新型螯合性表面活性剂的合成

1,4-二羟甲基哌嗪是一种有机化合物，化学式为C5H14N2O2，其结构式如下所示：HO-CH2-CH2-NH-CH2-CH2-OH1,4-二羟甲基哌嗪具有两个羟基和一个哌嗪环，具有较强的亲水性和疏水性。

它是一种重要的有机合成中间体，在医药、染料、橡胶和涂料等领域具有广泛的应用。

它可以通过多种合成路线合成，如通过对哌嗪进行环氧化反应得到1,4-二羟甲基哌嗪。

在这个过程中，环氧乙烷作为环氧化剂，通过将哌嗪中的双键氧化成环氧基团，再进行环开反应，得到目标产物。

由于1,4-二羟甲基哌嗪具有两个羟基，因此它可以作为表面活性剂和螯合剂，用于金属离子的萃取和分离。

它还可以用于生产聚氨酯、树脂和涂料等高分子材料。

1,4-二羟甲基哌嗪还可以作为药物合成中的重要中间体，例如用于合成抗抑郁药物氟西汀的原料。

在染料领域，1,4-二羟甲基哌嗪也具有重要的应用，它可以作为染料的前体，用于合成含氨基结构的偶氮染料和其他有机染料。

1,4-二羟甲基哌嗪是一种多功能化合物，具有广泛的应用前景，在化工、医药和材料领域发挥着重要作用。

随着化学合成技术的不断发展，相信1,4-二羟甲基哌嗪将会有更多的新应用领域被开发出来。

1,4-二羟甲基哌嗪（1,4-dihydroxymethylpiperazine，DMP）是一种重要的有机化合物，具有广泛的应用领域。

在医药领域，1,4-二羟甲基哌嗪被用作制备一系列抗肿瘤、抗癌、心血管疾病等药物的中间体。

在材料科学领域，1,4-二羟甲基哌嗪可作为表面活性剂、螯合剂和聚合物材料的合成原料。

在染料工业中，1,4-二羟甲基哌嗪也具有重要的应用价值。

DMP的合成方法多样，可通过对哌嗪进行环氧化反应得到。

哌嗪是一种重要的中间体，可以通过多种途径合成，如编号1的合成路线。

在这一过程中，环氧乙烷作为环氧化剂，通过将哌嗪中的双键氧化成环氧基团，再进行环开反应，得到目标产物。

在医药领域，1,4-二羟甲基哌嗪是重要的医药中间体化合物。

第18卷第12期2001年12月精细化工FINE CHEMICA LSV ol.18,N o.12Dec.2001表面活性剂N ,N ′2双月桂酰基乙二胺二乙酸钠的合成Ξ黄　智1,李成海2,梁宇宁3,韩朔暌1,王连生1(1.南京大学环境学院,江苏南京　210093,2.广西大学化学系,广西南宁　530004,3.广西师范大学化学系,广西桂林　541004)摘要:作为功能型表面活性剂发展的一个方向,酰胺型表面活性剂在国内尚未有合成和性能方面的报道。

以乙二胺和月桂酸为原料,脱水合成N ,N ′2双月桂酰基乙二胺(中间体),再与氯乙酸钠反应得终产物N ,N ′2双月桂酰基乙二胺二乙酸钠型表面活性剂,以1H NMR 和IR 进行结构鉴定,并对合成条件进行了探讨。

最佳合成条件为n (氯乙酸钠)∶n (中间体)=3∶1,t =70～80℃,反应时间为24h 。

关键词:月桂酸;表面活性剂中图分类号:T Q423.11 文献标识码:A 文章编号:1003-5214(2001)12-0688-03 具有乳化、分散、螯合等功能于一体的功能型表面活性剂的研究是当今表面活性剂发展趋势之一[1]。

国内这方面的研究还处于起步阶段。

酰胺型表面活性剂是功能型表面活性剂的一个发展方向,国内尚少有合成的报道。

美国的New Ham pshire 公司合成了类似结构的表面活性剂,但工艺比较复杂[2]。

作者用月桂酸和乙二胺反应制取N ,N ′2双月桂酰基乙二胺(中间体),再与氯乙酸钠反应合成了N ,N ′2双月桂酰基乙二胺二乙酸钠,用红外和核磁共振氢谱进行了结构鉴定。

合成方法较简单。

1　实验1.1　试剂月桂酸,无水乙二胺,二甲苯,三氧化二铝,无水碳酸钠,氢氧化钠,盐酸,丙酮等均为分析纯;氯乙酸,化学纯。

1.2　合成路线月桂酸与乙二胺反应脱水,生成N ,N ′2双月桂酰基乙二胺,再与氯乙酸钠反应得到N ,N ′2双月桂酰基乙二胺二乙酸钠。

新型螯合性表面活性剂的合成Vol.12,No.2?18?精细与专用化学品FineandSpecialtyChemicals第12卷第2期2004年1月21日梁政勇Ξ叶志文吕春绪(南京理工大学化工学院,江苏南京210094)摘要:简要介绍了螯合性表面活性剂的发展背景以及前景。

重点介绍了N2十二烷基乙二胺三乙酸钠的合成机理与工艺。

采用过量的无水乙二胺与12溴代十二烷反应合成中间体N2十二烷基乙二胺乙酸反应合成N2十二烷基乙二胺三乙酸,用NaOH中和,即得终产物N2最佳工艺条件为n(乙二胺)∶n(12溴代十二烷)=(25～30)1∶,60,,97;成工艺条件为n(氯乙酸)∶n(中间体)=(6～7)1∶反应温度80℃,86%关键词:螯合性表面活性剂;12溴代十二烷;乙二胺;NSurfactant2yong,YEZhi2wen,LVChun2xu,NanjingUniversityofScience&Technology,Nanjing210094,China )aminereactedwith12bromolauranetoproduceN2laurylethylenediamine,w hichthenreactedwithexce∶n(ethylenediamine)∶n(12bromolaurane)=(25～30)∶1,tempera2tureis60℃,timeis8handyieldis97%.Theoptimumconditionsforproducingtheendproductare:n(chloroaceticacid):n(in2termediate)=(6～7)1∶,temperatureis80℃,timeis10handyieldisover86%.Keywords:chelatingsurfactant;12bromolaurane;ethylenediamine;chloroa ceticacid;EDTA提高表面活性剂特别是阴离子表面活剂的抗硬水能力一直是业内普遍关注的课题。

螯合剂dtpaa的合成及应用
螯合剂DTPA（diethylenetriaminepentaacetic
acid）是一种有机化合物，具有螯合性质，能够与金属离子结合。

它的合成方法通常是从苯胺和羧酸开始，经过多步反应合成出DTPA。

DTPA常被用作螯合剂，用于纯化金属元素或同位素。

例如，它可以用于提取钨、钼、铈、铅等金属元素，也可以用于提取铀的不同同位素。

DTPA还有其他应用，例如用于医学影像，作为核素标记剂在体内追踪金属离子的运动轨迹；用于农业，帮助植物吸收金继续回答上一个问题：
螯合剂DTPA（diethylenetriaminepentaacetic
acid）还有其他应用，例如：
•在化工领域，DTPA可以用于制备清洁剂、涂料、染料等产品。

•在水处理领域，DTPA可以用于除去水中的金属离子，改善水质。

•在生物领域，DTPA可以用于解决金属污染对生物的危害，保护生物多样性。

总的来说，DTPA具有广泛的应用前景，在许多领域都有重要的作用。

第43卷第5期赵小红等：木质素磺酸季铵盐两性表面活性剂的合成和性能617 DOI：10.13822/ki.hxsj.2021007828 化学试剂，2021,43(5)，617〜621木质素磺酸季铵盐两性表面活性剂的合成和性能赵小红’，蒙燕霞(贺州学院材料与化学工程学院，广西贺州542899)摘要：针对木质素利用率低造成环境污染与资源浪费问题，以木质素磺酸钠为原料制备木质素磺酸季铵盐两性表面活性剂，对合成工艺和产品性能进行系统研究，以期为木质素的变废为宝提供参考。

结果表明，最优的合成条件为：《(木质素磺酸钠）环氧丙基十二烷基二甲基氯化铵）=1:1. 1、反应时间2.5h、反应温度50丈、PH12,影响反应的主要因素是p H值，其次是物质的量比、反应时间和温度，产物活性物质含量为51.8%。

红外光谱和紫外光谱分析表明反应后在酚羟基中引入了烃基。

产物具有较低的表面张力、较强的分散力和发泡性能，在酸性和碱性溶液中溶解性良好、亲水性较强、乳化性能一般，在洗涤剂等方面具有应用潜力。

关键词：木质素；季胺盐；两性表面活性剂；制备；性能中图分类号：TQ423 文献标识码：A文章编号：0258-3283 (2021)05-0617-05Synthesis a n d P ro p e rtie s of L ignin S ulfonate Q u a te rn a ry A m m onium S alt A m p h o teric S u rfa c ta n t ZHAO Xiao-hong*, MENG Yan-xia(College of Materials and Chemical Engineering, Hezhou University, Hezhou 542899, C hina),Huaxue Shiji, 2021,43(5),617-621A b s tr a c t： In the light of low utilization of lignin which causes environmental pollution and waste of resources, a lignin sulfonate quaternary ammonium salt amphoteric surfactant was synthesized from sodium lignosulfonate. The synthesis process and product performance were systematically investigated so as to provide reference for the waste reuse of lignin.The optimal synthesis condi­tions were as follows ：n ( sodium lignosulfonate ) : ^ ( epoxypropyl dodecyl dimethyl ammonium chloride ) = 1: 1. 1，reaction time 2. 5 h, reaction temperature 50 Ti , pH 12.The factors affecting the reaction had the decreasing order of p H, molar ratio, reaction time and temperature.The content of active substance was 51. 8% under the optimal synthesis conditions.FT-IR and UV analyses of product showed that hydrocarbon radical was introduced into the phenolic hydroxyl.The product had low surface tension, strong dispersion and foaming properties, good solubility in acidic and alkaline solutions, strong hydrophilicity, but normal emulsifying properties.lt has potential applications in detergents and other fields.Key w ords： lignin ； quaternary ammonium salt ； amphoteric surfactant ； preparation ； properties造纸和生物乙醇生产会产生大量木质素（木 质化植物三大主要组分之一）副产物m。

Chapter 7表面活性剂的合成7.1阴离子表面活性剂的合成 一．阴离子表面活性剂的分类 1.羧酸盐型（-COOH ）代表： C17H35COONa硬脂酸钠R-CON-CH 2COONaCH 3N-甲基酰胺羧酸盐R-CO-NCONnR R COONa雷米邦2.磺酸盐型（－SO 3Na ） 代表：SO 3Na烷基苯磺酸盐3Na 烷基磺酸盐CH-CH2SO 3Naa －烯基磺酸钠C 17H 33CONCH 2CH 2SO 3NaCH 3N －甲基油酰胺牛磺酸钠NaO 3S-CH-COORCH-COOR琥珀酸磺酸盐3.硫酸酯盐型（－OSO 3Na ） 代表：OSO 3Na脂肪醇硫酸钠2CH 2On脂肪醇聚氧乙烯醚硫酸钠4.磷酸酯盐型（－OPO 3Na ）二、磺酸基的引入方法 1.烷基苯磺酸盐H 2SO SO 3SO 3H2.烷基磺酸盐⑴磺氯化工艺（氯磺化工艺）Cl 2RSO2ClRSO 2ClRSO 3该反应属自由基反应，机理如下：Cl2SORSO RSO Cl2RSO 2Cl⑵磺氧化工艺（氧磺化工艺）SO O 2RSO 3H反应机理为：SOSOSOSO2RSOCl2RSO2RSO2RSO2SO2RSO 3HH 2SO 4RSO 2ClRSO 33.α－烯基磺酸盐（AOS ）CH 2CH CH 2SO 32SO 3Na 2CH 2SO 3NaOH3CH2CH CHSO3CH CHCH2SO3H4.琥珀酸酯磺酸盐琥珀酸即丁二酸琥珀酸酯双酯磺酸盐单酯磺酸盐NaO3CH-C-ORNaO3CH-C-OR引入磺酸基的方法：通过亚硫酸钠与马来酸（顺丁烯二酸）酯的加成反应。

CH-C-ORNaHSO3NaO3CH-C-ORa.渗透剂Aerosol OT（快速渗透剂OT）CH3(CH2)3CHCH2C2H5H2SO42CH2CH(CH)3CH3CH2CH(CH)3CH3C2H5C2H5NaHSO 3CH 2CH(CH)3CH 3CH 2CH(CH)3CH 3C 2H 5C 2H 5NaO 3b.脂肪醇聚氧乙烯醚琥珀酸单酯磺酸钠，如AESM 或AESS ，有良好的乳化、分散、润湿和增溶效果。

专利名称：一种具有螯合能力的双子型表面活性剂的制备方法专利类型：发明专利
发明人：王海军,刁开盛,高海燕,陈琳,刘超
申请号：CN201010520452.4
申请日：20101027
公开号：CN102001956A
公开日：
20110406
专利内容由知识产权出版社提供
摘要：一种具有螯合能力的双子型表面活性剂的制备方法。

本发明是利用卤代烷分别替代二元胺分子两个氮上的氢，得到N，N`-二烷基二元胺中间体，然后和卤代羧酸反应生成了N，N`-双链烷基二元胺二乙酸钠盐，该类化合物具有极佳的表面活性，同时具有良好的螯合金属离子的能力，润湿和乳化作用功能超过常规表面活性剂，该类新型表面活性剂有望应用于乳化聚合工业，同时也能用作印染、匀染剂，农药润湿剂、展着剂、渗透剂和流动剂，洗涤剂配方中的润湿剂和稳定剂，冶金选矿炼矿，重金属离子废弃物处理等。

目标产物具有高温稳定性和抗电解质能力，因此在三次采油、土壤净化、亚表面修复等方面的也有潜在应用价值。

申请人：江南大学
地址：214122 江苏省无锡市蠡湖大道1800号
国籍：CN
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第19卷　第2期2006年6月聊城大学学报(自然科学版)Journal of L iaocheng U niversity(N at.Sci.)V o l.19N o.2Jun.2006新型反应型表面活性剂的合成①赫庆鹏1)　姚长滨2)　高太明1)　桑芝强1)(1)聊城大学化学化工学院,山东聊城252059;2)菏泽学院化学系,山东菏泽274015)摘　要　选用了几种普通的反应型表面活性剂,通过对其引入碳碳双键,合成得到新型反应型表面活性剂,并对其性能进行了详细研究.实验分析表明,在表面活性剂分子中加入双键和羰基,会使得由此制得的乳化剂的乳化力、起泡性与稳泡性等性能都有良好的改善.关键词　反应型表面活型剂,碳碳双键,起泡性中图分类号　O06204 文献标识码　A 文章编号　167226634(2006)022*******0　引言乳胶漆就属于涂料的一种.它是通过将乳化剂加入到水中形成乳液,然后在乳液中通过加入各种染料和助剂而形成的一种涂料.其中最关键的组分是对形成乳液有重要影响的表面活性剂.表面活性剂是一类具有亲水2亲油结构的有机化合物,按其在水中是否离解而分为离子型与非离子型两大类.在今天的工业发其中非离子型表面活性剂的应用更为广泛,包括农药、医药、食品、化妆品等等行业都涉及到了它们的应用.[2]本实验所选用的几种原材料均属于非离子型表面活性剂,其分子通式是:R(OCH2CH2)n OH,称为烷基醇聚氧乙烯[3].该类表面活性剂在日常生活中得到了广泛的应用,但是其性能还存在不足,有待进一步提高.本实验通过在烷基醇聚氧乙烯醚中加入丙烯酸反应引入羰基和双键来提高产品的性能,由于丙烯酸分子中含有的碳碳双键易发生加成与聚合反应,使所得新型反应型表面活性剂性能更优越.1　实验部分本实验选用了多种表面活性剂作为原料,因此需要通过分组合成来制备新型反应型表面活性剂2烷基醇聚氧乙烯醚丙烯酸酯.1.1　样品配方共用成分:丙烯酸(化学纯);甲苯(分析纯);98%浓硫酸(分析纯);阻聚剂;饱和硫酸钠溶液(1)制备样品1:烷基(C12-14)醇聚氧乙烯(9)醚;(2)制备样品2:烷基(C16-18)醇聚氧乙烯(15)醚;(3)制备样品3:烷基(C14-16)醇聚氧乙烯(25)醚;(4)制备样品4:A EO-9(C16-18,(OCH2CH2)15).1.2　制备方法(1)在三口烧瓶上安装油水分离器、温度计、冷凝管,加入表面活性剂与甲苯,保持电压在200V,回流2～3h,将原料中所含的水分除去.然后自然降温;(2)待反应物冷却到130℃左右再加入丙烯酸、浓硫酸及阻聚剂,加热并维持反应温度在200℃左右,反应回流4～5h,量取并记录此时所得水的体积;(3)用真空泵对反应物进行减压蒸馏,并将抽取的甲苯回收,称取剩余产品的质量;(4)用饱和硫酸钠溶液对产品进行洗涤后再加入无水硫酸钠得黄油状固体,即得产品.①收稿日期:20052092122　产品性能的测定指标2.1　C =C 含量的碘量法测定由于表面活性剂分子中引入双键,就需要通过测定双键的含量来标识产品的好坏.一般双键含量的测定是通过碘量法[1]来实现的.2.2　乳化性能的测定将试样配成1%的合成物试样溶液,然后取4mL 加入到50mL 苯乙烯与50mL 水的混合液中,进行充分搅拌(至少5m in )后,放入100mL 量筒中静置,观察60m in 内油层和水层的分离情况.记录乳化层的高度,依此来判断乳化剂的乳化力.2.3　浊点的测定秤取0.5g 样品于250mL 锥形瓶中,加入一定量的蒸馏水搅拌溶解后,加热至溶液完全成乳白色,然后在搅拌下缓慢冷却至溶液呈透明状,测定此时的温度即为合成物的浊点.2.4　起泡能力的测定秤取1g 样品于25mL 蒸馏水中,同时剧烈震动使其起泡,测定泡沫长度,并记录泡沫完全消失所耗时间.3　结果与讨论3.1　出水量进行分析首先对于实验所得样品的成分配比和出水量进行测定,见表1表1　样品配方和出水量测定分子式原料质量理论出水量实际出水量1.C 12-14(OCH 2CH 2)9OH2.CH 2=CH -COOH 211.0g29.0g 6.67m l 3.2m l 1.C 16-18(OCH 2CH 2)15OH 2.CH 2=CH -COOH 211.5g 18.8g 4.32m l 1.3m l 1.C 14-16(OCH 2CH 2)25OH 2.CH 2=CH -COOH 216.6g 13.24g 3.01m l 0.7m l 1.C 12-14(OCH 2CH 2)15OH 2.CH 2=CH -COOH215.0g 20.35g4.63m l2.0m l 注:1.烷基醇聚氧乙烯醚 2.丙烯酸(化学纯)表2　产品转化率的测定结果样品V 0 m l V m l 转化百分率1153.656.463.3%2139.140.071.2%3152.253.065.2B%4152.954.964.1%表3　样品乳液中乳化层的体积测定结果样品1234乳化层体积52.2mL 58.5mL 62.0mL 55.2mL 从表中数据可以计算分析得出,当原料中表面活性剂与丙烯酸的摩尔比为1:1.1时,从油水分离器中所分离出的水的体积虽然比理论值小的多,但已经达到了实际实验的最高值,说明反应的程度较高.而具体的反应程度则从下面的性能测定中去分析.3.2　碘量法测定C =C 含量的结果分析实验现象:样品中加入HC l 后即产生棕红色,四氯化碳因溶入碘而呈紫色,用N a 2S 2O 3溶液滴定至乳白色为止.空白试验现象与上述现象相同.C =C 产物的转化率计算公式是:X =[(V 0-V ) V 0]3100%,其中V 0是空白试验所耗N a 2S 2O 3的体积;V 是样品试验所耗N a 2S 2O 3的体积;X 为产品转化率.碘量法测双键含量的实验结果表明的产品转化率见表2.从上述数据分析可以看出来,所制备的烷基聚氧乙烯醚丙烯酸酯中,烷基碳链越长(如样品2),产品的转化百分率越高.若烷基碳链相同,则随着聚氧乙烯的数量增多(如样品1、3),其转化率相应增高,但增高趋势较缓.这是由于疏水基R 2对2OH 的反应活性仍有重要影响.由于CH 22CH 22O 和CH 22O 2CH 2相互交替,使电子密度从CH 2基向氧原子转移,CH 2基互相排斥,而氧原子吸引邻近的CH 2基,链越长其张力越强,导致转化率越高.但转化率均介于60%～70%之间.3.3　乳化性能的测定对样品乳化层体积测定见表3实验得知,乳化层高度在10m in 内基本稳定,可见四种产品的乳化性能15第2期 赫庆鹏等:新型反应型表面活性剂的合成 均较好.以水为分散介质,苯乙烯被乳化剂在机械搅拌作用下形成的胶束所分散,形成乳液;产品的乳化层体积越稳定,说明表面活性剂对胶束界面的表面张力影响越大,产品的乳化性能越好,从而产品的质量越好.3.4　乳化剂的浊点测定:对于各样品浊点测定结果见表4各样品酯分子中羰基的引入,使得乳化剂分子在水中的作用力增强,从而需要较高的温度才能使乳化剂从水溶液中分离出来.由上述数据可以看出,羰基的引入使产品的浊点升高;环氧乙烷加成数越多,浊点越高,乳液的稳定性越好;但是浊点越高,产品的亲水性表4　样品的浊点测定结果样品1234浊点26.0℃78.0℃77.0℃82.1℃表5　起泡性与稳泡性的测定结果样品1234产品炮沫长度11.9c m12.7c m12.0c m12.1c m 泡沫消失时间4:003:333:463:53越大,其耐水性相应的降低.3.5　起泡能力的测定对于各样品起泡性与稳泡性测定结果见表5. 从以上数据可以看出,产品2的起泡能力最大,但稳泡性较小;而产品1起泡性差,稳泡性较好.这是因为烷基碳链越长,起泡性能越强,而稳泡性能随着醚基的增多而有所下降:醚基越多,表面活性剂亲水性越大,气泡液膜中的液体越易流动,从而气泡的稳定性越差.4　结论本文详细研究了反应型表面活性剂通过与丙烯酸加合从而引入了碳碳双键和羰基,进而生成了一种新型的反应性表面活性剂.(1)当反应原材料的配比为1:1.1时所得产品的转化率更高,合成的新型产品的各种性能如气泡性与稳泡性、乳化力等等更好.(2)产品中的双键含量越多,则它们之间的交联性越大,用于乳胶漆的生产工艺中,会使得生成的乳胶漆的粘接性得到很大的提高.虽然本文针对新型反应性表面活性剂的制备及部分性能进行了分析,但该种产品还需从很多方面进一步研究.参考文献[1]　武汉大学主编.分析化学.第4版[M].北京:高等教育出版社,2000.163～167.[2]　宋启煌.精细化工工艺学[M].北京:化学工业出版社,1995.26～30,62～65.[3]　夏纪鼎,倪永全.表面活性剂与洗涤剂化学与工艺学[M].北京:中国轻工业出版社,1997.204～230.Syn thesis of a New Reactive Surfactan tH E Q ing2p eng1)　YAO Chang2b in2)　GAO T ai2m ing1)　SAN G Zh i2qiang1)(1)Schoo l of Chem istry and Chem ical Engineering,L iaocheng U niversity,L iaocheng252059,Ch ina2)D epartm ent of Chem istry,H eze Co llege,H eze274015,Ch ina)Abstract　A new k ind of R eactive Su rfactan t w as syn thesized by adding Carbon Doub lebond In to som e comm on k inds of reactive su rfactan t,its p rop erties w as studied.R esu lts indicate that if the carbon doub lebond and carbonylcom pounds w ere added in to the su rfactan t m o lecu le,the em u lsificati on p roper2 ties such as em u lsifiab ility foam ing p roperty and foam stab ility w ill i m p rove a lo t.Key words　reactive su rfactan t,carbon doub lebond,foam ing p roperty25聊城大学学报(自然科学版)第19卷。