《有机化学》习题解答
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《有机化学》习题解答主 编 贺敏强副主编 赵红 韦正友 黄勤安科学出版社 第1章 烷烃1．解：有机化学是研究碳氢化合物及其衍生物的组成、结构、性质及其变化规律的一门学科。
有机化合物的特性主要体现在化合物数目多、易燃、熔点低、易溶于有机溶剂、反应速率慢且副反应多等方面。
2．解：布朗斯特酸碱概念为：凡能释放质子的任何分子或离子是酸；凡能与质子结合的任何分子或离子都碱。
而路易斯酸碱概念则为：凡能接受外来电子对的分子、基团或离子是酸；凡能给予电子对的分子、基团或离子是碱。
3．解：（2），（3），（4）有极性。
4．解：路易斯酸：H ＋，R ＋，AlCl 3，SnCl 2，＋NO 2。
路易斯碱：OH ―，X ―，HOH ，RO ―，ROR ，ROH 。
5．解：6．解：样品中碳的质量分数=%8.85%10051.6441247.20%100=⨯⨯=⨯mgmg 样品质量氢的质量分数=%2.14%10051.618234.8=⨯⨯mgmg碳氢质量分数之和为100%，故不含其他元素。
C : H =2:112.14:128.85= 实验式为CH 2实验式量= 12×1+1×2=14。
已知相对分子质量为84，故该化合物的分子式为C 6H 12。
第2章 链烃1． 解：（1） 4，6-二甲基-3-乙基辛烷CH 3CH CH 3（2） 3-甲基-6-乙基辛烷 （3） 5,6-二甲基-2-庚烯 （4） 5-甲基-4-乙基-3-辛烯 （5） 2-甲基-6-乙基-4-辛烯 （6） （E ）-3-甲基-4-乙基-3-庚烯 （7） 3-戊烯-1-炔 （8） 2-己烯-4-炔（9） （2E ,4E ）-2，4-己二烯（10） （5Z ）-2，6-二甲基-5-乙基-2，5-辛二烯 （11） 2．解：（1） （2）3．解：（1）（2） 4．解：（1）自由基是一个缺电子体（不满足八电子结构），有得到电子的倾向。
分子中凡是有满足这一要求的因素存在，均可使自由基的稳定性增大。
因烷基是给电子基团，自由基所在碳上连接的烷基越多，给电子能力越强，相应的自由基越稳定。
（2）决定碳正离子稳定性的主要因素是电荷的分散程度。
能使正电荷分散的因素，均可使其稳定性增大。
因烷基是给电子基团，给电子的结果中和了正电荷，即正电荷得到了分散。
正电荷所在碳上连的烷基越多，电荷越分散，相应的碳正离子就越稳定。
烯丙基型正碳离子由于存在p -π共轭效应，其稳定性比一般正碳离子甚至比3oC +稳定得多。
5．解： 6．解： 7．解： 8．解：（1）CH 2=CH —CH=CH 2 （2） 9．解： 10．解： 11．解： （1）（2）（3）（4）12．解： 13．解：由分子组成可知该化合物可能为炔烃或二烯烃。
因该化合物能与银氨溶液生成白色沉淀，说明为端基炔烃。
CH 3CH 3CH 2C CHCH 2CH 3==C C C 2H 5CH 3C 2H 5CHCH 3CH 3C C C 2H 5CH 3C 2H 5CHCH 3CH 3CH 3C CH 3CH 3CH 3CH CH 3CH 3CH 2C CCH 2CH 332CH 3CH 2CH 2CH 3CH 3CH 2CH 2CH 3H HH H分子组成为C5H8的端基炔结构式为：含氧化合物的结构为：14．解：A：CH3CH2CH=CH2CH3CH=CHCH3CH2=C(CH3)2B：CH3CH2CH(OH)CH2(OH) CH3CH(OH)CH(OH)CH3CH2(OH)C(CH3)2OHC：CH3CHClCH=CH2CH3CH=CHCH2Cl CH2=C(CH3)CH2Cl15．解：A. 1－戊炔B. 2－戊炔C. 1，3－戊二烯第3章脂环烃1．解：(1) 1-甲基-3-乙基环戊烷(2) 1,1-二甲基-3-异丙基环戊烷(3) 3-甲基-1-环丁基戊烷(4) 2-甲基-3-环丙基庚烷(5) 顺-1,3-二甲基环戊烷(6) 反-1-甲基-3-异丙基环己烷(7) 螺[2.5]辛烷(8) 螺[3.4]辛烷(9) 二环[3.3.0]辛烷(10) 6-甲基二环庚烷(11) 二环己烷(12) 2-乙基二环庚烷(13) 1,2,4-三甲基二环癸烷(14) 1,5-二甲基环己烯(15) 1,3,4-三甲基二环癸烯2．解：(1)(2)(3)(4)(5)(6)(7)(8)3CH(CH3CH3) (9)CHCH3CH(CH3C2H5) (10)3H(CH3CH3)(11)(12)(13)(14)(15)(16)3．解：构造异构体共有5种：(1) 环戊烷，(2)甲基环丁烷，(3) 乙基环丙烷，(4) 1,1-二甲基环丙烷，(5) 1,2-二甲基环丙烷。
CH3CH CH CH CH2CH3CH2CH2C CHCH3CH2C CCH3(1) – (4)都没有顺反异构体；(5)有，分别是3H，顺式构型；CH 3，反式构型。
4．解：顺- 1-甲基-4-叔丁基环己烷:CH 3C(CH 3)3反-1-甲基-3-异丙基环己烷: CH(CH 3)2CH35．解：两种: 和6．解：八种顺反异构体的构造式及其最稳定的构象式分别如下：(1)Cl ClClCl Cl Cl、，(2)Cl ClCl Cl ClCl、，(3)Cl ClClClClCl 、ClClClClClCl，(4)Cl Cl ClCl ClCl、ClClClCl ClCl，(5)Cl ClClCl Cl Cl，(6)ClCl ClCl ClCl 、ClClCl ClClCl，(7)ClCl Cl ClCl Cl、Cl ClClClClCl，(8)Cl ClClClClCl 、ClClClClClCl。
最后一种，Cl 全处在e键上，是最稳定的。
7．解：(1)(2)(3)8．解：(1)+ Cl 2300℃Cl+ HCl(2) + Cl 2300℃+ HClCl (3)+ Cl 2FeCl 3ClCl + H Cl(4)+ HClCl(5)+ HBrBr(6)Br+ Br 2CCl 4BrBr+(7)300℃+ Br 2+ HBrBr(8)+ HClCl(9)+ HBr过氧化物Br(10)+ KMnO 4H H 2OHOOHOO(11)+ O 3Zn, H 2OHHOO(12)C 6H 5CO 3H CClO(13)+ HClCl(14) Zn(Cu)+ CH 2I 2乙醚9．解： 10．解：A 为环己烯。
有关反应式如下：11．解： 12．解：A:，B:CH 2CH CH 2C H 3或CH 3CHCH CH 3，C:CH 3CHCH 2CH 3Br 。
反应式：Br 2/CCl 4Br Br(CH 3CHCH 2CH 2Br)Br13．解：A 的结构：HH，名称：顺-二环[4.4.0]-2,4-癸二烯第4章 芳香烃1．解：乙苯 邻二甲苯 间二甲苯 对二甲苯2．解：（1） 对异丙基甲苯 （2） 2-硝基-4-氯甲苯 （3） 1-苯基丙烯 （4）溴化苄 （5） 3-间甲苯基丙炔 （6） β-萘磺酸 3．解： 4．解： 5．解： 6．解： 7．解： 8．解： 9．解：（1）有，（2）无，（3）有，（4）无，（5）有，（6）无，（7）无，（8）有，（9）有，（10）有。
10．解：第5章 对映异构1．解： 2．解：（1） 不正确。
如内消旋酒石酸含两个手性碳原子，但分子内存在一个对称面，整个分子不具有手性，没有旋光活性。
（2） 不正确。
如2,3 – 戊二烯（丙二烯型化合物），整个分子没有对称面，也无对称中心，为手性分子，无旋光活性。
（3） 正确。
旋光活性起因于分子与其镜像不能重叠即手性现象，分子的手性是对映异构体存在的必要条件。
3．解：（1）(3R )-3, 4-二甲基-1-戊烯 （2）(2R , 3R )-2, 3-二羟基丁二酸 （3）(S )-1-氯-1-溴丙烷 （4）(1S , 2R )-1, 2-二溴环戊烷 （5）(2S )-2-溴丁烷 4．解：（2），（3）相同物质。
（4）对映体，等量混合是外消旋体。
（1）非对映体 5．解：O 2NCH CH CH 2OHOHNH C CHCl 2O**（2），（4）有手性。
6．解：（1） 外消旋体，无旋光性。
对映体 （2）外消旋体，无旋光性。
对映体（3） 外消旋体，无旋光性。
对映体（4） 内消旋体，无旋光性。
7．解：不变。
尽管产物的旋光方向发生改变，但与C*相连的键均未发生断裂，因而其构型不变。
8．解：[]20D α= +130.8°，1L 溶液中含麦芽糖325克。
9．解：（A ） （B ） 10．解：A 为 有旋光性。
B 为 或11．解：根据C 的分子式C 7H 16可知为烷烃，C 有旋光活性，又具有两个叔碳原子，故C 为：由于A 、B 分子式为C 7H 14是烯烃，且均有旋光性，因此， A ： B ：第6章 卤代烃1．解：(1) 2-甲基-5-氯甲基庚烷(2) 1-苯基-1-溴丙烷(3) 异丙基溴化镁(4) (E )-2-甲基-3-乙基-1,4-二氯-2-戊烯(5) (S )-2-溴丁烷(6) 反-1-溴-4-碘环己烷2．解： 3．解： 4．解： 5．解：(1) S N 1历程，决定反应速率的因素是碳正离子的稳定性，生成的碳正离子越稳定，则反应速率就越大。
碳正离子正电荷的分散程度越大则越稳定。
两个反应生成的碳正离子稳定性次序是：(C 6H 5)2CH(CH 3)2CH >>。
前者存在p-? 共轭。
(2) RCH 2Cl 水解成RCH 2OH 是S N 2反应。
这里是利用I 先与底物中的氯发生交换，将底物转化为碘代烷再进一步发生亲核取代反应。
I -比H 2O 亲核性强，I -又比Cl -离去倾向大，所以加了碘化钾后反C 2H 5CH 2CH 2CH 3H CH 3CH 3CH 2CH 2C 2H 5H CH 3HCH 3OHCH CH HCH 3CH 2CH 3HOC 2H 5H CH3CHCH 225CH 2CH 3CH 2CHCCH 2CH 3CH 3*CH 3CH 2CHCH CH 3CH 3CH 3CH 3CH 2CH 3C CCH 3CH 2CH 3CH 2CH 3CH 2CH 3OHOH 33应速度比加之前快得多。
生成的I可反复利用，所以碘化钾的用量并不多。
(3) 1,2-二甲基-4-溴环戊烷消除后只生成一种产物3,4-二甲基环戊烯，而1,2-二甲基-3-溴环戊烷消除后除了会生成少量的3,4-二甲基环戊烯，主要生成2,3-二甲基环戊烯。
6．解：(4)、(5)、(6)属S N1机理，(1)、(2)、(3)属S N2机理7．解：(1) CH3CH2CH2CH2Br > CH3CH2CH(CH3)Br > (CH3)3CBr(2) CH3CH2CH2Br > (CH3)2CHCH2Br > (CH3)3CCH2Br(3) (CH3)3CBr > CH3CH2CH(CH3)Br > CH3CH2CH2CH2Br(4)8．解：(1) ClClCl(a)(b)(c)(a)(b)(c)(2)(a)(b)(c)(c)BrCH3CH2BrCH2CH2Br9．解：10．解：(3) CH3CH2CH2Br CH3CH CH2HOClClCH2CH CH2Cl2hνClCH2CHCH2ClOHCl2hν(4) CH3CH2CH2Br CH3CH CH2ClCH2CH CH2H2OHOCH2CH CH2Cl2 / CCl4HOCH2CHCH2ClCl11．解：第7章波谱知识简介1．解：化合物A有共扼二烯系统，在200~400nm区间有吸收，其λmax(实际)≈235nm；而化合物B有两个孤立双键，故在近紫外区无吸收。
