3.立体化学基础

碳架异构 位置异构 官能团异构
立体异构
顺反异构
对映异构 构型异构
(构造相同，原子在 构象异构
空间排布方式不同)
对映异构又叫光学异构或旋光异构。它 是一类与物质的旋光性质有关的立体异构。
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第五章 立体化学基础：手性分子 第一节 手性分子和对映体(一、手性)
第一节 手性分子和对映体
一、手 性
(二) 立体结构式
透视式是书写立体结构式常见的方法之一。 应注意它的书写方法，通常实线 “” 代表位 于纸平面上的键；虚线 “ ” (或“ ”) 代表 伸向纸平面后方的键，楔形线 “ ” 代表伸 向纸平面前方的键。
第五章 立体化学基础
第一节 手性分子和对映体 第二节 费歇尔投影式 第三节 旋光性 第四节 构型标记法 第五节 外消旋体 第六节 非对映体和内消旋化合物 第七节 无手性碳原子的对映体 第八节 外消旋体的拆分
1
第五章 立体化学基础：手性分子 第一节 手性分子和对映体(一、手性)
同分异构
构造异构
(分子中原子间的排 列顺序、结合方式)
5
6
CH3
CH3 Cl
7
CH3
Br
Br
CH3
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第五章 立体化学基础 第二节 费歇尔投影式
第二节 费歇尔投影式
对映异构体的结构可以用模型、透视式 (立体结构式) 或费歇尔(Fischer)投影式表示。
(一) 三维模型
上页 下页 首页 16
第五章 立体化学基础 第二节 费歇尔投影式
CH3 CH3
H 3C
8.
CH3 C H 3O
上页 下页 首页 11
第五章 立体化学基础 第一节 手性分子和对映体(三、对称面和非手性分子)

H C-COOH 287℃ 难溶于水 HOOCC- H
分子式相同,结构式也相同，但是它们结构式中原子或原子团 在空间的排列方式不同。这样的立体异构称为顺反异构。
二.产生顺反异构的条件：
1. 分子中存在着限制碳原子（或氮原子）自由旋转的因素， 如双键或环结构。
.
6
2. 不能自由旋转的原子上连有不相同的的原子或原子团。
如果二个大基团处在双键同侧就称为Z型；若二个大基
团处在双键异侧就称为E型。
(大 )BC r-H (小 ) (大 )BC rH (小 ) (大 )CC -l C 3 (小 H ) (小 )H 3 C C C (大 l)
Z—2—氯— 1—溴丙烯 E—2—氯— 1—溴丙烯
(大 )C3 -H C -H (小 )
(2) 横键代表朝向纸平面前方的键，竖键代表朝向纸平面 后方的键。 “横前竖后‘’
(大 )C3 -H C -H (小 )
(大 )(C 3 )2H C C -H C 2 C H -3 (小 H )(小 )C3 -H C 2 -C - H CH 3 )2 (大 ()C
.
9
3.当分子中双键数目增加时，顺反异构体的数目也增加。
HC--C3H HC--C3H H3CC--H
HC-C2H HC-C2H
练习：见教材
.
18
第三节 费歇尔投影式
★费歇尔投影式 ：是指将一个三维（立体）手性 分子模型作 如下规定:与手性碳横向相连的基团朝向纸平面的前方； 竖向相连的基团朝向纸平面的后方；手性碳处于纸平面上。 将其投影,所得平面投影式称为费歇尔投影式。
.
19
★注意事项
(1) 水平线和垂直线的交叉点代表手性碳，位于纸平面上。
2．位置异构：取代基或官能团在碳链上的位置不同。

第三章
立体化学
Stereochemistry
主要内容
• 一、手性和手性分子
• 二、含不对称碳原子的分子的立体化学
• 三、不含不对称碳原子的分子的立体化学
• 四、 构象与构象分析
• 五、 立体化学的应用
构造 (Constitution)
官能团异构 碳骨架异构 官能团位置异构
互变异构
分子式相同，原子 的成键顺序不同。
二、含不对称碳原子的分子的立体化学
1、具有一个手性中心的对应异构体
对映异构体的构型和描述
注意：分子的旋光度符号和构型（D，L）之间没 有简单的关系。不是都象甘油醛那样D-是右旋， L-是左旋；例如，L-丙氨酸这个氨基酸是右旋的。
2、具有两个手性中心的对应异构体
例如：
旋光异构体的数目
三、不含不对称碳原子的光活异构体
1.丙二烯型的旋光异构体 （A）两个双键相连
实例：a=苯基，b=萘基，1935年拆分。
（B）一个双键与一个环相连（1909年拆分）
H H3C
COOH H
H CH3
H C CH3
（C）螺环形
H H3C
NH2 H
H COOH
NH2 H
2. 联苯型的旋光异构体
X1 X2
3. 对动态反应选择性的影响
立体专一反应和立体选择反应 • 立体专一反应是指：在相同的反应条件下， 由立体异构的起始物得出立体异构的不同产 物。 • 立体选择性反应是指：在特定反应中，单一 一种反应物能够形成两种或更多种立体异构 产物，但观察到的是其中一种异构体的形成 占优势。
某些立体专一反应
对烯的立体专一加成反应：
5 6 3 4 2 1
0.18nm 4 5 6 1

联苯类化合物
NO2 CO2H
NO2 CO2H
有对称面（能同镜影分子重选），非手性。
NO2 CO2H
CO2H NO2
CO2H NO2
NO2 CO2H
手性分子
6
Br Br 6'
Br
Br
2' 2 Cl Cl
Cl
Cl
(R)-2,2’-二氯-6,6’-二溴联苯
(R)-2,2’-dibromo-6,6’-dichlorobiphenyl
构型异构： 顺反异构： H
Cl CH3 Cl H
COOH H OH CH3 HO
CH3 H
COOH H CH3
H
对映异构：
D-(-)-乳酸 mp: 52.8° 非对映异构： H
H COOH OH OH CH3
L-(＋)-乳酸
COOH H HO OH H CH3
构象异构：
H H
CH3 H H CH3
V U X
R R
V W Z W Z
S S
V
V W X W X
S R
U X
U Z
R S
U Z
Y (A)
Y ( B)
Y (C)
Y ( D)
A和B（C和D）为对映异构体，A和C或者D（B和 C或者D）为非对映异构体。
• 对映异构体之间有相同的性质（除了对偏 振光和手性环境），然而非对映异构体具 有不同的熔点、沸点、溶解度、反应性等 物理、化学及光谱性质。 • 多手性中心的分子最多具有2n个异构体（n ＝分子中手性中心数），但有时分子内存 在着对称面，这时异构体数减少。
今有两试管分别置入（－）乳酸和（＋）乳酸，我 们如何知道它们的构型？

第三章立体化学
CH3
CH3
H
C
C OH HO
H
Ph
Ph
非对称分子 不对称分子
手性分子
对映体 旋光活性
第三章立体化学
不对称分子一定是手性分子 而手性分子不一定是不对称分子
COOH HO H
H OH COOH
左旋酒石酸
COOH H OH HO H
COOH
右旋酒石酸
COOH H OH H OH
COOH
第三章立体化学
两种同分异构体A和B
A和B的连接顺序是否相同
否
是
构造异构
立体异构体
A和B是否具有不能叠合的实物和镜像的关系
否
是
非对映异构体
对映异构体
第三章立体化学
构造异构体
碳链异构 位置异构
C H 3C H 2C H 2C H 3
C H 3C H C H 3 C H 3
C H 2 = C H C H 2 C H 3 C H 3 C H = C H C H 3
官能团异构 互变异构
C H 3 C H 2 O H C H 3 O C H 3
OO
O HO
C H 3 C C H 2 C O C H 2 C H 3 C H 3 C = C H C O C H 2 C H 3
第三章立体化学
立体异构体
顺反异构 对映异构 构象异构
H 3 H CCCH C H 3
HH H 3 CCCC H 3
第三章 有机立体化学
Organostereochemistry
2010年3月18日
第三章立体化学
1
对映异构体
2
动态立体化学
3

结 论：
构成手性分子的必要和充分条件是： 分子中既没有对称面也没有对称中心， 一般就可以断定它是手性分子。
26
2. 化学转变法
通过化学转变，将未知构型的化合物与已知构型化 合物联系起来，可以确定顺反异构体的构型。如邻硝基 肉桂酸：
H
C CH
[H]
重氮化
水解
NO2 HO C O
H H
OO
21
对称因素 对称面:
S 构型
Cl HO2C
CO2H Cl B
R 构型
CO2H
CO2H
Cl
CO2H HO2C
Cl
Cl
Cl
A
B
37
这种数字代替基团的简易构型标记法也可用于其它手性轴化合物， 例：
丙二烯 类型:
H
H
2
CC C
H3C
CH3
1
4
R3
螺环类型:
H3C
H
CH3
1
3
4
2
H
2
4
3
S1
简易构型标记法也适合亚烷基环烃类和联苯型。
3个光学异构体
30 30
R/S 标记方法：手性轴标记法（四面体法）
手性轴
H
H
H
H
P
CCC
CCC
Q
CH3
CH3
CH3
CH3
P 方向投影
Q方向投影
H
H
CH3
CH3 R - 2, 3 -戊二烯
靠眼睛近的原子 或基团比远离眼 睛的原子或基团 优先。
H
CH3
H
CH3 R - 2, 3 -戊二烯
结论: R/S 构型的确定与从手性轴的哪一端观察无关。33

52
3.79
-2.6
合成乳酸
18
3.86
0
酒石酸,苹果酸,葡萄糖,氨基酸,氯霉素皆有光学异构现象.
手性分子----实物与镜像不能叠合的分子 手性碳----Chriality
五. 比旋光度
. 比旋光度 [α ]tλ(D) =
α CL
为常用物理常数 :可作定性判断,
唯一可作定量测定的物理常数.
t: 温度 (℃)
CH3 H 非手性
CH3 F
H
B
F
F 非手性
CH3
HH CH3 手性
4 . 交替对称轴——旋转反映轴(补充)：不具旋光性
旋转 360。/n ，作其镜像，与原构型重合，
为 n 重交替对称轴。
Cl
H
H
Cl
Cl
H
HH
Cl Cl
旋转 90。
Cl Cl H H
H H Cl Cl
Cl
H
H
Cl
Cl
H
对映
注：具 n 重交替对称轴往往同时具有对称面或对称中心， 单独具 n 重交替对称轴的分子较少。
总结：具对称中心或对称面的分子：为对称分子，非手性。 具旋转对称轴：可能不与镜像重合，可以是手性分子。 不具任何对称因素的分子不与镜像重合：手性分子。
乳酸： CH3-CH-COOH 不具对称因素，有两光学异构 OH
熔点
PKa (25℃) [α ]15D(H20)
肌肉乳酸
52
3.79
+2.6
发酵乳酸
六. 含一个手性碳原子的化合物
1 ：手性分子的构型表示法
球棍模型（三维立体） 锯架式 透视式 锲型式(视线垂直于 C-C 轴) 投影式

缩短一个C接到相应缩短后的碳链上：
C C C C C C 2 C C C C C C3
C
C
C CCCC 9
CC
CCCC 同4
CCC
缩短二个C接到相应缩短后的碳链上：
C
C C C C 同3
CCC
C C C C C4 C C C C C 5C C C C C 6
CC
CC
C
C C C C 同4 CCC
C
C C C C C8
E标记。在命名时，将Z，E放到括弧中，写在名称前面。
H
CH3
CC
C2H5
Cl
(Z)-2-氯-2-戊烯
H
Cl
CC
C2H5
CH3
(E)-2-氯-2-戊烯
第9页，共63页。
分子中有一个以上双键时，分别判断每个双键是Z还是E， 命名时低位号者写在前，高位号者写在后，中间用逗号隔 开，放到括弧中，写在名称之前。
为同一化合物
CH3 HO 2 H
H 3 OH
C2H5 I
OH
H2
CH3
和
HO 3
C2H5
H
II
用基团交换法（C2和C3都要交换）
CH3 HO 2 H
H 3 OH
C2 CH3与OH 交换 1 次
OH
2
H3C
H
H 3 OH
C2 CH3与H 交换 2 次
C2H5 I
C2H5 I 的非对映异构体
（接下页）
如：-CH2CH3 > -CH3 -CH2Cl > -CH2F
-CH2OCH3 > -CH2OH -CH(CH3)2 > -CH2CH(CH3)2

优势构象
叔丁基是一个很大的基团，一般占据e键。
某些取代环己烷，张力特别大时，环 己烷的椅式构象会发生变形，甚至会 转变为船式构象
CH3
H
H3C
CH3
C
H
C(CH3)3 C(CH3)3
C(CH3)3 H
椅式
船式 优势构象
一般对优势构象的讨论，只是从取代 基的体积影响进行分析，对于烷基这类基 团来说是正确的。但有时非键合原子间的 其它作用力 如偶极-偶极间的电效应也会 影响分子的构象稳定性。
109o28'
60o
105o
3.3.1Baeyer张力学说
当碳原子的键角偏离109°28′时，便会产生一种 恢复正常键角的力量。这种力就称为张力。键角偏离 正常键角越多，张力就越大。
偏转角度=
109°28′内角
2
N=3 4 5 6 7
偏转角度
24o44’ 9o44’ 44’ -5o16’ -9o33’
…… n个C*
…………
AB+ B-
C+ C- C+ C-
D+D- D+D-D+D-D+D-
…………
2 4
8 16 …… 2n
例如: 一个C* 二个C* 三个C*
R\S RR\SS RS\SR RRR\SSS RRS\SRR RSR\SRS RSS\RRS
（2）非对映体
不呈镜影关系的旋光异构体为非对映异构体。非对映体具有不 同的旋光性，不同的物理性质和不同的化学性质。
立体异构体的定义：分子中的原子或原子团互相连接的 次序相同，但在空 间的排列方向不同而引起的异构体。
3.1 轨道的杂化和碳原子价键的方向性

COOH H3C OH H 实物 C HO 镜子
COOH C CH3 H 镜象
乳酸分子的一对对映体
四面体碳
连接四个不同原子(团)
C
§3.2 偏振光和分子的旋光性(P61)
旋光度：a
平面偏振光：通过Nicol棱镜后，只在一个方向上振动的光 旋光性(光学活性, optical activity)：物质使平面偏振光发生旋
F
H
H F
H
Cl
依据对称元素判断旋光性:
当分子中有对称面或对称中心时,其实物与镜象的分子可 以完全重合,分子就没有旋光性。
反之,当分子中没有对称面或对称中心时，(在绝大多 数情况下)其实物与镜象就不能叠合，产生对映异构现象, 如同左右手的关系,故又称为手性。
手性分子
旋光性
判断下列化合物是否有手性碳？是否是手性分子?
例如，在温度为20°C时，用钠光灯为光源 测得的葡萄糖水溶液的比旋光度为右旋52.2°, 应记为：[α]D20=+52.2°（水）
§3.3 对称元素和手性(P62)
如何依据结构判断分子是否有旋光性？
与分子的对称性有关——需要考虑的对 称元素主要有以下三种:
(甲) 对称轴（Cn）
以设想直线为轴旋转360。/ n，得到与原分子相同的分子，该直 线称为n重对称轴axis symmetry （又称Cn阶对称轴）

自然界: 糖类、氨基酸、生物碱、萜类、甾体化合物
不对称有机合成反应
2. 获得手性分子的重要意义要部分大多数是以一种 对映体形式存在的。故药物与其作用也是以手性的方式进 行的。
§3.6 含一个手性碳原子的化合物(P66)
一、 手性分子的表示方法
手性分子与手性生物受体之间的相互作用

O OH
(1)
H3C H
OH
(2)
(3)
H (4) H3C
CH3 H
练习3 练习
指出下列说法是否正确： 指出下列说法是否正确： (1) 手性碳原子是分子具有手性的必要条件。错 手性碳原子是分子具有手性的必要条件。
(2) 有机分子中如果没有对称面，则分子就必然有手性。 有机分子中如果没有对称面，则分子就必然有手性。 错 (3) 有旋光性的分子必定有手性，必定有对映异构现象存 有旋光性的分子必定有手性， 在。 对
*
*
COOH HO H H OH COOH
COOH H OH H OH COOH
COOH HO H HO H COOH
① (2R,3R)
② (2S,3S)
③ (2R,3S) = ④ (2S,3R)
内消旋体 mesomer
对映体 旋光异构体的数目﹤ 旋光异构体的数目﹤ 2n
具有多个手性中心的化合 物
H H CH3
H H CH3
位阻大， 位阻大， 不稳定。 不稳定。
位阻小， 位阻小， 稳定。 稳定。
2、多取代环己烷 、
CH3 H H CH3
H CH3 CH3
aa型 型
ee型 ee型
H
反-1,2-二甲基环己烷 1,2-
• 多取代环己烷中，在满足其顺反 多取代环己烷中， 异构的情况下，往往是e键取代 异构的情况下，往往是 键取代 基最多， 基最多，取代基体积最大的椅式 构象最稳定。 构象最稳定。
CH2NHCH3 HO H
H+
CH2NHCH3 H H2O
+
H
-H2O H2O
+
CH2NHCH3
OH OH

非对称分子和不对称分子为手性分子，具有旋光性， 能产生对映异构
手性分子的一般判断:
•有对称面或对称中心 •既无对称面也无对称中心
分子无手性 分子有手性
一、含一个手性中心的化合物
• 含手性碳的分子
例 乳酸:
COOH H OH
CH3
COOH HO H
CH3
HOOC
COOH
H C OH HO C H
注意: 1. 分子旋光度符号(+/-)和构型(R/S, D/L)之间没有简单关系 2. 含手性中心 ≠ 手性化合物: 如该化合物含对称中心, 对称面等 对称因素则为非手性
分子的对称元素：对称轴、对称面、对称中心和更迭对称轴
¾ 对称轴 (Cn)：
Cl
H
C H
C
Cl
180° Cl
H
CC
H
Cl
分子旋转的角度为
H3C H
H
H
绕轴旋转180oC
H
CH3
H
H
CH3
H
H3C
H
Cl
Cl
i
ii
i = iii
Cl
H3C
H
H
H
H
CH3
Cl iii
分子的对称性：
) 具有对称面、对称中心或更迭对称轴的分子称为对称分子 ) 无对称面、对称中心，仅存在简单的对称轴的分子称为
非对称分子 ) 不含有任何对称元素的分子称为不对称分子。
• 立体异构体: 构造相同而原子(基团)空间排列上不同的化合物。
H2N
COOH
O
NH2
(S)−天冬酰胺
苦味
H2N
COOH
O

CH3 CH-Br CH-Br CH2CH3
2，3-二溴戊烷
COOH CH-OH CH-Cl COOH
2-羟基-3-氯丁二酸 （氯代苹果酸）
CH3 CH-OH CH-C6H5 CH3
3-苯基-2-丁醇
29
（1）对映异构体的数目
COOH
COOH
H
OH
HO
H
H
Cl
Cl
H
COOH
COOH
(1) 对映体 (2)
10
4、判断手性分子的依据 （1）对称面s
假设分子中有一平面能把分子切成互为镜象的两半， 该平面就是分子的对称面，例如：
H
对称面
C
CH3
Cl
Cl
Cl C
H
H C
Cl
对称面
具有对称面的分子无手性。
11
（2）对称中心i
若分子中有一点P，通过P点画任何直线，如果在离P等距 离直线两端有相同的原子或基团，则点P称为分子的对称中心。
CHO
HO
H
CH 2OH
CH 2OH
H
OH
CHO
CHO
HO
H
CH 2OH
同一构型
CHO
H
OH
CH 2OH
OH与H对调一次 CHO与 CH2OH对 调 一 次
OH与H对调一次
对映体
27
5、相对构型和绝对构型
CHO HO H
CH2OH
L-(-)-甘油醛
L：左边； D：右边。
CHO
O
COOH
H
H OH
H OH
式中，两个H在同一侧，称为赤式，在不同 侧，称为苏式。

两种标记方法绝大多数情况下一致，即顺式 就是Z 式，反式就是E式。但有时却刚好相反。
H C H3 CO O H C H3 H C H3 C H3 CO O H
C=C
C=C
_ _ _ _ 顺 2 甲基 2 丁烯酸 _ _ _ _ 2 甲基 2 丁烯酸 (E)
_ _ _ _ 反 2 甲基 2 丁烯酸 _ _ _ _ (Z) 2 甲基 2 丁烯酸
1、测得一个葡萄糖溶液的旋光角为+3.4°，而 葡萄糖的比旋光度为+ 52.7(°)· ml· g-1· dm-1，若 盛液管长度为1dm，计算出葡萄糖的浓度为
3.4 1 B 0.0646 ( g.m l ) m· l 52.7 1
同样也可通过已知旋光度物质的浓度而求得该 物质的比旋光度。
（-）-麻黄碱 （1R，2S）
2
1
H C OH H C NHCH3 CH3
（+）-麻黄碱 （1S，2R）
2
1
HO C H H C NHCH3 CH3
2
1
H C OH H3CHN C H CH3
（+）-伪麻黄碱
（1S，2S）
2
1
（-）-伪麻黄碱 （1R，2R）
说明：
1、n个不同C* ， 产生 2n 个对映异构体
L-（-）-甘油醛
CHO HO H CH2OH
Br2/H2O
COOH HO H CH2OH
L-(-) -甘油醛
L-(+) -甘油酸
说明：D,L-构型与旋光方向无简单对应关系， 旋光方向是由旋光仪实际测得的。
（二） R、S 标记法
（序旋标记法）
1.排序:将四个基团按顺序规则排序,a>b>c>d。 2.定向:从最小基团d的对面进行观察，C-d键。

手性碳： 连有四个不同原子或基团的碳原子。
前手性碳：可通过化学反应变成手性碳
的非手性碳原子。
CH3CH2CH2CH3
Br2 hv
CH3C *HCH2CH3
前 手 性 碳
Br
O
OH
CH3 C CH2CH3 HCN CH3C*CH2CH3
前手性碳
CN
18
对称因素：
1、对称面： 将一个平面通过某个分子从而把分子分为实物 和镜像两部分，则此分子有一个对称面。
15
配位化合物
顾利吉 严建波
16
配位化合物
严建波
1
立体化学
2
目
录
一、同分异构简介 二、顺反异构简介 三、构象异构简介 四、旋光异构简介
3
一、同分异构现象
异构现象
构造异构 立体异构
碳链异构
位置异构 类别异构
顺反 构象 旋光
4
二、顺反异构简介
含有双键的化合物或环状化合物，均可 能有顺反异构体。例如：
CC
Ph
CH(CH3)2
Z
CH3
CH(CH3)2
CC
Ph
CH2CH3
E
6
7
*次序规则：
a.原子按原子序数的大小排列，同位数按原子
量大小次序排列 I,Br,Cl,S,P,O,N,C,D,H
b. 对原子团来说，首先比较第一个原子的原
子序数，如相同时则再比较第二、第三，以此
类推。
H
HO HC
C
H Cl C CH
高二化学竞赛辅导安排表 2011.9
周次
日期
辅导内容
2
立体化学简介
3
有机反应机理

一 外消旋化 一个纯的光活性物质，如果体系中 的一半量发生构型转化，就得外消旋体， 这种由纯的光活性物质转变为外消旋体 的过程称为外消旋化。如果构型转化未 达到半量，就叫部分外消旋化。
经烯醇化发生外 消旋化。
含手性碳的化合物，若手性碳上的氢 在酸或碱的催化作用下，易发生烯醇化， 在烯醇化的过程中常会发生外消旋化。
结论：用平面式分析，化合物是内消旋体。 用构象式分析，化合物是外消旋体。 是非手性分子。
例二：（1R，2R）反-1,2-二甲基环己烷
R R
例三: （1S，2S）反-1,2-二甲基环己烷
S
S
结论：用平面式分析，(1R,2R)-1,2-二甲基环己烷或(1S,2S)-1,2-二甲基
环己烷是一种有旋光的化合物。
四. 含手性碳原子的单环化合物 ——判别单环化合物旋光性的方法
实验证明：单环化合物有否旋光性可以通过其 平面式的对称性来判别，凡是有对称中心和对称平 面的单环化合物无旋光性，反之则有旋光性。
A A
A A
A A
无旋光（对称面）
有旋光
顺式和反式互为非对映异构体
1 奇数环
A A
A A
无旋光（对称面）
有旋光
一对对映体已拆分
未拆分出光活异构体
（未分电子对起不到一 个键的作用。）
C 6H 5N
R R' R"
"R
除C外，N、S、P、As 等也能作 手性中心
2. 有手性轴的旋光异构体
（1）丙二烯型的旋光异构体
（2）联苯型的旋光异构体 （3）把手化合物
（1）丙二烯型的旋光异构体
（2）联苯型的旋光异构体
X1 X2
C原子与X1（或X3）的中心 距离和C原子与X2 （或X4） 的中心距离之和超过 290pm，那么在室温 （25oC）以下，这个化合 物就有可能拆分成旋光异 构体。