鼠李糖脂生物表面活性剂对多环芳烃的增溶作用

第24 卷第6 期2003 年11 月环境科学ENV IRONMEN TAL SCIENCEVol. 24 ,No. 6Nov. ,2003非离子表面活性剂溶液中多环芳烃的溶解特性杨建刚 1 ,刘翔 1 ,余刚 1 ,龙涛 1 ,佘鹏 2 ,刘铮 2 (1. 清华大学环境科学与工程系,北京100084 , E2mail:*********************;2.清华大学化学工程系,北京100084)摘要:采用3 种典型非离子表面活性剂( Tween80 、Tw een20 和Triton X2100) ,对4 种典型多环芳烃萘( n aphtha2 lene) 、菲(phenanthrene) 、芴(fluorene) 和芘(pyrene) 进行了溶解特性研究. 结果表明,非离子表面活性剂对多环芳烃具有较好的增溶效果,在浓度大于临界胶束浓度( CMC) 时,多环芳烃的溶解度与表面活性剂浓度成正比例线性相关. 通过质量溶解率( WSR) 的比较,确定3 种非离子表面活性剂对多环芳烃的增溶效果为Triton X2100 > Tween80 > Tween20 ,与其HLB 值呈负相关. 在非离子表面活性剂溶液中,多环芳烃的正辛醇2水分配系数( K ow) 与其胶束2水分配系数( K m) 呈现良好的线性相关关系.关键词:多环芳烃;非离子表面活性剂;增溶特性中图分类号: X132 文献标识码:A 文章编号:025023301 (2003) 0620420079Characterization of Polycyclic Aromatic Hydrocarbons Dissolved in Non2 ionic SurfactantsYang Jiangang1 ,Liu Xiang1 , Y u Gang1 ,Long Tao1 ,She Peng2 ,Liu Zheng2 (1. Dept. of Environmental S ci2 ences and Engineering , Tsinghua University , Beijing 100084 , China E2mail : yang00 @mails. tsingh ua. edu. cn ; 2. Dept. of Chemical Engineering , Tsinghua University , Beijing 100084 , China)Abstract :Using three typical nonionic surfactants ( Tween80 , Tween20 and Triton X2100) , the solubilization of four kinds of polycyclic aromatic hydrocarbons ( PAHs) e. g. naphthalene 、p henanthrene 、flu orene an d pyrene , were charac2 terized. It was foun d that not only nonionic surfactants could enhance the solubilization of PAHs greatly in the range of concentration above critical micellar concentration ( CMC) , but also the solubility had the linear relationship with the concentration of nonionic surfactants. The effect of solubilization enhancement at three surfactants was Triton X2100 > Tween80 > Tween20. In the three nonionic surfactants solution the micelle2aqueous phase partitioning coefficient ( K m) had very good linear proportional to the octanol2water partitioning coefficient ( K ow) for the four tested PAHs.K eywords :polycyclic aromatic hydrocarbons ; nonionic surfactants ; solubilization多环芳烃( Polycyclic Aromatic Hydrocar2 bons , PAHs) 是广泛分布于环境中的一类难降降低土壤中PA Hs 类疏水物质的界面张力,增加PAHs的水溶解度和生物有效性,同时降低解有机污染物,由于PA Hs 具有强烈的致癌性、土壤颗粒中孔隙水的表面张力,促进土壤吸附致畸性和致突变性,近年来受到人们的普遍关注,美国环保局( USEPA) 已经将16 种不带支链的PAHs 确定为优先污染物[ 1～3 ,9 ] . PAHs 由于具有显著疏水特性,水相溶解度极低,因此环境中的PAHs 往往与受污染土壤紧密结合而难于溶解和洗脱,大大降低了PAHs 生物修复技术的效率[ 4～6 ] .PAHs 从土壤的解析是污染土壤生物修复的第一步[ 6 ] ,表面活性剂是一类同时具有亲水和疏水基团的有机物,表面活性剂的加入可以态PAHs的流动,从而改善土壤洗脱和生物修复的效率[ 7 ,8 ] ,但迄今为止,尚无大规模的表面活性剂土壤实际修复工程. 表面活性剂促进的土壤修复依然是一项还在进行探索的技术,尚未达到成熟的应用水平. 以往的研究中曾采用S DS、鼠李糖脂、环糊精等有机物做土壤清洗基金项目:国家自然科学基金资助项目(50178040)作者简介:杨建刚(1975～) ,男,博士研究生,主要研究方向为污染土壤修复.收稿日期:2002212217 ;修订日期:200320721080 环境科学24 卷剂[ 6 ,10～12 ] ,但由于它们自身的毒性、洗脱效率较低或价格昂贵等原因而未能用于土壤修复.非离子表面活性剂具有溶解力强、在固体表面不易发生较强的吸附、易生物降解等优点, 已被广泛应用于国外的土壤洗脱及生物修复研究和实践中[ 7 ] ,但国内相关领域的研究和报道测定方法: 取超声溶解后的非离子表面活性剂上清液115mL ,10000r/ min 离心20min ,抽取离心后液体1mL ,用1mL 正己烷在10mL 试管中漩涡振荡萃取30s ,振荡后每支试管中加入微量单宁酸粉末,再漩涡振荡混合5s 以破坏正己烷界面和表面活性剂溶液界面的乳化层,然仍然很少. 本研究选用4 种典型PA Hs ,萘、菲、后静置30s ,抽取上部正己烷相,10000r/ min 离芴和芘, 研究了 3 种非离子表面活性剂Tween80 、Tween20 和Triton X2100 对PA Hs 的溶解特性和规律,试验中选用的3 种非离子表面活性剂都具有生物毒性低、可生物降解、价格低廉等特点,试验结果可以为非离子表面活性剂在环境修复中的应用提供理论依据.1 材料与方法心10min , HPLC 测定正己烷相中PA Hs 的浓度. 经测定,正己烷对表面活性剂溶液中PA Hs 萃取的回收率为80129 %～105151 % , 相对标准偏差为7175 % ,均在误差允许范围内.HPLC 测定条件:岛津L C210AD 型HPLC , Aichrom ODS(5μm , 416mm ×250mm) 色谱柱, 柱温40 ℃, 流动相为甲醇∶水( 85 ∶15) , 流速紫外检测器(L C210AV) ,检测波芴、芘溶解度与Tween80 、2100 浓度关系(CMC) 时,所测试的溶液中PAHs 的溶解度随表面活性剂浓度的增加而显著增加,且呈正比例线性关系,由于表面活性剂浓度在大于CMC芘(p yrene) C16 H10 202 . 3 5 . 18 0 . 13 97表2 非离子表面活性剂的理化特性Table 2 Properties of nonionic surfactants 时可以形成胶束,因此这种线性关系表明,表面活性剂对PAHs 的增溶作用主要是由于表面活性剂形成胶束的结果.非离子表面活性剂分子式分子量HLB[ 9～11 ]CMC[ 9～11 ]纯度/ m g·L - 1萘、菲、芴、芘在不同浓度表面活性剂溶液中的溶解度见图1.2. 2 质量溶解率与胶束相2水相分配系数PAHs 在非离子表面活性剂溶液中胶束相1) S6 ———s or bita n ring ; 2) Φ———p henolic ring1. 2 实验方法溶解度实验: 于一系列10mL 具塞刻度试管中配制不同浓度(100mg·L - 1 , 250m g·L - 1 , 及水相中的分配特性, 可引入质量溶解率( W SR) 和胶束2水分配系数( K m) 进行讨论[ 3 ,7 ] .WSR 定义为多环芳烃溶解度与表面活性剂浓度(大于CMC) 线性函数关系的斜率:c - c cmc500m g·L - 1 , 1000mg·L - 1 ,2000mg·L - 1 ) 的非WSR =csuf - CMC(1)离子表面活性剂溶液,分别加入过量的萘、菲、其中: c 为表面活性剂浓度为c suf 时PA Hs 的溶芴或芘晶体,超声水浴中30 ℃溶解2h ,超声过程中通过换水保持水温恒定,然后恒温(30 ℃±1 ℃) 静置12h. 解度; c cmc 为表面活性剂浓度为CMC 时PAHs 的溶解度.胶束2水分配系数K m 为PA Hs 胶束相质量萘( napht halene)C10 H8 128. 2 3 . 37 31 . 0化学纯菲(phenent hrene)C14 H10 178. 2 4 . 57 1 . 3 98芴(f luorene)C13 H10 166. 2 4 . 18 1 . 9 98Tween80 C18S6 E201)1308 15. 0 13～15 分析纯Tween20 C12S6 E201)1226 16. 7 60 分析纯Triton X2100 C8ΦE9. 52)624 13. 5 144 分析纯6 期环境科学81分数与其水相质量分数之比.K m =WSR(1 + WSR) c cmc V w其中: V w 为水的质量体积. (2)由式(1) 和(2) 及图1 确定试验中多环芳烃在表面活性剂Tween80 、Tween20 和Triton X2100 溶液中的MSR 、K m及log K m 值分别如表3所示.图1 萘、菲、芴、芘在不同浓度Twee n80 、Tw e e n20 和Trit on X2100 溶液中的溶解度Fig. 1 The solubility of naphthalene 、p henanthrene 、f luore ne and pyren in three typical nonionic surf act ants , Tween80 , Tween20 and Triton X2100表3 萘、菲、芴和芘在表面活性剂溶液中的WSR、K m 及log K m 值Table 3 The WSR 、K m and log K m of naphthalene , phenanthrene ,f luorene and pyrene in nonionic surf actant solutions从图1 和表3 中还可以看出,试验中所选3 种非离子表面活性剂对PA Hs 具有不同的增溶能力,比较3 种非离子表面活性剂的HLB 值和表面活性剂PAHs WSR K m log K m log K ow WSR 值的关系可以看出,非离子表面活性剂的萘0. 032 0 . 958 0. 018 3 . 370 HLB 值与其WSR 值呈负相关,3 种非离子表面菲0. 012 0 . 015 1. 812 4 . 570 活性剂对PAHs 的增溶能力为Triton X2100 > Tween80 芴0. 011 0 . 020 1. 705 4 . 180芘0 . 008 0 . 001 2 . 971 5 . 180Tween80 > Tween20. 如图 2 所示.Tween20 萘0. 026 0 . 786 0. 105 3 . 370菲0. 008 0 . 010 1. 986 4 . 570芴0. 005 0 . 009 2. 024 4 . 1802.3 K m 和K ow的关系在非离子表面活性剂溶液中,试验中采用芘0 . 005 0 . 001 3 . 172 5 . 180Triton X2100芘0 . 009 0 . 001 2 . 941 5 . 180 的4 种PA Hs 在表面活性剂溶液中的胶束2水分配系数K m 与PA Hs 的正辛醇2水分配系数K ow 之间存在线性相关关系. 如图3 所示.3 结论非离子表面活性剂通过形成胶束可以显著萘0. 032 0 . 961 0. 017 3 . 370 菲0. 016 0 . 020 1. 689 4 . 570 芴0. 012 0 . 023 1. 644 4 . 18082 环境科学24 卷图2 3 种非离子表面活性剂对PA Hs 的增溶能力比较Fig. 2 The eff ect of solubilization enhancement atthree nonionic surf actants图3 Tween80 、Tw e e n20 、Tr it o n X2100 溶液中PAHs 的K m 与K ow的线性关系Fig. 3 The linear proportional relationship between K m and K ow f or the three nonionic surf actant and f our tested PAHs 地增加疏水性有机污染物PA Hs 的溶解度,从而提高PA Hs 污染土壤中污染物质的洗脱效率,改善环境修复的效果. 如果将非离子表面活性剂用于污染土壤生物修复过程中,可以增加微生物与污染物的接触机会. 有研究表明,微生物与污染物的接触是生物降解过程的限速步骤. 因此这一结果对解决PAHs 等疏水性有机物污染有一定的指导意义.参考文献:1Yuan SY. Biodegradation of Polycyc lic Aromatic Hydrocar2 bons by A Mixed Culture. Chemosphere , 2000 , 41 : 1463 ～1468 .2Seung H Woo. Evaluation of The Interaction BetweenBiodegradation And Sorption of Phenanthrene In Soil2Slurr ySystems. Biotech. Bioeng. ,2001 ,73 (1) :12～24 .3Zhongbao Liu. Biodegradation of Naphthalene In AqueousNonionic Surf actant Systems. Appli. Environ. Microbio. ,1995 ,61 :145～151 .4Kim In S. Enhanced Biodegradation of Polycyc lic AromaticHydrocarbons Using Nonionic Surf act ants in Soil Slurry. Ap2 pl. Geochem. ,2001 ,16 :1419～1428 .5Garon D , Kr ivobok S. Wouessidjewe D. Se igle Murandi F.Inf luence of surfactants on solubilization and f ungal degrada2tion of f luorene. Chemosphere , 2002 ,47 (3) :303～309 .6Ynmin Zhang. Ef f ect of Rhamnolipids on The Dissolution ,Bioavailablity and Biodegradation of Phenanthrene. Environ.Sci , Technol. ,1997 ,31 :2211～2217 .7Li J L , Chen B H. Solubilization of mode l polycyc lic aromatichydrocarbons by nonionic surf actants. 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[19]中华人民共和国国家知识产权局[12]发明专利申请公布说明书[11]公开号CN 1974589A [43]公开日2007年6月6日[21]申请号200610136880.0[22]申请日2006.12.15[21]申请号200610136880.0[71]申请人湖南大学地址410082湖南省长沙市麓山南路2号[72]发明人施周 马满英 吴星杰 [74]专利代理机构长沙正奇专利事务所有限责任公司代理人马强[51]Int.CI.C07H 15/04 (2006.01)C07H 1/06 (2006.01)B01F 17/56 (2006.01)E21B 43/22 (2006.01)C12P 19/02 (2006.01)权利要求书 1 页 说明书 8 页 附图 4 页[54]发明名称生物表面活性剂鼠李糖脂的提取工艺[57]摘要本发明为生物表面活性剂鼠李糖脂的提取工艺。

其步骤为：将鼠李糖脂发酵液在约4℃时以转速约8000rpm离心除去菌体后，按60mg/L－120mg/L的量加入硫酸铵，放入约4℃的冰箱中静置约10h，离心去除蛋白类沉淀物；用冰食盐水适当稀释去除蛋白类沉淀物后的上清液，放入约4℃冰箱静置，至残存的油脂破乳凝聚于上清液表面后，将其轻轻刮去；将溶液pH值调至2以下，放入约4℃的冰箱中静置约10h；在约4℃和8000rpm条件下离心约30min后，将收集到的淡黄色沉淀物进行冷冻干燥，即得到鼠李糖脂产品。

本提取工艺具有生产成本低、对环境无危害的特点，且提取率高。

200610136880.0权 利 要 求 书第1/1页 1.一种生物表面活性剂鼠李糖脂的提取工艺，其特征在于，其工艺步骤为：(1)取鼠李糖脂含量不低于28g/L的发酵液，将该发酵液在温度为3.5℃-4.5℃条件下，以转速为7800rpm-8200rpm离心18-22min除去菌体后，得上清液A；(2)在上清液A中按60mg/L-120mg/L的量加入硫酸铵后，放入3.5℃-4.5℃的冰箱中静置11h-13h，然后离心去除蛋白类沉淀物，得上清液B；(3)将上清液B用0℃-4℃的冰食盐水适当稀释去除蛋白类沉淀物后，放入3.5℃-4.5℃冰箱静置，至残存的油脂乳凝聚于上清液表面后，将其轻轻刮去，得上清液C；(4)将上清液C的pH值调至2.0以下，放入3.5℃-4.5℃的冰箱中静置11h -13h，然后：(5)将所得液体在3.5℃-4.5℃和7800rpm-8200rpm条件下离心25min -35min后，得淡黄色沉淀物，收集该沉淀物；(6)将收集到的淡黄色沉淀物进行冷冻干燥，即得到鼠李糖脂产品。

鼠李糖脂的制备及其用于污水处理中试试验的研究工程硕士学位论文鼠李糖脂的制备及其用于污水处理中试试验的研究PREPARATION OF RHAMNOLIPID AND ITS APPLICATION TO LAB-SCALE CHEMICAL WASTEWATER TREATMENT金艳方哈尔滨工业大学2014 年4月国内图书分类号：X703 学校代码：10213 国际图书分类号：614 密级：公开工程硕士学位论文鼠李糖脂的制备及其用于污水处理中试试验的研究硕士研究生：金艳方导师：马放教授申请学位：工程硕士工程领域：环境工程所在单位：大庆沃太斯化工有限公司答辩日期：2014 年4月授予学位单：哈尔滨工业大学位Classified Index:X703 U.D.C:614Dissertation for the Master Degree inEngineering (Engineering Master)PREPARATION OF RHAMNOLIPID AND ITS APPLICATION TO LAB-SCALE CHEMICAL WASTEWATER TREATMENTCandidate：Jin YanfangSupervisor：Prof. Ma FangAcademic Degree Applied for：Master of Engineering Speciality：Environmental Engineering Affiliation：Introduction of DaqingVictex C hemicalIndustries Co., LtdDate of Defence：April, 2014Degree-Conferring-Institution：Harbin Institute of Technology摘要生物法是目前污水处理比较有效和广泛应用的处理方法，而化工废水由于成分复杂，而且含有一些难降解和疏水性的有机质，很难被微生物利用降解，已有研究表明，表面活性剂可以促进污水中有机物的溶解度和生物可降解性,而生物表面活性剂由于其独特的理化特性和生物特性，在污水处理的生化阶段，可以促进有机物的降解，不会对污水中的降解菌产生有害的影响，而且产品无毒、可生物降解，是一种环境友好型表面活性剂。

鼠李糖脂生物表面活性剂的特点及应用鼠李糖脂是由假单胞菌或伯克氏菌类产生的一种生物代谢性质的生物表面活性剂。

同时也是一种研究时间最长、应用技术最为成熟的一种生物表面活性剂。

它在土壤、水体和植物中都自然存在。

它属于一种糖脂类的阴离子表面活性剂。

它们是假单孢菌在以正构烷烃为唯一碳源的培养基时，得到的一种表面活性剂。

如果假单孢菌在果糖或葡萄糖中生长，只能得到少量产物。

一旦有鼠李糖脂生成，将有助于培养基中基质烃的乳化，从而可刺激菌体生长，加速产物的生成。

鼠李糖脂的结构多达几十种，一般在学术界经常看到双鼠李糖脂和单鼠李糖脂的表述。

1、理化性能（1）鼠李糖脂的分子量通常在476-766g/mol之间。

（2）临界胶束浓度在20-200mg/L。

（3）鼠李糖脂的HLB值还没相关报道，按通常的计算方法，通过对官能影响的分析计算，它的HLB值在10-15之间。

（4）能使水的表面张力从72mN/m降低到30mN/m，油水界面张力从43 mN/m 降到1mN/m。

（5）耐温性：在90℃的高温下仍可保持其表面活性。

（6）耐盐性：10%的盐溶液中仍不沉降或析出，而化学合成表面活性剂在2～3% 的盐溶液中就会失活。

（7）可生化降解性：在水体或土壤生物环境中都易于降解。

（8）低毒或无毒，对环境友好。

鼠李糖脂是由微生物产生的阴离子生物表面活性剂，它们不仅溶于甲醇、氯仿和乙醚，在碱性水溶液中也表现出良好的溶解特性。

它兼具良好的化学和生物特性。

具有油、水两亲性，可以降低水表面张力，可以作为润湿剂、乳化剂和发泡剂使用，鼠李糖脂生物表面活性剂可以在温度、pH 值及盐度处于极端状况下使用，并且无毒，可以生物降解。

为探究鼠李糖脂用作生物表面活性剂的潜力,科研人员以铜绿假单胞菌1.104 52发酵生产的鼠李糖脂为研究对象,利用高效液相色谱-质谱联用法（HPLC-MS）进行成分鉴定,并测定其临界胶束浓度（CMC）、乳化性、起泡性及抗菌活性。

成分分析结果表明,该鼠李糖脂主要由9种同系物组成,且以双鼠李糖脂为主要成分。

2024年4月 灌溉排水学报 第43卷 第4期 Apr. 2024 Journal of Irrigation and Drainage No.4 Vol.43 50文章编号：1672 - 3317（2024）04 - 0050 - 09表面活性剂对生菜生长及水氮运移的影响石吉祥，王劲松，刘秋霞，王 媛，焦晓燕，王立革*（山西农业大学 资源环境学院，太原 030031）摘 要：【目的】探究表面活性剂对土壤水氮运移和生菜产量、品质及根系生长的作用效果。

【方法】以石灰性褐土为供试土壤，选用Hydravance TM 200（湿润增效混合表面活性剂）、甲基葡糖醇聚醚-20（保湿单一表面活性剂）和渴以友（水分调节混合表面活性剂）3种表面活性剂，以清水灌溉为对照（CK ），清水+Hydravance TM 200（T1）、清水+甲基葡糖醇聚醚-20（T2）、清水+渴以友（T3）为添加表面活性剂处理，通过室内培养试验，研究表面活性剂对水氮运移及其空间分布的影响；在室内培养试验处理基础上，设置不施氮（N0）和施氮（N1）2个氮水平，采用双因素设计，共8个处理，即CKN0、T1N0、T2N0、T3N0和CKN1、T1N1、T2N1、T3N1，以生菜为研究对象，研究3种表面活性剂对盆栽生菜生长、品质以及氮素利用效率的影响。

【结果】①室内培养试验表明：与CK 相比，T1、T2、T3处理均能促进水分的横向运移，使其在土壤中均匀分布，降低下层（20~30 cm ）土壤硝态氮量；②盆栽试验表明：与CKN1处理相比，T1N1处理生菜的地上部鲜质量和VC 量分别提高了26.61%和175.61%，氮素利用率提高了2.10倍（P ˂0.05）；T2N1处理VC 量显著提高104.88%（P ˂0.05）；T3N1处理总根长和总体积分别提高61.98%和112.90%（P ˂0.05）。

与CKN0处理相比，T1N0处理生菜地上部鲜质量、VC 量及硝酸盐量均显著降低，降幅分别为19.57%、43.84%、81.75%；T2N0处理VC 量和硝酸盐量分别降低了24.66%和86.52%（P ˂0.05）；T3N0处理硝酸盐量降低了68.50%（P ˂0.05），但总根长和总体积显著提高51.64%和87.18%（P ˂0.05）。

表面活性剂在石油污染土壤修复中的应用—以鼠李糖脂为例摘要：鼠李糖脂是由微生物等产生的具有表面活性的天然物质，有环境兼容性和易于生物降解等特点，物理化学性质接近或优于人工合成表面活性剂，应用前景广阔。

文章综述了石油污染对土壤理化性质产生的影响，以鼠李糖脂为例阐述了其在石油污染土壤修复中的应用，对可能存在的问题进行了展望。

关键词：石油；土壤；鼠李糖脂1 石油污染对土壤理化性质的影响石油是一种主要由烃类化合物组成的复杂混合物，含有少量的O、N、S等元素，其中多环芳烃（PAHs）和苯系物具有毒性，对人和动物有较大的危害。

石油在开采、炼制、运输和使用过程中，会有大量的原油和石油制品抛洒或泄漏，造成土壤和地下水污染。

由于石油的粘度较高，石油进入土壤后，会显著改变土壤的理化性质，使土壤颗粒聚合成较为致密的片层状或团状结构体，降低土壤的孔隙度，增加土壤的渗透阻力和疏水性；土壤有机质、有机碳含量和水溶性有机碳含量增加；土壤可提取腐殖质含量和胡敏酸（HA）含量下降，胡敏素（HM）含量增加；土壤氧化还原电位下降等。

2 石油污染土壤修复方法石油污染土壤的修复方法主要有物理处理、化学处理和生物处理，其中生物修复技术应用广泛。

细菌和真菌是石油烃的主要降解者，它们在土壤中的生长状态、数量和活性对石油的降解有重要作用。

在石油污染土壤中，石油烃类是微生物可以利用的碳源，N、P、S等其他营养物是限制微生物活性的重要因素，表面活性剂有较大影响。

物理、化学和生物联合修复、菌种筛选及修复机理是重点研究的方向。

3 鼠李糖脂在石油污染土壤中的应用3.1 鼠李糖脂的结构与性能目前研究较多的是由假单胞菌产生的鼠李糖脂。

铜绿假单胞菌（Pseudomonas aeruginosa）可利用不同的碳源生成鼠李糖脂，亲水基团一般由1--2分子鼠李糖构成，憎水基团则由1—2个不同碳链长度的饱和或不饱和脂肪酸构成。

在生物合成过程中，这些基团之间可能相互连接而生成多种化学结构相近的同系物。