(高中化学优质课)2-2《芳香烃来源与应用(B)》课件(人教版选修5)

哪些现象说明发生了取代反应而不是加成反应？ 导管口有白雾出现，锥形瓶中的溶液有浅黄色 沉淀生成。
人教版选修五高中化学 2-2 芳香烃(共38张PPT)
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苯与溴的反应实验思考
⒈试剂的加入顺序怎样？能否颠倒？各试剂在反
应中所起到的作用？
苯 液溴
Fe屑
CH3
苯 甲苯 C7H8 萘 C10H8
CH=CH2
蒽 C14H10
联苯 C12H10
分子中含有一个或多个苯环的烃属于芳香烃。
一、苯(benzene)的结构与化学性质
⒈苯的分子结构 分子式： 最简式： 结构式：
苯的σ键模型
结构简式：
鲍林式
苯大π键模型 由于习惯，凯库勒式仍使用
结构特点 ⒈：苯分子是平面正六边形结构，所有原子均在同 一平面上；键角为120°,为平面形分子。 ⒉苯分子中所有碳碳键等同，是一种介于单键和 双键之间的独特的键。 ⒊苯分子中六个碳原子等效，六个氢原子等效。 ⒉苯的物理性质
⑴为防止溴的挥发，先加入苯后加入溴，然后加
入铁屑。
⑵溴应是液溴，而不是溴水。加入铁屑起催化作
用，实际上起催化作用的是FeBr3。 ⒉长玻璃导管的作用是什么？能否将导管口插入
液面以下？
⑴伸出烧瓶外的导管要有足够长度，其作用是导 气、冷凝回流。
⑵导管未端不可插入锥形瓶内水面以下，因为HBr
气体及易溶于水，以免发生倒吸。
人教版选修五高中化学 2-2 芳香烃(共38张PPT)
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⒋怎样设计实验证明苯与液溴发生了取代反应而 不是加成反应？用上图实验装置验证，可以吗？
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CH3
甲苯能发生硝化反应
CH3 CH3 NO2 邻硝基甲苯
2
+ 2 HNO3
浓硫酸
300C
+
+ 2 H 2O
NO2 对硝基甲苯
CH3 |
O 2N
CH3 | NO2
+ 3HNO3
浓硫酸 100℃
—CH3对苯环的影响 使取代反应更易进行
| NO2 2，4，6-三硝基甲苯
简称三硝基甲苯，又叫TNT 是一种淡黄色针状晶体， 不溶于水，不稳定，是一 种烈性炸药
2.Fe屑的作用是什么？ 用作催化剂 3.将Fe屑加入烧瓶后，烧瓶内有什么现象？这说明什么？
剧烈反应，轻微翻腾，有气体逸出。反应放热。
4.长导管的作用是什么？
用于导气和冷凝回流（或冷凝器）
5.为什么导管末端不插入液面下？
溴化氢易溶于水，防止倒吸。
6.哪些现象说明发生了取代反应而不是加成反应？
苯与溴反应生成溴苯的同时有溴化氢生成，说明它们发生了取代 反应而非加成反应。因加成反应不会生成溴化氢。
是黏合剂、油性涂料、油墨等的常用有机溶剂 操作车间空气中苯的浓度≤40mg· m-3 居室内空气中苯含量平均每小时≤0.09mg· m-3 制鞋、皮革、箱包、家具、喷漆、油漆等工作 引起急性中毒或慢性中毒，诱发白血病
苯
稠环 芳烃
致癌物质 萘——过去卫生球的主要成分 秸秆、树叶等不完全燃烧形成的烟雾中 香烟的烟雾中
Ni + H2 加热
环己烷
+ 3Cl2
Cl H Cl H 催化剂 Cl H Cl H H Cl H Cl
六六六
对比与归纳
烷
与 Br2 作用 与
KMnO4

CH3 酸性KMnO4 褪色 COOH
H3C
CH3 酸性KMnO4 HOO褪C 色
COOH
结 苯环的存在对连在苯环上的烷基产生了影响， 论 使得酸性高锰酸钾溶液褪色。
新知讲解 推测 2 苯环上的烷基都能被氧化成羧基吗？
CH2CH2CH3
COOH
CH2CHCH3 CH3
CHCH3 CH3 CH3 C CH3 CH3 CH3 C CH2CH3 CH3
简称：三硝基甲苯 （TNT）
新知讲解
3. 苯的同系物的化学性质
（2）取代反应 ②卤代反应
CH3
一氯取代
CH2Cl
CH3
CH3
CH3
Cl
Cl Cl
新知讲解
3. 苯的同系物的化学性质 （2）取代反应
②卤代反应
CH3 + Cl2条光件照一
CH2Cl + HCl
条铁件二
CH3 + Cl2
Cl
光照
H CH3 + Cl2
CH3Cl + HCl
CH3 + HCl
铁
&
三、芳香烃的来源及其应用 1. 来源：a. 煤的干馏 b. 石油的催化重整 2. 应用：简单的芳香烃是基本的 有机化工原料。
课堂小结
化学性质
(1) 苯的同系物和苯都含有苯环， 性质相似： ①氧化反应 ②取代反应 ③加成反应
(1) 燃烧氧化
点燃 2C6H6 + 15O2 12CO2 + 6H2O
(2) 取代反应
+ Br2 Fe
Br+ HBr
+
HNO3(浓)
浓H2SO4 50~60℃
NO2+H2O

4．哪些实验事实说明在苯的同系物分子中．苯环与侧链 之间发生了相互影响？
提示：(1)苯环对侧链的影响，使得苯的同系物能使酸性 高锰酸钾溶液褪色，而苯不能。
(2)侧链对苯环的影响，甲苯与硝酸反应使得苯环上甲基 的邻位和对位的 H 原子变得活泼，生成三硝基甲苯，而苯与 硝酸反应生成硝基苯。
新思维·名师讲堂
新知识·导学探究
●新知导学 1．苯的同系物的定义 苯的同系物是指苯环上的______被________的产物。如甲 苯 (C7H8) 、 二 甲 苯 (C8H10) 等 ， 故 苯 的 同 系 物 的 通 式 为 ______________。苯的同系物只有________个苯环，侧链都是 __________________。
苯的同系物
●教材点拨 1．苯的同系物的化学性质 (1)氧化反应 ①燃烧通式： CnH2n－6＋3n2－3O2―点―燃→nCO2＋(n－3)H2O
②由于苯环上的侧链易被氧化，苯的同系物能使酸性
KMnO4 溶液褪色，但
不行。
2．各类烃与液溴、溴水、溴的四氯化碳溶液、酸性 KMnO4 溶液反应的比较
＋ 3H2O
烈性炸药
4．(1)苯环 (2)①煤 ②石油 (3)炸药、染料、药品、农
药
●自主探究
1．
比 活泼，你知道其中的原因吗？
2．乙炔使溴水褪色与 色的原理是否相同？为什么？
使酸性 KMnO4 溶液褪
3．怎样通过实验来区别苯、甲苯和己烯？
提示：在这三种液体中分别滴几滴溴的四氯化碳溶液， 振荡，褪色的是己烯；另取剩余两种液体于洁净的试管中， 再滴入几滴酸性高锰酸钾溶液，充分振荡，使其褪色的是甲 苯，不褪色的是苯。
甲苯与浓硝酸和浓硫酸的混合物在一定条件下反应生成

学习目标定位 1.认识苯的分子结构和化学性质，学会溴苯、硝 基苯的实验室制取。 2.知道苯的同系物的结构与性质的关系，知道芳 香烃的来源及其应用。
第二节 属于芳香烃
最简单的芳香烃是
一、苯(benzene)的结构与化学性质
•【苯的分子结构】 (1) 分子式：C6H6 (2) 结构式
(3) 结构简式
12原子（ 6个C，6个H ）共平面
（4）苯分子为平面正六边形结构，键角为120°。 （5）苯分子中碳碳键键长完全相等，是介于碳碳单 键和碳碳双键之间的特殊的化学键。
【苯的空间构型】
苯分子球棍模型 苯分子比例模型
证明苯分子中不存在单双键交替的结构
1.正六边形分子，六个碳碳键长相同。
2.化学性质
（1）氧化反应 ①可燃 ②可使酸性高锰酸钾溶液褪色（侧链氧化）
通过这个反应，可以说明： 苯环对侧链影响：苯环活化侧链，使侧链易于氧化。
下列物质能否使酸性高锰酸钾溶液褪色？
CH2CHCH3 CH3
CH2CH2 C H3
？
CH3
CH3
H3C C CH3
H3C C CH2CH3
（2）取代反应
4.不能使酸性高锰酸钾溶液褪色。
当堂练习
下列物质中所有原子都有可能在同一平面上的是 BC
2、苯的物理性质
• (1) 无色、有特殊气味的液体。 • (2) 密度比水小(0.88g/ml)，不溶于水，易溶于有机
溶剂。(常用做有机溶剂) • (3) 熔点为5.5℃，沸点为80.1℃。熔沸点低，易挥发
，用冷水冷却，苯凝结成无色晶体 • (4) 苯有毒。
3、苯的化学性质
1）苯的氧化反应：在空气中燃烧
2C6H6+15O2

（2）取代反应 甲苯能发生硝化反应 CH3 CH3 NO2 | O 2N | 浓硫酸 + 3HNO3 + 3H2O 100℃ | NO2 -CH3对苯环的影响使苯 2，4，6-三硝基甲苯 环上的氢原子比苯更易 简称三硝基甲苯（TNT） 被取代 是一种淡黄色针状晶体，不溶于 水，不稳定，是一种烈性炸药 （3）加成反应
1.什么叫芳香烃？
分子中含有苯环的一类烃属于芳香烃
2.最简单的芳香烃是
苯
物理性质：无色有特殊气味的液体，易挥发， 密度小于水，有毒。不溶于水，易溶于有机溶 剂。熔点5.5℃ 沸点80.1℃
类别 芳香族化合物
芳香烃
苯的同系物
区 实 别 例
关 系 示 意 图
判断下列物质属于芳香烃，但不是苯的同系物 的是( )
3.根据苯与溴、浓硝酸发生反应的条件， 请你设计制备溴苯和硝基苯的实验方案 （注意仪器的选择和试剂的加入顺序） 玻璃管
苯 的 硝 化
不纯的硝基苯显黄色（因为溶有NO2），而纯净硝基 苯无色有苦杏仁味，比水重油状液体;为提纯硝基苯， 一般将粗产品依次用蒸馏水和NaOH溶液洗涤。



注意事项2 玻璃管 ①药品的加入：将浓硫酸慢慢加入到浓硝酸中， 并不断振荡降温，降温后再逐滴滴入苯，边滴 边振荡。 ②加热方式及原因：采用水浴加热方式，其原 苯 的 因是易控制反应温度在 50 ～ 60 ℃范围内。 硝 化 ③温度计放置的位置：温度计的水银球不能触 及烧杯底部及烧杯壁。 ④长直玻璃导管的作用是冷凝回流。 ⑤硝基苯是无色油状液体，因为溶解了NO2而 呈褐色。
二、苯的同系物 1.概念：苯中的氢原子被烷基代替而得到的芳烃。 只含有一个苯环，且侧链为烷基。 通式： CnH2n-6 (n≥6) CH3 CH3 CH3 CH2CH3 | | CH H C 3 | 3 | H 3C CH3 | | CH3 CH3 2.化学性质（与苯化性相似） （1）氧化反应

事也不要去想，因为你无法决定将来。我们所能做的是享受当下，人必须全然地活在此时此刻，其余的都是妄念。二十四、每个人都会幻想各种美好的未来，但并不是每个人都会为之付诸行动，这大概就是你与这些人的不同！一、身为一个人，水倒七
分满，话留三分软。不清楚我的路子，就别打听我的底线。二、喜欢一个人并不是回复他所有的动态，而是研究下面的可疑评论。三、车子有油、手机有电、卡里有钱！这就是安全感！指望别人都是扯淡！再牛的副驾驶，都不如自己紧握方向盘。四、 道不同不相为谋，你讨厌我，我也未必喜欢你，何必咄咄逼人费了口舌也讨人嫌，你闲得慌但是我没空陪你。
(24C)．天H合然4＋成气H有与2O机水(g高蒸) 气高 催反温 化应剂制取CHO2的＋化3H学2。方程式为 分子材料
考点深度突破
素养优化提升
P176、第4题
CH2 = CH—CN CH2 = CH—CH = CH2
考点深度突破
素养优化提升
P320---15、20题
考点深度突破
素养优化提升
1，生活不会惯着你，想要不被抛弃，必须自己争气2，所有的嫉妒都只是因为你没出息。3，敬往事一杯酒，自此不再回头4，人只能活一回，梦想却有无数个，唯有放手一搏，才能知道机会属不属于自己。5，只要肯努力，想要的都能自己得到。6，不 努力你要未来干什么。7，因为不能天生丽质，所以只能天生励志。8，没有什么才能比努力更重要。9，现在的你决定将来的你。10，路是走出来的，而不是空想出来的。11，拼搏到无能为力坚持到感动自己。没有野心的女人不漂亮。12，梦像是永远 不可凋零的花。13，你一事无成，还在那里傻乐。4，今天做的一切挣扎都是在为明天积蓄力量，所以别放弃。15，未来可能遥远，但不轻易放弃。16，历史只会记住有野心的人。17，我的青春不要留白，我敢异想就会天开。18，你还年轻，别凑合过。 19，这个世界没有重来二字，所以不如一切趁早20，要么努力向上爬，要么烂在社会最底层的泥淖里。既然选择了远方，便只顾风雨兼程。21，曾经输掉的东西，只要你想，就一定可以再一点一点赢回来22，如果这世界上真有奇迹，那只是努力的另一 个名字。23，时间告诉我们，无理取闹的年龄过了，该懂事了。24，你必须跳下悬崖，在坠落空中生出翅膀。25，坚持了才叫梦想，放弃了就只是妄想26，跌倒不算是失败，爬不起来才算是失败。27，你的人生除了你自己，谁也毁不掉28，你才十七八 岁，你可以成为任何你想成为的人。29，有梦想并为之努力的人都好可爱哦，我也要做可爱的人。30，因为生活就如此，弱小就该死。31，只有蓬勃野心，没有日月风情。32，勤奋是你生命的密码，能译出你一部壮丽的史诗。33，你要记住你不是为别 人而活，你是为自己而活。34，我怕我配不上自己所受的苦难。35，姑娘，好好的活下去，活给那些瞧不起你的人看着。36，成功的速度一定要超过父母老去的速度37，爱就努力，不爱就放弃，一生那么短，你有什么理由不勇敢。38，天赋比你好的人 都在努力。39，没有人会嘲笑竭尽全力的人。40，别人拥有的，你不必羡慕，只要努力，你也会拥有。41，别只顾着羡慕别人忘了给自己掌声。42，只要你不跪着这个世界没人比你高。1.靠谁不如靠自己，做谁都不如做自己，谁好都不如自己好。2.不 要拿我跟任何人比，我不是谁的影子，更不是谁的替代品，我不知道年少轻狂，我只懂得胜者为。3.我的个性取决于我是谁，我的态度要看看你是谁4.一个人至少拥有一个梦想，有一个理由去坚强。心若没有栖息的地方，到哪里都是在流浪5.我不是天生 的王者，但我骨子里流着不服输的血液6.不是我不好，而是你不配7.生活不是等待风暴过去，而是学会在雨中翩翩起舞。8.做真实的自己，不要为了取悦别人或试图成为某个人。做你最原始的自己，比做任何人的复制品都来得好。9.生活总是让我们遍体 鳞伤，但到后来，那些受伤的地方一定会变成我们最强壮的地方。10.你必须去面对你不愿意面对的各种人，你的承受力会越来越好。生活就是你开始接受你不得不做的那些你不喜欢的事。但是，当你发现，所有你不愿意做的事情，都是为了那件你喜欢 的事而做准备，所有的忍耐和痛苦就都会觉得是值得的了。11.人生总是这样，在不经意间伤害到别人，又在不经意间被别人伤害。12.一个能从别人的观念来看事情，能了解别人心灵活动的人，永远不必为自己的前途担心。13.无论你昨晚经历了怎样的 泣不成声，早上醒来这个城市依旧车水马龙。14.好好过你的生活，不要老是忙着告诉别人你在干嘛，也许他们并不想知道。15.世界上最远的距离不是树与树的距离，而是同根生长的树枝，却无法在风中相依。16.做该做的事，按照自己的愿望，踏踏实 实地去学好本领。17.人生修的就是无常，请珍惜每一个当下，珍惜眼前人，失去了就回不来了。18.一个人能坏到什么程度，看他张狂的时候就清楚了；同样，一个人会好到什么程度，看他困厄的时候就知道了。得意的时候看他做什么，落魄的时候看他 不做什么，从放纵和坚守透露出的，往往是最真的品性。19.奋斗的火苗在冒发，碰触心的温度，简单的充实，简单的满足。一个人的道路，也不孤独。20.失败，并不是说明你差，而是提醒你该努力了。一、混就混出个名堂，学就学出个样子，要么出人 头地，要么人头落地。二、我们这么拼，这么努力赚钱，就是为了要用“老子有钱”四个字，去堵住所有人的嘴。三、做自己的决定。然后准备好承担后果。从一开始就提醒自己，世上没有后悔药吃。四、只有不断超越才有不断进步，在人生道路上， 最大的敌人莫过于自己，战胜自己的胆怯就坚强，任何浮躁心态，都会给成功带来巨大的祸害。五、用人情做出来的朋友只是暂时的，用人格吸引来的朋友才是长久的。要知道，丰富自己比取悦他人更有力量。六、尺有所短，寸有所长，永远抱一颗谦 卑的心，才能让自己更加完善。人生没有完美，只有完善；岁月没有十全十美，只有尽量。七、不要做廉价的自己，不要随意去付出，不要一厢情愿去迎合别人，圈子不同，不必强融。八、生活再不如人意，都要学会自我温暖和慰藉，给自己多一点欣 赏和鼓励。九、自己喜欢的东西，就不要问别人好不好看。喜欢胜过所有道理，原则抵不过我乐意。十、世界上最好的保鲜，就是不断进步，努力让自己成为更好的人，这比什么都重要。十一、千万别因为别人宠你包容你呵护你，就以为他们喜欢你的 所有，该改的还是要改，这样才能对得起别人毫无保留的偏袒和纵容十二、能管理好自己的情绪，你就是优雅的；能控制好自己的心态，你就是成功的。十三、当你觉得自己不如人时，不要自卑，记得你只是平凡人。当别人忽略你时，不要伤心，每个 人都有自己的生活，谁都不可能一直陪你。十四、你自以为的极限，只是别人的起点，在约定俗成的世界里，倔强地活成自己喜欢的样子，大胆尝试做不一样的自己。十五、我们都得经历一段努力闭嘴不抱怨的时光，才能熠熠生辉，才能去更酷的地方， 成为更酷的人。十六、不要放弃自己的内心，因为你自己的人生道路，最终只能自己走下去，如果违背了自己的本心，那便无法快乐。十七、年轻，那么短暂，那么迷茫。如果你不能给自己一张耀眼的文凭，一段荡气回肠的爱情，那么，你还可以给自 己一个九成九会遭到嘲笑的梦想。因为，总有一天，它会让你闪闪发光。十八、做你自己，说出你的感受，因为那些对你重要的人不会介意，而那些介意的人对你并不重要。十九、除了靠自己，靠谁都是不靠谱。这世上没有谁会心甘情愿一直被你依靠。 靠自己，才能把事情做到最好；靠自己，才能学到真本事，真正解决问题；靠自己，人生才不会输。二十、做一个特别简单的人，不期待突如其来的好运，经营好自己，珍惜眼前的时光。往事不回头，未来不将就，你若盛开，蝴蝶自来。二十一、不要 为别人委屈自己，改变自己。你是唯一的你，珍贵的你，骄傲的你，美丽的你。一定要好好爱自己。二十二、这个世界上已经有很多人和事让你失望了，而最不应该的，就是自己还令自己失望！二十三、过去的事不要想，因为你无法改变过去；将来的