有机化学第八章芳烃汇总
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芳烃类化合物芳烃是一类含有苯环结构的有机化合物,由于其分子结构的稳定性和广泛的应用,成为有机化学中的重要研究对象。
根据其分子结构和化学性质,芳烃可以分为单环芳烃、多环芳烃和杂环芳烃三类。
一、单环芳烃单环芳烃是指分子中只含有一个苯环结构的化合物,最简单的单环芳烃是苯。
苯分子中有六个碳原子和六个氢原子,呈六角形排列,每个碳原子上都有一个氢原子。
苯分子中的碳原子上有三个π电子,形成了一个共轭体系,使得苯分子具有很强的稳定性和反应活性。
苯可以发生加成反应、取代反应、氧化反应等多种反应,是有机合成中的重要原料。
二、多环芳烃多环芳烃是指分子中含有两个或两个以上苯环结构的化合物,最简单的多环芳烃是萘。
萘分子中有两个苯环结构,呈平面排列,分子中有十个碳原子和八个氢原子。
多环芳烃的稳定性和反应活性与单环芳烃相似,但由于分子结构的复杂性,多环芳烃的反应性更加多样化。
多环芳烃广泛存在于煤焦油、石油和煤矿等自然资源中,是环境污染和健康危害的重要来源。
三、杂环芳烃杂环芳烃是指分子中含有苯环结构以外的杂原子(如氮、氧、硫等)的化合物,最简单的杂环芳烃是吡啶。
吡啶分子中有一个苯环结构和一个氮原子,呈平面排列,分子中有五个碳原子和五个氢原子。
杂环芳烃的分子结构和化学性质与单环芳烃和多环芳烃有所不同,但同样具有广泛的应用价值。
杂环芳烃广泛存在于天然产物和药物中,是有机合成和药物研究中的重要原料。
总之,芳烃类化合物是有机化学中的重要研究对象,其分子结构和化学性质的多样性使得其具有广泛的应用价值。
在未来的研究中,我们需要深入探究芳烃类化合物的结构和性质,开发新的合成方法和应用领域,为人类的生产和生活带来更多的福利。
大学芳烃知识点总结一、芳烃的结构芳烃是一类含有苯环结构的碳氢化合物,其分子结构可以使用分子式(CnH2n-6)表示。
若n=6,则为苯,苯是最简单的芳香烃。
芳烃的分子结构稳定,具有特殊的共振结构。
在芳烃分子中,每个碳原子都与邻近的碳原子形成σ键,同时其中的3个sp2杂化碳原子上还存在一个与此共面的π键,形成单独的共轭环结构。
二、芳烃的性质1. 燃烧性能:芳烃在空气中燃烧时,产生的热量非常大,燃烧完全时生成的气体中只有水和二氧化碳。
因此具有高热值和热稳定性。
2. 溶解性:芳烃在非极性溶剂中溶解度较高,但在极性溶剂中溶解度较低。
这是因为芳烃分子中存在苯环结构,是由于共轭结构形成了大量的π键,因此芳烃分子呈现非极性特性。
3. 化学反应:芳烃具有很强的亲电性,与强亲电试剂发生亲电取代反应。
在苯环中存在的共轭结构会进一步增强芳烃的亲电性。
除此之外,芳烃还可以发生加成反应、氢化、氧化、取代、芳香核聚合等化学反应。
三、芳烃的制备1. 从石油中提炼:芳烃是石油加工过程中的重要产品之一。
石油中含有大量的芳烃类物质,通过裂化、裂解、加氢处理等工艺流程,可以从石油中提取得到芳烃。
2. 有机合成:芳烃可以通过有机合成的方法进行制备。
常见的合成方法包括芳基烷基化、芳基取代反应、芳基硝化和还原等。
3. 光照反应:一些有机化合物在光照条件下会发生光敏反应,而芳烃类物质对光敏反应具有一定的敏感性,通过光照反应也可以制备芳烃。
四、芳烃的应用1. 化工生产:芳烃在化工生产中有着广泛的应用。
如苯乙烯,苯甲酸,邻苯二甲酸二丁酯,对苯二甲酸等都是重要的芳烃类化合物。
这些物质广泛用于制备高分子材料、染料、颜料等。
2. 燃料与能源:芳烃具有高燃烧热值和热稳定性,因此在燃料和能源领域有着广泛的应用。
如苯、甲苯等可用于制备合成油、燃油、航空燃料等。
3. 医药领域:芳烃类化合物在医药领域也有着重要的应用。
许多药物的合成过程中都要用到芳烃类原料。
例如,水杨酸、草酸、间苯二酚等。
芳烃知识点总结一、基本概念芳烃是一类化学结构中含有苯环或其取代物的有机化合物。
在芳烃中,苯环或其取代物被称为芳香环,其特点是环上所有碳原子都是sp2杂化的,各碳原子间的键角为120°,具有很高的稳定性。
芳香环上的每一个碳原子上都有一个π电子,这些π电子是由碳原子的p轨道形成的,这些π电子在芳烃的化学性质中起着重要作用。
芳烃通常可分为单环芳烃和多环芳烃两类。
单环芳烃的代表是苯、甲苯、二甲苯等,它们的分子结构简单,化学性质稳定。
多环芳烃则是由两个以上的苯环简单结合而成,其代表物是萘、菲、芘等。
二、结构特点1. 芳香环结构芳香环是芳烃的结构基础,具有六个碳原子组成的六元环。
芳香环上的每个碳原子都与相邻的两个碳原子形成σ键,同时与另外一个碳原子形成一个π键。
芳香环上所有的碳原子都处于sp2杂化状态,形成了120°的键角。
由于π键的范德华半径远大于σ键的范德华半径,因此芳香环具有很高的稳定性。
2. 取代基取代的位置芳烃可以通过取代基进行取代反应,取代基取代的位置是有一定规律的。
对取代基而言,芳烃的芳香环上三个相对邻近的碳原子被标记为1、2、3号碳原子,另外三个相对邻近的碳原子被标记为4、5、6号碳原子。
与取代基连接的碳原子称为取代基所连接的碳原子,芳烃中取代基取代位置的规律可以总结出为:(1)取代基偏向于连接到相对邻近的位置上;(2)取代基偏向于连接到离键极等电子密度较大的位置上;(3)取代基偏向于连接到离相对邻近位置电子密度较大的位置上;(4)取代基偏向于连接到使取代基离得远的位置上。
三、物理化学性质1. 沸点和熔点芳烃的沸点和熔点通常较低,易挥发。
这是因为芳烃分子间的相互作用力较弱,使得芳烃具有较低的沸点和熔点,便于在常温下从固态和液态向气态转化。
2. 溶解性芳烃在水中不溶解,但它们可以与有机溶剂如醚、醇、酮等溶解生成适当的溶液。
这是因为芳烃分子中含有较为稳定的π键,呈现较为规则的空间结构,使得与水分子之间的相互作用力不足以克服芳烃分子内部的相互作用力,从而导致芳烃不溶于水。
8 芳烃问题参考答案问题1等等其中苯最稳定,然后依次是其他含有六元环的化合物、含有五元环的化合物、含有四元环的化合物、只含有三元环的化合物。
问题2CH3CH3CH3CH3CH33CH3CH3CH3CH3CH3CH3(A)(B)(C)其中(A)为固体问题3 苯胺较快。
因为氨基是邻对位定位基,使苯环电子云密度增加;而乙酰氨基是间位定位基,使苯环电子云密度减小。
问题4CH3CH2CHCH2H+3+CH3CH2CH2CH2Cl+CH3CH2CHCH3伯碳正离子仲碳正离子+CH3CH2CH2CH33CHCH2CH3CH3问题5 C > B > A > D问题6主要原因是酚羟基的氢以质子的形式离去后形成了酚氧负离子,负电荷也有强的斥电子能力,所以羟基的邻对位定位能力大于烷氧基问题7当硝基苯进行硝化时,亲电试剂(NO2+)进攻硝基的邻、对位时生成σ-络合物(Ⅹ)和(Ⅺ);进攻间位时生成σ-络合物(Ⅻ):HNONO2δ+δ+δ++H NO2NO+δδδ+++HNO2NOδδδ++++ⅩⅪⅫ较不稳定较稳定亲电试剂进攻邻位:亲电试剂进攻对位: 亲电试剂进攻间位:前两种中硝基氮原子和它直接相连的碳原子都带有正电荷,这两个共振结构的能量特别高。
所以硝基是第二类定位基。
问题8 由于空间效应的影响。
问题9 B > A> D >C 问题10大的共轭体系使三苯甲基自由基和碳正离子的单电子或正电荷分散程度大而较稳定。
三苯甲基自由基的二聚体的结构如下。
问题11 不能由甲基萘侧基氧化方法制备萘甲酸。
因为萘没苯稳定,萘环要破裂。
问题12 (c )>(b )>(a ) 问题13 CH ENHENHENOOOO O +++---+++ⅩNHEN H ENHEOOOO O O +++---+++ⅪNNNH EOO OO O O +---+++Ph 3C .+H CPh 2.H CPh 2Ph 3C。
第八章 芳烃一.选择题A1. C 6H 5OCH 3(I),C 6H 5COCH 3(II),C 6H 6(III),C 6H 5Cl(IV)四种化合物硝化反应速率次序为:(A) I >III>II>IV (B) I>III>IV>II (C) IV>I>II>III (D) I>IV>II>IIIC2. 起硝化反应的主要产物是:BC3. 硝化反应的主要产物是:CO 2HNO 2(A)(B)(C)(D)CO 2HNO 2NO 2O 2NCO 2HNO 2CO 2HNO 2NO 2CO 2HNO 2NO 2NO 2(C)(D)(B)(A)O 2N NO 2NO 2NO 2NO 2NO 2NO 2NO 2C4. 苯乙烯用热KMnO 4氧化,得到什么产物?A5苯乙烯用冷KMnO 4氧化,得到什么产物?C6. C 6H 6 + CH 3Cl (过量) 100℃ 主要得到什么产物?C7. 傅-克反应烷基易发生重排,为了得到正烷基苯,最可靠的方法是:(C)(D)(B)(A)CH 2COOHCH OHCH 2OH CO 2HCH 2CHO(C)(D)(B)(A)CH 2COOHCH OHCH 2OH CO 2HCH 2CHO(C)(D)(B)(A)CH 3CH 3CH 3CH 3CH 3CH 3CH 3CH 3CH 3(A) 使用AlCl 3作催化剂 (B) 使反应在较高温度下进行 (C) 通过酰基化反应,再还原 (D) 使用硝基苯作溶剂 A8. 用KMnO 4氧化的产物是:D9. 根据定位法则哪种基团是间位定位基?(A) 带有未共享电子对的基团 (B) 负离子 (C) 致活基团 (D) 带正电荷或吸电子基团 A10. 正丙基苯在光照下溴代的主要产物是:(A) 1-苯基-1-溴丙烷 (B) 1-苯基-2-溴丙烷 (C) 邻溴丙苯 (D) 对溴丙苯 B11.邻甲基乙苯在KMnO 4,H +作用下主要产物是:(A) 邻甲基苯甲酸 (B) 邻苯二甲酸 (C) 邻甲基苯乙酸 (D) 邻乙基苯甲酸 B12. 由萘氧化成邻苯二甲酸酐的条件是:(A) CrO 3,CH 3COOH (B) V 2O 5,空气,400~500℃ (C) KMnO 4,H + (D) O 3,H 2O A 13. 分子式为C 9H 12的芳烃,氧化时,生成三元羧酸,硝化时只有一种一元硝化物,则该化合物的构造式应为:B14.CH 3C(CH 3)3COOHC(CH 3)3CH 3COOHCOOHCOOHCHOC(CH 3)3(D)(C)(B)(A)CH 3H 3CCH 3CH 3CH 3CH 3CH 2CH 3CH 3CH 3CH 3CH 3(D)(C)(B)(A)CH 2CH 2CH 2COCl3主要产物是:B 15.有一个氯化物和镁在四氢呋喃中反应的产物倒在干冰上,得到邻甲氧基苯甲酸, 该化合物为:A 16.CH 2CH 2CH 2CO(C)(A)COCH 2CH 2CH 3(D)(B)OOCH 3Cl OCH 2BrCOOH COClOCH 3CH 2ClOCH 3(A)(B)(C)(D)ClNO 2NO 2Na 2CO 3H+OHNO 2NO 2是什么类型的反应?(A) 亲电取代 (B) 亲核取代(C) 加成-消除 (D) 自由基反应C17. 芳香硝基化合物最主要用途之一是做炸药,TNT 是什么化合物?C 18.下列化合物哪一个能溶于NaHCO 3?(A) 苯胺 (B) 对甲苯酚 (C) 苯甲酸 (D) 乙酰苯胺 D19. 下列哪个化合物具有芳香性?(A) 环丙烯酮 (B) 环戊二烯 (C) 环辛四烯 (D) [10]轮烯 B20.下列化合物哪个没有芳香性?C21. 下列哪个具有芳香性?(D)(C)(B)(A)O 2N NO 2COOHNO 2CH 3NO 2O 2NNO 2O 2N NO 2NO 2OHO 2N NO 2NO2+ON (D)(C)(B)(A)(A)(C)N+H(B)NHH+(D)A 22. 下列反应经过的主要活性中间体是:(A) 碳正离子(或离子对中碳原子为正电一端) (B) 碳负离子(及烯醇盐负离子碎片) (C) 卡宾(即碳烯Carbene) (D) 乃春(即氮烯Nitrene) (E) 苯炔(Benzyne)A23. 下列反应属于哪种类型:(A)亲电反应 (B)亲核反应 (C)自由基反应 (D)周环反应 D24.下面化合物进行硝化反应速率最快的是:CH CH 22+CH 3PhC 6H 6+CH 3COClC 6H 5COCH 33(A)COCH 3CH 3(B)OCH 3(C)NHCOCH 3(D)C25. 下面化合物中无芳香性的是:D26.下面化合物中有芳香性的是:(A) (1) (2) (B) (1) (3) (C) (2) (3) (D) (2) (4) A27.下面化合物中有芳香性的是:(A) (2) (3) (B) (1) (2) (C) (1) (4) (D) (1) (3)B28. 下列化合物中, 不能发生傅-克烷基化反应的是:A29.PhCH=CHCH3与HBr反应的主要产物为:(A)+(B)_(C)(D)+(1)(2)(3)(4)_+NNH(1)(2)(3)(4)+(D)CH2Cl(C)CH3(B)NO2(A)(A) PhCHCH2CH3 (B) PhCH2CHCH3(C) BrBr BrCH CHCH3 (D) Br CHCH2CH3BrB 30. 煤焦油的主要成分(约占70%)是:(A) 芳香烃 (B) 烯烃 (C) 环烷烃 (D) 杂环化合物 B31.左式,CCS 名称应是:(A) 2,5-二甲基萘 (B) 1,6-二甲基萘 (C) 1,5-二甲基萘 (D) 2,10-二甲基萘A32. 下列反应,当G 为何基团时,反应最难?(A) ─NO 2 (B) ─OCH 3 (C) ─CH(CH 3)2 (D) ─HD 33 由苯合成对氯间硝基苯磺酸可由三步反应完成,你看三步反应以哪个顺序较好? (A) (1)磺化 (2)硝化 (3)氯化(B) (1)氯化 (2)磺化 (3)硝化 (C) (1)硝化 (2)磺化 (3)氯化(D) (1)氯化 (2)硝化 (3)磺化二.填空题1.CH 3CH 3G+RCClOAlCl 3GCORBr BrNO 2+CH 3NH 2?无O 2,无过氧化物2. 2Ph 3CCl + 2Ag ────────→ ? (C 38H 30)3.4.5.化合物2-硝基-3,5-二溴甲苯的结构式是:6.化合物2-硝基对甲苯磺酸的结构式是:7.8.9.10.BrHNO 324CH 3O-Na+?C 2H 5ONaClCNCH 2OCH 3CH 2OCH 3OCH 3CH 3CH 2C(CH 3)2HOH 2SO 4OCH 3NO 2311.12.13. 1415.C lB r()1()2 M g , E t 2O D 2O16.17. 18.二茂铁的结构式是_______________,其分子式的完整写法是______________。