新型表面活性剂_烷基糖苷的合成

烷基糖苷
烷基糖苷，简称APG，是由可再生资源天然脂肪醇和葡萄糖合成的，是一种性能较全面的新型非离子表面活性剂，兼具普通非离子和阴离子表面活性剂的特性，具有高表面活性、良好的生态安全性和相溶性，是国际公认的首选"绿色"功能性表面活性剂。

目前市场上大多数产品是以脂肪醇聚氧乙烯醚硫酸钠（AES）作为清洁产品的主表活，AES的产品刺激性会相对高的多，并且对环境不友好，生物难降解，分解之后还会产生一些有害物质。

虽说其清洁能力较高且价格相对便宜，但是其存在的缺陷依旧不容忽视。

相对于目前一些追求健康，环保，安全，天然的人来说，烷基糖苷类型的清洁产品将是最适合的选择。

烷基糖苷是由天然脂肪醇加上由植物来源的葡萄糖进行简单的一步合成而形成的，在合成过程中没有其余的有害物质产生。

同样的，合成之后的烷基糖苷稳定且具有高效的清洁性，使其内在价值得到提升，相对于脂肪醇聚氧乙烯醚硫酸钠而言，优点的确过于突出。

然而目前市场上的产品却不以烷基糖苷作为清洁产品的主表活，其中原因较为复杂。

烷基糖苷在一款清洁产品中作为主要起清洁作用的表面活性剂时，其整体给人的肤感会较脂肪醇聚氧乙烯醚硫酸钠差一点，而最主要的原因应该是其价格相对昂贵。

但是烷基糖苷的优异性能是值得人们去肯定的，它是一种极为绿色且安全的原料。

烷基糖苷作为一种温和体系的清洁表活，它不会给人体带来刺激，也不会产生一些有害的副产物，更是天然来源，我们相信其在未来的清洁产品中将会得到越来越多的重视。

淀粉基表面活性剂—烷基糖苷【摘要】：烷基糖苷（APG）是由糖的半缩醛羟基同醇羟基在酸性催化剂作用下脱水而生成的化合物，是新一代温和、绿色、环保型表面活性剂。

APG 的应用领域非常广泛，如洗涤剂、化妆品、生物化工、食品添加剂、农药增效剂等领域。

它性能优越，适应了“绿色”和“环保”的要求，应用日益广泛。

烷基糖苷（APG）是一类新型的非离子表面活性剂，它以碳水化合物和天然脂肪醇为原料制成。

由淀粉制成的表面活性剂，由于其结构中含有葡萄糖单元，因此，除了具有传统表面活性剂的优异性能外，还具有许多独特的性能[1]。

所以，目前开发和利用廉价的淀粉基表面活性剂越来越引起人们的重视。

【关键字】：烷基糖苷、性质、合成、应用、非离子表面活性剂【正文】：一.烷基糖苷的性质烷基糖苷是糖类化合物和高级醇的缩合反应产物。

其较典型的结构式为：烷基糖芳的特殊结构决定了它具有下列独特性质：①有良好的表面活性及润湿性；②能够完全生物降解，对环境无污染；③无毒，对眼睛、皮肤无刺激性；④无浊点；⑤易溶于水，不溶于一般有机溶剂。

1.物理性质纯APG为白色固体。

实际产品由于其组成不同，分别呈奶油色、淡黄色、琥珀色。

工业上收到的APG为吸潮性固体。

烷基多苷一般溶解于水，但难溶解于一些常见的有机溶剂。

在相同聚合度的情况下，随着疏水基烷链的增长，APG 在水中的溶解度下降[2]。

2.生物降解性与安全性ＡＰＧ基本无毒，无刺激性，具有良好的生物降解性,降解快而完全;ＡＰＧ对眼粘膜刺激性及一次皮肤刺激性均极低,其刺激指数与月桂基硫酸钠(ＳＬＳ)、月桂醚硫酸钠(ＳＬＥＳ)及月桂醚磺基琥珀酸二钠(ＳＢ3)相比较低,对人体作用温和无毒。

3．皮肤刺激性APG 的极性基团为天然糖结构，这是低刺激性的主要原因。

APG 的皮肤刺激性与烷基碳链平均长度有关。

烷基碳链平均长度越短，对皮肤刺激性越小，聚糖度对皮肤刺激性则影响很小。

4.抗菌性C8~10- APG 具有比AEO 更强的广谱抗菌活性，且随着烷基碳链的增长，抗菌性增强。

新型表面活性剂—烷基糖苷的合成与应用研究作者：古绪鹏,陈同云关键词：表面活性剂,烷基糖苷,复合催化剂,合成方法,应用摘要：以EDTA､十二烷基苯磺酸钠和磷酸为主要成分的复合催化剂,采用直接苷化法合成了十二烷基葡萄糖苷(C12-APG),考察了此非均相反应体系中的反应温度､反应时间､催化剂用量以及醇糖比对反应过程的影响。

实验结果表明,在最佳的工艺条件下,反应时间为3.5h,糖苷得率可达到132.4%。

并对其作用机理和所合成糖苷的应用性能作了进一步探讨。

内容：用葡萄糖和脂肪醇合成的烷基糖苷(Aldyl Polyg lycoside,简称APG)是一类非离子表面活性剂,国内外有关专家称之为世界级表面活性剂。

因为APG兼具非离子与阴离子表面活性剂的许多优点,不仅表面张力低､活性高､去污力强､泡沫丰富细腻而稳定,而且对皮肤无刺激､生物降解好､无毒､相容性好､对环境无污染等优点。

故它可广泛应用于洗涤剂､工业乳化剂､化妆品､食品､药品行业。

90年代初国际上就已工业化生产APG,目前欧美､日本等发达国家对APG的合成方法和进一步应用开发已成为表面活性剂等行业研究的热门课题。

APG的合成方法主要有转糖苷法､Koenigs-knorr法､直接苷化法和酶催化法等。

前两种方法技术较成熟,但存在步骤多､操作复杂､综合成本高的缺点,而酶催化法虽然选择性好､产品纯度高,但工业化有一定难度。

直接苷化法则是具有竞争力的一种合成路线,可以说是APG工业生产发展的方向。

本文采用自制复合催化剂的方法,对直接苷化工艺进行参数的优化,并对合成产物的应用性能作了进一步探讨。

1 实验1.1 药品与仪器无水葡萄糖(分析纯),十二醇(化学纯),正丁醇(分析纯),双氧水(分析纯),氢氧化钠(分析纯),Fehling试剂(自制),复合催化剂(自制);2XZ-1型旋片式真空泵(上海真空泵厂),DW-2型调温电热套(江苏通州教学仪器厂);JB-90型强力电动搅拌机(上海医械专机厂),表面张力仪(上海电子仪器厂)。

绿色表面活性剂烷基糖苷（APG）的研究现状烷基多聚糖苷（简称APG）是90年代以来致力开发的一种性能较全面优良的新型非离子表面活性剂。

由于表面张力低，泡沫丰富细腻而稳定，去污优良，配伍性能极佳，而且在高浓度无机助剂存在下溶解仍然良好，无逆相浊点和胶凝现象，广泛应用于洗涤剂、化妆品以及工农业生产用功能性助剂等，其生物降解迅速彻底，无毒无刺激，被称为“绿色表面活性剂”。

一、烷基糖苷的合成研究现状烷基糖苷从研究到目前工业化，已有一百余年的历史。

早在1893年德国 E.Fisher首次报道了甲基糖苷的制备技术。

80年代后期由Rohur&Haas公司及Horizon化工公司首先实现了烷基糖苷工业化，Henkel公司也于1992年底投产一家2.5万t/a的烷基糖苷生产厂，并于1995年又建一座年产3万t的工厂。

近十年来，国内对烷基糖苷的研究日趋重视，许多高校和科研院都进行了研究并取得了进展。

APG是以再生资源淀粉的衍生物葡萄糖和天然脂肪醇为原料，由半缩醛羟基与醇羟基，在酸等催化下脱去一分子水生成的产物。

合成烷基糖苷的方法归纳起来主要有六种叫：（1）基团保护法；（2）直接苷化法；（3）交换法（转糖苷法）；（4）酶催化法；（5）原脂法；（6）糖的缩酮物的醇解。

目前主要采用并且已工业化的合成方法为直接苷化法和交换法。

烷基糖苷的合成工艺包括缩醛化反应、脱醇及漂白脱色三部分，对于其合成的开发研究在于各项工艺条件的优化、改进及原料优选的研究。

1、脱醇工艺研究在合成过程中由于使用过量的醇，因此合成中的脱醇成为一项重要的研究任务。

少量残留醇的存在，对烷基糖苷乳化性能影响不大，起泡性能降低，但泡沫的稳定性增加，表面张力降低，增溶和分散性能均有提高；随着残留醇含量的过量增加，所有性能均有下降的趋势。

高碳醇含量较多的APG水溶液中表面张力随浓度增加而递减较快，含醇量较高的表面活性剂水溶液临界胶束浓度相对较大。

脱醇工艺一般为减压精馏脱醇，但以减压蒸馏方式分离高碳醇需要相当高的真空度。

烷基糖苷的合成及应用特点康鹏;王侃;方灵丹【摘要】烷基糖苷是一种新型的绿色表面活性剂，有着十分优异的理化性能，被广泛应用于清洗剂、护肤品、轻重垢洗涤剂、强碱性洗涤剂和工农业乳化剂等领域，文章介绍了烷基糖苷的工业合成、物化性能、复配性能以及在日化工业中的应用。

%Alkyl polyglycoside,a new kind of green surfactant,with good physicochemical properties,widely used in detergent, skincare product and industry emulsifier, etc. This paper is mainly about the synthesis,properties and application of Alkyl Polyglycosides.【期刊名称】《中国洗涤用品工业》【年(卷),期】2016(000)008【总页数】10页(P32-41)【关键词】烷基糖苷;绿色表面活性剂;洗涤剂;日化工业【作者】康鹏;王侃;方灵丹【作者单位】浙江赞宇科技股份有限公司，浙江杭州，310009;浙江赞宇科技股份有限公司，浙江杭州，310009;浙江赞宇科技股份有限公司，浙江杭州，310009【正文语种】中文【中图分类】TQ423.2;TQ649.6烷基糖苷（Alkyl Polyglycoside，APG）是一类非离子表面活性剂，主要是由天然脂肪醇和葡萄糖在酸性催化剂存在下失去一分子水生成的，是一类十分优秀的表面活性剂[1-5]。

烷基糖苷相比其他表面活性剂具有许多优点，比如优秀的表面活性，其在一定pH范围内能够保持化学稳定性，去污泡沫性能都十分优良，复配常产生明显的增效效果，生态毒性低及生物降解性能好等优点。

正是由于上述优点，烷基糖苷被广泛地应用到清洗剂、护肤品、轻重垢洗涤剂、强碱性洗涤剂和工农业乳化剂等领域[3-4]。

烷基糖苷合成工艺烷基糖苷是一类重要的生物活性物质，广泛应用于医药、化妆品、食品等领域。

烷基糖苷的合成工艺具有重要的研究价值和应用前景。

本文将介绍一种常用的烷基糖苷合成工艺，并对其原理和步骤进行详细阐述。

烷基糖苷合成工艺的关键步骤是通过底物的糖基与烷基化试剂发生反应，形成糖苷键。

糖基可以是葡萄糖、半乳糖、甘露糖等，烷基化试剂可以是烷基溴化物、烷基磺酯等。

具体的合成步骤如下：1.底物的糖基保护：糖基常常需要进行保护，以避免不必要的反应发生。

常用的保护基包括甲基、乙基、苄基等。

保护基的选择要考虑到反应条件和选择性。

2.糖基与烷基化试剂的反应：底物的糖基与烷基化试剂在适当的反应条件下进行反应，形成糖苷键。

反应条件包括溶剂、温度、反应时间等。

常用的溶剂有二甲基亚砜、二氯甲烷等。

温度和反应时间的选择要根据具体反应进行优化。

3.糖基保护基的去除：反应得到的糖苷化合物中的保护基需要去除，以获得目标产物。

去除保护基的方法包括酸性水解、还原性水解等。

选择合适的方法要考虑到底物的结构和反应条件。

4.纯化和分离：得到的产物需要进行纯化和分离，以去除杂质。

常用的纯化方法包括结晶、凝胶柱层析、高效液相色谱等。

纯化后的产物可以通过质谱、核磁共振等技术进行结构鉴定。

烷基糖苷合成工艺的优化和改进是当前的研究热点之一。

在工艺优化方面，可以通过改变反应条件、优化催化剂和溶剂的选择，提高反应的选择性和产率。

此外，也可以引入生物催化剂，利用酶催化的方法进行糖苷化反应，以提高合成的效率和环境友好性。

总的来说，烷基糖苷合成工艺是一项复杂而重要的研究课题。

通过合理设计反应步骤和优化反应条件，可以高效地合成烷基糖苷化合物。

烷基糖苷化合物在医药和化妆品领域具有广泛的应用前景，对于推动相关领域的发展具有重要意义。

希望通过不断的研究和改进，能够进一步提高合成工艺的效率和可持续性，促进烷基糖苷在各个领域的应用和开发。

《材料表面与界面》课程论文题目：新型表面火性剂——烷基糖苷学生姓名：葛影学号：1121416033专业： M11材料科学与工程所在学院：金陵科技学院龙蟠学院日期：2012年5月18日新型表面活性剂—烷基糖苷葛影1121416033摘要：烷基糖苷是一种新型的非离子型表面活性剂，与其它表面活性剂相比，它具有配伍性好，对皮肤刺激性小、毒性低，生物降解性好等优点。

以淀粉为主要原料合成烷基糖苷。

不仅成本低，而且无污染，符合现代环境保护的要求。

本文介绍了烷基糖苷的合成方法、主要性能和用途。

关键字：烷基糖苷合成方法性能应用1 引言烷基糖苷（APG）是20世纪90年代开发出的一类基于淀粉的新型绿色非离子表面活性剂。

它具有以下突出优点：①表面活性高（表面张力低）、润湿能力强、去污能力强、泡沫丰富细腻且稳定，与其他表面活性剂合用时显示出明显的协同效应，配伍性能极佳；②在浓度很高的酸、碱和盐溶液中仍有较高的溶解度，无浊点和胶凝现象；③毒性小，对皮肤刺激不大，且生物降解完全，符合环保理念；④属可再生资源，可以弥补天然油脂资源的不足和解决石油资源日渐枯竭带来的各种弊端。

因此，它将是下一代新型表面活性剂最有希望的品种之一，是绿色表面活性剂领域中真正能称得上“世界级”的唯一品种。

2 烷基糖苷的结构与性能2.1烷基糖苷的结构烷基糖苷是糖类化台物和高级醇的缩合反应产物, 其结构式为:式中: R为C8-C10的烷基,n为平均聚合度。

当R< C8时,烷基糖苷的性能不佳,而R为= C8-C16时,其性能优良。

2.2 烷基糖苷的性能2.2.1物理性状纯的烷基多苷一般为白色粉末，它与玻璃体相似，没有明确的熔点，从软化点开始到流动点有一个较宽的熔程。

对于烷基单苷而言，软化点随烷链增长而提高。

实际工业生产所得的烷基多苷都为混合物，并根据精制情况不同可分为浅色、淡黄色乃至棕色吸湿性固体。

烷基多苷一般溶解于水，但难溶解于一些常见的有机溶剂。

收稿日期：2009-01-14资助项目：广东药学院引进人才科研基金（启动）项目（2007YKEX02）作者简介：刘蕤（1973-），女，湖南长沙人，广东药学院药科学院高级实验师，硕士，主要从事精细化工新产品开发。

文章编号：1002-1124（2009）04-0015-04烷基糖苷(Alkyl Polyglycoside ，简称APG)是天然高表面活性和高生物降解性的一种环保型非离子表面活性剂，是由葡萄糖的半缩醛羟基和脂肪醇羟基，在酸的催化下失去一分子水而得到的产物。

该产物并非一个单纯化合物，而是糖聚合度不同的烷基糖苷，如烷基单苷、烷基二苷、烷基三苷和烷基多苷的混合物，其分子通式用RO(G)n 来表示，其中，G 表示C 5～C 6的糖苷单元；R 表示C 8~C 18的烷基，可以是饱和的也可以是不饱和的，可以是线性的也可以是非线性的；n 表示糖单元个数，n =1时称之为烷基单糖苷，n ≥2时统称为烷基多糖苷，APG 不仅具有传统表面活性剂的优异性能，还具有其独特的性能：优良的表面活性和发泡能力，去污力强，配伍性能优越，有良好的协同效应，生物降解迅速且彻底，无毒、低刺激性、具有杀菌、提高酶活性等性能[1-5]。

随着科技的发展社会的进步人们生活水平的提高，各行各业越来越追求各项性能良好，高效、环保的表面活性剂。

而烷基糖苷几乎具备各种表面活性剂所具有的优良特性，是目前为止世界上唯一的无毒级全天然的表面活性剂。

但由于我国的烷基糖苷生产正处于起步阶段，国内的生产水平同国外的相比有较大的差距。

目前，国内主要是采用直接苷化法来生产烷基糖苷，但由于其涉及到的反应温度、体系酸度、生成水的脱除速度等各种条件都需要仔细严格地控制，这无疑给工业化生产带来极大的阻力。

此外，用直接法合成时，多糖和其它副产物含量都相对较高。

为此，本实验试图用转糖苷法来制备烷基糖苷，使用转糖苷法合成，虽然工艺过程较直———烷基糖苷的合成*刘蕤（广东药学院药科学院，广东广州510006）摘要：用转糖苷法合成了新型非离子表面活性剂———辛基糖苷，癸基糖苷、十二烷基糖苷和十四烷基糖苷。

新型表面活性剂———烷基糖苷•作者：李晓晖•关键词：表面活性剂，烷基糖苷，非离子型•概述：•综述了新型表面活性剂———烷基糖苷的合成、性能及应用,并介绍了其在国内外的发展状况。

•内容：•烷基糖苷(简称ＡＰＧ)是一种新型的非离子表面活性剂,其性能优良,原料易得,应用广泛,是继直链烷基苯磺酸盐(ＬＡＳ),脂肪醇醚硫酸盐(ＡＥＳ)和脂肪醇聚氧乙烯醚(ＡＥＯ)类表面活性剂之后又一优良的表面活性剂,正日益受到世界各国的重视.1烷基糖苷的合成1.1 烷基糖苷的分子结构烷基糖苷是α和β异构体的混合物,其分子结构分别为1.2 合成方法烷基糖苷的合成方法有Ｋｏｅｎｉｇｓ-Ｋｎｏｖｒ反应、直接苷化法、转糖苷法、酶催化法、原酯法、糖的缩酮物的醇解等。

目前,主要研究方法有两种。

1.2 .1 直接苷化法(直接法) 该法是在催化剂存在下,用糖类(淀粉)与高碳醇(脂肪醇)进行反应,生成烷基糖苷。

其反应机理为1.2 .2 转糖苷法此法是在催化剂存在下,预先将糖类(淀粉)与甲醇,丁醇,二苷醇等低碳醇进行反应,生成低碳烷基糖苷以后,再与高碳醇反应,得到高碳烷基糖苷。

转糖苷法与直接苷人法类似,反应原理也类同。

其具体原理如下上述两种合成方法在国外均有研究。

我国大连理工大学精细化工系杨锦宗教授也做了大量工作.1.3 后处理方法用上述两种合成方法得到的烷基糖苷必须经脱色处理,才能得到色泽和气味良好的产品。

根据泽田的发明,把用过氧化氢脱色后的烷基糖苷水溶液用二氧化锰、铂族元素、过氧化酶和抗坏血酸及其盐类中至少一种物质处理,取得了良好的效果。

2性能2.1 表面张力,ＨＬＢ值及泡沫性能经过对各种ＡＰＧ的ＨＬＢ值的测定,由表1可以看出,烷基碳数在8～10范围内有增溶作用;在10～12范围内去污力良好,可作洗涤剂;若碳链更长,则具有Ｗ/Ｏ型乳化作用乃至润湿作用。

随着ＡＰＧ烷基碳链的增长,其表面张力明显降低,且在烷基碳数为12时达到最低值,如图1所示。

收稿日期:1998-1-18新型表面活性剂——烷基糖苷的合成、性能及应用 熊伟 李缨　张季爽　蔡炳新(湖南大学科技开发总公司,长沙410012)(湖南大学化学化工学院,长沙410082)摘要　综述了烷基糖苷的合成方法、优良的性能及其广泛的应用前景关键词　烷基糖苷1　前言烷基糖苷(Alky l poly gly cosids 简称APG )是一类新型非离子表面活性剂。

具有优良的表面活性和发泡能力,去污力强,配伍性能极佳,有良好的协同效应,在水中有很强的溶解能力,即使在浓度很高的酸、碱、盐溶液中,其溶解度仍很高,无浊点和胶凝现象。

生物降解迅速彻底,无毒,无刺激性,可广泛用于洗涤乳化、增溶保湿等功能制品的主活性物,在洗涤、食品和化妆品等工业中具有广阔的应有前景。

烷基糖苷的主要原料是淀粉及其水解物,来源丰富、成本低廉。

通过淀粉水解产物-葡萄糖与脂肪族醇反应脱水,即得烷基糖苷。

通常,烷基糖苷被描述成下列结构:其中,R 代表含有8到16个碳的烷基,n 代表糖的聚合度,一般情况下n 的数值都在1.3到8之间,因此,实际上烷基糖苷就是烷基多苷(APG)[1]。

2　烷基糖苷的合成烷基糖苷的合成方法主要有转糖苷法[2],直接苷化法[3],Koenig s-Knorr 反应法[4],酶催化法等[5]。

2.1　转糖苷法葡萄糖和丁醇在酸催化下脱水生成丁苷,丁苷再与脂肪族醇进行转苷化生成烷基糖苷。

反应通式为:ROH +糖H +APG (Ⅰ)R ′OH H +APG(Ⅱ)+ROH 2.2　直接苷化法葡萄糖和脂肪族醇在酸催化下直接脱水生成烷基糖苷。

2.3　Koenig s -Kno rr 法葡萄糖经过乙酰化后,在HBr -HAc 存在下生成糖苷基溴化物,再用Ag 2O 催化与脂肪醇反应,生成烷基糖苷。

该法因使用价昂的催化剂,成本偏高。

2.4　酶催化法酶催化法具有选择性好、产品纯度高、收率高的优点,但目前实现工业化生产尚有一定难度。