大学有机化学结构式书写

书写有机化合物结构式的基本规则一、原子团书写规则一些常见原子团的名称和书写规则。

乙基：—CH CH，—C H，C H—羧基：—COOH，HOOC—，—CO H醛基：—CHO，OHC—卤原子：—Cl，Cl—，—Br，Br—甲氧基：—OCH，CH O—甲酯基：—COOCH，CH OOC—二、直接结合规则无论是原子团的书写，还是结构式的书写，遵守直接结合规则是重要的原则之一。

所谓直接结合规则，就是说在写结构式时，应当把各个原子或原子团按照它们在分子中结合的方式和次序而连接起来。

下面举一些结构式书写的例子，进一步说明该规则的应用。

想正确书写结构简式，首先得知道该物质的官能团及碳骨架，对各官能团的结构简式要比较明确，不能省的碳碳双键及碳碳三键要写好，书写完成后，本着以下原则检查，每个碳原子成四个键，氧原子成两个键，氮原子成三个键，氢原子成一个键。

对于葡萄糖来说，要知道它是一种链状的多羟基醛，有一个醛基（-CHO），另外的五个碳上各有一个羟基(-OH)，其余为氢原子，CH2OH—CHOH—CHOH—CHOH—CHOH—CHO或CH2OH(CHOH)4CHO都行，注意“2”和“4”都是右下角标。

1.省略“C－H”键（与氢原子相连的键一般都是可以省的，有时可以不省是为了使其结构更清晰易辨）CH3－CH2－CH2－CH＝CH22.省略“C－C”键（但官能团不能省略如C=C,碳碳叁键）CH3CH2CH2CH＝CH23.缩写某些原子团CH3（CH2）2CH＝CH24.工业上常有一些不太规范的写法，如把CH2＝CH2写成CH2CH2，这种习惯甚至在中学化学的某些资料中也偶有出现。

但对于中学生，应按规范方式书写。

例1．苯和萘结构式的写法。

例2．环己烷结构式的写法。

例3．其它各类化合物结构式的写法。

烷烃：CH CH CH（H CCH CH）（丙烷）烯烃：CH＝CH（H C=CH）（乙烯）CH CH＝CH（CH＝CHCH）（丙烯）炔烃：CH≡CH（HC≡CH）（乙炔）三、结构式简化规则结构简式具有书写简便快速且节省纸面等优点，因此得到了广泛的使用。

Chap 1绪论一、构造、构型、构象二、共价键轨道杂化：C：sp、sp2、sp3杂化方式、空间构型（键角）、未参与杂化p轨道与杂化轨道位置、电负性比较基本属性：键长：越短键越牢固键能：越大键越牢固σ键能大于п键能键角：取代基越大键角越大极性和极化性：偶极矩（会判断偶极矩大小：矢量和）键断裂方式和反应类型：自由基反应、离子型（亲电、亲核）、周环反应Lewis酸、碱氢键、电负性三、官能团、优先次序（ppt）Chap 2饱和烃——烷烃一、烃分类烃：开链烃和环状烃开链烃：饱和烃和不饱和烃环状烃：脂环烃和芳香烃二、烷烃通式和构造异构、构象异构（乙烷和丁烷构象）烷烃通式：C n H2n+2构造异构体：分子内原子链接顺序不同σ键形成及特性：电子云重叠程度大，键能大，不易断；可绕轴自由旋转；两核间不能有两个或以上σ键。

乙烷构象：Newman投影式、重叠式（不稳定，因为非键张力大）、交叉式（稳定，各个氢距离远，非键张力小）丁烷构象：Newman投影式；稳定性（大到小）：对位交叉式、邻位交叉式、部分重叠式、全部重叠式甲烷结构和sp3杂化构型：正四面体型三、命名普通命名法（简单化合物）：正、异、新衍生物命名法：以甲烷为母体，选取取代基最多的C为母体C。

系统命名法：①选取最长碳链为主链，主链C标号从距离取代基最近的一端开始标。

②多取代基时，合并相同取代基，尽量使取代基位次和最小。

书写时按照官能团大小（小在前）命名③含多个相同长度碳链时，选取取代基最多的为主链四、物理性质沸点（.）：直链烷烃随分子量增大而增大（分子间色散力与分子中原子大小和数目成正比，分子量增大，色散力增大，沸点增大）支链越多，沸点越低（支链多，烷烃体积松散，分子间距离大，色散力小）熔点（.）：总趋势：分子量增大，.增大.曲线（书P48）相对密度：分子量增大，相对密度增大，接近于溶解度：不溶于水，易溶于有机溶剂（相似相溶，烷烃极性小）折射率（分子中电子被光极化的程度）：正构烷烃，碳链越长，折射率越大五、化学性质（C-H键极性小，键能大，所以烷烃比较稳定）卤化反应：1、例子：笔记和书反应条件：高温、光、催化剂等2、反应机理：自由基反应反应阶段：链引发只产生自由基不消耗链增长消耗一个自由基同时产生另一个自由基链终止只消耗不产生自由基反应条件：光、热、过氧化物（书P51）；一般在气相和非极性溶剂中进行 3、反应取向：烷烃中H活泼型顺序：叔H>仲H>伯H（C-H键离解能越小，均裂吸收能量越小，易取代）形成自由基需能量：CH3•>1°>2°>3°自由基自由基稳定性：CH3•<1°<2°<3°自由基(自由基中间体越稳定，反应越容易发生) 4、卤素与烷烃卤化反应活性：氟>氯>溴>碘卤素与烷烃反应选择性：氟<氯<溴<碘氧化反应：燃烧（完全氧化）、部分氧化反应（笔记、书P56）异构化反应裂化反应（自由基型反应）：分类、特性、用途六、烷烃的主要来源和制法来源：石油、天然气实验室制法：烯烃加氢、Corey-House合成Chap3 脂环烃一、命名单环：与烷烃类似；次序规则；环上C数小于与环相连碳链或碳链连有多个环时，常以碳链为母体，环作为取代基。

练
习
写出下列有机物的结构式
2、结构简式
结构式的简单表达式，应表现该物质中的官能团。
例：某有机物的结构式如下
结构简式为：
在书写结构简式的注意点： ① 表示原子间形成单健的“—”可以省略。
如乙烷结构式中 C—H 、 C—C 中的“—”均可省略，其结构 简式可写为CH3—CH3、H3C—CH3 、CH3CH3。 ②碳碳双键和碳碳三键不能省略。 如乙烯的结构简式可写为CH2=CH2 、 H2C=CH2而不能写为 CH2CH2。但是， O O
CHOH CHOH
CHO
CH2OH (CHOH)4CHO
苯
3、键线式
键线式只要求表示出碳碳键以及与碳原子相连的基团，图 式中的每个拐点和终点均表示一个碳原子，比结构简更为 简单明了。 O O
— —
乙酸的键线式：
OH
—— CH3 C OH
结构简式和键线式能够删繁就简，有利于我们把握有机化 合物分子的结构特征，是常被使用的表示方法。 但不是所有的有机化合物都能用键线式表示，也不是所有 情况下都能用结构简式或键线式表示有机化合物。 如在研究物质空间构型时，就要写出结构式；在表示甲烷 分子时，就不能用键线式来表示。
选修 五《有机化学基础》
专题2 有机物的结构与分类
有机物结构的表示方法
高一化学组
学
习
目
标
1、学会使用结构式、结构简式来表示常见有机化合物的结构 2、初步学会键线式的使用方法
重点、难点
用结构简式表示有机化合物的结构
写出下列有机物的分子式
乙烷 、乙烯、乙炔、乙醇、乙醛、乙酸
1、结构式
有机分子中原子之间的一对共用电子用一根短线表 示，将有机物分子中的原子连接起来的式子

有机化学复习总结一．有机化合物的命名1. 能够用系统命名法命名各种类型化合物：包括烷烃，烯烃，炔烃，烯炔，脂环烃（单环脂环烃和多环置换脂环烃中的螺环烃和桥环烃），芳烃，醇，酚，醚，醛，酮，羧酸，羧酸衍生物（酰卤，酸酐，酯，酰胺），多官能团化合物（官能团优先顺序：－COOH ＞－SO3H ＞－COOR ＞－COX ＞－CN ＞－CHO ＞>C ＝O ＞－OH(醇)＞－OH(酚)＞－SH ＞－NH2＞－OR ＞C ＝C ＞－C ≡C －＞(－R ＞－X ＞－NO2)，并能够判断出Z/E 构型和R/S 构型。

2. 根据化合物的系统命名，写出相应的结构式或立体结构式（伞形式，锯架式，纽曼投影式，Fischer 投影式）。

立体结构的表示方法：1）伞形式：CCOOHOHH 3 2）锯架式：CH 3OHHHOH 2H 53）纽曼投影式：4）菲舍尔投影式：COOHCH 3OH H5）构象(conformation) (1) 乙烷构象：最稳定构象是交叉式，最不稳定构象是重叠式。

(2) 正丁烷构象：最稳定构象是对位交叉式，最不稳定构象是全重叠式。

(3)环己烷构象：最稳定构象是椅式构象。

一取代环己烷最稳定构象是e取代的椅 式构象。

多取代环己烷最稳定构象是e 取代最多或大基团处于e 键上的椅式构象。

立体结构的标记方法1.Z/E标记法：在表示烯烃的构型时，如果在次序规则中两个优先的基团在同一侧，为Z构型，在相反侧，为E构型。

2、顺/反标记法：在标记烯烃和脂环烃的构型时，如果两个相同的基团在同一侧，则为顺式；在相反侧，则为反式。

3、R/S标记法：在标记手性分子时，先把与手性碳相连的四个基团按次序规则排序。

然后将最不优先的基团放在远离观察者，再以次观察其它三个基团，如果优先顺序是顺时针，则为R构型，如果是逆时针，则为S构型。

注：将伞状透视式与菲舍尔投影式互换的方法是：先按要求书写其透视式或投影式，然后分别标出其R/S构型，如果两者构型相同，则为同一化合物，否则为其对映体。