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有机化学第十章 醇、酚、醚课件(曾昭琼、李景宁第四版)

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基础化学课件：醇、酚、醚

基础化学课件：醇、酚、醚

分類
簡單醚
無環醚 混合醚
醚
環氧化合物
環 醚 大環多醚—冠醚
一、命名
(1) 結構簡單的醚 ① 先寫出與氧相連的兩個烴基的名稱，再加上醚字，
簡單脂肪醚中“二”字省去。
② 兩個烴基不同時，較小的放在前 ③ 烴基中有一個是芳香基時，芳香基放在前面
(2) 結構複雜的醚 以烴為母體，將RO-或ArO-作取代基
醇、酚、醚
本章教學要點：
掌握醇、酚、醚的命名； 瞭解醇、酚、醚的物理性質及其應用； 掌握醇、酚、醚的化學性質； 瞭解醇、酚、醚在生產生活中的應用
12.1 醇
官能團：-OH 羥基 飽和一元醇通式：CnH2n+1OH
醇的分類
1. 根據官能團所連烴基類型
RCH2OH 伯醇
R2CHOH 仲醇
R3COH 叔醇
① 脂肪醚是以較長碳鏈作母體，含碳數較少的烴基 與氧連在一起叫烷氧基。
② 烴基中有一個是芳香環的，以芳香環作母體
③ 環醚一般叫環氧某烴，或按雜環化合物命名 ④ 冠醚
二、醚的物理性質
① 多數在室溫為液體，有香味； ② 沸點和相對密度都比相應的醇低（無分子內氫
鍵），而與相應的烷烴接近； ③ 在水中溶解度比烷烴大，並能溶於許多極性與
▪ 非極性條件，控制溴的用量，可得一溴代酚
(2) 硝化
鄰硝基苯酚 對硝基苯酚 ▪ 鄰硝基苯酚：分子內氫鍵，沸點和水溶性很低 ▪ 對硝基苯酚：分子間氫鍵 ▪ 兩種異構體的分離：水蒸汽蒸餾
(3) 磺化反應
OH 浓H2SO4
室温
100°C
OH SO3H
OH
100°C
OH SO3H
SO3H
SO3H
(4) 傅－克反應

醇, 酚和醚ppt课件

醇, 酚和醚ppt课件
1 H / 2 C H O K + 2 2 5
C ( H C ) H O H A l 3 / 2 C [ ( H C ) H O A ]l H 3 + 2 3 2 3 2 3 +
反应随着醇分子烃基的加大而反应速率减慢。醇的活性为：
甲醇＞伯醇＞仲醇＞叔醇
醇
醇的化学性质
醇的酸性比水弱，故醇钠遇水即分解成原来的醇 和氢氧化钠。
三元醇
二元醇
醇
醇的构造异构
(3) 醇的构造异构
醇的构造异构有三种：一是烃基碳链结构的不同 （碳链异构），二是羟基位置的不同（官能团位置异 构）。另外,醇与同分子量的醚互为官能团异构的同分 异构体.
例：
H C C H H O H 3 2C 2
1-丙醇
H3 H3 C C H C O H
2-丙醇
醇
醇的构造异构
醇, 酚和醚PPT课件
醇(Aocohol)
本节主要内容
1 醇的构造、分类、构造异构和命名
2 醇的物理性质
3 醇的化学性质
4 重要的醇
5 硫 醇
醇
1 醇的构造、分类、构造异构和命名
(1) 甲醇的结构
醇的结构
甲醇分子中，碳和
氧均采取sp3杂化， 氧原子以两个sp3杂
化轨道分别与氢和碳
形成O-H键和C-O键， 剩余的两个sp3杂化
C H 3 H C C H H H 3 2 C 2 C 2 C C H O H 2 C H C H 3 2
2-甲基-2-乙基-1-己醇
C H C H C H 3
H O H C 3
2-甲基-1-环己基-1-丙醇
醇
醇的命名
如果为不饱和醇，应选择含有羟基并含有双键或 叁键的最长碳链作为主链，编号时应使羟基的位号最 小；在定名称时，表示主链碳原子数的“天干”或汉 字应写在“烯”字或“炔”字名称的前面．

有机化学 第十章 醇酚醚(3)PPT课件

有机化学 第十章 醇酚醚(3)PPT课件

OH
对硝基苯酚 分子间氢键
+0.260 +0.192
+0.274
21
(一) 酚羟基的反应
2. 与FeCl3的显色反应 (鉴别酚)
6 C 6 H 5 O H + F e C l3
H 3 [F e (O C 6 H 5 )6 ]+ 3 H C l
苯 酚 各类酚与三氯化铁反 六 苯 应氧 所 根 显 络 铁 颜酸 色 蓝 紫 色
13
三.物理性质（P.P.）
2. 苯酚一般为无色，打开瓶盖后常常呈微红→暗红, 为什么？ 纯净的苯酚是没有颜色的晶体， 露置在空气中因小部分发生氧 化而显粉红色。
14
四.酚的结构
Question 酚与醇结构的不同之处？
C杂化形式
醇
sp3
苯酚
sp2
O杂化形式 sp3 sp2
炔烃加水的反应：烯醇式结构－不稳定 苯酚： p-共轭体系，烯醇式结构－稳定
15
四.酚的结构
① C-O键牢固， 极性更小
P-π共轭 ② O-H键削弱
极性更大 ③苯环上电子 云密度
卤苯 C-O键不易断裂， 酚羟基不易被取代
O-H键易于离解， 即: 酚酸性
苯环上亲电取代反 应变易，即: －OH 是致活基团
16
五.化学性质（C.P.）
羟基 上的 反 应 :酸 性 、 作亲 核试剂
24
(一) 酚羟基的反应
4. 酚酯的生成
❖ 制备酚酯需在酸 / 碱条件下，与反应活性较高的酰卤或酸
酐作用方可实现。
OH
O C CH3 O
＋CH (3CO2)O NaHO
+ CH3COONa
乙酸酐

第十章 醇酚醚

第十章 醇酚醚

2． 分类 1） 根据羟基所连碳原子种类分为：一级醇（伯醇） 、二级醇（仲醇） 、三级醇（叔醇） 。 2） 根据分子中烃基的类别分为：脂肪醇、脂环醇、和芳香醇（芳环侧链有羟基的化合物，羟基 直接连在芳环上的不是醇而是酚） 。 3） 根据分子中所含羟基的数目分为：一元醇、二元醇和多元醇。 3．醇的命名 1） 俗名 如乙醇俗称酒精，丙三醇称为甘油等。 2）简单的醇：按普通命名法来命名。“某(基)醇” 例如：
《有机化学 》 （五校合编，曾昭琼 主编，第四版，高等教育出版社）
课堂教学教案
主讲： 杨志旺
CH3 CH3 C H
+ C H
CH3
Cl-
CH3 CH3 C H
Cl C H
CH3 CH3 C Cl H C H CH3
CH3
CH3 CH3 C H
+ C H
CH3 CH3 重排 CH3 C +
H C H CH3
Cl-
主要产物
再如：
CH3 CH3 C CH3 CH3 CH3 C CH3 + CH2 重排 CH2OH
CH3
+ HBr
CH3
C CH3
+ CH2OH2
CH3 -H2O CH3 C CH3
+ CH2
CH3 CH3 C + CH2 BrCH3
BrCH3 CH3 CH3 C CH3
3．与卤化磷和亚硫酰氯反应
Na 与醇的反应比与水的反应缓慢的多，反应所生成的热量不足以使氢气自然，故常利用醇与 Na 的反应销毁残余的金属钠，而不发生燃烧和爆炸。 CH3CH2O- 的碱性-OH强，所以醇钠极易水解。
CH3CH2ONa + H2O 较强键 较强酸 CH3CH2OH + NaOH 较弱酸 较弱减

《化学醇酚和醚》ppt课件

《化学醇酚和醚》ppt课件
16
Practice Problems
How would you carry out the following reactions?
O
O
?
(a)
H3C CHCH2CH2COCH3
OH
O
H3C
CHCH2CH2COCH3
O
O
(b)
?
H3C CHCH2CH2COCH3
OH
H3C
CHCH2CH2CH2OH
additive, a beverage Phenol, C6H5OH has diverse uses - it gives its name to the
general class of compounds Diethyl ether, CH3OCH3 has medical use as an anesthetic agent
10
10.2.1 Preparation of Alcohols by Hydration of Alkenes
Hydration of alkenes: follow Markovnikov’s rule
CH3
H2O H2SO4, catalyst
OH CH3
11
10.2.2 Alcohols from Reduction of Carbonyl Compounds
Number other substituents on the aromatic ring by their position from OH so that the lowest possible number is used.
OH
OH
OH
O2N
NO2
Phenol

有机化学第十章 醇、酚、醚课件(曾昭琼、李景宁第四版)

有机化学第十章 醇、酚、醚课件(曾昭琼、李景宁第四版)

B、羟基作取代基：当其它基团优先于羟基作 化合物类名时。
OH CH3CHCH2CHO
3-羟基丁醛
HO
CH2OH
4-羟甲基苯酚
Cl HO
2009.12.03
COOH
4-氯-3-羟基环己甲酸
四川文理学院化学化工系
二、醇的物理性质
1、 沸点：
1 ） 比 相 应 的 烷 烃 的 沸 点 高 100~120℃ （ 形 成分子间氢键的原因）, 如乙烷的沸点为88.6℃，而乙醇的沸点为78.3℃。
2009.12.03
四川文理学院化学化工系
5、脱水反应
常用催化剂：H2SO4、H3PO4、AlCl3 两种方式：分子内脱水（消除）、分子 间脱水（亲核取代）。
CH-C 3 H OH
CH 2-C2HOH
1-苯基乙醇（ α 苯乙醇） 2-苯基乙醇（ β 苯乙醇）
多元醇的命名，要选择含-OH尽可能多的碳 链为主链，羟基的位次要标明。
例如：
C3 H
C2H -C2-HC2H
OH OH
OH OH
2009.12.03 1， 3 丙 二 醇 四川文理学院化顺 学1化工乙 系基1， 2 环 己 二 醇
CH3 H
CH3 H
(重排产物）
CH3 CCHC3H2OHHBr CH3
CH3 CH3 C CH2Br
CH3
CH3 + CH3 C CH2CH3
Br
(重排产物）
原因：反应是以SN1历程进行的。 这类重排反应称为瓦格涅尔-麦尔外因
（Wagner-Meerwein）重排，是碳正离子的重 排。
2009.12.03
四川文理学院化学化工系
三硝酸甘油酯（硝化甘油）

有机化学第十章 醇和醚(简单)PPT课件


总目录
本章目录
21
4. 从格氏试剂制备（Grignard）
O R′MgX + R–C–H 干醚
OMgX H－C－R′
OH R－CH－R′
R
此法可制备仲醇或叔醇，尤其是叔醇。
例如：
CH2CH3 CH3CH2CH2－C－CH3
OH
有三种切断
那种原料价廉易得，就采用哪种切断法。
10.08.2020
总目录
+ CH3CH2OH2
H2O
+ CH3CH2
H+ CH2 = CH2
CH3
CH3 H CC
CH3
H+
CH3 OH
CH3
CH3
C
+ CH CH3
重排
CH3 H+
CH3 CH3
CH3
C +
CH CH3
H+
10.08.2020
CH3 CH3 C CH = CH2
CH3 (30%) 总目录
CH3 CH3 CH3 C = C CH3
CH3 (CH3–C–O)3Al
H
+
3 2
H2
异丙醇铝
10.08.2020
总目录
本章目录
29
醇的反应活性: CH2OH >伯醇> 仲醇 > 叔醇
RONa + H2O
强碱 强酸
NaOH + ROH
较弱碱 较弱的酸
注意：因反应可逆,可利用此反应制备醇钠
10.08.2020
总目录
本章目录
30
2. 生成卤代烃（取代） （1）与氢卤酸的反应
20

工学有机化学醇酚醚精品PPT课件


二.物理性质
十二碳以下的饱和醇——无色液体。
高级醇——蜡状固体。气味：有特殊香味。
（顺3-庚烯醇）叶醇（顺式）：清香气息。
苯乙醇：玫瑰香。 水溶性：
烷基在分子中的比例大，水溶性差，如：低级醇与水任意 混溶，从丁醇开始减小。羟基数目增加，水溶性增大 。如：乙 二醇、丙三醇与水混溶。低级醇能与水形成氢键，故能与水混 溶，烃基越大，醇羟基形成氢键的能力减弱，醇的溶解度渐渐 由取得支配地位的烃基决定。因而在水中的溶解度也就降低以 致不溶。高级醇与烷烃相似，不溶于水而溶于汽油。
随烷基增大，似水性降低。 由于醇的酸性比水弱，所以RO-的碱性
比HO-强，是强碱。
RONa遇水分解： R O N a + H O H R O H + N a O H
（2）与强酸作用生成佯盐 醇可以作为质子接受体，通过氧原子上的未共用
电子对与酸中的质子结合形成羊离子（ R O + H 2 ）或称 质子化的醇。
H O H + N a R O H + N a
N a O H + 1 2 H 2 R O N a+ 1 2 H 2
2 R O H + M g (R O )2 M g + H 2
醇羟基中的H的活性要比水中的H低得多，所以醇与 Na反应较缓和，烷基越多，反应越慢。
RCH2OH > R2CHOH > R3COH
O H O
及无缔合作用的物质要高。
H H R
O
羟基数目增多，氢键增多，沸点更高。 例：丙醇（M=60）p.b.97.4ºC
乙二醇（M=62）p.b.198ºC
三.化学性质 1.似水性 （1）与金属作用
HOH、ROH均有一个与氧原子结合的氢， 表现一定酸性。

有机化学醇酚醚ppt课件

2
§1 醇
§1.1 醇的分类
1）根据烃基不同：饱和醇、不饱和醇、脂环醇、 芳香醇。
2）根据-OH的数目不同：一元醇、二元醇、多元 醇。
3）根据-OH所连碳原子的类型不同：伯醇、仲醇、 叔醇。
结构特点：醇分子中，-OH与饱和碳相连接
3
Note：区别芳香醇和酚 芳香醇 酚
CH2OH OH
4
§1.2 醇的命名
醇与强酸共热可发生分子内或分子间的脱水 反应。
（1）分子内脱水 醇脱水成烯的反应速率：3o醇 > 2o醇 > 1o醇
17
如：CH3CH2CHCH3
OH
60% H2SO4 100 ℃
(CH3)3COH
20% H2SO4 85~90 ℃
CH3CH = CHCH3 80%
CH3
CH3-C = CH2 100%
1 、普通命名法
根据相应的烃基，在烃基后面+“醇”。
CH3 CH3 CH CH2OH
CH3 CH3 C OH
CH3
OH
CH2OH
异丁醇
叔丁醇
环己醇
苄醇
2、系统命名法
选择含有羟基的最长碳链为主链，以羟基的
位置最小编号，称为某醇。多元醇的命名，要选
择含-OH尽可能多的碳链为主链，羟基醇、酚、醚
醇、酚、醚都是烃的含氧衍生物， 可看成水分子中氢被烃基取代后的产物。
H-O-H
R-OH Ar-OH R-O-R Ar-O-R Ar-O-Ar
通 式： 醇R-OH , 酚C6H5-OH , 醚R-O-R
1
本章学习要求
掌握醇、酚、醚的命 名及醇、酚、醚的化学性 质；了解醇、酚、醚各主 要化合物的实际应用。

有机化学06-醇酚醚PPT课件


(CH3)3C－OH
+ HCl
无水ZnCl2 20℃，1min
(CH3)3C－Cl ＋H2O
CH3CH2CHCH3 OH
CH3CH2CH2CH2OH
+ HCl
无水ZnCl2 20℃，10min
CH3CH2CHCH3 Cl
+ HCl 无水ZnCl2
CH3CH2CH2CH2Cl
20℃，1h不反应
加热才反应
四、醇的化学性质
（一）醇的酸碱性
醇分子中含有极化的O-H键，电离时生成质子而具有微弱的酸性； 羟基上的氧原子有孤对电子，能接受质子，因而有一定的碱性。
1.酸性（O－H键断裂）
醇能与活泼金属K、Na、Mg、Al等反应放出氢气，但醇的反 应和水相比要缓和得多。
C H 3 C H 2 O H +N a K
2ROH H+ ROR + H2O 醚
CH3CH2OH
H2SO4 140 C
C2H5OC2H5 + H2O 乙醚
该反应是制备醚的一种方法，一般用单一伯醇制备对称
醚。仲醇易发生分子内脱水，烯烃为主要产物；叔醇只能得 到烯烃；只有伯醇与浓硫酸共热才能得到醚。
机理：伯醇为SN2反应历程
SN2:
CH3CH2
> > > C l
H
C lC C H 2 O H C lC C H 2 O H
H 2 C C H 2 O HH 3 C C H 2 O H
C l
C l
C l
取代基距离羟基越近，取代醇的酸性越强。
H
H
> > H 3 C C H 2C C H 2 O HH 3 C C C H 2C H 2 O HH 2 C C H 2 C H 2 C H 2 O H
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pKa
25 18 16 15.74 15.54 12.43
HC CH
酸 性 增 强
2009.12.03
四川文理学院化学化工系
举例
CH 3OH + NaH CH 3ONa + H 2O
CH 2CH 2OH + NaNH 2
OH CH 3CHCH 3 + CH 3Li
CH 3CH 2ONa + NH 3
仍为强酸
CH3OSO2 OH + HOSO2 OCH3
减压蒸馏
剧毒
2009.12.03
CH3OSO2OCH 4 + H 2SO4 or （CH 3)2SO4 硫酸二甲酯
四川文理学院化学化工系
高级醇的硫酸酯是常用的合成洗涤剂之一。 如 C12H25OSO2ONa（十二烷基磺酸钠）。
n－C 12H 25OH + H 2SO 4 NaOH or Na 2CO 3 44－55 C n-C 12H 25OSO 3H
n-C 12H 25OSO 3Na 十二烷基磺酸钠
乳化剂
CH 3OSO 2OCH 3 CH 3CH 2OSO 2OCH 2CH 3
有机合成中的烷基化剂，有剧毒
与有机酸反应
R-OH + CH3COOH
2009.12.03
H
CH3COOR + H2O （见第十三章）
四川文理学院化学化工系
三硝酸甘油酯（硝化甘油）
H R sp
3
sp O
10 8.9 °
3
C H
O 原子为 sp 杂化 3 sp 杂化轨道上有未共用电子对， 由于在 两对之间产生斥力，使得 ∠ C-O-H 小于 109.5 °
3
H
2009.12.03
四川文理学院化学化工系
C、O都是sp 杂化。醇除了C－C、 C－H键外，还有C－O和O－H键。化学 反应中容易断裂的化学键是 ： C－O和 O－H键，常见的化学反应是与活泼金属 作用（O－H，断裂，酸性）、亲核取代 反应(OH被取代)、消除反应(消除OH和 -H).
四川文理学院化学化工系
醇、酚、醚都是烃的含氧衍生物。 醇与酚还有相同的官能团:羟基(－OH)。 相同分子式的醇与醚互为同分异构体。
2009.12.03
四川文理学院化学化工系
10—1 醇
一、 醇的结构、分类和命名 1． 结构 醇可以看成是烃分子中的氢原子被羟基 （OH）取代后生成的衍生物（R-OH）。
CH 3 HBr C CH 2 OH CH 3
CH 3
CH 3 C CH 2 Br CH 3
原因：反应是以SN1历程进行的。 这类重排反应称为瓦格涅尔-麦尔外因 （Wagner-Meerwein）重排，是碳正离子的重 排。
2009.12.03
四川文理学院化学化工系
反应机理
1）S N 2 （伯醇与HX）： ROH + H + 快 R O H
OLi CH 3CHCH 3 + CH 4
OH
+ CH 3MgCl
OMgCl + CH 4
2009.12.03
四川文理学院化学化工系
醇与Mg、Al反应
OH 6 CH3CCH3 + 2 Al HgCl2 2 [(CH3)2CHO]3Al + 3H 2 or AlCl3
CH3CH2OH + Mg
(CH 3CH 2O)2Mg + H 2O
2009.12.03
四川文理学院Βιβλιοθήκη 学化工系四、醇的化学性质氧化、脱氢 RC C O H H H 酸性（与活泼金属作用） 作亲核试剂（酯化反应）
亲核取代(如与HX、PX 3、PX 5作用） 消除（脱水）
2009.12.03
四川文理学院化学化工系
1、活泼氢被活泼金属取代
ROH + Na RONa + H2
环己二醇
B、羟基作取代基：当其它基团优先于羟基作 化合物类名时。
OH CH 3CHCH 2CHO HO Cl HO
2009.12.03
3-羟基丁醛 4-羟甲基 苯酚
CH 2OH COOH
4-氯-3-羟基环己甲酸
四川文理学院化学化工系
二、醇的物理性质 1、 沸点： 1）比相应的烷烃的沸点高100~120℃（形 成分子间氢键的原因）, 如乙烷的沸点为88.6℃，而乙醇的沸点为78.3℃。 2) 比分子量相近的烷烃的沸点高,如乙烷(分 子量为30)的沸点为-88.6℃,甲醇(分子量32) 的沸点为64.9℃。 3）含支链的醇比直链醇的沸点低，如正 丁醇（117.3）、异丁醇（108.4）、叔丁 醇（88.2）。
C H3
CH 3 C Cl CH 3
2009.12.03
四川文理学院化学化工系
醇的鉴别：
适用于C6以下叔、仲、伯醇的鉴别。
(CH 3)3COH CH 3CH 2CH OH CH 3 ZnCl2 /HCl r.t
放热、立即混浊 几分钟后，浑浊
室温无变化； 加热后变浑浊
四川文理学院化学化工系
CH 3(CH 2)3OH
5、脱水反应
常用催化剂：H2SO4、H3PO4、AlCl3 两种方式：分子内脱水（消除）、分子 间脱水（亲核取代）。
1) 分子内脱水
RCHCH 2 H OH CH 3CH 2OH
2009.12.03
H+
RCH
3 - 苯基 - 2 - 丙烯醇
CH-CH 3 OH CH 2-CH 2OH
1 - 苯基乙醇 （ α
苯乙醇 ）
2 - 苯基乙醇 （ β
苯乙醇）
多元醇的命名，要选择含-OH尽可能多的碳 链为主链，羟基的位次要标明。 例如： CH 3
CH 2-CH 2-CH 2 OH
2009.12.03
1，3
OH OH 丙二醇 顺 1 乙基 四川文理学院化学化工系 1，2 OH
3
2009.12.03
四川文理学院化学化工系
2、分类
根据官能团 所连烃基类型
伯醇(一级醇）：RCH 2 OH 仲醇（二级醇）：R 2 CHOH 叔醇（三级醇）：R 3 COH 饱和醇：CH 3 CH 2 CH 2 O H 不饱和醇： CH 2 CHCH 2 OH 芳香醇： CH 2 OH
根据烃基结构
根据羟基数目
一元醇：CH 3 CH 2 OH 二元醇：CH CH
2 2
OH
OH
(乙二醇)
2009.12.03
多元醇： CH 2 CH CH OH OH OH 四川文理学院化学化工系 (丙三醇）
3．醇的命名 1） 俗名 如乙醇俗称酒精，丙三醇称 为甘油等。 2） 普通命名法 将相应烷烃名称前的“烷”改为“醇”
2009.12.03
四川文理学院化学化工系
例如：
CH 3 H OH C C CH 3 CH 3 H HCl CH 3 H Cl Cl H C C CH 3 + CH 3 C C CH 3 CH 3 H CH 3 H (重排产物） + CH 3 CH 3 C CH 2CH 3 Br (重排产物）
CH 3
CH 3 CH 2CH 2 CH 2 OH 正丁醇 OH CH 3 CH 3CHCH 3 仲丁醇
2009.12.03
(CH 3 )2CHCH 2 OH 异丁醇 (CH 3 )3 COH 叔丁醇
四川文理学院化学化工系
以下醇的普通名被IUPAC接受
CH 2
CHCH 2OH 烯丙醇
CH 2OH 苄醇
CH CH CH 2 OH OH OH 甘油（丙三醇）
2009.12.03
四川文理学院化学化工系
三、醇的光谱性质 1、 IR -OH有两个吸收峰： 3640~3610cm-1 未缔合的OH的吸收带，外形较锐。 3600~3200cm-1缔合OH的吸收带，外形较宽。 C-O的吸收峰 在1000~1200cm-1： 伯醇在1060~1030cm-1 仲醇在1100cm-1附近 叔醇在1140cm-1附近 • 2、 NMR O—H的核磁共振信号由于受氢键、 温度、溶剂性质等影响，δ 值在1~5.5的范围内。
2009.12.03
四川文理学院化学化工系
47% HI
CH 3CH 2CH 2CH 2I
CH 3CH 2CH 2CH 2OH
48% HBr H 2SO 4 Conc. HCl ZnCl2
CH 3CH 2CH 2CH 2Br
CH 3CH 2CH 2CH 2Cl
C H3
CH 3 C OH CH 3
Conc. HCl r.t
2009.12.03
醇与卢卡斯（Lucas）试剂（浓盐酸 和无水氯化锌）的反应可用于区别伯、仲、 叔醇，但一般仅适用于3—6个碳原子的醇。 原因： 1） 1—2个碳的产物（卤代烷）的沸点低， 易挥发。大于6个碳的醇（苄醇除外）不溶 于卢卡斯时机，易混淆实验现象。 2） 醇与HX的反应为亲核取代反应，伯醇 为SN2历程，叔醇、烯丙醇为SN1历程，仲 醇多为 SN1历程。 3） β 位上有支链的伯醇、仲醇与HX的反 应常有重排产物生成。
与卤化磷反应的特点： 1）不发生重排； 2）副反应：成 酯。 与氯化亚砜发应的特点：1）无重排；2）产率高；
3）易分离。
2009.12.03
四川文理学院化学化工系
4、与酸反应（成酯反应） 能与无机酸（H2SO4、HNO3、 H3PO4等）和 有机酸成酯。
CH 3CH 2OH + HOSO 2OH CH 2 CH 3CH 2OSO 2OH + H 2O CH 2 + HOSO 2OH 硫酸氢乙酯
CH 2OH CHOH CH 2OH + 3 HNO 3 浓硫酸 CH 2ONO 2 CHONO 2 + H 2O CH 2ONO 2