《化妆品化学》6001单环芳烃的结构异构和命名
- 格式：pptx
- 大小：320.17 KB
- 文档页数：6
下载文档原格式
合集下载
单环芳烃的分类命名
复杂结构，以苯为取代基命名。 CH CH
3 3
CH3 COOH
OH
CH3 CH3CHCH2CHCH3 CH3 C6H5 CH3 CH3
CH3 CHCH CH2 H3C CH3
CH3
1，2，3– 2–甲基–4–苯基戊烷 1，2，4– 1 –丁烯 3–苯基– 或连三甲苯 偏三甲苯
1，3，5– 邻羟基苯甲酸 均三甲苯
三、单环芳烃的异构现象和命名
CH3 CH2CH3
简单结构，以烷基为取代基，苯为母体命名。
二元烷基苯：用邻、间和对表示取代基的相对位置。
一元烷基苯： CH3
CH3
CH3
CH3
甲苯
CH3
乙苯
CH3
1，2– 或邻二甲苯
1，3– 间二甲苯
1பைடு நூலகம்4– 对二甲苯
三元烷基苯： 3个相同取代基，用连、偏和均 表示其相对位置。
讨 （1）写出符合分子式C9H12的各种异构体，并命名。 论
芳香烃
(aromatic hydrocarbons )
“芳香”即“芳香性”指比较稳定，难加成 和氧化，易取代的特性。芳香烃简称芳烃 , 具有芳香性。
单环芳烃 如苯、甲苯、苯乙烯 苯系芳烃 芳烃 多环芳烃 如联苯 稠环芳烃 如萘、蒽、菲
薁 非苯系芳烃 如环戊二烯负离子、
苯 的 结 构
sp2杂化 H 0.109nm 0.140nm C 0.140nm H C C H 120 。 H C C H C H
3 3
CH3 COOH
OH
CH3 CH3CHCH2CHCH3 CH3 C6H5 CH3 CH3
CH3 CHCH CH2 H3C CH3
CH3
1，2，3– 2–甲基–4–苯基戊烷 1，2，4– 1 –丁烯 3–苯基– 或连三甲苯 偏三甲苯
1，3，5– 邻羟基苯甲酸 均三甲苯
三、单环芳烃的异构现象和命名
CH3 CH2CH3
简单结构，以烷基为取代基，苯为母体命名。
二元烷基苯：用邻、间和对表示取代基的相对位置。
一元烷基苯： CH3
CH3
CH3
CH3
甲苯
CH3
乙苯
CH3
1，2– 或邻二甲苯
1，3– 间二甲苯
1பைடு நூலகம்4– 对二甲苯
三元烷基苯： 3个相同取代基，用连、偏和均 表示其相对位置。
讨 （1）写出符合分子式C9H12的各种异构体，并命名。 论
芳香烃
(aromatic hydrocarbons )
“芳香”即“芳香性”指比较稳定，难加成 和氧化，易取代的特性。芳香烃简称芳烃 , 具有芳香性。
单环芳烃 如苯、甲苯、苯乙烯 苯系芳烃 芳烃 多环芳烃 如联苯 稠环芳烃 如萘、蒽、菲
薁 非苯系芳烃 如环戊二烯负离子、
苯 的 结 构
sp2杂化 H 0.109nm 0.140nm C 0.140nm H C C H 120 。 H C C H C H
芳香烃的结构与命名
【知识拓展】
芳香烃的结构与命名
一、苯的结构
1、凯库勒构造式
2、芳香烃：含有苯环的烃，通式：CnH2n-6
二、单环芳烃的构造异构和命名
根据分子中所含苯环的数目和连接方式，芳香烃可分为如下几类：
单环芳烃例如：（苯）
芳香烃多环芳烃例如：（联苯）
稠环芳烃例如：（萘）
（一）单环芳烃的构造异构
1．苯环上的支链不同，产生的构造异构
当苯环上连有不同的支链时，产生异构现象。
如：
当苯环支链有三个以上碳原子时，可能出现碳链排列方式不同，产生异构现象。
如：
正丙苯异丙苯
2．支链在环上的位置不同，产生的位置异构。
单环芳烃
2. 分子轨道理论 分子轨道理论认为：苯分子在形成 键后 键后， 分子轨道理论认为：苯分子在形成σ键后，每个碳原子 轨道， 都还有一个未参加杂化的 p 轨道，它们可经线形组合成六 个分子轨道，即ψ1、ψ2、ψ3、ψ4、ψ5、ψ6。它们除都有一 个分子轨道， 碳原子所在的平面外， 没有界面， 个共同的界面 —— 碳原子所在的平面外，ψ1没有界面，能 量最低； 各有一个界面，它们是简并的，能量相等， 量最低； ψ2、ψ3各有一个界面，它们是简并的，能量相等， 但能量比ψ 都是成键轨道。 但能量比 1高。 ψ1、ψ2、ψ3都是成键轨道。其余的都是反 键轨道。 键轨道。
苯环上的亲电取代反应及其反应历程
作用时，首先与离域的π电子作用 电子作用， 苯与亲电试剂 E+作用时，首先与离域的 电子作用， 生成π- 络合物，进而从苯环的π- 体系获得两个π电子 电子， 生成 络合物，进而从苯环的 体系获得两个 电子， 与苯环的一个碳原子形成σ- 络合物， 与苯环的一个碳原子形成 络合物，σ- 络合物的能量 比苯高，不稳定，容易失去一个质子， 比苯高，不稳定，容易失去一个质子，结果又形成了六 电子离域的闭合共轭体系。 个π电子离域的闭合共轭体系。 电子离域的闭合共轭体系 其反应历程可表述如下： 其反应历程可表述如下：
=
O X + R C
AlX3
COR
+
HX
常用的酰基化试剂： 常用的酰基化试剂：RCOX、( RCO)2O、RCOOH。 、 、 。
5. 氯甲基化： 氯甲基化：
+ (HCHO)3 + 3 HCl
无水 ZnCl2
CH2Cl 3 + H2O
该反应的应用价值在于： 可以顺利地转变为—CH3、—CH2OH、 该反应的应用价值在于：—CH2Cl可以顺利地转变为 可以顺利地转变为 、 —CH2CN、—CHO、—CH2COOH、—CH2N( CH3)2等基团。 等基团。 、 、 、
单环芳烃的命名
三、苯及其同系物的物理性质
Physical Properties of Benzene and Homologous Compounds
1.常见单环芳烃为无色液体，具有特殊气味。 2.不溶于水,易溶于汽油、乙醚和CCl4等有机溶剂。 3.密度比水小（一般在0.86－0.93之间）。 4.燃烧时火焰带浓烟。 5.沸点随相对分子质量的增大而升高。
C l2
Fe 或
F e C l3
Cl
+
Cl
50%
45%
甲苯在Fe或FeCl3 催化下卤代，也得到邻、对位产物。
CH3 + C l2 F e或 F e C l3
CH3 Cl + 58% Cl 42% CH3
实验事实证明，甲苯卤代比苯的卤代更容易。说明CH3－
活化苯环，而且它是一个邻、对位定位基。
（2）硝化反应
7 0 -8 0 ℃ + 浓 H 2S O 4 S O 3H + H 2O
反应可逆，生成的水是硫酸变稀，磺化速度变慢， 水解速度加快，故常用发烟硫酸进行磺化，以减少逆反 应的发生。 磺化反应历程：
2 H 2S O 4 O
+ δ δ SO3 + H 3O + + HSO 4
H O SO3
H+
S O 3H
H2 H = 120K J / m ol
_
2H2
H = 232K J / m ol
_
3H 2
H =_208K J / m o l
H 苯 理 =3x120=360K J / m ol
H 苯 实 =208 K J / m ol
（四）苯的构造式的表示法
自从1825年英国的法拉第(Faraday)首先发现苯之 后，有机化学家对它的结构和性质做了大量研究工作， 直到今日还有人把它作为主要研究课题之一。在此期间 也有不少人提出过各种苯的构造式的表示方法，但都不 能圆满的表达苯的结构。 目前一般仍采用凯库勒式，但在使用时不能把它误作 为单双键之分。也有用一个带有圆圈的正六角形来表示 苯环，在六角形的每个角上都表示每个碳连有一个氢原 子，直线表示σ键，圆圈表示大π键。
芳烃的构造异构和命名58页文档
23、一切节省，归根到底都归结为时间的节省。——马克思 24、意志命运往往背道而驰，决心到最后会全部推倒。——莎士比亚
25、学习是劳动，是充满思想的劳动。——乌申斯基
谢谢！
芳烃的构造异构和命名
36、如果我们国家的法律中只有某种 神灵， 而不是 殚精竭 虑将神 灵揉进 宪法， 总体上 来说， 法律就 会更好 。—— 马克·吐 温 37、纲纪废弃之日，便是暴政兴起之 时。— —威·皮 物特
38、若是没有公众舆论的支持，法律 是丝毫 没有力 量的。 ——菲 力普斯 39、一个判例造出另一个判例，它们 迅速累 聚，进 而变成 法律。 ——朱 尼厄斯
40、人类法律，事物有规律，这是不 容忽视 的。— —爱献 生
—培根 22、业精于勤，荒于嬉；行成于思，毁于随。——韩愈
25、学习是劳动，是充满思想的劳动。——乌申斯基
谢谢！
芳烃的构造异构和命名
36、如果我们国家的法律中只有某种 神灵， 而不是 殚精竭 虑将神 灵揉进 宪法， 总体上 来说， 法律就 会更好 。—— 马克·吐 温 37、纲纪废弃之日，便是暴政兴起之 时。— —威·皮 物特
38、若是没有公众舆论的支持，法律 是丝毫 没有力 量的。 ——菲 力普斯 39、一个判例造出另一个判例，它们 迅速累 聚，进 而变成 法律。 ——朱 尼厄斯
40、人类法律，事物有规律，这是不 容忽视 的。— —爱献 生
—培根 22、业精于勤，荒于嬉；行成于思，毁于随。——韩愈
(完整版)单环芳烃的命名
（二）苯分子结构的价键观点
现代物理方法（射线法、光谱法、偶极距的测定） 表明，苯分子是一个平面正六边形构型，键角都是 120°，碳碳键长都是0.139nm。图示如下：
按照轨道杂化理论，苯分子中六个碳原子都以sp2杂 化轨道互相沿对称轴的方向重叠形成六个C-Cσ键，组成一 个正六边形。每个碳原子各以一个sp2杂化轨道分别与氢 原子1s轨道沿对称轴方向重叠形成六个C-Hσ键。由于是 sp2杂化，所以键角都是120 °,所有碳原子和氢原子都在 同一平面上。每个碳原子还有一个垂直于σ键平面的p轨道， 每个p轨道上有一个p电子，六个p轨道组成了大π键。
萘
蒽
第一节 单环芳烃
Single Ring Aromatic Hydrocarbon
异构现象
1．烃基苯有烃基的异构
CH2CH2CH3
CH3 CH
CH3
2．二烃基苯有三种位置异构
例如：
R
R'
R
R'代苯有三种位置异构
例如：
R R''
R
对
R
R' R''
R''
R'
R'
一、命名
1．芳基的命名 芳基：从芳烃分子的芳环上去掉一个或几个氢原
目前一般仍采用凯库勒式，但在使用时不能把它误作 为单双键之分。也有用一个带有圆圈的正六角形来表示 苯环，在六角形的每个角上都表示每个碳连有一个氢原 子，直线表示σ键，圆圈表示大π键。
三、苯及其同系物的物理性质
Physical Properties of Benzene and Homologous Compounds
π络合物
σ络合物
第04章芳烃
四. 萘
分子式： 分子式：C10H8
α 8 β 7 β 6 9 α 1 2β 3 β 0.139nm
0.139 nm
0.142nm 0.132nm 0.140nm
5 10 4 α α
共平面、 杂化、 共平面、sp2杂化、闭合共轭体系 α: 1、4、5、8 — 电子云密度最高 电子云密度最高 、 、 、 β: 2、3、6、7 — 电子云密度次之 电子云密度次之 、 、 、 9、10 — 电子云密度最低 、 电子云密度最低
苯酚 OH
1 2 3 4
苯胺 NH2
1
苯甲酸
苯磺酸 COOH
苯甲醛 OH 1
-NO2
2 4
2
-Cl
3
-Cl
间氯苯酚 m-氯苯酚 氯苯酚 3-氯苯酚 氯苯酚
邻硝基苯胺 O-硝基苯胺 硝基苯胺 2-硝基苯胺 硝基苯胺
NO2 对溴 苯甲酸 2-氯-4-硝基苯酚 氯 硝基苯酚 P-溴苯甲酸 O-氯-P-硝基苯酚 溴苯甲酸 氯 硝基苯酚 4-溴苯甲酸 溴苯甲酸
第二类定位基一般符合以下条件之一： 第二类定位基一般符合以下条件之一： ① 与苯环直接相连的原子带正电荷的， 与苯环直接相连的原子带正电荷的 ， 如-N(CH3)3+； ② 与苯环直接相连的原子至少与一个原 子以不饱和键连接的， CN、 子以不饱和键连接的，如-CN、-NO2、-COCH3； 例外情况： 例外情况：-CH=CH2、-C6H5等。
2. 硝化反应
NO2 + HNO3
H2SO4 55~60℃ ℃ 98%
+ H2O
混酸——浓H2SO4与浓HNO3混合物 浓 混酸
3. 磺化反应
浓HSO4 , 70~80℃ ℃ 或H2SO4·SO3 30~50℃ ℃
芳烃的分类、命名和异构
H2SO4 SO3
30-50℃
SO3H 180℃ H2O
该性质被广泛用于有机合成及有机物的分离和提纯。
4.5.2.3 磺化反应
常用的磺化试剂除浓硫酸，发烟硫酸外，还有三氧化硫和氯磺酸(ClSO3H)等。
SO3H + ClSO3H + HCl
如果氯磺酸过量，产物为苯磺酰氯：
SO2Cl + 2 ClSO3H + HCl + H2SO4
4.2.1.2 离域结构
H H H H H H
理论基础：分子轨道理论（20世纪30年代） 没有孤立双键；六个p轨道形成了一个包含六个碳原子在内的闭 合共轭体系；六个碳原子和六个H原子等同；六个碳碳键等同；所 有碳和H原子在一个平面上。 该结构能解释以上所有现象。
4.2.1.2 离域结构
π 6* π 5* π 4*
NO2
4.1.2.3 稠环类化合物的命名
稠环类化合物以萘或蒽或菲为母体来命名。
8 7 6 5
1 2 3 4 1，4，5，8位又称α 位； 2，3，6，7位又称为β 位。
萘
例如：
NO2
NO2
α -硝基萘
NO2 1，5-二硝基萘
8 7 6 5
9
1 2 3
1，4，5，8位为α 位 2，3，6，7位为β 位 9，10位为γ 位 7
Cl hv + Cl2 Cl Cl Cl
六六六
Cl Cl
4.4.2 芳烃的氧化反应
CH3 KMnO4 COOH
C(CH3)3
C(CH3)3
当苄基碳原子上没有H原子时，一般不能被氧化；苄基碳原子上只要有一个H 原子，无论碳链多长，氧化最终产物总是苯甲酸衍生物。 但如果控制反应条件，可以氧化烷基苯制备醛或者酮。
单环芳烃的结构和命名
4.2 单环芳烃的结构和命名 Structures and Nomenclature of Monocyclic Aromatic Hydrocarbons4.2.1苯的结构 The Structure of Benzene单环芳烃的通式为C n H 2n-6 (n ≥6).最简单的也是最典型的单环芳烃是苯。
苯的分子式为C 6H 6 (n=6)。
苯分子中的一个或几个氢原子被烃基取代以后，就得到苯的同系物。
多环芳烃又是由两个或两个以上苯环构成的。
可见，苯是芳香烃中最重要、最有代表性的化合物，可以认为它是苯系芳烃的母体。
要了解芳烃的结构与特性，首先要认识苯的结构。
(1) 苯的Kekul é 结构式。
1865年F.A.Kekul é 从苯的分子式出发,根据苯的一元取代产物只有一种的实验事实,说明苯分子中的六个氢原子都是等同的,最早提出了苯的环状对称结构式,通常称为Kekul é式。
这个式子的优点是能够说明苯的分子组成、原子的连结次序和键合情况，满足了碳为四价、氢为一价，以及六个氢原子具有等同地位的实验事实，但它不能反映出苯的重要特性。
其主要缺点如下：① 按照Kekul é式，苯分子内有三个双键，是一个环己三烯，应具有烯烃的特性，但却异常稳定，不易发生加成反应和氧化反应，反而在一定条件下较易发生取代反应。
② 按照Kekul é式，苯的邻位二元取代物应有两种异构体。
如：前者X 和Y 原子之间是碳碳双键，后者的X 和Y 原子之间是碳碳单键，但实际上苯的邻位二元取代物只有一种。
③ 按照Kekul é式，苯环是三个碳碳单键和三个碳碳双键交替排列的体系，它们的碳碳键的键长应该不相等。
一般的碳碳单键键长是0.154nm ，碳碳双键键长是0.134nm ,苯环应该是一个各边长不相等的不规则的六边形结构,但实际上苯分子中的碳碳键的键长是完全相等的，苯环是一个等边六员环。
芳烃芳香性学习
概况 芳烃一般是指含有苯环结构芳香族化合物。
芳烃的分类：
CH3
(1) 单环芳烃
Cl
CH3CHCH3
CH3 CH3
甲苯 氯苯 异丙(基)苯 邻二甲苯
(2) 多环芳烃 (3) 稠环芳烃
联苯
CH2
二苯基甲烷
2024/2/19
萘 蒽 第2页/共85页
菲
1
一. 芳烃的构造异构和命名
1 构造异构
当苯环侧链上的碳原子为3个以上时，产生构造
16
第17页/共85页
四 单环芳烃的化学性质
(2)若反应条件强烈，可得二元取代产物。
SO3H
+
H2SO4 SO3
200-230 0C
问题：为什么没有邻、对位产物？
SO3H
+ H2SO4
SO3H
应用: (1)鉴别芳烃、苯（现象：溶于H2SO4，不分层）；
(2) 有机合成中 “占位”,如：
OH
H2SO4
一. 芳烃的构造异构和命名
3）复杂芳烃的命名
命名时，通常以烃链为母体，以苯作为取代基。
CH3CH2CH CHCH3 CH3
CH3 C CHCH3
2–甲基–3–苯基戊烷
2–苯基–2–丁烯
PhC CH
苯乙炔
CH2
二苯基甲烷
CH2 Cl
苄基氯
课堂练习：P153 习题5.3
2024/2/19
6
第7页/共85页
CH3
CH3
C H3
CH 3
CH 3
CH 3
CH3
连三甲苯
均三甲苯
偏三甲苯
（1,2,3- 三甲苯） （1,3,5-三甲苯） （1,2,4-三甲苯）
芳烃的分类：
CH3
(1) 单环芳烃
Cl
CH3CHCH3
CH3 CH3
甲苯 氯苯 异丙(基)苯 邻二甲苯
(2) 多环芳烃 (3) 稠环芳烃
联苯
CH2
二苯基甲烷
2024/2/19
萘 蒽 第2页/共85页
菲
1
一. 芳烃的构造异构和命名
1 构造异构
当苯环侧链上的碳原子为3个以上时，产生构造
16
第17页/共85页
四 单环芳烃的化学性质
(2)若反应条件强烈，可得二元取代产物。
SO3H
+
H2SO4 SO3
200-230 0C
问题：为什么没有邻、对位产物？
SO3H
+ H2SO4
SO3H
应用: (1)鉴别芳烃、苯（现象：溶于H2SO4，不分层）；
(2) 有机合成中 “占位”,如：
OH
H2SO4
一. 芳烃的构造异构和命名
3）复杂芳烃的命名
命名时，通常以烃链为母体，以苯作为取代基。
CH3CH2CH CHCH3 CH3
CH3 C CHCH3
2–甲基–3–苯基戊烷
2–苯基–2–丁烯
PhC CH
苯乙炔
CH2
二苯基甲烷
CH2 Cl
苄基氯
课堂练习：P153 习题5.3
2024/2/19
6
第7页/共85页
CH3
CH3
C H3
CH 3
CH 3
CH 3
CH3
连三甲苯
均三甲苯
偏三甲苯
（1,2,3- 三甲苯） （1,3,5-三甲苯） （1,2,4-三甲苯）
- 1、下载文档前请自行甄别文档内容的完整性，平台不提供额外的编辑、内容补充、找答案等附加服务。
- 2、"仅部分预览"的文档,不可在线预览部分如存在完整性等问题,可反馈申请退款(可完整预览的文档不适用该条件!)。
- 3、如文档侵犯您的权益，请联系客服反馈,我们会尽快为您处理(人工客服工作时间：9:00-18:30)。
），常
用ph-表示。甲苯分子中去掉甲基上的一个氢原子所剩下的基团称
为苯甲基
CH2－
（
），也叫芐基。
《化妆品化学》
➢ 单环芳烃的结构与命名
二、芳烃衍生物的命名
➢ 芳烃中苯环上的氢原子被其它原子或基团取代后生成的化合物称 为芳烃衍生物，芳烃衍生物有以下几种命名情况： ➢ 1、苯环上连有作取代基的基团。 ➢ 2、苯环上连有可作母体的基团。 ➢ 3、苯环上连有多个官能团
《化妆品化学》
➢ 单环芳烃的结构与命名
《化妆品化学》
➢ 单环芳烃的结构与命名
《化妆品化学》
➢ 单环芳烃的结构与命名
《化妆品化学》
➢ 单环芳烃的结构与命名
➢ 分子中只含碳和氢两种元素的芳香族化合物称为芳香烃，简 称芳烃。其中只含一个苯环的芳烃称为单环芳烃。
《化妆品化学》
➢ 单环芳烃的结构与命名
➢ 有些基团，—OH（羟基）、—NH2（氨基）、—CHO（醛基）、 —COOH（羧基）、—SO3H（磺基）等，它们连在苯环上时，苯作 为取代基。如：
OH
NH2
CHO
COOH
SO3H
苯酚
苯胺 苯甲醛 苯甲酸 苯磺酸
《化妆品化学》
➢ 单环芳烃的结构与命名
3、苯环上连有多个官能团
➢ 当苯环上连有二个或二个以上不同官能团时，按下面的优先次序 来确定哪个官能团可作母体，哪个官能团作取代基： -SO3H > -COOH > -CN > -CHO > -COCH3 > -OH > -NH2 > -R > -X > -NO2 ➢ 排在前面的官能团优待于后面官能团，优先官能团作母体，如：
《化妆品化学》
➢ 单环芳烃的结构与命名
CH CH2
(1)
Cl
NH2
(4)
Br
习题三： 给下列化合物命名
SO3H
OH
(2)
(3)
CH3 CH3
(5)
NO2 (6) O2N
NO2
CH3 NO2
NO2
NO2
对二甲苯
(1,4-二甲苯)
《化妆品化学》 ➢ 又如，三甲苯的三种异构体的命名：
➢ 单环芳烃的结构与命名
CH3
CH3 CH3
1,2,3-三甲苯
（ 邻三甲苯）
CH3
CH3
CH3
1,3,5-三甲苯
（均三甲苯）
CH3 CH3
CH3 1,2,4-三甲苯
（偏三甲苯）
《化妆品化学》
➢ 单环芳烃的结构与命名
➢ 当苯环上的侧链为不饱和烃基或构造较为复杂的烷基时，也可将 苯环作为取代基，以侧链为母体来命名，如：
CH CH2
C CH
CH3 CH3－ CH2－CH－CH－CH3
苯乙烯
苯乙炔
2－甲基－3－苯基戊烷
《化妆品化学》
➢ 单环芳烃的结构与命名
➢ 如果侧链有二个及二个以上不饱和烃基，则仍然以苯环作为母体 来命名。如：
CH CH2
CH CH2 对二乙烯苯
《化妆品化学》
➢ 单环芳烃的结构与命名
➢ 苯环上去掉一个氢原子剩下的基团称为苯基 （
COOH
NH2
OH
Cl
NO2 间硝基苯甲酸
Br 对溴苯胺
邻氯苯酚
（1）
CH2CH3
CH2CH3
《化妆品化学》
➢ 单环芳烃的结构与命名
习题二： 给下列化合物命名
（2）
CH3
CH＝CH2
（3）
CH3
CH(CH3)2
（4）
CH3—CH—CH—CH3 CH3
对 二 乙 苯 对甲苯乙烯 对甲异丙苯 2－甲基－3－苯基－丁烷
一、单环芳烃的结构
➢ 苯的分子式C6H6，碳氢原子的比例为1:1也不被高锰酸钾氧化、但是在一定条件下， H
环上的氢原子被取代而苯环不被破坏。
H
➢ 不易加成、不易氧化、容易取代和碳环异常稳
定的特性称为“芳香性”。
H C C CH
C CH C H
➢ 1865年德国化学家凯库勒提出了苯的构造式。 （简称为
《化妆品化学》
➢ 单环芳烃的结构与命名
习题一：写出分子式为C8H10的芳烃所有构造异构体，并命名
CH3 CH3
邻二甲苯
CH3 CH3
间二甲苯
CH3 CH2CH3
CH3 对二甲苯
乙苯
《化妆品化学》
➢ 单环芳烃的结构与命名
《化妆品化学》
➢ 单环芳烃的结构与命名
一、单环芳烃的命名方法
➢ 烷基苯的命名是把苯环作为母体，烷基作为取代基，称为某烷基 苯。可省“基” 。如：
《化妆品化学》
➢ 单环芳烃的结构与命名
1、苯环上连有作取代基的基团
➢ 有些原子或基团，如—X（卤原子），—NO2（硝基）以及结构 简单的烷基等，它们连接在苯环上时，苯作为母体，如：
Br Cl
CH3 NO2
氯苯
Br 对二溴苯
NO2 硝基苯 对硝基甲苯
《化妆品化学》
➢ 单环芳烃的结构与命名
2、苯环上连有可作母体的基团
）
《化妆品化学》
➢ 单环芳烃的结构与命名
《化妆品化学》
二、单环芳烃的构造异构
➢ 单环芳烃的结构与命名
➢ 单环芳烃的构造异构有二种情况：一种是侧链构造异构，另一种 是侧链在苯环上的位置构造异构。
《化妆品化学》
➢ 单环芳烃的结构与命名
1、侧链构造异构
➢ 苯环上的氢原子被烃基取代后生成的化合物称作烃基苯，连在苯 环上的烃基又叫侧链，侧链为甲基和乙基时，没有异构，当侧链有 三个或三个以上碳原子时，才有可能因碳链排列方式不同而产生异 构体。如，正丙苯和异丙苯互为同分异构体。
CH2CH2CH3 CH2CH2CH3
正丙苯
异丙苯
《化妆品化学》
➢ 单环芳烃的结构与命名
2、侧链在苯环上的位置异构
➢ 当苯环上连有二个或二个以上侧链时，可因侧链在环上的相对位
置不同而产生异构体。如，当苯环上有二个甲基时，可以产生三种
异构体：
CH3
CH3
CH3
CH3 邻二甲苯
CH3 间二甲苯
CH3 对二甲苯
CH3
CH2CH3
甲苯
乙苯
《化妆品化学》
➢ 单环芳烃的结构与命名
➢ 当苯环上连有二个或二个以上的侧链时，可用阿拉伯数字标明侧
链位置，也可以用“邻”、“间”、“对”或“连”、“偏”、“
均”等表示侧链的相对位置。如：
CH3
CH3
CH3
CH3
邻二甲苯
(1,2-二甲苯)
CH3
间二甲苯
(1,3-二甲苯)
CH3