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专题60有机合成（选修）1．【2022年广东卷】基于生物质资源开发常见的化工原料，是绿色化学的重要研究方向。
以化合物I 为原料，可合成丙烯酸V 、丙醇VII 等化工产品，进而可制备聚丙烯酸丙酯类高分子材料。
（1）化合物I 的分子式为_______，其环上的取代基是_______(写名称)。
（2）已知化合物II 也能以II′的形式存在。
根据II′的结构特征，分析预测其可能的化学性质，参考①的示例，完成下表。
序号结构特征可反应的试剂反应形成的新结构反应类型①CH CH -=-2H 22CH CH ---加成反应②_____________________氧化反应③____________________________（3）化合物IV 能溶于水，其原因是_______。
（4）化合物IV 到化合物V 的反应是原子利用率100%的反应，且1mol IV 与1mol 化合物a反应得到2mol V ，则化合物a 为_______。
（5）化合物VI 有多种同分异构体，其中含结构的有_______种，核磁共振氢谱图上只有一组峰的结构简式为_______。
（6）选用含二个羧基的化合物作为唯一的含氧有机原料，参考上述信息，制备高分子化合物VIII 的单体。
写出VIII的单体的合成路线_______(不用注明反应条件)。
2．【2022年江苏卷】化合物G可用于药用多肽的结构修饰，其人工合成路线如下：（1）A分子中碳原子的杂化轨道类型为_______。
（2）B→C的反应类型为_______。
（3）D的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：_______。
①分子中含有4种不同化学环境的氢原子；②碱性条件水解，酸化后得2种产物，其中一种含苯环且有2种含氧官能团，2种产物均能被银氨溶液氧化。
C H NO，其结构简式为_______。
（4）F的分子式为12172（5）已知：(R和D'表示烃基或氢，R''表示烃基)；CH MgBr为原料制备的合成路线流程图(无机试剂和有写出以和3机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)_______。
专题52 有机实验（选择）1．【2022年1月浙江卷】下列说法正确的是A．苯酚、乙醇、硫酸铜、氢氧化钠和硫酸铵均能使蛋白质变性B．通过石油的常压分馏可获得石蜡等馏分，常压分馏过程为物理变化C．在分子筛固体酸催化下，苯与乙烯发生取代反应获得苯乙烷D．含氮量高的硝化纤维可作烈性炸药2．（2021·山东真题）某同学进行蔗糖水解实验，并检验产物中的醛基，操作如下：向试管Ⅰ中加入1mL20%蔗糖溶液，加入3滴稀硫酸，水浴加热5分钟。
打开盛有10%NaOH 溶液的试剂瓶，将玻璃瓶塞倒放，取1mL溶液加入试管Ⅰ，盖紧瓶塞；向试管Ⅰ中加入5滴2%CuSO4溶液。
将试管Ⅰ中反应液加入试管Ⅰ，用酒精灯加热试管Ⅰ并观察现象。
实验中存在的错误有几处？A．1B．2C．3D．43．（2020·浙江高考真题）下列说法不正确的是（）A．强酸、强碱、重金属盐等可使蛋白质变性B．用新制氢氧化铜悬浊液（必要时可加热）能鉴别甲酸、乙醇、乙醛Na CO溶液，经分液除去C．乙酸乙酯中混有的乙酸，可加入足量的饱和23D．向苯和苯酚的混合液中加入浓溴水，充分反应后过滤，可除去苯中少量的苯酚4．（2019·上海高考真题）下列物质分离（括号内的物质为杂质）的方法错误的是（）A．硝基苯（苯）--蒸馏B．乙烯（SO2）--氢氧化钠溶液C．己烷（己烯）--溴水，分液D．乙酸乙酯（乙醇）--碳酸钠溶液，分液5．（2019·全国高考真题）实验室制备溴苯的反应装置如下图所示，关于实验操作或叙述错误的是A ．向圆底烧瓶中滴加苯和溴的混合液前需先打开KB ．实验中装置b 中的液体逐渐变为浅红色C ．装置c 中的碳酸钠溶液的作用是吸收溴化氢D ．反应后的混合液经稀碱溶液洗涤、结晶，得到溴苯6．（2019·北京高考真题）探究草酸（H 2C 2O 4）性质，进行如下实验。
（已知：室温下，0.1mol·L −1 H 2C 2O 4的pH=1.3）A ．H 2C 2O 4有酸性，Ca(OH)2+ H 2C 2O 4CaC 2O 4↓+2H 2OB ．酸性：H 2C 2O 4> H 2CO 3，NaHCO 3+ H 2C 2O 4NaHC 2O 4+CO 2↑+H 2OC ．H 2C 2O 4具有还原性，24MnO -+5224C O -+16H +2Mn 2++10CO 2↑+ 8H 2OD ．H 2C 2O 4可发生酯化反应，HOOCCOOH+2C 2H 5OH浓硫酸C 2H 5OOCCOOC 2H 5+2H 2O7．（2018·全国高考真题）在生成和纯化乙酸乙酯的实验过程中，下列操作未涉及的是8光照下反应一段时间后，下列装置示意图中能正确反映实验现象的是A B C D 9．（2018·海南高考真题）实验室常用乙酸与过量的乙醇在浓硫酸催化下合成乙酸乙酯。
专题02化学与材料1．【2022年河北卷】定窑是宋代五大名窑之一，其生产的白瓷闻名于世。
下列说法正确的是SiO和MgO A．传统陶瓷是典型的绝缘材料B．陶瓷主要成分为2C．陶瓷烧制的过程为物理变化D．白瓷的白色是因铁含量较高2．【2022年江苏卷】我国古代就掌握了青铜(铜-锡合金)的冶炼、加工技术，制造出许多精PbO是铅蓄电池的电极材料，不同铅化合物一般具有不同颜色，历美的青铜器；PB．2史上曾广泛用作颜料，下列物质性质与用途具有对应关系的是A．石墨能导电，可用作润滑剂B．单晶硅熔点高，可用作半导体材料C．青铜比纯铜熔点低、硬度大，古代用青铜铸剑D．含铅化合物颜色丰富，可用作电极材料3．【2022年河北卷】化学是材料科学的基础。
下列说法错误的是A．制造5G芯片的氮化铝晶圆属于无机非金属材料B．制造阻燃或防火线缆的橡胶不能由加聚反应合成C．制造特种防护服的芳纶纤维属于有机高分子材料D．可降解聚乳酸塑料的推广应用可减少“白色污染”4．【2022年广东卷】广东一直是我国对外交流的重要窗口，馆藏文物是其历史见证。
下列文物主要由硅酸盐制成的是文物选项A．南宋鎏金饰品B．蒜头纹银盒C．广彩瓷咖啡杯D．铜镀金钟座5．【2022年辽宁卷】北京冬奥会备受世界瞩目。
下列说法错误的是A．冰壶主材料花岗岩属于无机非金属材料B．火炬“飞扬”使用的碳纤维属于有机高分子材料C．冬奥会“同心”金属奖牌属于合金材料D．短道速滑服使用的超高分子量聚乙烯属于有机高分子材料6．【2022年6月浙江卷】下列说法不正确．．．的是A．晶体硅的导电性介于导体和绝缘体之间，常用于制造光导纤维B．高压钠灯发出的黄光透雾能力强、射程远，可用于道路照明C．氧化铝熔点高，常用于制造耐高温材料D．用石灰石-石膏法对燃煤烟气进行脱硫，同时可得到石膏7．【2022年湖北卷】武当山金殿是铜铸鎏金大殿。
传统鎏金工艺是将金溶于汞中制成“金汞漆”，涂在器物表面，然后加火除汞，使金附着在器物表面。
专题69有机物制备综合实验1．【2022年1月浙江卷】某兴趣小组用四水醋酸锰[(CH3COO)2Mn·4H2O]和乙酰氯(CH3COCl)为原料制备无水二氯化锰，按如图流程开展了实验(夹持仪器已省略)：已知：①无水二氯化锰极易吸水潮解，易溶于水、乙醇和醋酸，不溶于苯。
②制备无水二氯化锰的主要反应：MnCl2↓+2(CH3COO)2O。
(CH3COO)2Mn+CH3COCl−−−−→Δ苯③乙酰氯遇水发生反应：CH3COCl+H2O→CH3COOH+HCl。
请回答：（1）步骤Ⅰ：所获固体主要成分是_________(用化学式表示)。
（2）步骤Ⅰ在室温下反应，步骤Ⅱ在加热回流下反应，目的分别是________。
（3）步骤Ⅲ：下列操作中正确的是_________。
A．用蒸馏水润湿滤纸，微开水龙头，抽气使滤纸紧贴在漏斗瓷板上B．用倾析法转移溶液，开大水龙头，待溶液快流尽时再转移沉淀C．用乙醇作为洗涤剂，在洗涤沉淀时，应开大水龙头，使洗涤剂快速通过沉淀物D．洗涤结束后，将固体迅速转移至圆底烧瓶进行后续操作（4）步骤Ⅳ：①将装有粗产品的圆底烧瓶接到纯化装置(图2)上，打开安全瓶上旋塞，打开抽气泵，关闭安全瓶上旋塞，开启加热器，进行纯化。
请给出纯化完成后的操作排序：________。
纯化完成→(_____)→(_____)→(_____)→(_____)→将产品转至干燥器中保存A．拔出圆底烧瓶的瓶塞B．关闭抽气泵C．关闭加热器，待烧瓶冷却至室温D．打开安全瓶上旋塞②图2装置中U形管内NaOH固体的作用是________。
（5）用滴定分析法确定产品纯度。
甲同学通过测定产品中锰元素的含量确定纯度；乙同学通过测定产品中氯元素的含量确定纯度。
合理的是_________(填“甲”或“乙”)同学的方法。
2．（2020年新课标Ⅱ）苯甲酸可用作食品防腐剂。
实验室可通过甲苯氧化制苯甲酸，其反应原理简示如下：+KMnO4→+MnO2+HCl→+KCl名称相对分子质量熔点/℃沸点/℃密度/(g·mL−1)溶解性甲苯92−95110.60.867不溶于水，易溶于乙醇苯甲酸122122.4(100℃左右开始升华)248——微溶于冷水，易溶于乙醇、热水实验步骤：（1）在装有温度计、冷凝管和搅拌器的三颈烧瓶中加入1.5mL甲苯、100mL水和4.8g(约0.03mol)高锰酸钾，慢慢开启搅拌器，并加热回流至回流液不再出现油珠。
十年（2010—2019）高考化学真题汇编有机化学选择题（185题）Ⅰ关于化合物2−苯基丙烯（），下列说法正确的是1．[2019新课标]A．不能使稀高锰酸钾溶液褪色B．可以发生加成聚合反应C．分子中所有原子共平面D．易溶于水及甲苯2．[2019新课标]Ⅱ分子式为C4H8BrCl的有机物共有（不含立体异构）A．8种B．10种C．12种D．14种Ⅲ下列化合物的分子中，所有原子可能共平面的是3．[2019新课标]A．甲苯B．乙烷C．丙炔D．1，3−丁二烯4．[2019浙江4月选考] 下列说法不正确．．．的是A．正丁烷的沸点比异丁烷的高，乙醇的沸点比二甲醚的高B．甲烷、苯、葡萄糖均不能使溴水或酸性高锰酸钾溶液褪色C．羊毛、蚕丝、塑料、合成橡胶都属于有机高分子材料D．天然植物油没有恒定的熔、沸点，常温下难溶于水5．[2019浙江4月选考] 下列表述正确的是A．苯和氯气生成C6H6Cl6的反应是取代反应B．乙烯与溴水发生加成反应的产物是CH2CH2Br2C．等物质的量的甲烷与氯气反应的产物是CH3ClD．硫酸作催化剂，CH3CO18OCH2CH3水解所得乙醇分子中有18O6．[2019江苏] [双选]化合物Y具有抗菌、消炎作用，可由X制得。
来源学科网ZXXK]下列有关化合物X、Y的说法正确的是A．1 mol X最多能与2 mol NaOH反应B．Y与乙醇发生酯化反应可得到XC．X、Y均能与酸性KMnO4溶液反应D．室温下X、Y分别与足量Br2加成的产物分子中手性碳原子数目相等7．[2019北京] 交联聚合物P的结构片段如图所示。
下列说法不正确的是（图中表示链延长）A．聚合物P中有酯基，能水解B．聚合物P的合成反应为缩聚反应C．聚合物P的原料之一丙三醇可由油脂水解获得D．邻苯二甲酸和乙二醇在聚合过程中也可形成类似聚合物P的交联结构8．[2018全国I]环之间共用一个碳原子的化合物称为螺环化合物，螺[2,2]戊烷()是最简单的一种。
1．【2022年广东卷】基于生物质资源开发常见的化工原料，是绿色化学的重要研究方向。
以化合物I 为原料，可合成丙烯酸V 、丙醇VII 等化工产品，进而可制备聚丙烯酸丙酯类高分子材料。
（1）化合物I 的分子式为_______，其环上的取代基是_______(写名称)。
（2）已知化合物II 也能以II′的形式存在。
根据II′的结构特征，分析预测其可能的化学性质，参考①的示例，完成下表。
序号 结构特征 可反应的试剂 反应形成的新结构 反应类型① CH CH -=- 2H22CH CH ---加成反应 ② _______ _______ _______ 氧化反应 ③____________________________（3）化合物IV 能溶于水，其原因是_______。
（4）化合物IV 到化合物V 的反应是原子利用率100%的反应，且1mol IV 与1mol 化合物a反应得到2mol V ，则化合物a 为_______。
（5）化合物VI 有多种同分异构体，其中含结构的有_______种，核磁共振氢谱图上只有一组峰的结构简式为_______。
（6）选用含二个羧基的化合物作为唯一的含氧有机原料，参考上述信息，制备高分子化合物VIII 的单体。
专题60 有机合成（选修）写出VIII的单体的合成路线_______(不用注明反应条件)。
2．【2022年江苏卷】化合物G可用于药用多肽的结构修饰，其人工合成路线如下：（1）A分子中碳原子的杂化轨道类型为_______。
（2）B→C的反应类型为_______。
（3）D的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：_______。
①分子中含有4种不同化学环境的氢原子；②碱性条件水解，酸化后得2种产物，其中一种含苯环且有2种含氧官能团，2种产物均能被银氨溶液氧化。
C H NO，其结构简式为_______。
（4）F的分子式为12172（5）已知：(R和D'表示烃基或氢，R''表示烃基)；CH MgBr为原料制备的合成路线流程图(无机试剂和有写出以和3机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)_______。
3．【2022年海南卷】黄酮哌酯是一种解痉药，可通过如下路线合成：回答问题：（1）A→B的反应类型为_______。
（2）已知B为一元强酸，室温下B与NaOH溶液反应的化学方程式为_______。
（3）C的化学名称为_______，D的结构简式为_______。
（4）E和F可用_______(写出试剂)鉴别。
（5）X是F的同分异构体，符合下列条件。
X可能的结构简式为_______(任写一种)。
①含有酯基②含有苯环③核磁共振氢谱有两组峰（6）已知酸酐能与羟基化合物反应生成酯。
写出下列F→G反应方程式中M和N的结构简式_______、_______。
（7）设计以为原料合成的路线_______(其他试剂任选)。
已知：碱−−→+CO2Δ4．（2021·河北真题）丁苯酞(NBP)是我国拥有完全自主知识产权的化学药物，临床上用于治疗缺血性脑卒中等疾病。
ZJM—289是一种NBP开环体(HPBA)衍生物，在体内外可经酶促或化学转变成NBP和其它活性成分，其合成路线如图：已知信息：+R 2CH 2COOH332CH COONa Δ(CH CO)O(R 1=芳基)回答下列问题：（1）A 的化学名称为___。
（2）D 有多种同分异构体，其中能同时满足下列条件的芳香族化合物的结构简式为___、___。
①可发生银镜反应，也能与FeCl 3溶液发生显色反应； ②核磁共振氢谱有四组峰，峰面积比为1∶2∶2∶3。
（3）E→F 中(步骤1)的化学方程式为__。
（4）G→H 的反应类型为___。
若以NaNO 3代替AgNO 3，则该反应难以进行，AgNO 3对该反应的促进作用主要是因为__。
（5）HPBA 的结构简式为__。
通常酯化反应需在酸催化、加热条件下进行，对比HPBA 和NBP 的结构，说明常温下HPBA 不稳定、易转化为NBP 的主要原因___。
（6）W 是合成某种抗疟疾药物的中间体类似物。
设计由2，4—二氯甲苯()和对三氟甲基苯乙酸()制备W 的合成路线__。
(无机试剂和四个碳以下的有机试剂任选)。
5．（2021·广东真题）天然产物Ⅴ具有抗疟活性，某研究小组以化合物Ⅴ为原料合成Ⅴ及其衍生物Ⅴ的路线如下(部分反应条件省略，Ph 表示-C 6H 5)：已知：（1）化合物Ⅴ中含氧官能团有_______(写名称)。
（2）反应①的方程式可表示为：I+II=III+Z，化合物Z的分子式为_______。
（3）化合物IV能发生银镜反应，其结构简式为_______。
（4）反应②③④中属于还原反应的有_______，属于加成反应的有_______。
（5）化合物Ⅴ的芳香族同分异构体中，同时满足如下条件的有_______种，写出其中任意一种的结构简式：_______。
条件：a.能与NaHCO3反应；b. 最多能与2倍物质的量的NaOH反应；c. 能与3倍物质的量的Na发生放出H2的反应；d.核磁共振氢谱确定分子中有6个化学环境相同的氢原子；e.不含手性碳原子(手性碳原子是指连有4个不同的原子或原子团的饱和碳原子)。
（6）根据上述信息，写出以苯酚的一种同系物及HOCH2CH2Cl为原料合成的路线_______(不需注明反应条件)。
6．（2021.6·浙江真题）某课题组研制了一种具有较高玻璃化转变温度的聚合物P，合成路线如下：已知：请回答：（1）化合物A 的结构简式是_______；化合物E 的结构简式是_______。
（2）下列说法不正确．．．的是_______。
A ．化合物B 分子中所有的碳原子共平面 B ．化合物D 的分子式为121264C H N O C ．化合物D 和F 发生缩聚反应生成P D ．聚合物P 属于聚酯类物质（3）化合物C 与过量NaOH 溶液反应的化学方程式是_______。
（4）在制备聚合物P 的过程中还生成了一种分子式为201886C H N O 的环状化合物。
用键线式．．．表示其结构_______。
（5）写出3种同时满足下列条件的化合物F 的同分异构体的结构简式(不考虑立体异构体)：_______。
①H NMR -谱显示只有2种不同化学环境的氢原子 ②只含有六元环 ③含有结构片段，不含C C -≡-键（6）以乙烯和丙炔酸为原料，设计如下化合物的合成路线(用流程图表示，无机试剂、有机溶剂任选)_______。
7．（2020年江苏卷）化合物F 是合成某种抗肿瘤药物的重要中间体，其合成路线如下：（1）A 中的含氧官能团名称为硝基、__________和____________。
（2）B 的结构简式为______________。
（3）C→D 的反应类型为___________。
（4）C 的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式________。
①能与FeCl 3溶液发生显色反应。
②能发生水解反应，水解产物之一是α-氨基酸，另一产物分子中不同化学环境的氢原子数目比为1:1且含苯环。
（5）写出以CH 3CH 2CHO 和为原料制备的合成路线流程图(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)________。
8．（2020年天津卷）天然产物H 具有抗肿瘤、镇痉等生物活性，可通过以下路线合成。
已知:(OR-HO OO C C Z =-等)回答下列问题：（1）A的链状同分异构体可发生银镜反应，写出这些同分异构体所有可能的结构：__________。
（2）在核磁共振氢谱中，化合物B有________组吸收峰。
（3）化合物X的结构简式为___________。
（4）D→E的反应类型为___________。
（5）F的分子式为_______，G所含官能团的名称为___________。
（6）化合物H含有手性碳原子的数目为_____，下列物质不能与H发生反应的是_______(填序号)。
A．CHCl3 B．NaOH溶液C．酸性KMnO4溶液D．金属Na（7）以和为原料，合成，写出路线流程图(无机试剂和不超过2个碳的有机试剂任选)_______________。
9．[2019新课标Ⅴ] 化合物G是一种药物合成中间体，其合成路线如下：回答下列问题：（1）A中的官能团名称是。
（2）碳原子上连有4个不同的原子或基团时，该碳称为手性碳。
写出B的结构简式，用星号(*)标出B中的手性碳。
（3）写出具有六元环结构、并能发生银镜反应的B的同分异构体的结构简式。
(不考虑立体异构，只需写出3个)（4）反应④所需的试剂和条件是。
（5）⑤的反应类型是。
（6）写出F到G的反应方程式。
（7）设计由甲苯和乙酰乙酸乙酯(CH3COCH2COOC2H5)制备的合成路线(无机试剂任选)。
10．[2019新课标Ⅴ]氧化白藜芦醇W具有抗病毒等作用。
下面是利用Heck反应合成W 的一种方法：回答下列问题：（1）A的化学名称为___________。
（2）中的官能团名称是___________。
（3）反应③的类型为___________，W的分子式为___________。
（4）不同条件对反应④产率的影响见下表：10.512.4________等对反应产率的影响。
（5）X为D的同分异构体，写出满足如下条件的X的结构简式________________。
①含有苯环；②有三种不同化学环境的氢，个数比为6∶2∶1；③1 mol的X与足量金属Na反应可生成2 g H2。
（6）利用Heck反应，由苯和溴乙烷为原料制备，写出合成路线________________。
（无机试剂任选）11．[2019江苏]化合物F是合成一种天然茋类化合物的重要中间体，其合成路线如下：（1）A中含氧官能团的名称为________和________。
（2）A→B的反应类型为________。
（3）C→D的反应中有副产物X（分子式为C12H15O6Br）生成，写出X的结构简式：________。
（4）C的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：________。
①能与FeCl3溶液发生显色反应；②碱性水解后酸化，含苯环的产物分子中不同化学环境的氢原子数目比为1∶1。
（5）已知：（R表示烃基，R'和R"表示烃基或氢），写出以和CH3CH2CH2OH为原料制备的合成路线流程图（无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干）。
________________________12．【2018新课标Ⅰ卷】化合物W可用作高分子膨胀剂，一种合成路线如下：回答下列问题：（1）A的化学名称为________。
