第八章 芳烃 作业

第七章芳烃1、写出单环芳烃C9H12的同分异构体的构造式并命名之。

答案：解:CH2CH2CH3CH(CH3)2CH3C2H5CH3C2H5丙苯异丙苯邻乙甲苯间乙甲苯CH3 C2H5CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3对已甲苯连三甲苯偏三甲苯均三甲苯2、写出下列化合物的构造式。

（1）2-硝-3，5-二溴基甲苯（2）2，6-二硝基-3-甲氧基甲苯（3）2- 硝基对甲苯磺酸（4）三苯甲烷（5）反二苯基乙烯（6）环己基苯（7）3-苯基戊烷（8）间溴苯乙烯（9）对溴苯胺（10）对氨基苯甲酸（11）8－氯－萘甲酸（12）（E）－1－苯基－2－丁烯答案：CH 3O2N NO2OCH3(2)CH3SO3HNO2(3)COOHNH2(10)（11）Cl COOH（12）CH2CH3 3、写出下列化合物的结构式。

（o,m,p）代表邻,间,对。

（1）2-nitrobenzoie acid （2）p-bromotoluene（3）o-dibromobenzene （4）m-dinitrobenzene（5）3,5-dinitrophenol （6）3-chloro-1-ethoxybenzen （7）2-methyl-3-phenyl-1-butanol（8）p-chlorobenzenesulfonic acid （9）benzyl bromide （10）p-nitroaniline（11）o-xylene （12）tert-butylbenzene （13）p-cresol （14）3-phenylcyclohexanol （15）2-phenyl-2-butene （16）naphthalene答案：（1）NO2COOH（2）CH3Br（3）BrBr（4）NO2NO2（5）OHO2N NO2（6）OC2H5Cl（7）CHCHCH2OHCH3CH3（8）SO3HCl（9）CH2Br（10）NH2NO2（11）CH3CH3（12）C(CH3)3（13）OHCH3（14）HO（15）C CHCH3CH3（16）4、在下列各组结构中应使用“”或“ ”才能把它们正确地联系起来，为什么？(1)HHH与HHH(2)EH与HE(3)(CH3)2C O与CH3C CH2OH(4)答案：解:这两个符号表示的意义不同，用可逆号表示的是平衡体系，两边的结构式互变异构关系。

煤、石油和天然气的综合利用一、单项选择题:本题共8小题,每小题3分，共24分。

每小题只有一个选项符合题意。

1．化学与生产和生活密切相关，下列说法正确的是（D）A．聚乙烯塑料的老化是因为发生了加成反应B．煤经过气化和液化等物理变化可转化为清洁燃料C．合成纤维、人造纤维及碳纤维都属于有机高分子材料D．利用粮食酿酒经历了淀粉→葡萄糖→乙醇的化学变化过程解析：聚乙烯塑料中没有不饱和键，不能发生加成反应，塑料老化是指在加工、贮存和使用过程中,由于受内外因素的综合作用，其性能逐渐变坏，以致最后丧失使用价值的现象，通常发生的是氧化反应，A项错误；煤脱硫后才能转化为清洁燃料，且煤的气化和液化都是化学变化，B项错误；碳纤维是无机材料，C项错误；粮食中含有淀粉,酿酒时淀粉先水解成葡萄糖,然后葡萄糖再转化为乙醇，D项正确。

2．下列关于化石燃料的加工说法正确的是(C)A．石油裂化主要得到乙烯B．石油分馏是化学变化,可得到汽油、煤油C．煤干馏主要得到焦炭、煤焦油、粗氨水和焦炉气D．煤制煤气是物理变化,是高效、清洁地利用煤的重要途径解析：石油裂化的目的主要是获得汽油等轻质燃料油，而石油裂解的目的才是获得乙烯,A项错误；石油分馏是物理变化，B项错误；煤制煤气是化学变化，D项错误；煤干馏的目的就是获得焦炭、煤焦油、粗氨水和焦炉气,C项正确。

3．下列关于有机高分子化合物的说法不正确的是(C）A．有机高分子化合物是由小分子通过加成聚合反应或缩合聚合反应制得的B．合成高分子化合物的小分子叫单体C．每一种高分子材料的相对分子质量是确定的D．高分子材料可分为天然高分子材料和合成高分子材料两大类解析:高分子化合物可由小分子通过聚合反应制备，A正确；合成高分子化合物的小分子称为单体，B正确；高分子化合物是混合物,没有确定的相对分子质量,C错误；高分子材料分为天然高分子材料和合成高分子材料两大类，D正确。

4．下列有关煤、石油、天然气等资源的说法正确的是（C）A．石油裂解得到的汽油是纯净物B．石油产品都可用于加成反应C．天然气是一种清洁的化石燃料D．煤就是碳，属于单质解析：石油裂解得到的汽油是混合物，A项错误；只有含有双键或三键的物质才可以用于加成反应，石油产品中的烷烃，不能发生加成反应，B项错误；天然气的主要成分为甲烷，充分燃烧，生成物为二氧化碳和水，为清洁的化石燃料，C项正确；煤是古代的植物压埋在地底下,在不透气或空气不足条件下，受到地下的高温和高压年久变质而形成的黑色或黑褐色矿物，是复杂的混合物不是单质，D项错误。

芳烃生产基本原理：以乙烯装置产品加氢汽油为原料，采用环丁枫为萃取剂，将其分离为芳烃和抽余油，再用精馏的方法将芳烃分离为苯、甲苯、二甲苯、碳九芳烃。

加氢汽油是含有C6~~C9的碳氢化合物的混合物，芳烃占60~~70%，非芳烃占30~~40%。

非芳烃有直连烃、环烷烃、烯烃。

芳烃有苯、甲苯、二甲苯、C9芳烃。

由于芳烃与非芳烃碳数目相同、沸点接近一般的精馏的方法很难分离。

故用环丁枫对加氢汽油进行液—液萃取，芳烃几乎全部溶解在溶剂中，而非芳烃不溶于溶剂中形成一个抽余项（抽余油）这样加氢汽油被分为两部分。

一部分含有芳烃的富溶剂，一部分含有非芳烃的抽余油。

含有芳烃的溶剂经减压精馏得混合芳烃，经白土塔处理去掉芳烃，利用混合芳烃组分沸点的不同精馏分离得苯、甲苯、二甲苯等芳烃产品。

主要有白土塔、苯塔、甲苯塔、二甲苯塔等塔器。

工艺流程：装置分为两个工段：抽提工段和精馏工段抽提工段是原料油中芳烃和非芳烃在溶剂环丁枫抽提及抽提蒸馏的作用下进行分离得过程。

主要包括抽提塔、抽余油分馏塔（停）、抽余油水洗塔、抽出液提馏塔、溶剂回收塔、水汽提塔、溶剂再生塔七个设备。

产品为抽余油和混合芳烃。

精馏工段将混和芳烃用蒸馏的方法分离为苯、甲苯、二甲苯。

抽提工艺：来自G单元GS-6加氢汽油原料从从T---301(48塔板)中部进入塔内，溶剂（环丁砜）从塔顶进入。

溶剂与从中部进入的裂解汽油逆向接触芳烃相（苯、甲苯、C8芳烃）与非芳烃分配系数大不相同，经过多级平衡后，芳烃组分富集在溶剂相中而达到芳烃与非芳烃分离的目的。

（非芳烃为抽余油）注：加氢汽油组份芳烃三苯占70~80%左右;非芳烃为抽余油含C5、C6、B、C7、T、C8、P—X、O—X、STY、C9芳烃在2.0~15.0%左右。

从T-301塔顶抽提出来的为抽余油（XFS—2）进入T—302抽余油水洗塔除去溶剂（环丁砜）水洗以后环丁砜<5PPM塔底的水液去T—305水汽提塔X FS—11分析PH值6.0~~8.0、（X FS—3 分析项目、XFS—1 分析项目）注：T---302上部塔板为烃、下（水）循环回路，提高水洗效果（洗涤水来自T---304塔冷凝水）T—302塔顶少量的烃相进入T---304顶回流。

工艺流程简述1)总工艺流程直馏石脑油和加氢裂化石脑油混合后在石脑油加氢装置(NHTUnit)通过加氢处理及汽提脱去硫、氮、砷、铅、铜、烯烃和水等杂质。

在连续重整装置中把石脑油中的烷烃和环烷烃转化成芳烃，并副产大量的富氢气体。

其中一部分产氢用于异构化、歧化和预加氢装置，其余部分则送到炼厂其它加氢装置。

连续重整装置的重整油经过脱戊烷塔脱去C5-馏分进入重整油分离塔。

乙烯裂解汽油从边界来后先与重芳烃塔顶物流换热后进入重整油分离塔。

塔顶5c7送到SED 装置把C6/C7馏分中的芳烃和非芳烃分开。

混合芳烃和歧化汽提塔底物混合送到苯-甲苯分馏装置的苯塔。

苯塔顶产生高纯度的苯产品，塔底物流送到甲苯塔。

甲苯塔顶生产C7芳烃，其中一部分C7芳烃与重芳烃塔塔顶物流混合送到歧化装置，其余部分作为汽油调组分送出装置。

甲苯塔底物料与重整油塔底物料、异构化产物混合送到二甲苯塔，二甲苯塔塔顶的混合二甲苯送到吸附分离装置，在这里PX作为产品被分离出来。

含有EB、MX和OX的吸附分离抽余液去异构化装置，PX达到新的平衡。

异构化脱庚烷塔底物循环回二甲苯塔。

二甲苯塔底的C9+送到重芳烃塔，重芳烃塔顶物料C9组分一部分送到歧化装置，其余部分作为汽油调和组分送出装置。

重芳烃塔塔底物料作为燃料油供装置内使用。

2)直馏石脑油加氢装置直馏石脑油进入原料缓冲罐(1510-D101)，由预加氢进料泵(1510-P101A/B)泵送与预加氢循环压缩机(1510-K101A/B)来的循环氢混合后进入预加氢进料换热器(1510-E101A/B/C)和预加氢进料加热炉(1510-F101)，加热后进入预加氢反应器(1510-R101)和脱氯反应器(1510-R102)。

已脱除硫、氮、氯的预加氢反应产物与硫化氢、氨及含氢气体一起通过与原料换热，再注入凝结水以溶解因冷却可能在下游设备形成的氨盐。

再经预加氢产物空冷器(1510-A101)，预加氢产物后冷器(1510-E102)冷却后进入预加氢产物分离罐(1510-D102)。

芳烃题库——填空题（30道）1、离心泵启动前必须使泵内（灌满）被输送液体，将出口阀（全关），使流量为零时启动，停车时先（关闭）出口阀。

2、N2置换时要（间断）排放，不允许（连续）排放。

3、说明下列符号的意义：Z（闸板阀）、J（截止阀）、A（安全阀）。

4、回收塔FT-3204有（ 36 ）块浮阀塔板。

5、氮气压力一般在（）MPa。

0.6-0.7;6、汽提塔塔的再沸器位号（E-15003），使用的加热介质是（2.2）MPa饱和蒸汽。

7、苯密度(20℃) （878～881 kg/m3 ）。

8、提高换热器传热效率的三个途径是（提高传热面积）、（提高传热系数）、（提高传热温差）。

9、抽提贫/富溶剂换热器管程走（贫溶剂），壳程走（富溶剂）。

经过换热，贫溶剂温度（上升），富溶剂温度（下降）。

10、芳烃抽提装置所用的溶剂为（环丁砜），其分解温度为（220 ）℃。

11、芳烃抽提装置主要的设备由__抽提塔_____、_汽提塔______、抽余油水洗塔、__回收塔____等主要部分组成。

12抽提单元是利用原料组分中各物质与溶剂的相对挥发度和溶解度的不同_____将不同的混合物分离开。

13、汽提塔FT-3203为浮阀塔，共有___40___块塔板。

14、T-1503塔底再沸器E-15003的加热热源为2.2MPa蒸汽，由__FIC-012 ____控制蒸汽凝液流量来调节。

15、溶剂再生过程中杂质积存量过大，使处理量不能满足要求或其压差超过___0.20___MPa时，需停用处理。

16、环丁砜在运行过程中，由于系统中__氧气____的混入和温度的作用生成酸性化合物。

17、当确认提馏塔发泡时，可在提馏塔回流罐加入_消泡剂_____。

13、18、抽提塔进料缓冲罐位号_TK-15001_____。

19、第二溶剂的流量调节阀为_FIC-009_____。

20、精馏是目前工业上___分离___均相液体混合物最常用的方法。

21、高辛烷值汽油调和组分要求其中的苯含量（质量比）控制为≤0.85% 。

1 苯、甲苯和二甲苯的化工利用途径有哪些？还原苯胺燃料、医药、助剂等氯苯农药、染料、医药、香料等尼龙6尼龙66醇酸树脂、涂料、增塑剂丙酮有机玻璃、溶剂酚醛树脂、尼龙6等磺化洗涤剂图8-1苯的化工利用甲苯TNT炸药甲苯二异腈酸酯聚氨基甲酸酯苯甲酸己内酰胺尼龙6苯图8-2 甲苯的化工利用对苯二甲酸涤纶二甲苯甲醛树脂芳香族树脂图8-3 二甲苯的化工利用2 简述甲苯的化学性质。

甲苯的化学性质与苯相类似，由于甲基存在，增加了反应性能。

甲苯可发生的化学反应如下：取代反应 卤素与甲基发生取代反应，连续生成一氯、二氯和三氯化合物。

芳环上的氢活泼，在有催化剂时，可以生成临、对位氯甲苯。

氯代反应应用的催化剂包括碘、磷、硫、氯化铁、氯化锑和氯化铝等。

CH2Cl加成反应甲苯容易加氢生成甲基环丙烷，在加热或催化剂下甲苯易脱烷基生成苯。

热催化剂CH4氧化反应在催化剂存在下，甲苯与氧反应可生成苯甲酸，如催化剂为钴和锰，以溴作助催化剂时，反应收率相当高。

侧链甲基也能氧化生成其它化合物。

歧化反应在催化剂存在下，甲苯可以发生歧化反应或与其他烃发生烷基转移反应，这些反应是可逆的。

工业上常用此反应生成工业价值更大的苯和二甲苯。

33)323硝化反应甲苯的硝化比苯容易，但硝化主要产物是邻、对位硝基甲苯（占96—97%），继续硝化，邻硝基甲苯硝化生成2，4-二硝基甲苯。

二硝基甲苯再硝化即得三硝基甲苯（TNT）。

H2SO4HNO22HNO322222O2HNO 32222)2HNO 32422O 2(TNT)磺化反应 与硝化反应相类似，甲苯的磺化也得到邻、对位的化合物。

H 2SO43H33 写出典型催化重整反应过程，常用的催化剂有哪些？石油加工中催化重整的目的是提高汽油的辛烷值和制取芳烃，因此了解反应过程具有重要意义。

在催化重整过程中主要的化学反应有以下五种：（1）六元环烷脱氢（芳构化）反应H 2C H 2CH 2CC H 2CH 2CH 2H C HC HCC H CHCH 3H 2从环己烷和甲基环己烷在不同温度和压力下的脱氢反应实验结果可知，高温、低压对环烷烃脱氢有利。