芳香烃来源与应用.

历史回顾
大约到了1930年，由煤生产苯已经发展成为世界性 的大吨位工业。1940年以来，通过石油催化重整生 成苯、甲苯、二甲苯等；烃裂解制乙烯时，裂解汽 油副产物中含芳烃达40——48%，因此石油也成为 芳香烃的重要来源。
一、芳香烃的来源
芳香烃最初来源于煤焦油中 随着现代化学工业发展，芳香烃 则主要来源于石油化学工业中的 催化重整和裂化
条件一：光照 条件二：FeCl3
请问：条件一和条件二分别指的是什么条件？
㈢加成反应 苯的同系物也和氢气可以发生加成反应
请写出甲苯与氢气加成的化学方程式： C H3 CH3 催化剂
+ 3H2
△
乙苯的制备与用途
CH2CH3 |
+ CH2=CH2
催化剂 △
乙苯的用途
乙苯是制苯乙烯的原料，苯乙烯是制聚苯乙烯、 丁苯橡胶的原料。在石油化工生产中，通过石 油的催化重整等加工处理得到的乙苯的量较少。 工业上主要采用乙烯和苯合成乙苯，再由乙苯 脱氢制得苯乙烯。苯乙烯加聚可以得到聚苯乙 烯，苯乙烯与丁二烯加聚可以得到丁苯橡胶。
-[-CH-CH2-]-n
聚苯乙烯
-[-CH-CH2-CH2-CH=CH-CH2-]-n
丁苯橡胶
两种生产异丙苯工艺的对比
多环芳烃 多苯代脂烃：苯环通过脂肪烃基连在一起
—CH2—
二苯甲烷(C13H12)
联苯或多联苯：苯环之间通过碳碳单键直接相连
—
联苯(C12H10)
稠环芳烃：苯环之间通过共用苯环的若干环边而形成
结论：
侧链和苯环相互影响：
侧链受苯环影响易被氧化； 苯环受侧链影响易被取代。
㈡ 取代反应 1.硝化反应
CH3 CH3 浓硫酸/100 0C O2N NO2
+3HNO3
+ 3H2O
NO2
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2.卤代反应
已 知 ：
CH3 + Cl2 条件一 CH3 + Cl2 条件二 Cl CH2Cl CH3
① ⑤ ⑨
CH2
—OH
② ③ ④ ⑧ ⑨ ② ③ ⑧
CH Cห้องสมุดไป่ตู้2
② ⑥
—CH3
③
—CH3 —CH3 O
④
CH2CHCH3
OH
—NO2
⑦
C
⑧
CH3
观察与思考
1.取一支试管，向其中加入2ml苯，再加入3-5滴 酸性高锰酸钾溶液，振荡试管，观察现象。 2.取一支试管，向其中加入2ml甲苯，再加入3-5滴 酸性高锰酸钾溶液，振荡试管，观察现象。 3.取一支试管，向其中加入2ml二甲苯，再加入3-5 滴酸性高锰酸钾溶液，振荡试管，观察现象。
苯环的存在对连在苯环上的烷基产生了影 响，使得酸性高锰酸钾溶液褪色。
CH2CHCH3
事 实 上 还 有 ：
CH3
CH2CH2CH3
CH3 H3C C CH3
等能使酸性高 锰酸钾溶液褪 色 等不能使酸性高 锰酸钾溶液褪色
CH3 H3C C CH2CH3
综上所述：你又能找到什么规律？
三、苯的同系物的化学性质
什么是芳香烃？
含苯环的烃
② ③ ④
CH CH2
下列有机物属于芳香烃的是：
①
—OH
②
—CH3
③ ⑦
—CH3 —CH3 O
④
OH
⑤
⑥
—NO2
C
什么是芳香烃？
含苯环的烃
② ③ ④
CH CH2
下列有机物属于芳香烃的是：
①
—OH
②
—CH3
③ ⑦
—CH2CH3
④
⑤
O
⑥
—NO2
C
OH
二、苯的同系物
1.苯的同系物：只有一个苯环，并且苯环上的氢 总 原子被烷基代替而得到的烃。 CH CH 结 如： CH2CH2CH3
3 3
CH3 CH3
—CH3 —CH3
—CH2—CH3
想一想
CH3
CH3
特 点 ？
你能根据同系物的定义用数学的方法确定苯的同系物的通式吗？
2.苯及其同系物通式：
CnH2n-6 (n≥6)
练一练
1.下列有机物中属于芳香族化合物的是
① ② ③ ④ ⑥ ⑦ ⑧ ⑨
2.下列有机物属于芳香烃的是
3.下列有机物中哪些是苯的同系物
CH3
B.
C —CH3
CH3
CH3
C. CH
3
CH2
CH CH3
CH3
D.
CH3
—CH3 —CH3
CH3
CH3
H
CH3
酸性KMnO4 酸性KMnO4
不反应
CH3
COOH
动动脑
从上组反应中我们看到甲基受苯环影响使得甲基易被 氧化；那么苯环的化学性质有没有受到甲基的影响呢？
对比教材P51第二段和P53第二段思考并回答以上问题。
㈠ 与酸性高锰酸钾的反应
苯的同系物中如果与苯环直接相连的碳原子上连有氢，该苯 的同系物则可使酸性高锰酸钾溶液褪色，与苯环相连的烷基通常 被氧化成羧基。 O | || —C—H C—OH 反应机理： | |
酸性高锰酸钾溶液
烷基上与苯环直接相连的碳直接连氢原子
H | —C—H | H H | | —C—C— | | H C | —C—C | C
×
试着写一下产物
CH3 CH3 | | CH3 HOOC CH3 — C — CH | 3 KMnO /H+ | | 4 | CH3—CH— —C—CH3 CH 3 | | HOOC — CH2—R CH3 | COOH
试一试
下列物质中可以使酸性高锰酸钾溶液 褪色的是( AD )
CH3
A.
CH —CH3
1.你观察到了什么现象？完成下表。 现象 苯+酸性 高锰酸钾
酸性高锰酸 钾溶液不褪色 酸性高锰酸钾溶液 褪色（较慢）
结论
苯不能被酸性高锰酸 钾氧化
甲苯+酸性 高锰酸钾
？ ？
二甲苯+酸 酸性高锰酸钾溶液 性高锰酸钾 褪色（较快）
现象探究
2.苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，但是甲苯和二甲苯却可 以使酸性高锰酸钾溶液褪色且二甲苯快。对比苯、甲苯、二 甲苯的结构特点，思考：可能是什么原因导致了以上现象？
芳 香 烃 的 来 源 与 应 用
历史回顾 十九世纪初，由于冶金工业的发展，需要大量焦 碳，生产焦碳的主要方法是煤的干馏即对煤隔绝 空气加强热。
煤的干馏除得到焦碳外还能获得 有用的煤气，但同时却生成一种 黑糊糊，粘乎乎有特殊臭味的油 状液体！人们把它称作煤焦油
历史回顾 当时，煤焦油被当作废物扔掉，污染环境，造成 公害。随着炼焦工业的发展，煤焦油的堆积也愈 来愈严重，煤焦油的利用就成为当时生产中迫切 需要解决的一个重要的环境和社会问题。 后来，以法拉第为代表的科学家对煤焦油产生了 兴趣并从煤焦油中分离出了以芳香烃为主的多种 重要芳香族化合物，又以这些芳香族化合物为原 料合成了多种染料、药品、香料、炸药等有机产 品。到十九世纪中叶，形成了以煤焦油为原料的 有机合成工业。