元就是晶胞。晶体是由晶胞堆积成的。研究晶体，往往重点讨 论晶胞。
晶体结构常识
宏观物体运动的物理量变化是连续不断的变化。原子 和分子的运动的物理量变化与宏观世界不一样，是不连 续的、量子化的。
粒子的运动状态是从一种能量进入到另外一种能量， 能量变化是不连续的、间断的。就像人下台阶。原子和 分子运动不连续变化的物理量的单位叫做量子。
标志单电子的运动状态的物理量(能量、角动量)变化是 不连续的，用相应的量子数表示。
• 了解科学方法在研究结构与性质方面的作用
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(芳香族化合物合成路线)
跟踪练习
1.均有C、H、O三种元素组成的有机物A、B、C、D， 它们之间存在如下转化关系：
化合物D能发生银镜反应，你能确定A、B、C、D都是 什么物质吗？
分析：A―[―O]→B―[―O]→C 可知 A 为醇，B 为醛，C 为 羧酸，因 A、C 反应生成 D，则 D 为酯，且 D 能发生 银镜反应，所以 D 为甲酸甲酯． 答案：A为甲醇 B为甲醛 C为甲酸 D为甲酸甲酯
RCH＝CH2→一卤代烃→一元醇→一元醛→一元羧酸→酯
（一元合成路线 ）
2、由乙烯合成乙二酸乙二酯。（无机试剂任选）
RCH＝CH2→二卤代烃→二元醇→二元醛→二元羧 酸→酯(链酯、环酯、聚酯) 。（二元合成路线 ）
3、由甲苯合成苯甲酸苯甲酯。（无机试剂任选）
—CH3
—CH2Cl
—CH2OH
—COOH
O COCH 2
O
CO H O
C OH
O
浓硫酸
C OCH2
C H 3 C2l
光
CH2 OH
H 2 Ni
C H C l2NaOH C H O
H 2O
氧化剂
C H 2 O H
O
浓 硫 酸 COC H 2
O CO H
任务3：优选合成路线。
提示：①优选合成路线的基本原则
②已知LiAlH4价格较为昂贵，且要求无水操作，成本高。
C H 2 C H 2 C H C H 2 H 2 O 催 化 剂 C H 3 C H 2 C H ( O H ) C H 3 C H 3 C H 2 C O C O O H C H 3 C H 2 C H (O H )C H 3 浓 硫 酸 C H 3 C H 2 C O C O O C H (C H 3)C H 2 C H 3 H 2 O
完成任务
任务1：分析目标化合物分子的结构，并 逆推出原料分子。
提示：①充分利用已学有机化合物的化学性质 ②原料分子尽量是常见烃类物质 ③新信息提供：
CHCl2 水解
OH CHOH
O CH
分析苯甲酸苯甲酯分子的结构可知它是一种酯类化合物
O
酯基
苯环
C O CH2
苯环
CO O CH2
汇报总结 O C OH
C H 3 C H 2 C H ( O H ) C H 2 ( O H ) O 2 C u C H 3 C H 2 C O C H O 2 H 2 O
2 C H 3 C H 2 C O C H O O 2 催 化 剂 2 C H 3 C H 2 C O C O O H
学习目标
1、了解有机合成路线设计的一般方法和逆推法 在合成路线中的应用。
2、能用绿色合成思想评价合成路线的优劣。 3、能进行合成路线的分析和简单有机物的合成。 4、了解有机合成的应用。
二、有机合成路线的设计
正推法
设计有机合成的路线,可以从确定的某种原料分子开始,逐步经 过 碳链的连接 和 官能团的安装 来完成。
鲁科版 有机化学基础 第三章 第1节 有机化合物的合成
有机合成路线的设计
有机合成步骤：
明确目标化合物的结构
设计合成路线
合成目标化合物
对样品进行结构测定 试验其性质或功能
大量合成
问题回顾
1、写出有机物引入卤素、 羟基、酮基（醛基）、羧基 和碳碳双键的常见方程式。
2、画出不同官能团间的转 化关系图，并注明反应条件。
C H 3 C2l
光
C H 3 C2l
光
C H 3 C2l
光
CH3 KMn4 O
C H 2C l NaOH C H 2 O H
H 2O
浓硫酸
O COC H 2
C H 2C l K NM a4n OO H
H 2O
C H 2O C O H O H
浓硫酸
O COC H 2
C K H 2C M l4N na OOH
1.有机合成路线的设计方法一般有：正推法、逆推法 和两头凑法
2.学习一种典型的设计方法---逆推合成法 3、选择有机合成路线的原则：原料易得、过程简单、 成本低、副产品少、尽量是绿色合成。
【实战演练3】尝试设计
1:利用逆推法设计乙二酸二乙酯的合成路线
设计背景
乙二酸二乙酯为无色油状液体，有芳香气味。主要用作溶剂、染料 中间体及油漆、药物的合成 。
逆推法
1964年科里(E.J.Corey)首先用逆推 的方式设计合成路线，并逐步形成了 新的有机合成理论和方法，从而促进 了有机合成化学的飞速发展,因而获得 了1990年 诺贝尔化学奖。
逆推法的一般程序示意图
观察目标化合 物分子的结构
碳骨架特征及官能团的种类和位置
由目标化合物 分子逆推原料 分子并设计合 成路线
优选合成路线
碳骨架的构建
官能团的引入或转化
（符合化学原理、操作安全可靠）
原
子
经
步骤尽量简单
济
性 原子经济性
符合绿色合成思1想9 原料绿色化
9 试剂和催化剂无公害性
1
案例:利用逆推法设计苯甲酸苯甲酯的合成路线
合成背景
O
苯甲酸苯甲酯(苯甲酸苄酯)
C O CH2
存在于多种植物香精中，它可用作香料、食品添加剂 及一些香料的溶剂，还可用做塑料、涂料的增塑剂。 此外，苯甲酸苯甲酯具有杀灭虱、蚤和疥虫的作用且 不刺激皮肤，无异臭和油腻感，可用于治疗疖疮。
解．
谢谢！
2．常见有机物的合成路线 (1)一元合成路线：R—CH===CH2―H―X→一元卤代物―→
一元醇―→一元醛―→一元羧酸―→酯． (2)二元合成路线：CH2===CH2―X―2→二元卤代物―→二元
醇―→二元醛―→二元羧酸―→酯(链酯、环酯、聚酯)．
(3)芳香化合物的合成路线：
H 2O
O C H 2 O H CO H
浓硫酸
O COC H 2氧化剂OO来自CO HC OH
O
浓硫酸
C OCH2
LiA4lH
C H 3 C 2l
光
CH2 OH
H 2
C H C l2NaOH
Ni
C H O
H 2 O
氧化剂
C H 2 O H
O
浓 硫 酸 COC H 2
O CO H
概括整合
有机合成路线的设计
在这样的有机合成路线设计中,首先要比较 原料分子 和 目标分子在结构上的异同,包括官能团 和 碳骨架 两个方面的 异同;然后,设计由 原料分子转向目标分子 的合成路线。
某医用胶的合成路线
1
2
3
4
5 6
7 8
【实战演练2】尝试设计
已知
CH 2CHC 3 H 水CH 3CH(O3H)C
提示：①充分利用已学有机化合物的化学性质 ②原料分子尽量是常见烃类物质
O C OCH2CH3
C O OCH2CH3
2：书107第 3，4题
【实战演练4】尝试设计
设计方案由氯乙烷合成乙二醇，并写出每步反应的化 学方程式．
分析：用逆向分析法确定其合成方案：
答 案 ： (1)CH3CH2Cl ＋ NaOH ―乙― △醇→ CH2===CH2↑ ＋ H2O ＋ NaCl
，
试以1-丁烯为主要原料合成 CH3CH2COCOOCH(CH3)CH2CH3，
并写出有关化学方程式。
答案：
CH3CH2CH=CH2+Br2→CH3CH2CHBrCH2Br
C H 3 C H 2 C H B r C H 2 B r 2 H 2 O N a O H C H 3 C H 2 C H ( O H ) C H 2 ( O H ) 2 H B r
O CH
CH3 CHCl2
CH2OH
CH2Cl
任务2：找出可能的合成路线
C H 3 C2l
光
C H 2C l NaOH C H 2 O H
H 2O
浓硫酸
O COC H 2
KM 4nO
O CO H
CH 3 C2l
光
CH3 KMn4 O
LiA4lH
CH 2Cl NaOH
H 2O
CH 2 O H
氧化剂
浓硫酸
【实战演练5】尝试设计
邻甲基苯酚上的甲基被氧化成羧基时，所用的氧化剂
也能将酚羟基氧化，如何才能将邻甲基苯酚氧化为邻
羟基苯甲酸？
分析：用氧化剂把
显然氧
化剂先氧化—OH，再氧化—CH3，故需要在加氧化剂之 前先把酚羟基“保护”起来．
规律总结----常见的合成路线
1、由乙烯合成乙酸乙酯。（无机试剂任选）
2.以
为主要原料，并以Br2等其
他试剂制取
，写出有关反应的化学
方程式，并注明反应条件(已知碳链末端的羟基能转化为
羧基)．
[解析] (1)原料为
，要引入—COOH，
从提示可知，只有碳链末端的—OH(即—CH2OH)可氧化
成—COOH，所以首先要考虑在
上引入
—OH.
(2)引入—OH的方法：
转化成卤代烃，卤代烃水