第八章芳香烃

第八章 芳香烃1、写出下列化合物的构造式或命名给出化合物： (1) 4-甲基-5-（对溴苯基）-1-戊炔 (2) 2，4，6-三硝基甲苯 (3)(4)CH 2Cl(5) 1-氟-2，4-二硝基苯 (6) 对氨基苯磺酸(7) 对氯苄基氯（8）CH 3CH 3(1)CH 3（9）CH 3(3)（10）SO 3H（11）Br(7)CH 3（12）CH(CH 3)2CH 32.选择题（1）下列各组中两个变化所发生的反应，属于同一类型的是( )① 由甲苯制甲基环己烷、由乙烷制溴乙烷 ② 乙烯使溴水褪色、乙炔使酸性高锰酸钾水溶液褪色 ③ 由乙烯制聚乙烯，苯乙烯制取聚苯乙烯 ④ 由苯制硝基苯、由苯制溴苯 （A ）只有②③ （B ）只有③④ （C ）只有①③ （D ）只有①④（2）能够说明苯中不是单双键交递的事实是( )（A ）邻二甲苯只有一种 （B ）对二甲苯只有一种 （C ）苯为平面正六边形结构 （D ）苯能和液溴反应（3）苯环上有一个—C 4H 9和一个—C 3H 7两个取代基的有机物共有同分异构体( ) （A ）12种 （B ）4种 （C ）8种 （D ）24种（4）某烃的结构简式为ph C CH 3C3H ，它可能具有的性质是( ) （A ）它能使溴水褪色,但不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 （B ）它既能使溴水褪色,也能使酸性高锰酸钾溶液褪色 （C ）易溶于水，也易溶于有机溶剂（D ）能发生加成反应，一定条件下最多可与三倍物质的量的氢气加成（5）C 6H 5OCH 3 (I),C 6H 5COCH 3 (II),C 6H 6 (III),C 6H 5Cl (IV)四种化合物硝化反应速率次序为: ( )(A) I>III>II>IV (B) I>III>IV>II (C) IV>I>II>III (D) I>IV>II>III（6）CO2HNO2进行硝化反应的主要产物是是( )CO2HNO2NO2CO2HNO2O2NCO2HNO2NO2CO2HNO2NO2(A)(B) (C)(D)（7）NO2进行硝化反应的主要产物是( )NO2NO2NO2NO2NO2NO2NO2NO2(A)(B)(C)(D)（8）苯乙烯用热KMnO4氧化,得到产物是( )(A)CH2COOH CH CH2OHOH(B)CO2H (D)CH2CHO(C)（9）傅-克反应烷基易发生重排,为了得到正烷基苯,最可靠的方法是( )(A) 使用AlCl3作催化剂(B) 使反应在较高温度下进行(C) 通过酰基化反应,再还原(D) 使用硝基苯作溶剂（10）CH3C(CH3)3用KMnO4氧化的产物是( )(A)COOHC(CH 3)3(B)CH 3COOH(D)CHOC(CH 3)3(C)COOHCOOH（11）根据定位法则哪种基团是间位定位基( )(A) 带有未共享电子对的基团 (B) 负离子 (C) 致活基团 (D) 带正电荷或吸电子基团 （12）正丙基苯在光照下溴代的主要产物是( )(A) 1-苯基-1-溴丙烷 (B) 1-苯基-2-溴丙烷 (C) 邻溴丙苯 (D) 对溴丙苯 （13）邻甲基乙苯在KMnO 4,H + 作用下主要产物是( )(A) 邻甲基苯甲酸 (B) 邻苯二甲酸 (C) 邻甲基苯乙酸 (D) 邻乙基苯甲酸 （14）由萘氧化成邻苯二甲酸酐的条件是( )(A) CrO 3,CH 3COOH (B) V 2O 5,空气,400～500℃ (C) KMnO 4,H + (D) O 3,H 2O （15） 分子式为C 9H 12的芳烃,氧化时,生成三元羧酸,硝化时只有一种一元硝化物,则该化合物的构造式应为 ( )(A)CH 3CH 3H 3CCH 3CH 3CH 3CH 2CH 3CH 3CH 3CH 3CH 3(B)(C)(D)（16）CH 2CH 2CH 2( )(A)(B)(C)(D)COCH 2CH 2CH 3OCH 2CH 2CH 2CO（17）芳香硝基化合物最主要用途之一是做炸药,TNT 是什么化合物? ( )(A)NO 2O 2NNO 2O 2NNO 2NO 2CH 3NO 2NO 2O 2NCOOHNO 2NO 2O 2N(B)(C)(D)OH（18）下列化合物按发生芳环亲电取代反应的活性最大的为 ( ) (A) 溴苯 (B) 三氟甲苯 (C) 甲苯 (D) 苯酚 （19）下列化合物哪个没有芳香性? ( )(A)(B)(C)(D)+NO（20）下列哪个具有芳香性? ( )(A)(B)(C)(D)+NO（21）下列反应属于哪种类型? ( )C 6H 6+CH 3AlCl 36H 5COCH 3(A) 亲电反应 (B) 亲核反应 (C) 自由基反应 (D) 周环反应（22）下面化合物进行硝化反应速率最快的是 ( )(A)(B)(C)(D)COCH 3CH 3OCH 3NHCOCH 3（23） 下面化合物中无芳香性的是( )(A)(B)(C)(D)+_+（24）下面化合物中有芳香性的是 ( )(1)(2)(3)(4)+(A) (2) (3) (B) (1) (2) (C) (1) (4) (D) (1) (3)（25） 下列化合物中, 不能发生傅-克烷基化反应的是( )(A)(B)(C)(D)CH3CH 2ClNO 2（26）PhCH=CHCH 3与HBr 反应的主要产物为 ( )(A)(B)(C)(D)PhCHCH 2CH 3BrPhCH 2CHCH 3BrBrCH CHCH 3BrCHCH 2CH 3Br（27）下列反应,当G 为何基团时,反应最难？( )G+RCClOAlCl 3GCOR(A) ─NO 2 (B) ─OCH 3 (C) ─CH(CH 3)2 (D) ─H（28） 由苯合成对氯间硝基苯磺酸可由三步反应完成,你看三步反应以哪个顺序较好? ( )(A) (1) 磺化 (2) 硝化 (3 )氯化 (B) (1) 氯化 (2) 磺化 (3) 硝化 (C) (1) 硝化 (2) 磺化 (3)氯化 (D) (1) 氯化 (2) 硝化 (3) 磺化 3．完成下列反应式：（1）△C 2H 5H 3C （2）＋(CH 3)3CClCH 3CH 3AlCl（3）H 2SO 4ClH 3C（4）Br 2Cl 2hvH 3C（5）H 2SO 4＋60℃（6）CH 2ClCH 33＋CO Zn-Hg 浓HCl（7）CH 3CH(CH 3)2(CH 3)3C4H +（8）H 2SO 4NO 2NH HNO 3CO（9）H 2SO 4KMnO 4BrC 2H 5HNO 3（10）OCH 3COCH 3O（11）＋（12）24CH 2O 2 N（13）NO 22OCH 3Fe（14）+ClCH 2CH(CH 3)23（15）24H KMnO 4HNO 3（16）CH 2ClCH 3AlCl ＋CO C O（17）CH 2CH 2CH 3NBSC 2H 5OH KOH4. 将下列化合物进行一次硝化，试用箭头表示硝基进入的位置（指主要产物）CH 3NO 2NHCOCH 3NO 2ClOHCOOHCH 3CH 3OHSO 3HBrClNO 2COCH 3COOH5. 预测下列化合物溴代的主要产物： （1） 对氯硝基苯 （2） 间二硝基苯（3）CH 3NH 2( 4 ) O-ClC 6H 4COCH 3 ( 5 ) m-CH 3C 6H 4CN( 6 )NO 2NH 2( 7 ) p-ClC 6H 4COCH 3CH 3( 8 )NO 2OHOCH 3( 9 )( 10 )OHCH 3( 11 )NH 3HSO 3(12 )CF 36. 用反应机理解释下列反应过程：(1)+(CH 3)2CHCH 23C(CH 3)3(2)3CH 2CH 2C OO7. 鉴别下列各组化合物： （1） 苯、乙苯、苯基乙炔 （2） 环己烷、环己烯、苯8. 由苯或甲苯和其它无机物合成下列化合物： NO 2COOHCH 3CH(CH 3)2COOHBrNO 2BrCH 2ClBrO 2NCH 3COOHCl CH 2CH 2CH 3NO 2(1)(2)(3)(4)(5)(6)(7)9. 推测结构：（1）化合物（A）的分子式为C9H8，在室温下能迅速使Br2-CCl4溶液和稀的KMnO4溶液褪色，在温和条件下氢化时只吸收1mol H2，生成化合物（B），（B）的分子式为C9H10；（A）在强烈的条件下氢化时可吸收4mol H2，强烈氧化时可生成邻苯二甲酸；试写出（A），（B）的构造式。

H || —C—C— || H
C
| —C—C
× |
C
思考：产物是什么？
CH3 | CH3—CH—
C| H3
CH3 |
—C—CH3 |
KMnO4/H+
| CH3
CH2—R
思考：产物是什么？
CH3 | CH3—CH—
C| H3
CH3 |
—C—CH3 |
HOOC
KMnO4/H+
|
| CH3 CH2—R
稠环芳烃：苯环之间通过共用苯环的若干环边
而形成
萘(C10H8)
蒽(C14H10)
三、芳香烃的来源及其应用 1、芳香烃主要来源：
煤高温干馏后得到焦炭、煤焦油、粗氨水、粗苯和焦炉气。将煤焦油 分馏，便可获得芳香烃。现代工业生产，芳香烃主要来源于石油化学工业 中的催化重整和裂化
2、芳香烃的应用：
在芳香烃中，作为基本有机原料应用最多的是苯、乙苯和对二甲苯等 苯是生产本分、硝基苯、苯胺、环己烷、二氯苯、氯苯、苯乙烯等重 要有机化合物的原料。通过这些有机化合物又可生产多种合成树脂、合成 纤维、染料、医药、洗涤剂、合成橡胶、炸药等
❖ 2、通式：CnH2n-6(n≥6)
❖ 3、特点：
❖ (1):苯环上的取代基必须是烷基(CnH2n+1 )。(2):分子中只含 有一个苯环,
❖ (3):分子组成相差n个CH2
二、苯的同系物
苯的几种同系物的结构简式
C| H3
甲苯(C7H8)
C| H2CH3
C| H3
H3C C| H3 CH3
乙苯( C8H10)
第二课时
❖苯的同系物
芳香族化合物
历史含义：具有香味的物质

_褐__色__不__溶__于__水__的__液__体__生成
长导管的作 用：
用于导气和 冷凝回流
铁屑的作 用：
与溴反 应生成 催化剂
导管末端 不插入溶 液的原因: 溴化氢易 溶于水， 防止倒吸。
纯液 溴
3.写出苯发生硝化反应的方程式，反应条件是什么？
【提示】
+ HNO3
浓硫酸 50～60℃
—NO2 +H2O
反应条件：苯和浓硝酸反应，用浓硫酸作催化剂， 用50至60℃的水浴加热。
【小组讨论】
根据苯的硝化反应的条件，请设计制备硝基苯的实 验方案。
【实验探究】 苯的硝化反应实验
实验步骤: ①先将1.5mL浓硝酸注入大试管中, 再慢慢注入2mL浓硫酸,并及时摇匀 和冷却。 ②向冷却后的酸中逐滴加入1mL苯, 充分振荡,混合均匀。 ③将混合物控制在50～60℃的条 件下约10min,实验装置如图。
—CH3 —CH3
苯乙烯等是芳香 烃，但不是苯的
同系物
【即时巩固】 下列物质一定属于苯的同系物的是( B )
【提示】苯的同系物的特点为只含有一个苯环, 苯环上连接烷基。
【实验探究】取苯、甲苯各2mL分别注入2支试管中，
各加入3滴酸性KMnO4溶液，充分振荡，观察现象。 通过观察实验现象能得出什么结论？如何解释？
CH3
+ 3HNO3
浓硫酸 △
O2N
CH3
NO2
+ 3H2O
NO2
—CH3对苯环的影响，使苯环 上甲基的邻、对位上的氢原 子更活泼而易被取代
淡黄色针状晶体， 不溶于水。不稳定， 易爆炸,俗称TNT。
(2)氧化反应 ①可燃性 ②可使酸性高锰酸钾溶液褪色（可鉴别苯和甲苯 等苯的同系物）

《芳香烃》讲义一、什么是芳香烃在化学的奇妙世界里，芳香烃是一类具有独特结构和性质的有机化合物。

芳香烃这个名字听起来或许有些陌生，但其实它们在我们的日常生活中无处不在。

简单来说，芳香烃是指分子中含有苯环结构的碳氢化合物。

苯环是一个由六个碳原子组成的环状结构，每个碳原子都以单键和双键交替连接，形成一个非常稳定的共轭体系。

芳香烃可以根据苯环的数量和连接方式分为单环芳香烃、多环芳香烃和稠环芳香烃等。

单环芳香烃的代表就是我们熟悉的苯（C₆H₆），而多环芳香烃则像是萘（C₁₀H₈）、蒽（C₁₄H₁₀）等，稠环芳香烃则有芘（C₂₀H₁₂）等。

二、芳香烃的物理性质芳香烃的物理性质在很大程度上取决于它们的分子结构和分子量。

一般来说，芳香烃在常温下多为液体或固体。

它们的沸点和熔点随着分子量的增加而升高。

这是因为分子量越大，分子间的作用力越强，需要更高的温度才能克服这些作用力，使其从液态转变为气态或者从固态转变为液态。

芳香烃大多不溶于水，但易溶于有机溶剂，如乙醇、乙醚、苯等。

这是由于“相似相溶”的原理，芳香烃和这些有机溶剂在分子结构和性质上有一定的相似性。

在密度方面，芳香烃的密度通常比水小。

三、芳香烃的化学性质1、取代反应芳香烃中的苯环具有特殊的稳定性，但在一定条件下，苯环上的氢原子可以被其他原子或基团取代。

例如，在催化剂的作用下，苯可以与溴发生反应，生成溴苯。

这是一个典型的取代反应。

2、加成反应虽然苯环本身比较稳定，不容易发生加成反应，但在一些特殊条件下，如高温、高压和催化剂存在时，苯环也可以与氢气发生加成反应，生成环己烷。

3、氧化反应芳香烃在特定条件下可以被氧化。

比如苯在空气中燃烧，生成二氧化碳和水。

但与一般的烃类相比，苯环要在更强烈的条件下才能被氧化。

四、芳香烃的来源芳香烃的来源主要有两个方面。

一是来自于天然的石油和煤。

在石油的分馏和煤的干馏过程中，可以得到一些芳香烃。

二是通过人工合成的方法制备。

五、芳香烃的用途芳香烃在工业和日常生活中有着广泛的用途。