三氯化铁氧化法制备二苯基乙二酮
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二苯基乙二酮的制备实验报告实验目的:
通过苯甲酸与苯并萘酮反应,制备出二苯基乙二酮,并掌握该反应的操作技能和注意事项。
实验原理:
苯甲酸和苯并萘酮在酸性催化下发生酰基化反应,生成二苯基乙二酮。
实验步骤:
1. 实验前准备:
称取苯甲酸1.2g和苯并萘酮2.0g,分别放入两个干净的干燥瓶中备用。
准备20ml的三甲基氧化铝液体试剂,并去除其中的水分。
准备好玻璃棒、分液漏斗、滤纸、蒸馏水、冷却剂等实验用品。
2. 反应操作:
将苯甲酸倒入干燥瓶中,滴加少量浓硫酸混合搅拌后,将苯并
萘酮倒入混合液中,放置4h。
将反应物转移到分液漏斗中,用蒸馏水冲洗瓶内残留物。
将收集的混合液先用玻璃棒搅拌均匀,再倒入硼酸分液漏斗中,滴加蒸馏水,用玻璃棒搅拌均匀后分液。
将有机相用硼酸洗涤3次,去除水液残余后,用旋转蒸发器浓
缩溶液,将产物收集到称量瓶中,加入10ml的醇,摇匀后放置冷
却剂中结晶24h。
将产物过滤并用少量醇洗涤,用滤纸吸干,然后在干燥器中干燥,最后称取产物。
实验结果:
实验操作顺利完成,制得白色晶体产物,产率为82.5%,结晶点为140-142℃。
通过IR和NMR等波谱测试,证实其为二苯基乙二酮。
实验结论:
通过该实验,我们成功地制备了二苯基乙二酮,并掌握了该反应的操作技能和注意事项。
通过对实验结果的分析,我们可以得到实验产物的纯度和收率,验证了实验的可行性,为该反应的应用提供了基础和参考。
实验一安息香氧化制二苯基乙二酮一薄层层析监测反应进程一、实验目的1、掌握制备二苯基乙二酮的原理和方法2、掌握TLC检测实验进程的方法二、实验原理(1)薄层色谱的有关知识薄层色谱法是以薄层板作为载体,让样品溶液在薄层板上展开而达到分离的目的,故也称为薄层层析。
它是快速分离和定性分析少量物质的一种广泛使用的实验技术,可用于精制样品、化合物鉴定、跟踪反应进程和柱色谱的先导(即为柱色谱摸索最佳条件)等方而。
1.薄层色谱常用的吸附剂硅胶和氧化铝是薄层层析常用的固相吸附剂。
化合物极性越大,它在硅胶和氧化铝上的吸附力越强,所以吸附剂均制成活性精细粉末。
活化通常是加热粉末以脱去水分。
硅胶是酸性的,用来分离酸性或中性的化合物。
氧化铝有酸性、中性和碱性的,可用于分离极性或非极性的化合物。
商用的硅胶和氧化铝薄层板可以买到,这些薄板常用玻璃或塑料制成。
溶剂在薄层板上爬升的距离越长,化合物的分离效果越好。
宽的薄层板也可用于量较大的样甜,具有广2 nrni厚的大板可用于50~1000 mg样品的分离制备。
2.样品的制备与点样样品必须溶解在挥发性的有机溶剂中,浓度最好是1〜2%。
溶剂应具有高的挥发性以便于立即蒸发。
丙酮、二氯甲烷和氯仿等是常用的有机溶剂。
分析固体样品时,可将20~40mg样品溶到2讥的溶剂中。
在距薄层板底端约lcm处,用铅笔划一条线,作为起点线。
用毛细管(内径小于lmm)吸取样品溶液,垂直地轻轻接触到薄层板的起点线上。
样品量不能太多,否则易造成斑点过大,互相交叉或拖尾,不能得到很好的分离效果。
3.展开将选择好的展开剂放在层析缸中,使层析缸内空气饱和,再将点好样品的薄层板放入层析缸中进行展开。
使用足够的展开剂以使薄层板底部浸入溶剂3~5 mm,但溶剂不能太多,否则样点在液面以下,溶解到溶剂中,不能进行层析。
当展开剂上升到薄层板的前沿(离顶端5^ 10mm处)或各组分已明显分开时,取岀薄层板放平晾干,用铅笔划岀前沿的位置后即可显色。
三氯化铁是一种常用的有机合成催化剂,它在有机合成中具有广泛的应用。
其中,它在二苯乙醇酮氧化反应中扮演着至关重要的角色。
本文将探讨三氯化铁催化二苯乙醇酮氧化的机理。
一、三氯化铁催化剂的介绍1. 三氯化铁的结构与性质三氯化铁的化学式为FeCl3,它是一种无机化合物,呈现出黄色至棕色的固体,可溶于水和有机溶剂。
在有机合成中,三氯化铁常用作氧化剂、Lewis酸或催化剂。
它具有较强的氧化性和催化活性,是许多有机反应中不可或缺的重要试剂。
2. 三氯化铁在有机合成中的应用三氯化铁在有机合成中被广泛应用,例如在酮的烷基化反应、芳烃的硝化反应、烯烃的增氢反应等中都发挥着重要的作用。
在二苯乙醇酮氧化反应中,三氯化铁作为催化剂可以有效地促进反应的进行,提高反应的产率和选择性。
二、二苯乙醇酮氧化反应的机理1. 反应物和反应条件二苯乙醇酮是一种重要的有机化合物,其氧化反应可以得到相应的醛或酸。
需要注意的是,氧化反应需要适当的催化剂和反应条件。
在三氯化铁的催化下,二苯乙醇酮氧化反应可以较为高效地进行。
2. 三氯化铁催化二苯乙醇酮氧化的机理三氯化铁催化下的二苯乙醇酮氧化反应机理可以分为几个关键步骤:(1)三氯化铁与二苯乙醇酮发生配位作用,生成活性中间体;(2)活性中间体与氧分子发生氧化加成反应,生成氧化产物;(3)最终生成的氧化产物脱除三氯化铁催化剂,得到氧化物。
三、反应条件的影响1. 温度在反应过程中,温度是一个重要的影响因素。
适当的反应温度可以加快反应速率,提高反应产率。
2. 试剂量催化剂和底物的摩尔比也会对反应的进行产生重要的影响。
适当的试剂量可以保障反应的高效进行。
3. 溶剂选择在二苯乙醇酮氧化反应中,溶剂的选择也是至关重要的。
不同的溶剂可能会对反应产率和产物选择性产生影响。
四、应用与展望目前,三氯化铁催化的二苯乙醇酮氧化反应已被广泛应用于有机合成领域,并取得了良好的效果。
未来,随着催化剂设计和有机合成方法学的不断发展,相信三氯化铁催化的二苯乙醇酮氧化反应将有更广泛的应用前景。
二苯乙二酮的制备
一、实验目的
1、了解安息香氧化合成二苯基乙二酮的氧化剂选择。
2、熟练掌握回流、重结晶等实验操作。
二、实验原理
二苯乙二酮可以由安息香经氧化制得。
氧化剂可以为浓硝酸,但反应生成的二氧化氮对环境污染严重。
也可以使用Fe3+作为氧化剂,铁盐被还原成Fe2+。
本实验改进后采用醋酸铜作为氧化剂。
这样反应中产生的亚铜盐不断被硝酸铵重新氧化成铜盐,硝酸铵本身被还原成亚硝酸铵,后者在反应条件下分解为氮气和水。
改进后的方法在不延长反应时间的情况下可明显节约试剂,且不影响产率及产物纯度。
三、仪器及药品
仪器:圆底烧瓶、球形冷凝管、抽滤瓶、布氏漏斗等
药品:安息香、硝酸铵、冰醋酸、醋酸铜、乙醇等
四、实验步骤
在50mL圆底烧瓶中加入2.15 g安息香、8 mL冰醋酸、1 g的硝酸铵和2.0 mL 2%硫酸铜溶液,装上回流冷凝管,缓慢加热,当反应物溶解后,开始放出氮气,继续回流1.5 h使反应完全。
将反应混合物冷至50-60 oC,在搅拌下倒入10
mL冰水中,析出二苯乙二酮晶体。
抽滤,用冷水充分洗涤,得到粗产物。
可用75%的乙醇水溶液重结晶,得到二苯乙二酮。
苯妥英锌(Phenytoin-Zn)的合成成员;蒋宝玉、覃小玲、肖超、韦银、许峰、白云一、【药品概述】苯妥英锌可作为抗癫痫药,用于治疗癫痫大发作,也可用于三叉神经痛。
苯妥英锌化学名为5,5-二苯基乙内酰脲锌,化学结构式为:HNNO OZn 2苯妥英锌为白色粉末,mp.222~227℃(分解),微溶于水,不溶于乙醇、氯仿、乙醚。
二、【目的要求】1. 学习二苯羟乙酸重排反应机理。
2. 掌握用三氯化铁氧化的实验方法。
三、【实验原理】C CH O OH [O]C CO OC C O O +C ONH2NH2NaOHHNNONaOHClHNNOHOZnSO4HNNOOZn2NH3H2O.(注)安息香是白色的,用其制出的二苯乙二酮却是黄色的;苯妥英钠为白色粉末。
四、【实验的主要仪器试剂】仪器:圆底烧瓶,球形冷凝管,烧杯,布氏漏斗,加热装置。
试剂:FeCl3.6H2O,冰醋酸,安息香,蒸馏水,尿素,氢氧化钠溶液,乙醇,10 % 盐酸,氨水,醋酸锌溶液,活性炭,沸石。
主要试剂及参数:原料名称规格用量熔点摩尔数FeCl3.6H2O AR 9g mp.315℃ 0.033冰醋酸 AR 12.5ml mp.16.6 ℃安息香 4.3 g mp.137 ℃ 0.020尿素 CP 1.2g mp.110.6℃ 0.020氢氧化钠 15% 6ml mp.318.4 ℃乙醇 50% 5ml mp.-117.3℃盐酸 5% 适量 mp.-114.8℃氨水适量 mp.-77℃Zn(CH3COO2)2·2H2O 0.87g mp.100 ℃ 0.004五、【实验方法与步骤】(一)联苯甲酰的制备在装有球形冷凝器的250 mL圆底烧瓶中,依次加入FeCl3.6H2O 9g,冰醋酸12.5mL,水6 mL及沸石一粒,在石棉网上直火加热沸腾5 min。
加入安息香4.3g,加热并搅拌回流1h。
将反应混合物冷至50~60℃在搅拌下倾入20ml的冰水中,此时即有二苯乙二酮析出,结晶抽滤并用冷水充分洗涤,干燥后得到粗品约为3~3.5g,产物不需提纯可直接用于下步合成.(二)苯妥英的制备按投料比:二苯乙二酮:尿素:15%NaOH:乙醇:水=2.1g:1.2g:6mL:5mL:10mL,将二苯乙二酮、尿素、15%NaOH溶液及乙醇置圆底烧瓶中,安装电磁搅拌,回流冷凝管,加热到100。
安息香衍生物二苯乙二酮的合成及表征一、实验目的:1.学习安息香氧化制备α—二酮的原理与方法。
2.掌握薄层色谱的原理,薄层板的制作。
3.学习薄层色谱法跟踪反应进程。
二、实验原理:(一)薄层色谱的有关知识薄层色谱法是以薄层板作为载体,让样品溶液在薄层板上展开而达到分离的目的,故也称为薄层层析。
它是快速分离和定性分析少量物质的一种广泛使用的实验技术,可用于精制样品、化合物鉴定、跟踪反应进程和柱色谱的先导(即为柱色谱摸索最佳条件)等方面。
1.薄层色谱常用的吸附剂硅胶和氧化铝是薄层层析常用的固相吸附剂。
化合物极性越大,它在硅胶和氧化铝上的吸附力越强,所以吸附剂均制成活性精细粉末。
活化通常是加热粉末以脱去水分。
硅胶是酸性的,用来分离酸性或中性的化合物。
氧化铝有酸性、中性和碱性的,可用于分离极性或非极性的化合物。
商用的硅胶和氧化铝薄层板可以买到,这些薄板常用玻璃或塑料制成。
溶剂在薄层板上爬升的距离越长,化合物的分离效果越好。
宽的薄层板也可用于量较大的样品,具有1~2 mm厚的大板可用于50~1000 mg样品的分离制备。
2.样品的制备与点样样品必须溶解在挥发性的有机溶剂中,浓度最好是1~2 %。
溶剂应具有高的挥发性以便于立即蒸发。
丙酮、二氯甲烷和氯仿等是常用的有机溶剂。
分析固体样品时,可将20~40mg样品溶到2mL 的溶剂中。
在距薄层板底端约1cm处,用铅笔划一条线,作为起点线。
用毛细管(内径小于1mm)吸取样品溶液,垂直地轻轻接触到薄层板的起点线上。
样品量不能太多,否则易造成斑点过大,互相交叉或拖尾,不能得到很好的分离效果。
3.展开将选择好的展开剂放在层析缸中,使层析缸内空气饱和,再将点好样品的薄层板放入层析缸中进行展开。
使用足够的展开剂以使薄层板底部浸入溶剂3~5 mm,但溶剂不能太多,否则样点在液面以下,溶解到溶剂中,不能进行层析。
当展开剂上升到薄层板的前沿(离顶端5~10mm处)或各组分已明显分开时,取出薄层板放平晾干,用铅笔划出前沿的位置后即可显色。
山 东 化 工 收稿日期:2020-01-06基金项目:四川省教育厅项目,项目编号18ZB0582作者简介:杨 琴(1987—),女,四川乐山人,实验师,硕士研究生,主要研究方向为有机催化和实验室教学管理。
高校有机化学实验持续性教学探索-以安息香氧化制备二苯乙二酮为例杨 琴(西华师范大学化学化工学院,四川南充 637002)摘要:化学实验教学产生大量废弃物,给环境带来严重污染。
探索可持续性实验教学符合绿色化学教学。
以大学有机化学制备实验“辅酶法合成安息香”产品作为大学有机化学实验考试题目“二苯乙二酮的制备”原料为例,讲述可持续性、绿色化实验教学改革。
此类创新实验有效降低废弃物排放,增强学生环保意识。
关键词:有机化学;实验教学;持续性中图分类号:G642.0;TQ426.94 文献标识码:A 文章编号:1008-021X(2020)6-0176-02ExploringontheSustainableOrganicChemistryExperimentTeachinginUniversity-TakingthePreparationofBenzilFromstyraxforExampleYangQin(CollegeofChemistryandChemicalEngineering,ChinaWestNormalUniversity,Nangchong 637002,China)Abstract:Alotofwasteisproducedinchemistryexperimentteaching,whichbringsseriouspollutiontotheenvironment.Exploringsustainableexperimentalteachingisinlinewithgreenchemistryteaching.Citingthecaseofthepreparationofbenzilfromstyrax,Thispaperillustratestheteachingreformonthesustainableandgreeningchemistryexperiment.Thiskindofinnovativeexperimentcaneffectivelyreducewastedischargeandenhancestudents'awarenessofenvironmentalprotection.Keywords:organicchemistry;chemistryexperiment;sustainable 有机化学实验教学是化学相关专业学生在理论学习的巩固与补充,该课程能激发学生理论学习兴趣,加强学生实际动手能力[1]。
苯妥英锌的合成Phenytoin-Zn320111131 张少波320111132 丁朝能320111134 谭俊杰320111135 廖衫320111136 谢佳欣2012年12月3日苯妥英锌(Phenytoin-Zn)的合成一、药物概述简介苯妥英锌化学名为5,5-二苯基乙内酰脲锌,化学结构式为:HNNO OZn 2苯妥英锌为白色粉末,mp.222~227℃(分解),微溶于水,不溶于乙醇、氯仿、乙醚。
适应症苯妥英锌可作为抗癫痫药,用于治疗癫痫大发作,也可用于三叉神经痛。
药理作用苯妥英锌可作为抗癫痫药,用于治疗癫痫大发作,也可用于三叉神经痛。
苯妥英锌腹腔注射的ED50和LD50分别为9.74 mg/kg和138.1mg/kg,治疗指数与苯妥英钠接近,刺激性比苯妥英钠小。
在亚急性毒性试验中,白细胞总数和血小板数似有减少趋势,血红蛋白含量和血清谷丙转氨酶活力无较大改变。
1. 动物实验证明,本品对超强电休克、惊厥的强直相有选择性对抗作用,而对阵挛相无效或反而加剧,故其对癫癎大发作有良效,而对失神性发作无效。
2.另外本品缩短动作电位间期及有效不应期,还可抑制钙离子内流,降低心肌自律性,抑制交感中枢,对心房、心室的异位节律点有抑制作用。
3.其稳定细胞膜作用及降低突触传递作用,而具抗神经痛及骨骼肌松弛作用。
4.本品可抑制皮肤成纤维细胞合成(或)分泌胶原酶。
其主要有效成分是苯妥英,用于治疗癫痫大发作,对大发作有明显的对抗作用,增加剂量对小发作也具有一定的作用,但不如大发作明显. 该药呈强碱性,口服对胃肠道刺激性大,而且长期服用可致眼球震颤、共济失调、机体锌缺乏等副作用.二、目的要求1. 学习二苯羟乙酸重排反应机理。
2. 掌握用三氯化铁氧化的实验方法。
三、实验原理合成路线如下:C CH O OH [O]C CO OC C O +C ONH2NH2NaOHHNONaOHClHNNOHOZnSO4HNNOOZn2NH3H2O.四、实验主要仪器和试剂及物理常数理化常数及性质药品分子量熔点/℃沸点/℃性质二苯乙醇酮212.25 137 344 不溶于冷水,微溶于热水和乙醚,溶于热丙酮和热乙醇。
三氯化铁氧化法制备二苯基乙二酮一、实验目的通过本实验学习并掌握采用三氧化铁氧化安息香制备二苯基乙二酮的方法,进一步巩固回流加热反应、抽滤、重结晶等基本操作,熟悉熔点仪的使用操作。
二、实验原理二苯基乙二酮,也称联苯甲酰、苯偶酰、联苯酰、二苯酰,可用作有机合成中间体;紫外光照射下,二苯基乙二酮裂解为自由基,引发聚合物链间交联,因此可用作光引发剂(光敏剂)使聚合物的固化;另有研究表明,二苯基乙二酮是羧酸酯酶的选择性抑制剂,可用作杀虫剂。
二苯基乙二酮可通过先由苯甲醛通过安息香缩合制得安息香,再经氧化剂硝酸、硫酸铜、三氧化铁等氧化制得。
本实验直接以安息香为原料,在冰醋酸水溶液中,采用三氧化铁作氧化剂,粗产物通过酒精重结晶提纯后得到最后产品。
反应式如下:三、试剂及仪器试剂:安息香(自制)、FeCl3•6H2O、乙醇(95%)、冰乙酸。
仪器:三口圆底烧瓶(100 ml)、回流冷凝管、电热套(带搅拌装置)、温度计、布氏漏斗、抽滤瓶、熔点测定仪、烧杯等。
四、实验步骤在100 ml三口圆底烧瓶上装上回流冷凝管和温度计,加入冰乙酸10 ml、水5 ml及FeCl3•6H2O 9.00 g(约33 mmol),搅拌下加热至沸腾。
停止加热,稍冷后,加入安息香2.12 g(10 mmol),继续加热回流1小时。
有条件的情况下,可采用硅胶板薄层层析监测反应过程,用适当溶剂(如正己烷/乙酸乙酯)展开,用紫外灯或者高锰酸钾溶液显色后,观察原料点和产物点的变化,当原料基本消失时,表示可以结束反应。
1 / 2反应完成后,加入50 ml水,重新煮沸后,反应液放置冷却至室温,有黄色固体析出。
抽滤,并用冷水洗涤固体3次。
粗产品约2.00克,产率约95%。
粗产品用95%的乙醇重结晶,产品充分干燥后,称重,用熔点测定仪测定产物熔点。
产物一般为淡黄色晶体,产量约1.7g,产率约80%,熔点文献值94~95℃。
五、操作注意事项1. 溶解FeCl3•6H2O于醋酸水溶液时,由于溶质较多,最好采用电动搅拌,也可以一边慢慢加热一边加入固体。
三氯化铁氧化法制备二苯基乙二酮
一、实验目的
通过本实验学习并掌握采用三氧化铁氧化安息香制备二苯基乙二酮的方法,进一步巩固回流加热反应、抽滤、重结晶等基本操作,熟悉熔点仪的使用操作。
二、实验原理
二苯基乙二酮,也称联苯甲酰、苯偶酰、联苯酰、二苯酰,可用作有机合成中间体;紫外光照射下,二苯基乙二酮裂解为自由基,引发聚合物链间交联,因此可用作光引发剂(光敏剂)使聚合物的固化;另有研究表明,二苯基乙二酮是羧酸酯酶的选择性抑制剂,可用作杀虫剂。
二苯基乙二酮可通过先由苯甲醛通过安息香缩合制得安息香,再经氧化剂硝酸、硫酸铜、三氧化铁等氧化制得。
本实验直接以安息香为原料,在冰醋酸水溶液中,采用三氧化铁作氧化剂,粗产物通过酒精重结晶提纯后得到最后产品。
反应式如下:
三、试剂及仪器
试剂:安息香(自制)、FeCl3•6H2O、乙醇(95%)、冰乙酸。
仪器:三口圆底烧瓶(100 ml)、回流冷凝管、电热套(带搅拌装置)、温度计、布氏漏斗、抽滤瓶、熔点测定仪、烧杯等。
四、实验步骤
在100 ml三口圆底烧瓶上装上回流冷凝管和温度计,加入冰乙酸10 ml、水5 ml及FeCl3•6H2O 9.00 g(约33 mmol),搅拌下加热至沸腾。
停止加热,稍冷后,加入安息香2.12 g(10 mmol),继续加热回流1小时。
有条件的情况下,可采用硅胶板薄层层析监测反应过程,用适当溶剂(如正己烷/乙酸乙酯)展开,用紫外灯或者高锰酸钾溶液显色后,观察原料点和产物点的变化,当原料基本消失时,表示可以结束反应。
反应完成后,加入50 ml水,重新煮沸后,反应液放置冷却至室温,有黄色
固体析出。
抽滤,并用冷水洗涤固体3次。
粗产品约2.00克,产率约95%。
粗产品用95%的乙醇重结晶,产品充分干燥后,称重,用熔点测定仪测定产物熔点。
产物一般为淡黄色晶体,产量约1.7g,产率约80%,熔点文献值94~95℃。
五、操作注意事项
1. 溶解FeCl3•6H2O于醋酸水溶液时,由于溶质较多,最好采用电动搅拌,也可以一边慢慢加热一边加入固体。
2. 在冷却析出粗产品时,可以适当搅拌,防止析出的产物结块,包裹杂质。
六、思考题
1. 如果采用硅胶板薄层层析监测反应过程,原料和产物的比移值(R f)哪个会大些?为什么?
2. 如何确定重结晶时溶剂乙醇的用量?
3. 反应时加入水与冰醋酸形成混合溶剂,以及反应结束后加入水的目的是什么?。