写出分子式为C9H12的单环芳烃所有的异构体并命名之

第二章 烷烃1. 写出庚烷的所有的构造异构体的结构式，并用系统命名法命名。

2. 写出下列化合物的结构式，并指出化合物分子中碳原子和氢原子的类型。

CH 3CH 2CH 2CH 2CH 2CH 2CH 3CH 3CH 2CH 2CH 2CHCH 33CH 3CH 2CH 2CHCH 2CH 33正庚烷2-甲基己烷3-甲基己烷CH 3CH 2CHCH(CH 3)23CH 3CHCH 2CHCH 333(CH 3)3CCH 2CH 2CH 32，3-二甲基戊烷2，4-二甲基戊烷2，2-二甲基戊烷CH 3CH 2CCH 2CH 3CH 3CH 2CHCH 2CH 3(CH 3)3CCH(CH 3)2CH 33CH 2CH 33，3-二甲基戊烷3-乙基戊烷2，2，3-三甲基丁烷(CH 3)2CHCCH 2CH 2CH 2CH 3CH 3CH 3CH 3CHCHCH 2CH 3CH 32CH 3CH 3CH CH 3C CH CH 3CH 2CH 3CH 33CH 3CH 2CHCHCH 2CH 2CH 2CH 2CH 3CH 3CH 2CH 3(1)(2)(3)(4)CH 3CH 3CH 2CH 3CH CH 3CH 2CH 2CH 3C CH 33H 3C CH 3CH 3CH 2CH 2CHCH 2CH 2CH 2CH 2CH 3CH(CH 3)2CH 3CHCH 2CH 2CHCHCH 2CH 2CH 2CH 3CH 3CH 2CH 3C(CH 3)3CH 3CH CH 3CH 2C CH 32CH 3CH(CH 3)2CH 3CH 3CH 2CHCH 2CHCH 2CH 2CH 2CH 3CH 2CH 32CH 3H 3C (5)(6)(7)(8)(9)(10)3. 用系统命名法命名下列各化合物。

⑴ 4-异丙基辛烷 ⑵ 2,2,4-三甲基庚烷 ⑶ 2-甲基-3-乙基己烷 ⑷ 2,5-二甲基-4-乙基辛烷 ⑸ 3,5-二甲基-4-异丙基壬烷 ⑹ 3-甲基-4,6-二乙基壬烷 ⑺ 2,3-二甲基-5-乙基辛烷 ⑻ 2,5-二甲基-3-乙基庚烷4. 以纽曼投影式，画出下列化合物的最稳定和最不稳定的构象式。

4章思考题4.1 付-克烷基化反应的特点是什么?4.2 解释什么叫定位基,并说明有哪三类定位基。

4.3 解释定位效应。

4.4 共振论对于共振结构式有何规定？4.5 试说明芳香亲电取代反应的机理。

4.6 甲苯和对二甲苯相比哪个对游离基卤代反应更活泼？试说明理由。

4.7 用KMnO4或K2CrO7+H+使PhCH3氧化成PhCOOH的反应产率很差，而由p-O2N-C6H4CH3氧化成p-O2NC6H4COOH，同样的氧化反应却有较好的产率。

如何解释。

4.8 回答下列问题。

(1)(1)环丁二烯只在较低温度下才能存在,高于35K即(如分子间发生双烯合成)转变为二聚体,已知它的衍生物二苯基环丁二烯有三种异构体。

上述现象说明什么?写出二苯基环丁二烯三种异构体的构造式。

(2)(2)1,3,5,7-环辛四烯能使冷的高锰酸钾水溶液迅速褪色,和溴的四氯化碳溶液作用得到C8H8Br8a 、它应具有什么样的结构?b、b、金属钾和环辛四烯作用即得到一个稳定的化合物2K+C8H82-(环辛四烯二负离子)。

这种盐的形成说明了什么?预期环辛四烯二负离子将有怎样的结构?解答4.1 答：（1）因烷基正离子容易重排，易形成烷基异构化产物；（2）烷基可活化苯环，易使烷基化反应产物为多元取代产物；（3）烷基化反应是可逆反应，使得产物可能复杂化。

4.2 答：苯环上已有一个取代基后，再进行亲电取代反应时，新进入的基团进入苯环的位置由环上原有取代基的性质决定，这个原有的取代基叫定位基。

定位基可分为三类，即（1）邻、对位定位基，如—OH、—NH2、—NHCOCH3、—CH3等，这类基团使苯环活化，并且使新引入的取代基在定位基的邻位和对位。

（2）间位定位基，如—NO2、—CN、—COCH3、—COOH、—SO3H等，这类基团使苯环钝化，并使新引入的取代基在它的间位。

（3）卤素是一类特殊的定位基，它使苯环钝化，但都是邻、对定位基。

4.3 答：邻、对位定位基的推电子作用是苯环活化的原因，这又可分为两种情况：①在与苯环成键的原子上有一对未共享电子，这对电子可以通过大π键离域到苯环上；②虽无未共享电子对，但能通过诱导效应或超共轭效应起推电子作用的基团，如甲基或其他烷基。

1章思考题1.1 什么是同系列与同分异构现象？1.2 什么叫诱导效应？1.3 影响有机化学反应活性的主要因素有哪些？1.4 在沸点、熔点和溶解度方面，有机化合物和无机盐有哪些差别？1.5 正丁醇的沸点(118℃)比它的同分异构体乙醚的沸点(34℃)高得多，但这两个化合物在水中的溶解度却相同(每100克水溶解8克)，怎样说明这些事实？1.6根据共价键的断裂方式推测反应机理的可能类型有哪些？习题1.1 用系统命名法命名下列化合物。

(1)CH3CH2CHCH3CHOHCHCH2CH2CH3OH(2)CH3CH2CHCH3CHOHCHClCH2CH2CH2CH3(3)CH3CH2CHCH3CHOHCHCH2CH2CH3CH2CH2CH2CH3(4)CH3CH2CHCH3CHCH2CH3CH2CHO(5) COOHCH3CH3(6) COOHCH3NH2(7) COOHNH2NO2(8) COOHNO2(9) COOHCH3(10) NH2(11) COOH(12) NH2CH3(13) SO3HClH2NCH3(14)C Cn-Bun-PrEtMe1.2 写出下列化合物的结构式。

（1）4-乙基-4-氯-己酸-4-甲基戊酯（2）N-（2-氨基丁基）-4-甲氧基苯胺（3）2,6,6-三甲基双环[3.1.1]-2庚烯（4）3-（1-甲基-8氨基-2-萘基）丁酸1.3 写出的（1）CH4O（2）CH2O（3）CH2O2（4）CH5N（5）CH2Br可能结构式并指出上述每一结构式中的官能团。

1.4 下列化合物有无极矩？如有指出其方向。

（a）CH2Cl2（b）CH3Cl（c）CH3OH（d）CF2Cl2(e) CH3CH2Br(f) H3CCClCCH3Cl(g)C2H5OH1.5 化合物Ⅰ、Ⅱ和Ⅲ都是NH3的衍生物，存在于某些鱼的分解产物中。

预测这三者中哪一个在水中的溶解度最小？CH3NH2(CH3)2NH(CH3)3NⅠⅡⅢ1.6 写出下列各化合物构型异构体。

6．3－甲基－2－戊烯分别在下列条件下发生反应，写出各反应式的主要产物：CH 3CH=CCH 2CH 3CH 3CH 3CH 3CH 2CHCH 2CH 33CH CCH 2CH 3Br CH 33CH CCH 2CH 3CH 3ClCH 3CHCCH 2CH 3CH 3OHOH3CHO+CH 3CCH 2CH 3O3CH 2CH 3CH 33CH CH 32CH 3C7．乙烯、丙烯、异丁烯在酸催化下与水加成生成的活性中间体和稳定性及分别为：中间体分别是：CH 3CH 2+CH 3CH +CH 3CH 3CH 33+中间体稳定性：CH 3CH 2+CH 3CH +CH 3CH 3CH 33+<<反应速度顺序为：CH 3CH 2+CH 3CH +CH 3CH 3CH 33+<<8．试以反应历程解释下列反应结果:(CH 3)3CCH=CH 2+H 2OH +(CH 3)3CCHCH 3+(CH 3)2CCH(CH 3)2OH解：反应历程：(CH 3)3CCH=CH 2+HCH 3C CH 3CH 3CH +CH 3CH 3C CH 33+CH +H 2OCH 3CCH 3CH 3CH CH 3CH 3CCH 3CH 3CH CH 3OH 2+H+CH 3CH 3CH 3CHCH 3+CH 3C 2CH 3CH 3CHCH 3CH 3C CH 3CH 3CHCH 3H O+OH9．试给出经臭氧化，锌纷水解后生成下列产物的烯烃的结构：CH 3CH 2CHO HCHO ， CH 3CH 2CH=CH 2CCH 3CH 3CHOO，CH 3CH 2CH 3CH 2CH 33CH 3CHO,CH 2CHOCHO CCH 3CH 3O ，CH 3CH=CH CH 2CHCH 3CH 310．试以反应式表示以丙烯为原料，并选用必要的无机试剂制备下列化合物： （1） 2－溴丙烷Br CH 3CHCH 3HBr+CH 3CH=CH 2（2）1－溴丙烷 CH 3CH 2CH 2Br ROOR+CH 3CH=CH 2（3） 异丙醇CH 3CHCH 3OH+H 2O+CH 3CH=CH 2（4） 正丙醇CH 3CH 2CH 2OHB 2H 6CH 3CH=CH 2NaOH,H 2O 2（5） 1，2，3－三氯丙烷 Cl CH 2CHCH 22ClCH 2CH=CH C0500Cl 2+CH 3CH=CH 2(6) 聚丙烯腈2C 0470NH 3+CH 3CH=CH 2nCN[CH -CH 2](7) 环氧氯丙烷CH 2O2CH 2ClCH ClCH 2HOCl ClCH 2CH=CH 2Cl +CH 3CH=CH 2CHClCH 211．某烯烃催化加氢得2－甲基丁烷，加氯化氢可得2－甲基－2－氯丁烷，如果经臭氧化并在锌纷存在下水解只得丙酮和乙醛，写出给烯烃的结构式以及各步反应式: 解：由题意得：CH 33CHCH 2CH 3CH 3CHCH 2CH CH 3Cl3Zn/CH 3COOH/H 2OCH 3C CH 3+CH 3CHO则物质A 为：CH 3C CH 3=CHCH 312．某化合物分子式为C 8H 16,它可以使溴水褪色，也可以溶于浓硫酸，经臭氧化，锌纷存在下水解只得一种产物丁酮，写出该烯烃可能的结构式。

有机化学第七版练习题答案详解3——甲基戊烷2,3,4—三甲基癸烷异己烷4—异丙基十一烷叔戊基 1—甲基—4—叔丁基环己烷环戊基甲基二环[3.3.0]辛烷答：2、用系统命名法命名下列各烷烃：CH3CHCHCH2CH32CHCH2CH23,4—二甲基己烷,3—二甲基戊烷2,4—二甲基—3—乙基戊烷2,6,6—三甲基—5—丙基辛烷4C ,3—二乙基戊烷—丁基—4—异丙基癸烷3—甲基—二环[4.4.0]癸烷1—甲基—4—氯—螺[2.4]庚烷2—氯—二环[2.2.1]庚烷环己基环己烷3、指出题1的化合物和分子中各个碳原子的类型。

4、画出围绕2—甲基丁烷中C2—C3旋转时最稳定构象的纽曼投影式、锯架式，并画出旋转过程中的能量变化。

纽曼投影式：锯架式：能量变化曲线：略5、推测下列各组化合物中哪一个具有较高熔点，哪一个具有较高沸点？庚烷与3,3—二甲基戊烷2，3—二甲基己烷与2,2,3,3—四甲基丁烷和熔点：庚烷＜3,3—二甲基戊烷2，3—二甲基己烷＜2,2,3,3—四甲基丁烷＞＞沸点：庚烷＞3,3—二甲基戊烷2，3—二甲基己烷＞2,2,3,3—四甲基丁烷＞＞6、按稳定性大小的顺序排列下列自由基：a. b. c.b＞c＞aa. b. c.a＞c＞b7、下列化合物有几种一卤物：三种二种二种五种一种五种8、写出反应的主要产物：9、写出环己烷的椅式构象，并将CH3和Cl分别写入1,4位的e键和a键上。

10、写出7题的3°-H被溴代的产物，并计算他在的一溴代物中所占的份额。

份额= =82.35%11、写出CH3CH3与溴反应得一溴代物的反应机理，并计算链增长阶段的反应热。

反应热：△H=+410.3-364.2=+46.1kj/mol反应热：△H=+192.6-284.6=-82kj/mol12、写出分子量为72的三种烷烃，只得一种一卤代物，得三种一卤代物，得四种一卤代物。

分子式：C5H1213、下列各组化合物中那一个燃烧热大？① ② ①＜②① ②①＞②① ② ①＜②14、化合物A,在室温下不能使高锰酸钾水溶液褪色，与氢碘酸反应得B。

有机化学习题答案 The following text is amended on 12 November 2020.第7章芳烃及非苯芳烃思考题答案思考题7-1苯具有什么结构特征它与早期的有机化学理论有什么矛盾答案：苯分子具有高度的不饱和性，其碳氢比相当于同分子量的炔烃，根据早期的有机化学理论，它应具有容易发生加成反应、氧化反应等特性。

但事实上，苯是一种高度不饱和却具异常稳定性的化合物。

因此，要能够很好地解释这一矛盾是当时有机化学家所面临的重大挑战。

[知识点：苯的结构特征]思考题7-2早期的有机化学家对苯的芳香性认识与现代有机化学家对苯的芳香性认识有什么不同答案：早期的有机化学把那些高度不饱和的苯环类结构并具有芳香气味的化合物称为芳香化合物，这些化合物所具有的特性具称为芳香性。

随着对事物认识的不断深入，人们已经意识到，除了苯环以外还有一些其他类型的分子结构也具有如苯一样的特别性质。

现在仍然迫用芳香性概念，但其内涵已超出了原来的定义范围。

现在对芳香性的定义为：化学结构上环状封闭的共轭大π键，不易被氧化，也不易发生加成反应，但是容易起亲电反应的性质。

[知识点：苯的芳香性]思考题7-3 关于苯分子的近代结构理论有哪些其中,由Pauling提出的共振结构理论是如何解释苯分子结构答案：现代价键理论：苯分子中的六个碳原子都以sp2杂化轨道和相邻的碳和氢原子形成σ键，此sp2杂化轨道为平面其对称轴夹角为120°，此外每个碳原子还有一个和平面垂直的p轨道，六个p轨道相互平行重叠形成了一个闭合共轭体系。

分子轨道理论：基态时，苯分子的六个π电子都处在成建轨道上，具有闭壳层电子结构。

离域的π电子使得所有的C-C键都相同，具有大π键的特殊性质因此相比孤立π键要稳定得多。

Pauling提出的共振结构理论：苯的每个1，3，5-环己三烯都是一种共振结构体，苯的真实结构是由这些共振结构式叠加而成的共振杂化体。

【知识点：苯近代结构理论】思考题7-4什么是休克尔规则如何利用休克尔规则判别有机分子的芳香性答案：休克尔规则：单环化合物具有同平面的连续离域体系，且其π电子数为4n+2,n为大于等于0的整数，就具有芳香性；如果π电子数为芳香性，符合4n，为反芳香性，非平面的环状共轭烯烃则为非芳香性。

第五章芳烃芳香性(一)写出分子式为C9H12的单环芳烃的所有同分异构体并命名。

解：CH2CH2CH3CH(CH3)2CH3C2H5CH3C2H5正丙苯异丙苯邻甲基乙苯间甲基乙苯CH32H5CH3CH3CH3CH3CH33CH3CH3CH3对甲基乙苯连三甲苯偏三甲苯均三甲苯(二) 命名下列化合物：(1)CH3CH2CHCH2CH3CH3(2)CH2C=CCH3HH(3)2ClCH3(4)CH33(5)Cl COOH(6)CH3(7)CH3NH2Cl(8)OHCH3COCH3(9)OHSO3HSO3HBr解：(1) 3-对甲苯基戊烷(2) (Z)-1-苯基-2-丁烯(3) 4-硝基-2-氯甲苯(4) 1,4-二甲基萘(5) 8-氯-1-萘甲酸(6) 1-甲基蒽(7) 2-甲基-4-氯苯胺(8) 3-甲基-4羟基苯乙酮(9) 4-羟基-5-溴-1,3-苯二磺酸(三) 完成下列各反应式：解：红色括号中为各小题所要求填充的内容。

(1) + ClCH2CH(CH3)CH2CH3CCH33CH2CH33(2)+ CH 2Cl 23(过量)CH 2(3)3H 2SO4NO 2NO 2+(主要产物)(4)3240 CoO 2N(5)BF 3OH+(6)3CH 2CH 2O+CH 2CH 2OH(7)2ZnCl 2CH 2CH 2CH 2CH 2CH 2Cl(8)(1) KMnO 3+CH 2CH2CH 2CH 3COOH(9)25AlCl 3C(CH 3)3(CH)C=CH C(CH 3)3C 2H 5227H 2SO 4(CH 3)3CCOOH(10)3H 3O +CH=CH 2O O CH 2OCH CHO + CH 2O(11)3AlCl 32PtCOCH3(12)3CH 2CH 2CCl(13)HFCH 2CH 2C(CH 3)2(14)OO3+(A)2)2COOHOHCl(B)CH 2(CH 2)2COOH(15)F CH 2ClCH 2F3+(16)CH 2CH 3CH=CH 2CCl4∆CHCH 3BrCH CH 2BrBr Br CCl(四) 用化学方法区别下列各组化合物：(1) 环己烷、环己烯和苯 (2) 苯和1,3,5-己三烯解：(1) 环己烷环己烯苯退色xx 退色x(2)苯1,3,5-己三烯退色x(五) 写出下列各反应的机理：(1)SO 3H + H 3O ++ H 2SO 4 + H 2O ∆解：SO 3HSO 3H H++-H +, -SO(2) C 6H 6 + C 6H 5CH 2OH + H 2SO 4(C 6H 5)2CH 2 + H 3O + + HSO 4-解：C 6H 5CH 2OH+-H O+C 6H 5CH 2OH 2C 6H 5266C 6H 5CH 2H+C 6H 5CH 2C 6H 6(箭头所指方向为电子云流动的方向!)(3)24C=CH 2CH 3C 6H 5CCH 2C CH 3CH 3CH 3C 6H 5解：(2CH 3C 6H 5+C 6H 5C CH 3)Ph CPh CH 3CCH 2C CH 3CH 3CH 3C 6H 5-H +CCH 2CCH 3CH 3C 6H 5H3+ (4)CH 3C Cl AlCl CH 3C + AlCl 4-CH 3C HC CH 3++C CH 3+(六) 己知硝基苯(Ph —NO 2)进行亲电取代反应时，其活性比苯小，—NO 2是第二类定位基。

第7章芳烃及非苯芳烃思考题答案思考题7-1苯具有什么结构特征? 它与早期的有机化学理论有什么矛盾?答案：苯分子具有高度的不饱和性，其碳氢比相当于同分子量的炔烃，根据早期的有机化学理论，它应具有容易发生加成反应、氧化反应等特性。

但事实上，苯是一种高度不饱和却具异常稳定性的化合物。

因此，要能够很好地解释这一矛盾是当时有机化学家所面临的重大挑战。

[知识点：苯的结构特征]思考题7-2早期的有机化学家对苯的芳香性认识与现代有机化学家对苯的芳香性认识有什么不同?答案：早期的有机化学把那些高度不饱和的苯环类结构并具有芳香气味的化合物称为芳香化合物，这些化合物所具有的特性具称为芳香性。

随着对事物认识的不断深入，人们已经意识到，除了苯环以外还有一些其他类型的分子结构也具有如苯一样的特别性质。

现在仍然迫用芳香性概念，但其内涵已超出了原来的定义范围。

现在对芳香性的定义为：化学结构上环状封闭的共轭大π键，不易被氧化，也不易发生加成反应，但是容易起亲电反应的性质。

[知识点：苯的芳香性]思考题7-3 关于苯分子的近代结构理论有哪些?其中,由Pauling提出的共振结构理论是如何解释苯分子结构?答案：现代价键理论：苯分子中的六个碳原子都以sp2杂化轨道和相邻的碳和氢原子形成σ键，此sp2杂化轨道为平面其对称轴夹角为120°，此外每个碳原子还有一个和平面垂直的p轨道，六个p轨道相互平行重叠形成了一个闭合共轭体系。

分子轨道理论：基态时，苯分子的六个π电子都处在成建轨道上，具有闭壳层电子结构。

离域的π电子使得所有的C-C键都相同，具有大π键的特殊性质因此相比孤立π键要稳定得多。

Pauling提出的共振结构理论：苯的每个1，3，5-环己三烯都是一种共振结构体，苯的真实结构是由这些共振结构式叠加而成的共振杂化体。

【知识点：苯近代结构理论】思考题7-4什么是休克尔规则? 如何利用休克尔规则判别有机分子的芳香性? 答案：休克尔规则：单环化合物具有同平面的连续离域体系，且其π电子数为4n+2,n为大于等于0的整数，就具有芳香性；如果π电子数为芳香性，符合4n，为反芳香性，非平面的环状共轭烯烃则为非芳香性。

有机化学 徐寿昌第二章 烷烃一、用系统命名法命名下列化合物：1.(CH 3)2CHC(CH 3)2CHCH 3CH 32.CH 3CH 2CH CHCH 2CH 2CH 3CH 3CH(CH 3)22，3，3，4－四甲基戊烷 2，4－二甲基－3－乙基己烷3，3－二甲基戊烷 2，6－二甲基－3，6－二乙基辛烷5.12345676.2，5－二甲基庚烷 2－甲基－3－乙基己烷7.8.12345672，4，4－三甲基戊烷 2－甲基－3－乙基庚烷二、写出下列各化合物的结构式：1．2，2，3，3－四甲基戊烷 2，2，3－二甲基庚烷CH 3CCCH 2CH 3CH 3CH 3CH 3CH 3CH 3CH 3CHCHCH 2CH 2CH 2CH 3CH 33、 2，2，4－三甲基戊烷4、2，4－二甲基－4－乙基庚烷CH 3C CHCH 3CH 3CH 3CH 3CH 3CHCH 2CCH 2CH 2CH 33CH 3CH 35、 2－甲基－3－乙基己烷6、三乙基甲烷CH 3CH 3CHCHCH 2CH 2CH 3CH 2CH 3CH 3CH 2CHCH 2CH 3CH 2CH 37、甲基乙基异丙基甲烷 8、乙基异丁基叔丁基甲烷CH 3CHCH(CH 3)22CH 3CH 3CH 2CH C(CH 3)3CH 2CHCH 3CH 3三、用不同符号表示下列化合物中伯、仲、叔、季碳原子32CCH 32CH 3CCH 3CH31.1111112CH 3402.4311323)33四、下列各化合物的命名对吗？如有错误的话，指出错在那里？试正确命名之。

1.2.3.4.5.6.五、不要查表试将下列烃类化合物按沸点降低的次序排列： ①2，3－二甲基戊烷 ②正庚烷 ③ 2－甲基庚烷 ④ 正戊烷 ⑤ 2－甲基己烷解：2－甲基庚烷>正庚烷> 2－甲基己烷>2，3－二甲基戊烷> 正戊烷六、作出下列各化合物位能对旋转角度的曲线，只考虑所列出的键的旋转，并且用纽曼投影式表示能峰、能谷的构象。