高中化学 4.3.1《醛的性质和应用》教案 苏教版选修5
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《醛的性质和应用》—教学设计一、设计思想教材的改革要求教学充分体现“以学生的发展为本”,这就需要我们教师改进教法,发挥自己的主导作用,引导学生学习,引导学生变被动学习为主动学习,倡导教学民主,即教师给学生主动学习的条件和动手、动脑、动口的机会与指导,让学生从中体会到科学方法与科学态度、科学精神,养成观察问题、分析问题、处理问题的能力和创新意识。
醛的性质分为醛基被氧化和醛基被还原两个方面。
在实际教学中,应充分利用实验手段,让学生通过实验探究活动了解醛基既有氧化性又有还原性,并认识银氨溶液和新制氢氧化铜的制备以及反应条件的控制,同时紧密围绕生活与生产,激发学习兴趣。
二、教材分析醛是有机化合物中一类重要的衍生物,由于醛基很活泼,醛可以发生多种化学反应,在有机合成中起着重要作用。
在中学化学所介绍的含氧衍生物中,醛是各种含氧衍生物相互转化的中心环节(醇→醛→羧酸),也是学习糖类知识的基础。
教材在简单介绍了甲醛、乙醛的分子结构和物理性质之后,从结构引出醛的两个重要化学反应:醛的氧化反应和醛的加成反应,把醛与醇联系起来,并结合醛的加氢还原,从有机化学的反应特点出发,定义还原反应;通过乙醛的氧化反应,又把醛和酸联系起来,同时结合醛的氧化,给出了有机化学反应中的氧化反应定义。
从而使学生在无机反应中所学氧化还原反应的定义,在这里得到扩展和延伸。
本章学习内容在原教材里,是编在高二化学(必修)第六章第五节中。
新旧教材从内容体系及知识深广度看,大体保持一致,对照原教材,特点突出。
(1)发挥实验引探功能——本节教材围绕乙醛的氧化性和还原性安排了两个学生实验,明显地增加了观察的效果和引探功能。
(2)围绕重点展开讨论——醛基的氧化性与还原性,是本节课的重点。
新教材由个别(乙醛)到一般(醛类),有利于对学生分析问题能力和归纳总结能力的培养。
(3)图文并茂,可读性强——本节教材共配有2幅彩图,激发了学生学习的兴趣和参与精神。
三、学情分析1、通过高一化学必修2以及前面章节的学习,对有机物有个大致的认识,已经学习过烃、卤代烃、苯酚以及核磁共振谱图的知识,要在此基础上综合提高,开拓创新,必须以旧知带新知,以帮助学生进一步理解和巩固课本知识。
4.3.1《醛的性质和应用》教案教学目标1.掌握甲醛和乙醛的主要化学性质2.了解乙醛的物理性质和用途3.了解醛的分类和命名4.理解饱和一元醛的一般通性和同分异构现象5.掌握醛基的检验方法教学重难点甲醛和乙醛的化学性质醛基的检验教学过程【课题引入】1、醇类发生催化氧化的条件是什么?2、根据醇类催化氧化反应的原理,完成下列方程式。
【知识回顾】学生根据已学知识,完成以上两个问题。
【知识归纳】一醛的结构及命名醛:从结构上看,由烃基(或氢原子)跟醛基相连而成的化合物叫醛。
醛的分类:饱和一元醛的通式:C n H2n+1CHO 或 C n H2n O【练习检测】写出C3H6O的所有可能同分异构体。
1、醛的结构:醛 = 醛基(-CHO ) + 烃基(—R )所以醛的结构可以表示为:R -CHO其中若烃基为H 原子或烷烃基,则该醛称为饱和一元醛,具有分子通式:C n H 2n O2 醛基的空间构型醛基: C H O其中C 原子采用sp 2杂化,所以醛基是平面型结构,即羰基以及与羰基直接相连的原子处于同一平面[思考]1.在乙醛分子中,有几个原子共面?2.推测乙醛的1H-NMR 谱图?3.分析醛基的结构,推测其在化学反应中的断裂方式。
二、醛的性质及应用1、醛的物理性质常温下,甲醛是具有刺激性气味的气体,乙醛是具有刺激性气味的液体,它们都易溶于水。
35%~40%的甲醛水溶液称为福尔马林,可以作为防腐剂和消毒剂。
2、化学性质:1、氧化反应(1)银镜反应a.配制银氨溶液:取一洁净试管,加入2ml2%的AgNO 3溶液,再逐滴滴入2%的稀氨水,至生成的沉淀恰好溶解。
化学方程式:Ag + + NH 3·H 2O = AgOH ↓ + NH 4+棕色AgOH + 2 NH 3·H 2O = [Ag (NH 3)2]OH + 2H 2Ob.水浴加热生成银镜:在配好的上述银氨溶液中滴入三滴乙醛溶液,然后把试管放在热水浴中静置。
4.31 醛的性质和应用(1)导学案苏教版选修5【目标诠释】——我来认识知道甲醛和乙醛的结构,并了解其物理性质。
以乙醛为例了解醛的化学性质,从而了解醛基的检验方法导学菜单】——我来预习1、你知道醛的结构特点吗?你知道通过什么反应可以得到醛吗?2、预习后请写出甲醛、乙醛的分子式结构式、结构简式。
3、如何配制银氨溶液?请写出有关方程式?4、乙醛具有哪些化学性质?5、乙醛的银镜反应实验和与新制的氢氧化铜反应的两个实验中分别应该注意哪些问题?【困惑扫描】——我来质疑【感悟平台】——我来探究探究1. 银镜反应条件是酸性还是碱性?如果反应条件为酸性,实验结果将如何?探究2. 如果向乙醛溶液中滴入酸性高锰酸钾溶液会有什么现象?为何有上述现象?探究3、将少量Br2水滴入乙醛溶液中,能否褪色?若能,乙醛是发生加成反应还是发生氧化反应?【建立网络】——我来归纳【过关窗口】——我来练习1.丙醛和氢氧化铜反应形成砖红色沉淀的实验中,决定实验成败的关键是()A.Cu(OH)2要新制B.CuSO4要过量C.CH3CH2CHO要过量D.NaOH要过量2.已知烯烃在一定条件下氧化时,C=C键断裂,RCH=CHR′可氧化成RCH O和R′CHO。
下列烯烃中,经氧化可得到乙醛和丁醛的是()A.1-己烯B.2-己烯C.2-甲基-2-戊烯D.3-己烯3.下列各组中的每一种物质都能使溴水褪色的是()A.硝酸银溶液、KBr溶液、氨水、四氯化碳B.乙醛溶液、K2SO3、氨水、KNO3溶液C.苯酚溶液、石灰水、裂化汽油、异戊二烯D.KI溶液、淀粉溶液、H2S溶液、酒精4.丙烯醛的结构简式为CH2=CH-CHO,下列有关它的性质叙述中错误的是()A.能使溴水褪色,也能使酸性高锰酸钾溶液褪色B.在一定条件下与H2充分反应生成1-丙醇C.能发生银镜反应,表现氧化性D.在一定条件下能被空气氧化。
5.下列关于醛的说法中,正确的是()A.甲醛是甲基跟醛基相连而构成的醛B.醛的官能团是-COHC.甲醛和丙醛互为同系物D.饱和一元脂肪醛的分子组成符合C n H2n O通式6.在一支洁净的试管中加入少量的硝酸银溶液,滴入氨水现象__ ____,化学方程式____ __;再继续滴加氨水至沉淀刚好消失,此时溶液称______,其化学方程式__ ____,在此溶液中滴几滴乙醛,水浴加热,现象___ ___,此反应称___ ___反应,化学方程式__ ____。
第1课时醛的性质和应用目标与素养:1.了解醛的组成与结构。
(宏观辨识与微观探析)2。
理解醛的主要性质和应用.(宏观辨识与微观探析)3.了解甲醛在日常生活、工农业生产中的用途以及甲醛对人体健康的危害。
(科学态度与社会责任)一、醛的结构1.醛的官能团为醛基,其中包含羰基和氢原子。
其结构简式为—CHO。
2.甲醛的结构式为,在1H—NMR谱图中有1种特征峰;乙醛的结构式为,在1H-NMR 谱图中有2种特征峰.3.羰基()以及与羰基直接相连的原子处于同一平面上,如甲醛分子中4个原子处于同一平面上。
二、醛的性质1.甲醛、乙醛物理性质比较甲醛乙醛颜色无色无色气味有刺激性气味有刺激性气味状态气体液体溶解性能跟水、乙醇等互溶(1)氧化反应①RCHO的催化氧化:2RCHO+O2错误!2RCOOH.②银镜反应a.银氨溶液形成的有关方程式AgNO3+NH3·H2O===AgOH↓+NH4NO3;AgOH+2NH3·H2O===Ag(NH3)2OH+2H2O.b.醛与银氨溶液发生反应的化学方程式是错误!,现象:出现银镜,银镜反应常用来检验醛基的存在。
③与新制Cu(OH)2悬浊液反应的化学方程式为Cu2O↓+3H2O,现象:出现砖红色沉淀,该反应也可以用于检验醛基的存在。
上述②、③反应为醛类的特征反应。
(2)加成反应醛与H2发生加成反应的化学方程式是RCHO+H2错误!RCH2OH,此反应也称还原反应。
银氨溶液和新制Cu(OH)2悬浊液都是弱氧化剂,那么乙醛能否被KMnO4酸性溶液和溴水氧化,为什么?[提示]可以,因为醛具有较强的还原性,能被Ag(NH3)2OH 溶液或新制Cu(OH)2悬浊液等弱氧化剂氧化。
而溴水或酸性KMnO4溶液的氧化能力比Ag(NH3)2OH 溶液、新制Cu(OH)2悬浊液强得多,故溴水、酸性KMnO4溶液也能氧化乙醛,而自身被还原,从而使溶液褪色.三、醛类与甲醛1.醛类2.甲醛的特性及应用(1)甲醛是烃的含氧衍生物中唯一的气态物质,俗称蚁醛,剧毒,35%~40%甲醛水溶液俗称福尔马林,具有很好的防腐杀菌效果,可用作消毒剂。
醛的性质和应用教学设计教学过程环节一:创设情境,引入课堂教师活动学生活动设计意图 【课件投影】日常生活中,有些人喝酒“千杯不醉”而有些人只沾一点就面红耳赤,甚至酩酊大醉,这是为什么呢?非常好,同学们都知道是因为酒量不一样齐声回答,因为酒量不一样通过日常生活中我们很熟悉有很困惑的一个问题引出要学习的内容,激发学生的兴趣【提问】为什么酒量不好的人饮酒后会面红耳赤,而且会酩酊大醉呢?【展示资料卡片】【思考】学生陷入思考学生认真阅读资料卡片后得出,使人醉酒的原因是乙醛对于这个问题学生很疑惑但又不知如何回答,迫切这道原因,这时教师给出资料卡片做出正确解释,这时学生恍然大悟,迫切想知道乙醛的有关知识【过渡】既然乙醛跟我们日常生活如此贴切,下面就让我们一起来揭开乙醛的真面目乙醇进入人体内首先在乙醇脱氢酶的作用下氧化为乙醛,接着生成的乙醛又在酶的作用下氧化成乙酸,最后转化为CO 2和H 2O 。
如果人体内这两种酶的含量很大的话,酒精代谢速度就很快,但如果人体内这两种酶的含量不够,特别是缺少将乙醛氧化成乙酸的酶,饮酒后会引起乙醛积累,导致血管扩张而脸红,同时作用于神经系统因此人就会醉。
环节二:展示实物,学习乙醛物理性质,分析结构教师活动学生活动设计意图【展示实物】将一瓶装有乙醛的试剂瓶给学生观察并传阅,给学生自己描述其乙醛的物理性质【指导阅读】指导学生阅读教材,补充乙醛的物理性质【板书】一、乙醛的物理性质乙醛是无色、有刺激性气味的液体,密度比水小,易挥发,易与水和乙醇混溶乙醛是无色、有刺激性气味的液体认真阅读教材,得知乙醛密度比水小,沸点是20.8℃,易挥发,易与水和乙醇混溶通过展示实物向学生提供感性认识,通过自己总结物性加深印象【过渡】根据学习有机物的一般步骤,要掌握有机化合物的化学性质首先要知道它的结构组成,现在请同学们试着写出乙醛的结构式、结构简式和饱和一元醛的通式【点评】有些学生可能会将乙醛的结构简式写为CH3COH,在此给予及时更正【板书】分子式:C2H4O结构式:COH CHHH结构简式:CH3CHO 通式:C n H2n O 思考后写出乙醛的乙醛的结构式、结构简式和饱和一元醛的通式经过自主思考,掌握学习有无化合物的一般步骤【过渡】刚才通过阅读资料卡片,同学们都知道乙醛可以被酶氧化为乙酸,在反应过程中乙醛是怎么断键的呢? 【评价及板书】COH碳氧键碳氢键【思考】学生思考,写出自己认为的断键方式,并向全班同学分享自己的见解掌握醛基氧化反应的断键方式【过渡】现在我们已经分析了乙醛的结构,下面我们就一起来学习乙醛的化学性质环节三:实验探究乙醛化学性质(一)教师活动学生活动设计意图 【引导】根据乙醛的结构与资料卡片中的信息,同学们认为乙醛可能具有哪些化学性质呢?【评价】很好,现在请同学们写出乙醛与氢气加成的化学方程式 【板书】乙醛与氢气加成H 3C C OH +H2催化剂CH3CH2OH 【小结】乙醛与氢气发生加成反应,被氢气还原为乙醇 【提问】通常情况下我们又是如何验证有机物具有还原性呢? 【过渡】非常好,下面就让我们用实验探究乙醛是否具有还原性【猜想】1.乙醛含有不饱和可以发生加成反应2.能被氧化成乙酸可能具有还原性3.乙醇能被氧化为乙醛,则乙醛具有还原性类比碳碳双键,将乙醛与氢气加成的方程式写在学案上 【回答】用酸性高锰酸钾,溴水、、、、、、实验探究前让学生根据资料卡片和类比碳碳不饱和键的特性,猜想乙醛的化学性质,将课堂交给学生【实验准备】事先准备好乙醛溶液,酸性高锰酸钾溶液,溴水【结论】乙醛具有还原性能被酸性高锰酸钾和溴水褪色【设计实验探究】实验实验现象结论观察实验现象,思考讨论,分析原因并写在学案上通过对乙醛与高锰酸钾,溴水的反应的学习,掌握乙醛的还原性并为课堂下半部分银镜反应做铺垫【过渡】以上实验我们知道乙醛具有还原性且能被强氧化剂氧化,那乙醛是否会被弱氧化剂氧化呢,下面再让我们用实验探究环节四:实验探究乙醛化学性质(二)【提问】从初中到现在,我们知道的弱氧化剂有哪些呢?【提示】根据金属活动性顺序从左到右还原性逐渐减弱,其对应的的金属离子氧化性越强思考并把答案写在学案上根据老师的提示,学生思考并得出可以用含具有一定氧化性金属阳离子的溶液来做氧化剂乙醛和新制氢氧化铜反应的实验要注意的事项比较多,通过实验激发学生的兴趣,体验实验探究、得出结论的过程【实验准备】引导学生配制氢氧化铜悬浊液,强调实验注意事项【小结】新制的氢氧化铜具有弱氧化性,能使乙醛被氧化生成砖红色的Cu2O 可以用于检验醛基【板书】化学性质氧化反应(1)CH3CH2O + 2Cu(OH)2 CH3COOH + Cu2O ↓+ 2H2O 【实验探究1】根据老师提供的药品及提示,小组完成乙醛与氢氧化铜溶液反应的实验实验实验现象结论观察实验现象,分析原因,并将化学方程式写在学案上【提问】既然新制氢氧化铜溶液能将乙醛氧化,那么含有银离子的银氨溶液是否也能将乙醛氧化呢?又会有什么实验现象呢?【实验准备】引导学生配制银氨溶液,强调实验注意事项【小结】银氨溶液能将乙醛氧化,并生成银单质附在试管壁上【板书】氧化反应(2)CH3CH2OH + 2Ag(NH3)OH2Ag ↓+ CH3COONH4 3NH3 ↑+ H2O 【回答】银氨溶液能将乙醛氧化【实验探究2】根据老师提供的药品及提示,小组完成乙醛与氢氧化铜溶液反应的实验实验实验现象结论观察实验现象,分析原因,并将化学反应方程式写在学案上锻炼学生的思维能力,小组合作的意识【提问】结合乙醛的结构和乙醇氧化为乙醛的方程式,观察乙醛的氧化反应和还原反应,它们有什么规律?【小结】还原反应:有机物分子中加入氢原子或失去氧化子的反应氧化反应:有机物分子中假日氧原子或失去氢原子的反应【观察与思考】学生认真观察乙醛氧化反应和还原反应的方程式并总结规律【过渡】通过本节课的学习,同学们已经基本掌握乙醛的主要性质,下面进一步认识醛类环节五:知识迁移运用拓展提高教师活动学生活动设计意图1.请同学们根据饱和一元醛的通式,写出甲醛与银氨溶液,新制氢氧化铜溶液反应的化学方程式2.通过对醛的学习,请同学们课后查阅资料,举出三个以上醛在日常生活与生产中的运用的例子和鉴别醛基的方法以小组代表汇报的形式展示成果1.学生将类比乙醛,写出甲醛与银氨溶液,新制氢氧化铜溶液反应的化学方程式2.学生通过课后查阅资料,整理出醛在日常生活与生产中的运用的例子和鉴别醛基的方法通过对乙醛的学习,迁移到甲醛,进而到醛类。
专题四烃的衍生物第三单元醛羧酸第一课时醛的性质和应用课题醛的性质和应用教学目标知识与技能(1)认识醛典型代表物的组成和结构特点。
(2)根醛的组成和结构的特点,认识醛的加成、氧化反应过程与方法(1)通过对醛的化学性质的演示实验,进一步掌握醛的性质。
(2)学会运用观察、实验、查阅资料等多种手段获取信息及加工信息的能力。
(3)通过讲解醛基的结构性质,渗透“结构决定性质”的方法预测有机化物的主要性质。
情感态度与价值观通过对醛的性质及应用的学习,使学生认识到有机化学在科学生产、人类生活和社会经济发展中的巨大作用。
教学重难点重点:乙醛的加成反应和乙醛的氧化反应难点:乙醛的氧化反应以及银镜反应方程式的书写教学方法启发式、实验探究教学过程设计[引入](1)播放“中华牙膏”广告视频。
这种牙膏具有香味,是因为牙膏中含有一种醛叫柠檬醛,它的结构:CH CCHCHCH CH CCHCH CHO33223-==-|||(2)展示动物标本。
在我们身边还有很多醛类物质,你能否举出一些例子。
甲醛有什么用途?甲醛的结构:[问题]柠檬醛、甲醛都是醛,它们的结构有什么特征呢?我们今天要研究醛的代表物乙醛的性质。
一、乙醛的物理性质【实验探究1】(1)展示乙醛溶液样品、闻味。
(2)实验室为什么没有液态的乙醛?(3)将少量乙醛溶液溶于乙醇。
信息提示:乙醛沸点20.8℃小结:乙醛的物理性质。
[过渡]乙醛的分子式是什么?分子式为C2H4O一定为乙醛吗?二、乙醛的结构【交流与讨论】1、某有机物的分子式为C2H4O,你能写出它所有可能的结构式吗?A B C2、某分子的1H-NMR谱图如下,你所写的结构式有与它相符合的吗?[分析]A中有3种氢原子,出现会3个峰;B中有2种氢原子,出现会2个峰C 中有1种氢原子,出现会3个峰。
B的结构就是乙醛的结构,这种式子结构式。
请写乙醛的出结构简式及官能团。
强调:(1)-CHO不能写成-COH(2)醛基包括两个部分,羰基、羰基连着1个H原子。
高中化学 4.3.1《醛的性质和应用》教案苏教版选修5 教学目标
1.掌握甲醛和乙醛的主要化学性质
2.了解乙醛的物理性质和用途
3.了解醛的分类和命名
4.理解饱和一元醛的一般通性和同分异构现象
5.掌握醛基的检验方法
教学重难点
甲醛和乙醛的化学性质
醛基的检验
教学过程
【课题引入】
1、醇类发生催化氧化的条件是什么?
2、根据醇类催化氧化反应的原理,完成下列方程式。
【知识回顾】
学生根据已学知识,完成以上两个问题。
【知识归纳】
一醛的结构及命名
醛:从结构上看,由烃基(或氢原子)跟醛基相连而成的化合物叫醛。
醛的分类:
饱和一元醛的通式:C n H2n+1CHO 或 C n H2n O
【练习检测】写出C3H6O的所有可能同分异构体。
1、醛的结构:醛 = 醛基(-CHO ) + 烃基(—R )
所以醛的结构可以表示为:R -CHO
其中若烃基为H 原子或烷烃基,则该醛称为饱和一元醛,具有分子通式:C n H 2n O
2 醛基的空间构型
醛基:C H O
其中C 原子采用sp 2杂化,所以醛基是平面型结构,即羰基以及与羰基直接相连的原子处于同一平面
[思考]
1.在乙醛分子中,有几个原子共面?
2.推测乙醛的1
H-NMR 谱图?
3.分析醛基的结构,推测其在化学反应中的断裂方式。
二、醛的性质及应用
1、醛的物理性质
常温下,甲醛是具有刺激性气味的气体,乙醛是具有刺激性气味的液体,它们都易溶于水。
35%~40%的甲醛水溶液称为福尔马林,可以作为防腐剂和消毒剂。
2、化学性质:
1、氧化反应
(1)银镜反应
a.配制银氨溶液:取一洁净试管,加入2ml2%的AgNO 3溶液,再逐滴滴入2%的稀氨水,至生成的沉淀恰好溶解。
化学方程式:Ag + + NH 3·H 2O = AgOH ↓ + NH 4+
棕色
AgOH + 2 NH 3·H 2O = [Ag (NH 3)2]OH + 2H 2O
b.水浴加热生成银镜:在配好的上述银氨溶液中滴入三滴乙醛溶液,然后把试管放在热水浴中静置。
【现象:试管壁上出现漂亮的银镜】
化学方程式:
CH 3CHO + 2[Ag (NH 3)2]OH 2Ag ↓ + CH 3COONH 4 + 3NH 3 + H 2O 【讨论】银氨溶液是一种弱氧化剂,它能把醛基氧化成羧基,这说明醛基具有一定的还原性。
该反应是醛类物质的特征反应,因此可以用来检验醛基。
【实验探究】⑵与碱性的新制氢氧化铜(菲林试剂)反应
水浴
a 、配制新制的Cu(OH)2悬浊液:在2ml 10%NaOH 溶液中滴入2%CuSO 4溶液4~8滴,振荡。
(碱必须过量)Cu 2+ + 2OH -
= Cu(OH)2↓
b 、乙醛的氧化:在上述蓝色浊液中加0.5ml 乙醛溶液,加热至沸腾。
现象:产生砖红色沉淀
反应方程式:CH 3CHO+2Cu(OH)2CH 3COOH+Cu 2O ↓+2H 2O 醛分子中的醛基,可被银氨溶液和碱性的新制Cu (OH)2浊液氧化成羧酸,该羧酸与碱反应形成羧酸盐。
所以,该方程式还可以写成:CH 3CHO + 2Cu(OH)2 + NaOH
CH 3COONa +Cu 2O ↓+ 3H 2O
【知识归纳】
2、还原反应
RCHO + H 2 RCH 2OH (加成反应) (4)酚醛树脂的合成
甲醛是一种重要的化工原料,可以用来合成酚醛树脂、脲醛树脂、维纶等
原料:甲醛、苯酚、浓盐酸
实验装置:教材P80
实验注意:长导管的作用:冷凝回流
要用水浴加热——受热均匀
浓盐酸的作用:催化剂
化学方程式: nHCHO + n + nH 2O
对方程式的理解:在浓盐酸的作用下,甲醛中的氧原子和苯酚中羟基邻位的两个H 原子会 脱去结合成水,这样甲醛就变成“-CH 2-”,而苯酚则变成“”,这两个结构交替连接就形成了酚醛树脂。
拓展视野:在一定条件下,还能够形成体型酚醛树脂,这种树脂机械强度更大,用途更广泛。
(5)酮
酮的结构可以表示位:C R O R
其中R 位烃基(不能是H 原子),碳原子数相同的醛和Ni
加热、加压 OH 浓HCl 水浴 CH 2
n
OH OH
酮互为同分异构体
【课堂总结】醛化学性质
【课堂练习】
1、用一种试剂鉴别乙醇、乙醛、乙酸、甲酸四种无色液体。
2、用化学方法鉴别下列物质:苯、乙醇、CCl4、乙醛、苯酚
3、一定量的某饱和一元醛发生银镜反应,析出银21.6g,等量的此醛完全燃烧时生成CO2
0.89L,则此醛是()
A、乙醛
B、丙醛
C、丁醛
D、2-甲基丙醛
4、判断下列哪些不能使酸性KMnO4溶液褪色?
乙烯、甲烷、苯、乙酸、甲苯、乙醛、葡萄糖、SO2、H2S、苯酚、聚异戊二烯、裂化汽油。