立体化学基础

有机化学基础知识点整理立体化学基础概念有机化学基础知识点整理——立体化学基础概念引言：有机化学是研究碳元素化合物的构造、性质和变化的一门学科，而立体化学则是有机化学中重要的基础概念之一。

在有机化学中，分子的立体构型对于反应性、性质和生物活性有着重要影响。

本文将着重整理一些有机化学中的立体化学基础概念，以帮助读者更好地理解有机化学中的立体结构，进而对有机化学进行深入学习。

一、手性与手性中心手性是指分子或物体与其镜像体不可重合的性质。

在有机化学中，手性分子是指拥有手性中心或手性轴的分子。

手性中心是指一个碳原子上连接着四个不同基团的碳原子，它使得分子无法与自身的镜像体重合。

手性分子在光学活性、药物作用和化学性质等方面具有独特的特性。

二、立体异构与构象异构1. 立体异构立体异构是指分子的空间排列方式不同而产生的异构体。

常见的立体异构有以下两种类型：(1) 旋转异构：由于单键的自由旋转，骨架构型可以发生一定程度的旋转，产生旋转异构体。

(2) 互变异构：由于键的旋转受到某些限制，使分子无法通过旋转达到立体异构体之间的互变。

2. 构象异构构象异构是指分子在空间中采取不同的构象，但化学键没有发生断裂或形成新的键。

构象异构分为以下几种类型：(1) 键的旋转构象异构：分子在有某些限制的情况下，通过键的旋转而形成的构象异构。

(2) 环的变形构象异构：分子中含有环系统，通过环的弯曲或平面变形产生的构象异构。

(3) 键的翻转构象异构：分子中存在于键的两个端点之间的三个最佳位置，通过在这三个位置间进行翻转形成的构象异构。

三、立体化学的表示方法1. 常用的立体表示方法(1) 空间结构式：通过笛卡尔坐标系中的三维坐标表示分子的立体构型。

(2) 键切式：通过表示分子和化学键之间关系的切面图形来表示立体构型。

(3) 投影式：通过投影方式来表示立体构型，包括斜投影式、哈维利投影式等。

2. 立体异构体的命名方法(1) IUPAC命名法：使用希腊字母（R和S）来表示手性异构体，其中R表示顺时针方向，S表示逆时针方向。

《有机化合物的结构》立体化学基础在有机化学的广袤世界里，有机化合物的结构就如同是一座精巧构建的大厦，而立体化学则是其中至关重要的基石。

理解有机化合物的立体结构，对于深入探究其性质、反应以及在各种领域中的应用都具有不可估量的意义。

首先，让我们来认识一下什么是有机化合物的结构。

简单来说，它指的是构成有机分子的原子在空间的排列方式。

这可不仅仅是原子的简单连接，而是有着极其精妙的规律和特点。

原子之间通过化学键相互结合，形成了有机分子的骨架。

常见的化学键包括共价键，比如单键、双键和三键。

这些键的类型和长度，以及它们之间的角度，都对有机化合物的结构和性质产生着深远的影响。

以最简单的有机化合物甲烷为例，它的分子结构是正四面体。

碳原子位于正四面体的中心，四个氢原子分别位于正四面体的四个顶点。

这种空间排列使得甲烷分子具有特定的对称性和稳定性。

当我们谈到有机化合物的立体化学基础时，不得不提到手性这个重要的概念。

手性就好像是我们的左右手，虽然看起来相似，但却不能完全重合。

在有机化学中，存在着许多手性分子，它们具有对映异构体。

对映异构体在物理性质上，如熔点、沸点、溶解度等，往往非常相似，但在生物活性和化学反应性方面却可能有着天壤之别。

比如，某些药物的一种对映异构体可能具有良好的治疗效果，而另一种可能不仅无效，甚至还会产生副作用。

再来看一下碳的四面体构型。

当碳原子与四个不同的原子或基团相连时，就会形成手性中心。

这四个基团在空间上的不同排列，就产生了一对对映异构体。

那么，如何确定一个分子是否具有手性呢？这就需要用到一些方法和规则。

比如，可以通过观察分子是否存在对称面或对称中心来判断。

如果不存在对称面和对称中心，那么这个分子很可能就是手性分子。

除了手性，有机化合物的构象也是立体化学中的一个重要方面。

构象是指由于单键的旋转而导致分子中原子在空间的不同排列方式。

以乙烷为例，它的构象可以有无数种，但最常见的是交叉式和重叠式。

交叉式构象能量较低，比较稳定；而重叠式构象能量较高，相对不稳定。

无手性碳原子的分子为非手性分子。
HN
CO OC
NH
OC
NH HN
CO
可见分子中有无手性碳原子不是判断分
子是否具有手性的依据。
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不含手性中心的手性分子
CH3
CH3
A
H C CCH
A
B
NH2
B
H
NH2 H
分子中没有手性中心
H
端位上连接的基团 处于
垂直
平面
CH3
第25页/共90页
CH CH3
旋光方向
顺时针 右旋 用“＋”表示 逆时针 左旋 用“－”表示
旋光度“”是一个变量，它受温度、光源、浓度、管长等许多因素的影响， 为了便于比较，就要使其成为一个常量，故用比旋光度[]来表示。
第9页/共90页
（三）比旋光度[α]
在一定温度和波长（钠光）条件下，样品浓 度为1 g.mL-1 时，在 1 dm 长的盛液管中测得的旋 光度。是一物理常数。
有手性碳原子的分子为手性分子。
Et Me
H
H
Me H
Et H
H
H Et Me
＝
H Et
H Me
无手性碳原子的分子为非手性分子。
HN
CO OC
NH
OC
NH HN
CO
可见分子中有无手性碳原子不是判断分
子是否具有手性的依据。
第32页/共90页
不含手性中心的手性分子
CH3
CH3
A
H C CCH
A
B
NH2
B
H
OH
H
OH
CH2OH
L - 乳酸
D - 乳酸

C=Y
CY (Y) (C)
Y为C、O、N等常见原子，是几重键就相当于连几 个相同的原子。
H (C) CH CH2 相当于 C C H
(C) H
H(C) H(C)
相当于 (C)
H
( C)
(C)
H
H (C)
(C) (C) C CH 相当于 C C H
(C) (C)
(N) (C) C N 相当于 C N
H
H
CC C6H5
CH3 CC
H
H
（顺，顺）
H CC
C6H5
H H
CC
H
CH3
（顺，反）
H
C C6H5
H
CH3
CC
C
H
H
（反，反）
H
H
H
CC
CC
C6H5
H
CH3
（反，顺）
H
CH2CH3 CH3CH2
CH(CH3)2
CC
CC
CH3
CH2CH2CH3 CH3
CH2CH2CH3
(三) Z , E － 命名法
H5 4 H
CC
CH3
3 2H CC 1
H
COOH
(2E,4Z) – 2,4- 己二烯酸
（四）顺反异构体的性质（一般规律的比较）
顺、反-丁烯二酸的物理性质
异构体
熔点/℃ 密度
溶解度（ 25℃） /(g/100g·H2
O)
顺-丁烯二酸 130
1.590
78.8
反-丁烯二酸 287
1.625
0.7
1．构造式（结构式）相同（分子的结构相同，构型不同）
2. 比较各种取代原子或原子团的排列顺序时，先比 较直接相连的第一个原子的原子序数。如果是相同 原子，那就再比较第二个、第三个……原子的原子 序数。 C(CH3)3 > CH(CH3)2 > CH2CH3 > CH3

非对映异构 顺 反异 构
丙 丙 异构
二,对映异构体和手性分子 (一)对映异构体和手性分子
下图为一对互为镜像关系的乳酸分子的立体结构式(透视式 : 下图为一对互为镜像关系的乳酸分子的立体结构式 透视式): 透视式
镜子 C2OH C HO H CH3
a
C2OH H C CH3 OH
b
a和b互为镜像的一对乳酸分子 实线代表位于纸平面上的键; 实线代表位于纸平面上的键; 虚线… 代表伸向纸平面后面的键, 虚线… 代表伸向纸平面后面的键, 楔形线代表伸向纸平面前方的键
第三章 立体化学基础
立体化学是现代有机化学的一个重要分支, 立体化学是现代有机化学的一个重要分支,是从三 维空间来研究有机物的结构以及结构与性质之间的关系. 维空间来研究有机物的结构以及结构与性质之间的关系. 一,同分异构现象 碳 链异 构
构 造异 构 异 构现 象 立 丙异 构
位 置异 构 官 能团 异构 互 变异 构 构 丙 异构 构 象 异构
12
可用不同的方法表示同一立体异构体的立体结构 三羟基丁醛: 例:2R, 3S-2, 3, 4-三羟基丁醛: 三羟基丁醛
CHO H OH HO H CH2OH HO H HOH OH CHO H CH2OH OHC CH2OH H OH
Fischer投影式 投影式
锯架式
Newman投影式 投影式
13
-CH3 < -CH2CH3 < -CH2CH2CH3 < -CH(CH3)2
H3C C2H5 H OH
-OH >-CH2CH3 >-CH3 > H
R-2-丁醇 丁醇
18
(3)若手性碳连有含重键的基团时,则可看 若手性碳连有含重键的基团时, 作多次与同一原子相连.例如: 作多次与同一原子相连.例如:

19:21
第六章
立体化学基础
19:21
第一节 顺反异构 一、顺式和反式 二、Z—型和E—型 三、顺反异构的性质
19:21
第一节 顺反异构
1、 顺反异构
重点介绍顺反异构体的Z/E标记法。 哪些化合物存在顺反异构体：
(1). 含有 C =C 、 C =N 、 N =N 双键的化合物。
(2). 环状化合物。
顺反异构现象。
顺反异构体的命名方法： 1. 顺/反标记法：
相同的原子或基团位于双键（或环平面）的同侧为“顺 式”； 否则为“反式”。
a C=C b b b a a C=C a b b b b a a a
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b a
_ 顺式 (cis )
_ 反式 (trans )
_ 顺式 (cis )
_ 反式 (trans )
2. Z / E标记法：
该法是1968年IUPAC规定的系统命名法。
规定按“次序规则”，若优先基团位于双键的同侧为 Z
式（德文Zusammen的缩写，中文意为‘在一起’）；否
a C=C b (Z)
c d
a c
b d
a C=C b (E)
d c
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应用举例: 含C=C双键的化合物：
H Cl _ C=C H Cl H Cl C=C Cl H
翻 转
CO O H HO H C H3
翻 转
(2) 可以旋转n180。(n>=1)，但不能旋转90。或270。。
19:21
CO O H H OH C H3
旋 转180
C H3 。 HO H CO O H
19:21
旋转180 。
CO O H H OH C H3

有机化学基础知识点整理立体化学的基本概念与应用在有机化学中，立体化学是一个重要的分支领域，它研究的是分子和化合物的三维结构及其对化学性质的影响。

立体化学的概念和应用在有机化学领域具有举足轻重的地位。

本文将对有机化学中的立体化学进行基本概念的整理，并探讨其在化学研究与应用中的重要性。

一、立体化学的基本概念1. 手性：手性是立体化学的一个重要概念，指的是分子或离子的不可重合的镜像异构体。

手性分子无法通过旋转或挪动使其镜像与原分子完全重合，就好像左手和右手无法完全重合一样。

2. 构象异构体：构象异构体指的是同分子式、同结构式但不同空间构型的异构体。

构象异构体的存在是由于分子的键旋转或自由转位所引起的。

典型的构象异构体如反式异构体和顺式异构体等。

3. 立体异构体：立体异构体指的是具有不同立体构型的分子或化合物。

常见的立体异构体有立体异构体、顺反异构体、环异构体等。

立体异构体的存在表明分子或化合物在空间上具有多种不同的构型。

4. 立体中心：立体中心是指一个分子中与不同基团相连的一个原子。

立体中心通常是由于其所连接的基团不对称而导致的。

一个分子可以有一个或多个立体中心。

5. 伪旋光体系：伪旋光体系是一种没有旋光性质的化合物与另一种旋光体系混合而形成的旋光体系。

这种混合体系的旋光性质来源于两个（或多个）异构体存在的旋光性质的合成。

二、立体化学的应用1. 手性药物：手性药物是指那些由手性分子构成的药物。

由于手性药物和其镜像异构体具有不同的生物活性，所以对于手性药物的合成和分离有着重要的意义。

立体化学在药物研发和制备中发挥着重要作用。

2. 光学活性物质：光学活性物质是指那些能够旋转平面偏振光的化合物。

通过立体异构体的性质，光学活性物质可以用于制备偏光镜、偏振片等光学器件，同时也广泛应用于化学分析和手性分离等领域。

3. 反应立体化学：立体化学对于有机反应的研究和理解具有重要意义。

通过研究反应的立体选择性、选择性和环境中对于反应物立体异构体的识别能力，可以更好地设计有机反应和催化剂的设计。

2、D/L命名法 这是与（+）—甘油醛比较得出的，故用 这种方法标记的构型叫相对构型。 当一个光活性化合物在发生反应时，只 要不对称中心的键不发生断裂，分子的空 间构型就保持不变。例如：
CHO H OH CH 2OH D-(+)-甘油醛 [O] H COOH [H] OH CH 2OH D-(-)-甘油酸 H CH 3 D-(-)-乳酸 OH COOH
COOH
OH
H
OH
CH3
CH3
例如：(+)- 酒石酸
COOH H HO C C OH H
H HO COOH OH H COOH
透视式
COOH
Fischer投影式
例如： COOH
H C OH Fischer 投影式 HO
CH3
COOH H CH3
CHO H C CH3 Fischer 投影式 H CHO NH2 CH3
H3 C C2 H5 H OH
-OH >-CH2CH3 >-CH3 > H
R-2-丁醇
（3）若手性碳连有含重键的基团时，则可 看作多次与同一原子相连。例如：
-CHO < H,O,O
H3C CHO H CH2OH
-COOH O,O,O
< -CH2SH H,H,S (S>O)
-CHO>-CH2OH>-CH3>H
Fischer规定D-(+)甘油醛的Fischer投影式如下：
CHO H OH CH2OH HO CHO H CH2OH
D-(+)甘油醛
L-(-)甘油醛
羟基在右边即为D-型，在左边为L-型。 将其他手性化合物的Fischer投影式与甘油醛的 比较，若手性碳上的取代基写在碳的右边， 就称该化合物为D-型；反之，为L-型。

21
（2）取代环己烷的构象
当环己烷分子中的一个氢被其它基团取代时，可取代 ａ键，也可以取代ｅ键，得到两种不同的构象。
甲基环己烷：
优势构象(95%)
22
（2）取代环己烷的构象
取代环己烷优势构象判断的一般规律： 一元取代环己烷，e键取代最稳定; 多个相同取代基的环己烷，e键取代最多的
构象最稳定； 含不同的取代基的环己烷，较大的基团在e
键（平伏键）或ｅ键。
18
椅式构象中的横键和竖键
竖键（a）
横键（e）
三上三下， 三左三右， ae夹角109°
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（2）椅式构象中的横键和竖键
翻环作用: 当环己烷的一个椅式构象转变为另一个椅 式构象时，原来的ａ键将转变为ｅ键，而ｅ键也相应 转变为ａ键。
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椅式构象中的横键和竖键 椅式构象的特点:
① 椅式构象中1.3.5碳在一个平面， 2.4.6碳在另一平面，两平面相距 0.5nm。 ② 分子中有6个α键(直立键)，6个 e键(平伏键)。 ③ 构象具有转环作用(104~105次/秒)。
2 x 1.0 = 2.0
2 x 11.4 = 22.8
叔丁基是一个很大的基团，一般占据e键。
26
26
（2）二取代环己烷的构象
某些取代环己烷，张力特别大时，环己烷的椅 式构象会发生变形，甚至会转变为船式构象
CH3
H3C
CH3
C
H
H C(CH3)3
C(CH3)3 C(CH3)3
H
椅式
船式 优势构象
27
CH3
(2)
Br
(H3C)3C Br
H
OH OH
CH3 H
OH
H O

大一立体化学知识点化学是一门研究物质组成、性质和变化的科学，立体化学作为化学的一个重要分支，研究的是分子和它们之间的空间排列关系对化学性质的影响。

在大一学习化学的过程中，也会接触到一些立体化学的基础知识点。

本文将介绍一些大一阶段的立体化学知识点。

1. 手性与不对称在化学中，分子的手性与不对称性是非常重要的概念。

手性是指分子或物体与它的镜像非重合的性质。

分子的手性可以通过一个实验室常见的手性溶剂 - 果糖来研究。

果糖能够使光线偏振，而具有手性的分子可以使光线旋转。

手性分子中手性中心的数量与分子的手性有关。

2. 立体异构体立体异构体是指化学结构相同但空间构型不同的分子。

立体异构体包括构象异构体和对映异构体。

构象异构体是由于分子构型的空间旋转或振动引起的。

例如，环状化合物的构象异构体就是由于分子内部环的扭曲导致的不同构型。

对映异构体则是指立体异构体中，分子的镜像不重合。

对映异构体对许多化学现象有着重要的影响，例如药物效果和生物活性。

3. 构象表示法为了方便描述分子的构象，化学家发展了许多构象表示法。

其中最常用的是Newman投影式、Haworth式等。

Newman投影式适用于描述直线分子的构象，将分子按照键轴的不同方向展示。

Haworth式主要用于描述糖类化合物的构象，将分子呈环状结构，通过短线和长线表示不同的取向。

4. 立体化合物的合成在有机化学中，立体化合物的合成是一个重要的研究领域。

合成立体化合物的方法主要包括手性合成和对映选择性反应。

手性合成主要用于合成具有特定手性的分子，常用的手性合成方法包括对映选择性催化剂、手性求核试剂等。

对映选择性反应则是指在反应中选择性地生成对映异构体。

5. 立体化学在生物学中的应用立体化学在生物学中有着广泛的应用。

生物体内的许多分子都具有手性，手性的差异可以导致生物活性的差异。

例如，药物的对映异构体可能具有不同的药效和毒性。

另外，生物体内的酶对手性分子也具有高度的选择性，这种立体选择性对于生物反应的发生起着关键的作用。

有机化学基础知识点立体化学的基本概念立体化学是有机化学中非常重要的一个概念，它涉及到分子的空间结构和构象。

在有机化学反应中，分子的立体构型对反应的速率和产物的选择性有着重要的影响。

本文将介绍立体化学的基本概念，包括立体异构、手性分子、构象等知识点。

1. 立体异构立体异构是指化学物质的分子在空间中的排列方式不同，从而导致其化学性质与物理性质的差异。

立体异构可以分为构造异构和空间异构两种类型。

1.1 构造异构构造异构是指分子结构的连接方式不同，分为链式异构、官能团异构和位置异构三种类型。

链式异构：同分子式下，碳骨架的排列方式不同，如正丁烷和异丁烷就是一对链式异构体。

官能团异构：同分子式下，分子中的官能团位置不同，如乙醇和甲醚就是一对官能团异构体。

位置异构：同分子式下，官能团位置相对于主链排列的位置不同，如2-丁醇和3-丁醇就是一对位置异构体。

1.2 空间异构空间异构是指分子在空间中的三维排列方式不同，分为立体异构和对映异构两种类型。

立体异构：分子中存在非自由旋转的键，由于旋转受限，使得分子结构不同，如顺式-反式异构。

对映异构：对称分子具有镜像关系，不能通过旋转重叠，如手性分子。

2. 手性分子手性分子是指与其镜像物不可重叠的化合物，也称为不对称分子。

手性分子通常包含一个或多个手性中心，手性中心是一个碳原子，与四个不同的基团连接。

手性分子的最重要特征是其对映异构体的存在。

对映异构体具有相同的分子式、相同的化学键，但是无法通过旋转或平移重叠。

这种现象称为手性体。

手性分子有很多实际应用，如生物活性物质、药物、拆分光等。

同时，手性分子还涉及到光学活性、旋光度等概念。

3. 构象构象是指分子在空间中的不同取向，由于化学键的旋转、振动等运动而引起的。

构象是立体化学中的重要概念之一，它与立体异构密切相关。

分子的构象由于化学键的自由旋转而产生，通常与键长、键角、键的取代基团等因素有关。

构象的改变可能会导致分子性能的变化。

实例三
手性药物的合成。手性药物是指具有手性中心的药物分子。在合成手性药物时，需要利用 立体化学原理来控制产物的立体构型。例如，通过引入手性辅剂或利用不对称催化等方法 ，可以实现手性药物的高效合成。
22
06
2024/1/25
立体化学在药物设计中的重要性
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药物活性与手性关系
手性对药物活性的影响
手性药物的两个对映异构体可能具有 不同的生物活性，其中一个可能具有 治疗效果，而另一个可能无效或有毒 。
手性中心判断方法
7
2024/1/25
03
观察碳原子连接的四个基团或 原子是否相同，若不相同则为 手性中心。
04
使用Cahn-Ingold-Prelog规则 （CIP规则）进行判断。
9
手性分子表示方法
2024/1/25
Fischer投影式
01
将碳链竖直表示，横前竖后，横向基团朝右，纵向基团朝上。
透视式
一个物体不能通过旋转和平移操作与其镜 像完全重合的性质。
对称性的定义
一个物体可以通过旋转和平移操作与其镜 像完全重合的性质。
手性与对称性的关系
手性是对称性的一个特例，即没有对称中 心或对称面的物体具有手性。
手性在化学中的应用
手性化合物在生命体系中具有重要的作用 ，如氨基酸、糖类等。
5
构型与构象
构型的定义
02
将碳链放平，基团朝向观察者方向。
Newman投影式
03
沿碳-碳键的键轴方向观察，将碳原子和与之相连的基团放在纸
平面上，其他基团则竖立在纸平面上。
10
2024/1/25
03
对称性与对称操作
11
对称元素及类型

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第五章 立体化学基础
第一节 手性分子和对映体 ( 二、手性分子和对映体 )
* CH3CHCOOH
OH
乳酸
一个手性碳原子所连的 4 个不同原子或 基团位于四面体的四个顶角，在空间具有 2 种不 同的排列方式 ( 也称两种构型 ), 它们彼此构成一 对对映体。
COOH C H
COOH
HO
被反应停夺去 胳膊的孩子们
联邦德国汉堡大学的兰兹博 士研究发现，反应停中一种构型有 致畸作用，而另一构型有镇静作用 。
反应停的两种手性分子结构
两个分子的结构从平面上看一模一样，但在空间上完全不 同，它们构成了实物与镜象的关系，也可以比作左右手的关系，所以 叫手性分子。对于手性药物，一个异构体可能是有效的，而另一个异 构体可能是无效甚至是有害的。很明显，研究光学异构现象对于科学 研究以及人类健康有着重要意义。
。
所有基团 都重合
H H
C C
丙酸分子 没有手性
第五章 立体化学基础
第一节 手性分子和对映体 ( 二、手性分子和对映体 )
COOH H C CH3
HOOC H3C C HO
OH
不能与其镜 像重合的分子称为手 H 性分子 (chiral molecule) 。 彼此成镜像关 系，又不能重合的一对 立体异构体，互称为对 映异构体 (enantiomer) 。
2001 年诺贝尔化学奖授予美国科学家威廉 · 诺尔斯、日 本科学家野依良治和美国科学家巴里 · 夏普雷斯，以表彰他们 在不对称合成方面所取得的成绩。 这三位科学家的成就在于找 到了立体选择性合成的方法和 催化剂，可以高效、快速地制 造一种手性分子而不生成另一 种。他们的发现开拓了分子合 成的新领域，对学术研究和新 药研制具有非常重要的意义。

CH3
CH3
H
OH
异丙醇
H
OH
H CH3
OH
2,32,3-丁二醇
CH3
H
CH3
H
CH3
CH3
H
1,11,1-二氯乙烷
H
顺-1,2-二甲基环丙烷 二甲基环丙烷
四、判断对映体的方法
1. 最直接的方法是建造一个分子及其镜像的模型。 最直接的方法是建造一个分子及其镜像的模型。 如果两者能重合，说明分子无手性， 如果两者能重合，说明分子无手性，没有对映异构现 象；如果两者不能重合，则为手性分子，有对映异构 如果两者不能重合，则为手性分子， 现象，存在对映体。 现象，存在对映体。 2. 考察分子有无对称面。如果分子有对称面， 考察分子有无对称面 如果分子有对称面， 对称面。 则该分子与其镜像就能重合，没有对映异构现象。 则该分子与其镜像就能重合，没有对映异构现象。 3. 大多数情况下，可根据分子中是否存在手性碳 大多数情况下，可根据分子中是否存在手性碳 原子(或手性中心 来判断分子是否有手性。 原子 或手性中心) 来判断分子是否有手性。 或手性中心
COOH COO H
CO OH H HO C CH 3
H OH CH 3 CH 3 OH H
COO H C H3 C H OH
-
二者的关系：互为镜象（实物与镜象关系， 二者的关系：互为镜象（实物与镜象关系，或 者说左、右手关系）。二者无论如何也不能完全重 者说左、右手关系）。二者无论如何也不能完全重 ）。 叠。这种呈物体与镜像关系，彼此又不能重叠的性 这种呈物体与镜像关系， 呈物体与镜像关系 质称为手性。 质称为手性。
COOH COOH
H OH CH3 CH3 OH
H

有机化学基础知识点立体化学基础概念与手性化合物立体化学基础概念与手性化合物有机化学是研究有机物的结构、性质、合成及其在生物、化工、医学等领域中应用的学科。

其中，立体化学是有机化学的重要基础概念之一。

本文将对立体化学的基础概念以及手性化合物进行介绍。

一、立体化学基础概念1. 手性和对映异构体：在有机化合物中，当它们的空间结构不能通过旋转、平移相互重合时，这些化合物被称为手性化合物。

手性化合物存在对映异构体现象，即它们的立体异构体成对出现，并且互为镜像关系。

例如，人的左右手就是对映异构体。

这两个异构体被称为左旋体（S体）和右旋体（R 体）。

2. 手性中心：手性中心是指化合物中的一个碳原子，它与四个不同的官能团或原子键相连。

由于它的四个取代基在空间上的排列不同，使得它的对映异构体产生。

手性中心常用希腊字母α、β、γ等表示。

3. 还原混合原则：还原混合原则用来判断手性中心的对映异构体的数量。

当一个化合物中有n个手性中心且各个手性中心均是不对称的，那么该化合物的对映异构体数量为2^n。

二、手性化合物手性化合物具有重要的生物活性和光学活性，对人体和环境有着重要的影响。

以下是一些常见的手性化合物和它们的应用：1. 丙氨酸：丙氨酸是一种α-氨基酸，它是生物体内合成蛋白质所必需的。

丙氨酸具有手性中心，存在左旋体（L-丙氨酸）和右旋体（D-丙氨酸）。

它们在构型上相似，但在生物活性上却有很大差别。

2. 扑热息痛：扑热息痛是一种常见的退烧镇痛药。

它的左旋体（S-扑热息痛）具有镇痛和退烧的作用，而右旋体（R-扑热息痛）则没有这种作用。

这也是为什么在合成和制药过程中要求生产单一对映异构体的原因之一。

3. 手性催化剂：手性催化剂是一类广泛应用于有机合成领域的手性化合物。

它们能够在催化反应中选择性地促使某个位点的反应，从而获得高产率和高对映选择性的产物。

手性催化剂对于药物合成和农业化学品的合成具有重要的意义。

三、总结立体化学基础概念与手性化合物是有机化学中的重要内容。

H
HO
CHO
C H2O H
R
H
HO
CHO
C H2O H
结论：当最小基团处于竖键位置时，其余三个基 团从大到小的顺序若为顺时针，其构型为R；反 之，构型为S。
判断基团大小的依据是我们已经熟悉的顺 序规则
OH
COOH
COOH
COOH
CH HOOC CH3
(S)-
CH
CH3
OH
(S)-
C H
HO CH3 (R)-
Cl
Cl
H
H
-
H
（二） 判别手性分子的依据
A.有对称面、对称中心、交替对称轴的分子均可 与其镜象重叠，是非手性分子；反之，为手性分子。
至于对称轴并不能作为分子是否具有手性的判据。
B.大多数非手性分子都有对称轴或对称中心， 只有交替对称轴而无对称面或对称中心的化合物是 少数。
∴既无对称面也没有对称中心的，一般 判定为是手性分子。
如果在两个棱镜之间放一个盛液管，里面装 入两种不同的物质。
亮
丙酸
α
暗
亮
乳酸
结论： 物质有两类：
（1）旋光性物质——能使偏振光振动面旋转的性质， 叫做旋光性；具有旋光性的物质，叫做旋光性物质。
（2）非旋光性物质——不具有旋光性的物质，叫做 非旋光性物质。
旋光性物质使偏振光旋转的角度，称为旋光度，
以“α”表示。
COOH
H CH3CH2 COOH
CH3
COOH H CH2CH3
CH3
CH3 H COOH
CH2CH3
S
S
S
S
试判断下列Fischer投影式中与(s)-2-甲基丁酸成对 映关系的有哪几个？

有机化学基础知识点立体化学基础概念有机化学中的立体化学是研究有机分子空间构型和立体化学性质的重要分支。

立体化学关注分子中的空间排列方式，包括分子的手性、立体异构体和立体反应等内容。

本文将介绍有机化学中的一些基础立体化学概念。

1. 手性手性是指分子或物体与其镜像光学异构体不重合的性质。

一个手性分子可以分为左旋体和右旋体两种形式。

在化学中，手性分子的存在对于药物合成和酶催化反应等非常重要。

手性分子的手性来源于其分子结构中的手性中心，即一个碳原子上连接着四个不同取代基团。

2. 立体异构体立体异构体是指分子在空间中构型不同而又无法通过旋转单键使其相互转变的异构体。

立体异构体包括构象异构体和对映异构体两种类型。

2.1 构象异构体构象异构体是由于分子内部化学键的旋转而产生的不同构型的异构体。

构象异构体之间的转换是不需要断裂化学键的，只需要旋转共轭化学键即可。

其中最常见的构象异构体是顺反异构体，即环状化合物中取代基团的位置不同。

2.2 对映异构体对映异构体是指分子在空间中有镜像对称性，但不能通过旋转或挪移使其重合的异构体。

对映异构体分为手性对映异构体和平面对映异构体两种形式。

3. 立体反应立体反应是指在反应中发生分子构型的改变或从一个立体异构体转变为另一个立体异构体的反应。

立体反应可以是顺反异构体之间的互变，也可以是对映异构体之间的互变。

在立体反应中，空间位阻是一个关键的因素。

分子中的取代基团会引起空间位阻，从而影响分子的反应性质和选择性。

例如，在烷基化反应中，取代基团的位置对于反应速率和产物构型具有重要影响。

4. 立体化学表示法为了方便描述分子的立体构型，化学家们提出了多种立体表示法。

常见的立体化学表示法包括：4.1 立体式投影图立体式投影图是将分子在平面上投影成线条的方式，用来表示分子的立体构型。

在立体式投影图中，立体中心用一个交叉表示，取代基团则通过水平或垂直线条连接到立体中心。

4.2 锥式投影图锥式投影图是一种三维表示法，将分子在空间中呈锥形展开。