2011年—2020年十年高考化学真题分类汇编 专题55 有机合成(选修)(含详细解析)

专题60有机合成（选修）1．【2022年广东卷】基于生物质资源开发常见的化工原料，是绿色化学的重要研究方向。

以化合物I 为原料，可合成丙烯酸V 、丙醇VII 等化工产品，进而可制备聚丙烯酸丙酯类高分子材料。

（1）化合物I 的分子式为_______，其环上的取代基是_______(写名称)。

（2）已知化合物II 也能以II′的形式存在。

根据II′的结构特征，分析预测其可能的化学性质，参考①的示例，完成下表。

序号结构特征可反应的试剂反应形成的新结构反应类型①CH CH -=-2H 22CH CH ---加成反应②_____________________氧化反应③____________________________（3）化合物IV 能溶于水，其原因是_______。

（4）化合物IV 到化合物V 的反应是原子利用率100%的反应，且1mol IV 与1mol 化合物a反应得到2mol V ，则化合物a 为_______。

（5）化合物VI 有多种同分异构体，其中含结构的有_______种，核磁共振氢谱图上只有一组峰的结构简式为_______。

（6）选用含二个羧基的化合物作为唯一的含氧有机原料，参考上述信息，制备高分子化合物VIII 的单体。

写出VIII的单体的合成路线_______(不用注明反应条件)。

2．【2022年江苏卷】化合物G可用于药用多肽的结构修饰，其人工合成路线如下：（1）A分子中碳原子的杂化轨道类型为_______。

（2）B→C的反应类型为_______。

（3）D的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：_______。

①分子中含有4种不同化学环境的氢原子；②碱性条件水解，酸化后得2种产物，其中一种含苯环且有2种含氧官能团，2种产物均能被银氨溶液氧化。

C H NO，其结构简式为_______。

（4）F的分子式为12172（5）已知：(R和D'表示烃基或氢，R''表示烃基)；CH MgBr为原料制备的合成路线流程图(无机试剂和有写出以和3机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)_______。

有机化学基础（选修五)高考真题汇编（历年真题含2020年) 学校:___________姓名：___________班级：___________考号：___________一、推断题1．环氧树脂因其具有良好的机械性能、绝缘性能以及与各种材料的粘结性能，已广泛应用于涂料和胶黏剂等领域。

下面是制备一种新型环氧树脂G的合成路线：已知以下信息：回答下列问题：（1）A是一种烯烃，化学名称为__________，C中官能团的名称为__________、__________。

（2）由B生成C的反应类型为__________。

（3）由C生成D的反应方程式为__________。

（4）E的结构简式为__________。

（5）E的二氯代物有多种同分异构体，请写出其中能同时满足以下条件的芳香化合物的结构简式__________、__________。

①能发生银镜反应；②核磁共振氢谱有三组峰，且峰面积比为3∶2∶1。

（6）假设化合物D、F和NaOH恰好完全反应生成1 mol单一聚合度的G，若生成的NaCl和H2O的总质量为765g，则G的n值理论上应等于__________。

2．抗癌药托瑞米芬的前体K的合成路线如下。

已知：ⅰ．ⅱ．有机物结构可用键线式表示，如(CH3)2NCH2CH3的键线式为（1）有机物A能与Na2CO3溶液反应产生CO2，其钠盐可用于食品防腐。

有机物B能与Na2CO3溶液反应，但不产生CO2；B加氢可得环己醇。

A和B反应生成C的化学方程式是___________，反应类型是___________________________。

（2）D中含有的官能团：__________________。

（3）E的结构简式为__________________。

（4）F是一种天然香料，经碱性水解、酸化，得G和J。

J经还原可转化为G。

J的结构简式为__________________。

（5）M是J的同分异构体，符合下列条件的M的结构简式是__________________。

2013年～2019年高考有机化学选择题知识点分布及真题分类（物超所值）2013年～2019年高考真题分类（按以上表格）一、 第一节 甲烷和烷烃1. 【2019新课标II 卷】8．D ．48 g 正丁烷和10 g 异丁烷的混合物中共价键数目为13N A2. 【2019年浙江】5.A. 我国“西气东输”中的“气”指的是石油气3. 【2019年浙江】6. D. CH 4分子的球棍模型：4.（2018新课标I 卷）10.D ．1.0 mol CH 4与Cl 2在光照下反应生成的CH 3Cl 分子数为1.0N A5.（2018新课标II 卷）9．实验室中用如图所示的装置进行甲烷与氯气在光照下反应的实验。

光照下反应一段时间后，下列装置示意图中能正确反映实验现象的是6. 【2019年浙江】15.下列说法正确的是( )A.1 mol 甲烷在光照条件下和足量氯气充分反应，只生成一种产物B.石油的裂化和裂解是化学变化，变化时都涉及共价键的断裂和形成 D.烷烃只能发生取代反应，不能发生氧化还原反应A. 光照下，1molCH4最多能与4molCl2发生取代反应，产物中物质的量最多的是CCl4C. 甲烷与乙烯混合物可通过溴的四氯化碳溶液分离8．【2018浙江卷】下列说法正确的是A. CH3CH2CH(CH3)CH3的名称为3一甲基丁烷B. CH3CH2CH2CH2CH3和CH3CH2CH(CH3)CH3互为同素异形体C. 和为同一物质9．【2017新课标II】下列由实验得出的结论正确的是A．植物油氢化过程中发生了加成反应B．淀粉和纤维素互为同分异构体C．环己烷与苯可用酸性KMnO4溶液鉴别D．水可以用来分离溴苯和苯的混合物11．【2017海南卷】下列叙述正确的是A．酒越陈越香与酯化反应有关B．乙烷、丙烷和丁烷都没有同分异构体C．乙烯和聚氯乙烯都能使溴的四氯化碳溶液褪色D．甲烷与足量氯气在光照下反应的有机产物均是难溶于水的油状液体12．【2017浙江卷】下列说法正确的是A．正丁烷和异丁烷均有两种一氯取代物B．乙烯和苯都能与H2发生加成反应，说明二者的分子中均含碳碳双键C．乙醇与金属钠能反应，且在相同条件下比水与金属钠的反应更剧烈D．乙醛能被还原成乙醇，但不能被氧化成乙酸14．【2016新课标III】下列说法错误的是A. 乙烷室温下能与浓盐酸发生取代反应B. 乙烯可以用作生产食品包装材料的原料C. 乙醇室温下在水中的溶解度大于溴乙烷D. 乙酸与甲酸甲酯互为同分异构体（16年新课标II）（17年新课标III）二、第二节乙烯、苯1.【2019新课标I卷】8．关于化合物2−苯基丙烯（），下列说法正确的是A．不能使稀高锰酸钾溶液褪色B．可以发生加成聚合反应C．分子中所有原子共平面D．易溶于水及甲苯2.【2019新课标I卷】9．实验室制备溴苯的反应装置如下图所示，关于实验操作或叙述错误的是A．向圆底烧瓶中滴加苯和溴的混合液前需先打开KB．实验中装置b中的液体逐渐变为浅红色C．装置c中的碳酸钠溶液的作用是吸收溴化氢D．反应后的混合液经稀碱溶液洗涤、结晶，得到溴苯3.【2019新课标III卷】2.下列化合物的分子中，所有原子可能共平面的是。

17.(2011江苏高考17，15分)敌草胺是一种除草剂。

它的合成路线如下：回答下列问题：（1）在空气中久置，A由无色转变为棕色，其原因是。

（2）C分子中有2个含氧官能团，分别为和（填官能团名称）。

（3）写出同时满足下列条件的C的一种同分异构体的结构简式：。

①能与金属钠反应放出H2；②是萘（）的衍生物，且取代基都在同一个苯环上；③可发生水解反应，其中一种水解产物能发生银镜反应，另一种水解产物分子中有5种不同化学环境的氢。

（4）若C不经提纯，产物敌草胺中将混有少量副产物E（分子式为C23H18O3），E是一种酯。

E的结构简式为。

（5）已知：，写出以苯酚和乙醇为原料制备的合成路线流程图（无机试剂任用）。

合成路线流程图示例如下：解析：本题是一道基础有机合成题，仅将敌草胺的合成过程列出，着力考查阅读有机合成方案、利用题设信息、解决实际问题的能力，也考查了学生对信息接受和处理的敏锐程度、思维的整体性和对有机合成的综合分析能力。

本题涉及到有机物性质、有机官能团、同分异构体推理和书写，合成路线流程图设计与表达，重点考查学生思维的敏捷性和灵活性，对学生的信息获取和加工能力提出较高要求。

由A的结构简式可看出，A中含有酚羟基，易被空气中的氧气氧化；能与金属钠反应放出H2说明含有羟基，可发生水解反应，其中一种水解产物能发生银镜反应，说明是甲酸某酯。

另一种水解产物分子中有5种不同化学环境的氢，说明水解产物苯环支链一定是对称的，且支链是一样的。

由C和E的分子式可知，E是由A和C反应生成的。

【备考提示】解答有机推断题时，我们应首先要认真审题，分析题意，从中分离出已知条件和推断内容，弄清被推断物和其他有机物的关系，以特征点作为解题突破口，结合信息和相关知识进行推理，排除干扰，作出正确推断。

一般可采取的方法有：顺推法（以有机物结构、性质和实验现象为主线，采用正向思维，得出正确结论）、逆推法（以有机物结构、性质和实验现象为主线，采用逆向思维，得出正确结论）、多法结合推断（综合应用顺推法和逆推法）等。

2020高考化学选修5 有机化学基础有机合成与推断1.【2019 江苏】化合物F是合成一种天然茋类化合物的重要中间体，其合成路线如下：（1）A中含氧官能团的名称为▲ 和▲ 。

（2）A→B的反应类型为▲ 。

（3）C→D的反应中有副产物X（分子式为C12H15O6Br）生成，写出X的结构简式：▲ 。

（4）C的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：▲ 。

①能与FeCl3溶液发生显色反应；②碱性水解后酸化，含苯环的产物分子中不同化学环境的氢原子数目比为1∶1。

（5）已知：（R表示烃基，R'和R "表示烃基或氢）写出以和CH3CH2CH2OH为原料制备的合成路线流程图（无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干）。

【答案】（1）羟基；羧基；（2）取代反应；（3）；（4）；（5）。

【解析】（1）A中含氧官能团为-OH和-COOH,其名称为酚羟基、羧基，故答案为：羟基；羧基；（2）对比A和B的结构简式，可发现A中羧基上的羧基被氯原子代替而生成了B，因此A→B的反应类型为取代反应，故答案为：取代反应；（3）C→D的反应中有副产物X（分子式为C12H15O6Br）生成，根据C原子知，X中两个酚羟基都发生取代反应，则X的结构简式：，故答案为：；（4）C的一种同分异构体同时满足下列条件，①能与FeC13溶液发生显色反应，说明含有酚羟基；②碱性水解后酸化，含苯环的产物分子中不同化学环境的氢原子数目比为1：1，说明只有两种氢原子且两种氢原子个数相等，且含有酯基，符合条件的结构简式为，故答案为：；（5）以和CH 3CH 2CH 2OH 为原料制备，丙醇发生催化氧化生成丙醛，发生还原反应生成邻甲基苯甲醇，然后发生取代反应，再和Mg 发生信息中的反应，最后和丙醛反应生成目标产物，合成路线为，故答案为：。

2.【2019 天津 】我国化学家首次实现了膦催化的()32+环加成反应，并依据该反应，发展了一条合成中草药活性成分茅苍术醇的有效路线。

有机化学基础1．[2019新课标Ⅰ] 化合物G是一种药物合成中间体，其合成路线如下：回答下列问题：（1）A中的官能团名称是。

（2）碳原子上连有4个不同的原子或基团时，该碳称为手性碳。

写出B的结构简式，用星号(*)标出B中的手性碳。

（3）写出具有六元环结构、并能发生银镜反应的B的同分异构体的结构简式。

(不考虑立体异构，只需写出3个)（4）反应④所需的试剂和条件是。

（5）⑤的反应类型是。

（6）写出F到G的反应方程式。

（7）设计由甲苯和乙酰乙酸乙酯(CH3COCH2COOC2H5)制备的合成路线(无机试剂任选)。

【答案】（1）羟基（2）（3）（4）C2H5OH/浓H2SO4、加热（5）取代反应（6）（7）【解析】【分析】有机物A被高锰酸钾溶液氧化，使羟基转化为羰基，B与甲醛发生加成反应生成C，C中的羟基被酸性高锰酸钾溶液氧化为羧基，则D的结构简式为。

D与乙醇发生酯化反应生成E，E中与酯基相连的碳原子上的氢原子被正丙基取代生成F，则F的结构简式为，F首先发生水解反应，然后酸化得到G，据此解答。

【详解】（1）根据A的结构简式可知A中的官能团名称是羟基。

（2）碳原子上连有4个不同的原子或基团时，该碳称为手性碳，则根据B的结构简式可知B中的手性碳原子可表示为。

（3）具有六元环结构、并能发生银镜反应的B的同分异构体的结构简式中含有醛基，则可能的结构为。

（4）反应④是酯化反应，所需的试剂和条件是乙醇/浓硫酸、加热。

（5）根据以上分析可知⑤的反应类型是取代反应。

（6）F到G的反应分两步完成，方程式依次为：、。

（7）由甲苯和乙酰乙酸乙酯(CH3COCH2COOC2H5)制备，可以先由甲苯合成，再根据题中反应⑤的信息由乙酰乙酸乙酯合成，最后根据题中反应⑥的信息由合成产品。

具体的合成路线图为：，。

2．[2019新课标Ⅱ] 环氧树脂因其具有良好的机械性能、绝缘性能以及与各种材料的粘结性能，已广泛应用于涂料和胶黏剂等领域。

下面是制备一种新型环氧树脂G的合成路线：已知以下信息：回答下列问题：（1）A是一种烯烃，化学名称为__________，C中官能团的名称为__________、__________。

历年(2022-2024)全国高考化学真题分类(有机化合物)汇编考法01 常见有机物的结构和性质1. (2024ꞏ浙江卷1月)关于有机物检测，下列说法正确的是 A. 用浓溴水可鉴别溴乙烷、乙醛和苯酚 B. 用红外光谱可确定有机物的元素组成C. 质谱法测得某有机物的相对分子质量为72，可推断其分子式为C 5H 12D. 麦芽糖与稀硫酸共热后加NaOH 溶液调至碱性，再加入新制氢氧化铜并加热，可判断麦芽糖是否水解 2. (2024ꞏ浙江卷1月)制造隐形眼镜的功能高分子材料Q 的合成路线如下：下列说法不正确．．．的是 A. 试剂a 为NaOH 乙醇溶液 B. Y 易溶于水C. Z 的结构简式可能为D. M 分子中有3种官能团3. (2024ꞏ安徽卷)下列资源利用中，在给定工艺条件下转化关系正确的是A. 煤−−−→干馏煤油B. 石油−−−→分馏乙烯C. 油脂−−−→皂化甘油D. 淀粉−−−→水解乙醇4. (2024ꞏ山东卷)中国美食享誉世界，东坡诗句“芽姜紫醋炙银鱼”描述了古人烹饪时对食醋的妙用。

食醋风味形成的关键是发酵，包括淀粉水解、发酵制醇和发酵制酸等三个阶段。

下列说法错误的是 A. 淀粉水解阶段有葡萄糖产生 B. 发酵制醇阶段有2CO 产生C. 发酵制酸阶段有酯类物质产生D. 上述三个阶段均应在无氧条件下进行5. (2024ꞏ河北卷)高分子材料在生产、生活中得到广泛应用。

下列说法错误的是 A. 线型聚乙烯塑料为长链高分子，受热易软化 B. 聚四氟乙烯由四氟乙烯加聚合成，受热易分解 C. 尼龙66由己二酸和己二胺缩聚合成，强度高、韧性好D. 聚甲基丙烯酸酯(有机玻璃)由甲基丙烯酸酯加聚合成，透明度高 6. (2024ꞏ江苏卷)下列有关反应描述正确的是A. 32CH CH OH 催化氧化为3CH CHO ，32CH CH OH 断裂C-O 键B. 氟氯烃破坏臭氧层，氟氯烃产生的氯自由基改变3O 分解的历程C. 丁烷催化裂化为乙烷和乙烯，丁烷断裂σ键和π键D. 石墨转化为金刚石，碳原子轨道的杂化类型由3sp 转变为2sp7. (2024ꞏ浙江卷6月)有机物A 经元素分析仪测得只含碳、氢、氧3种元素，红外光谱显示A 分子中没有醚键，质谱和核磁共振氢谱示意图如下。

高考真题汇编专题——有机化学合成与推断1．化合物H是一种有机光电材料中间体。

实验室由芳香化合物A制备H的一种合成线路如下：已知：回答下列问题：（1）A的化学名称是__________。

（3）E的结构简式为____________。

（2）由C生成D和E生成F的反映类型别离是__________、_________。

（4）G为甲苯的同分异构体，由F生成H的化学方程式为___________。

（5）芳香化合物X是F的同分异构体，X能与饱和碳酸氢钠溶液反映放出CO2，其核磁共振氢谱显示有4种不同化学环境的氢，峰面积比为6∶2∶1∶1，写出2种符合要求的X的结构简式____________。

（6）写出用环戊烷和2–丁炔为原料制备化合物的合成线路________（其他试剂任选）。

2．化合物G是医治高血压的药物“比索洛尔”的中间体，一种合成G的线路如下：已知以下信息：①A的核磁共振氢谱为单峰；B的核磁共振氢谱为三组峰，峰面积比为6∶1∶1。

②D的苯环上仅有两种不同化学环境的氢；1 mol D可与1 mol NaOH或2 mol Na反映。

回答下列问题：（1）A的结构简式为____________。

（2）B的化学名称为____________。

（3）C与D反映生成E的化学方程式为____________。

（4）由E生成F的反映类型为_______。

（5）G的分子式为___________。

（6）L是D的同分异构体，可与FeCl3溶液发生显色反映，1 mol的L可与2 mol的Na2CO3反映，L共有______种；其中核磁共振氢谱为四组峰，峰面积比为3∶2∶2∶1的结构简式为___________、____________。

3．氟他胺G是一种可用于医治肿瘤的药物。

实验室由芳香烃A制备G的合成线路如下：回答下列问题：（1）A的结构简式为____________。

C的化学名称是______________。

（2）③的反映试剂和反映条件别离是____________________，该反映的类型是__________。

2011年高考有机试题集锦1.（2011江苏高考11）β—紫罗兰酮是存在于玫瑰花、番茄等中的一种天然香料，它经多步应可合成维生素A 1。

下列说法正确的是A ．β—紫罗兰酮可使酸性KMnO 4溶液褪色B ．1mol 中间体X 最多能与2molH 2发生加成反应C ．维生素A 1易溶于NaOH 溶液D ．β—紫罗兰酮与中间体X 互为同分异构体 2．（2011浙江高考11）褪黑素是一种内源性生物钟调节剂，在人体内由食物中的色氨酸转化得到。

下列说法不正确．．．的是 A ．色氨酸分子中存在氨基和羧基，可形成内盐，具有较高的熔点 B ．在色氨酸水溶液中，可通过调节溶液的pH 使其形成晶体析出 C ．在一定条件下，色氨酸可发生缩聚反应D ．褪黑素与色氨酸结构相似，也具有两性化合物的特性 3.（2011北京高考7）下列说法不正确．．．的是 A ．麦芽糖及其水解产物均能发生银镜反应 B ．用溴水即可鉴别苯酚溶液、2,4-已二烯和甲苯C ．在酸性条件下，CH 3CO 18OC 2H 5的水解产物是CH 3CO 18OH 和C 2H 5OHD ．用甘氨酸（H 2N －CH 2－COOH ）和丙氨酸（ ）缩合最多可形成4种二肽 4.（2011福建高考8）下列关于有机化合物的认识不正确．．．的是 A ．油脂在空气中完全燃烧转化为水和二氧化碳B ．蔗糖、麦芽糖的分子式都是C 12H 22O 11，二者互为同分异构体 C ．在水溶液里，乙酸分子中的—CH 3可以电离出H ＋D ．在浓硫酸存在下，苯与浓硝酸共热生成硝基苯的反应属于取代反应 5．（2011广东高考7）下列说法正确的是A ．纤维素和淀粉遇碘水均显蓝色B ．蛋白质、乙酸和葡萄糖均属电解质C ．溴乙烷与NaOH 乙醇溶液共热生成乙烯D ．乙酸乙酯和食用植物油均可水解生成乙醇2 CH 3－CH －COOH 色氨酸褪黑素2CHCOOH 22CH 2NHCOCH 3 H 36.（2011山东高考11）下列与有机物结构、性质相关的叙述错误的是A ．乙酸分子中含有羧基，可与NaHCO 3溶液反应生成CO 2B ．蛋白质和油脂都属于高分子化合物，一定条件下都能水解C ．甲烷和氯气反应生成一氯甲烷，与苯和硝酸反应生成硝基苯的反应类型相同D ．苯不能使溴的四氯化碳溶液褪色，说明苯分子中没有与乙烯分子中类似的碳碳双键 7.（2011重庆）NM －3和D －58是正处于临床试验阶段的小分子抗癌药物，结构如下：关于NM －3和D －58的叙述，错误．．的是 A ．都能与NaOH 溶液反应，原因不完全相同 B ．都能与溴水反应，原因不完全相同 C ．都不能发生消去反应，原因相同 D ．遇FeCl 3溶液都显色，原因相同 8.（2011新课标全国）分子式为C 5H 11Cl 的同分异构体共有（不考虑立体异构） A ．6种 B ．7种 C ．8种 D ．9种 9. （2011新课标全国）下列反应中，属于取代反应的是①CH 3CH=CH 2+Br 2CH 3CHBrCH 2Br ②CH 3CH 2OHCH 2=CH 2+H 2O③CH 3COOH+CH 3CH 2OH CH 3COOCH 2CH 3+H 2O④C 6H 6+HNO 3C 6H 5NO 2+H 2OA ．①② B.③④ C.①③ D.②④ 10.（2011海南）下列化合物中，在常温常压下以液态形式存在的是A ．甲醇 B. 乙炔 C. 丙烯 D. 丁烷11.（2011海南）下列化合物的分子中，所有原子都处于同一平面的有A ．乙烷 B. 甲苯 C. 氟苯 D. 四氯乙烯 12．(2011全国II 卷7)下列叙述错误的是A ．用金属钠可区分乙醇和乙醚B ．用高锰酸钾酸性溶液可区分乙烷和3-乙烯C ．用水可区分苯和溴苯D ．用新制的银氨溶液可区分甲酸甲酯和乙醛13．（2011上海）甲醛与亚硫酸氢钠的反应方程式为HCHO+NaHSO 3HO-CH 2-SO 3Na ，反应产物俗称“吊白块”。