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芳香烃 分类命名和物理性质

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5.芳香烃

5.芳香烃

H2SO4 (浓) 95℃
CH3
＞
NO2
NO2
＞
30℃
NO2
+ HO-NO2
58%
+
CH3
38%
反应历程
硝鎓离子的生成： HO
NO2+ +
NO2 +2 H2SO4
H NO2 HSO4-
H3O+ + NO2+ + HSO4NO2 + H2SO4
Step 1:硝鎓离子进攻
Step 2: 失去质子
3.磺化：与浓硫酸在一定温度下发生反应。
该类基团为致钝基团，即含有此类定位基团的芳环在 进行二元取代时，反应的活性降低。（不容易进行反应）
该类基团及活性次序为：
+ N(CH3)3 ＞ NO2 ＞ CN ＞ SO3H ＞
O CH ＞
O C OH ＞ CCl3
该类基团特征是含有不饱和键或具有吸电子能力。 卤素取代基,致钝但属于邻对位定位基
5.6.2. 定位规律的解释
OH
SO3H
CHO
COOH
Cl
NH2
OH
NO2
对氯苯酚
对氨基苯磺酸 对羟基苯甲醛 对硝基苯甲酸
5.4 单环芳烃的物理性质
1.苯及其同系物一般是无色液体，不溶于水，可溶于 乙醇、乙醚等有机溶剂中，比重比水轻，一般在 0.86～0.9之间；
2.在苯的同系物中，每增加一个CH2，沸点平均升高
25～30℃，含同数碳原子的各种异构体，其沸点相差
第五章
5.1 5.2 5.3 5.4 5.5 5.6 5.7 5.8 5.9
芳香烃
芳香烃的分类及命名 苯的结构 单环芳烃及其衍生物的命名 单环芳烃的物理性质 单环芳烃的化学性质 苯环的亲电取代定位效应 稠环芳烃 芳香性和休克尔规则 几种重要的单环芳烃

3.1芳香烃

3.1芳香烃
29
磺化反应可逆，调节温度得到不同产物
CH3 CH3 CH3 SO3H
+ H2SO4
+
SO3H
反应温度不同 产物比例不同
0℃ 25℃ 100℃
邻甲基苯磺酸 43% 32% 13%
对甲基苯磺酸 53% 62% 79%
30
•
利用磺化的可逆性保护苯环上的某些位置
OH
H2SO4
OH
2molBr2
OH Br Br
•六氯化苯简称六六六, 杀虫剂，已经禁止使用。
44
3.3.2.3 氧化反应
45
46
CH 3
均有,直接 氧化到苯甲酸
CH 2CH 2CH 3
COOH
MnO4-/H2O

47
3.4苯环上亲电取代反应的定位效应
3.4.1 定位基概念
定位基：在进行亲电取代反应时，苯环上原有取代基， 不仅影响着苯环的取代反应活性，同时决定着第二个取代基 进入苯环的位置，即决定取代反应的位置。原有取代基称做 定位基。
54
2.间位定位基定位能力由强到弱的顺序: -NR3 > -NO2 > -CN > -SO3H > -CHO > -COR > -COOH > -COOR > -CONH2
+
55
3.4.3 定位规律的理论解释 (1) 第一类定位基对苯环的影响及其定位效应
3.3.2.1 亲电取代反应—SE
O R
F-C acylation Halogenation
Cl
Br
I
al ky la tio n
na lf o Su
C
(4) b酰基 化反应

有机化学第四篇芳香烃

有机化学第四篇芳香烃

第四章芳香烃芳烃，也叫芳香烃，一般是指分子中含苯环结构的碳氢化合物。

现代芳烃的概念是指具有芳香性的一类环状化合物，它们不必然具有香味，也不必然含有苯环结构。

分类：芳香烃按照分子中是不是含有苯环，可分为苯系芳烃和非苯系芳烃。

苯系芳烃按所含苯环的数量和结合方式分为单环芳烃、稠环芳烃和多环芳烃。

1．单环芳烃：指分子中仅含一个苯环的芳烃，包括苯、苯的同系物和苯基取代的不饱和烃。

例如：CH3CH2CH3CH=CH2苯甲苯乙苯苯乙烯2．多环芳烃：指分子中含两个或两个以上苯环的芳烃，多环芳烃按照分子中苯环的连接方式不同分为多苯代脂肪烃，联苯烃和稠环芳烃(1)多苯代脂肪烃：能够看做脂肪烃分子中两个或两个以上氢原子被苯基取代的化合物。

CH2HC CH二苯甲烷1,2-二苯乙烯(1)联苯烃：指两个或两个以上苯环别离以单键相连而成的多环芳烃例如：联苯1,4-三联苯(2)稠环芳烃：两个或两个以上苯环彼此共用两个碳原子而成的多环芳烃，例如：萘蒽菲3．非苯芳烃：指分子中不含苯环的芳香烃，例如：环戊二烯负离子环庚三烯正离子第一节单环芳烃一，单环芳烃的异构现象和命名苯是最简单的单环芳烃。

单环芳烃包括苯、苯的同系物和苯基取代的不饱和烃。

1．异构现象（1）烃基苯有烃基的异构例如：CH2CH2CH3CHCH3CH3（2）二烃基苯有三种位置异构例如：RR'RRR'R'（3）三取代苯有三种位置异构例如： R R'RRR''R''R''R'R'2. 命名（1）苯基的概念芳烃分子去掉一个氢原子所剩下的基团称为芳基(Aryl)用Ar 表示。

重要的芳基有：CH 2(C 6H 5CH 2-)苄基（苯甲基），用Bz 表示苯基， 用Ph 或 表示ф（2）一元取代苯的命名a 当苯环上连的是烷基（R-），-NO 2，-X 等基团时，则以苯环为母体，叫做某基苯。

例如：CH CH 33NO 2Cl异丙基苯叔丁基苯硝基苯氯苯b 当苯环上连有-COOH ，-SO 3H ，-NH 2，-OH ，-CHO ，-CH=CH 2或R 较复杂时，则把苯环作为取代基。

芳香烃总论

芳香烃总论

第八讲：芳香烃
（四）熔点 在同分异构体中，结构对称的异构体具有较高的熔点。邻、间、对二 甲苯的熔点分别为 -25.5℃、-47.9℃ 和 13.3℃，可用低温结晶的方法
使对二甲苯分离出来。
第八讲：芳香烃
四、苯及同系物的化学性质
总体情况：苯环具有芳香性，它有特殊的稳定性，没有典型的碳碳双 键的性质，不易加成和氧化。同时苯环上的π 电子云暴露在苯环平面的
3=358.8KJ/mol，实际上苯的氢化热是208.4KJ/mol，比预计的数值低 150.4KJ/mol。 1，4-加成产物 说明苯分子具有较低的内能，分子稳定，是一种具有特殊稳定性的物质。
1，2-加成反应进程 1，4-加成反应进程 1，2-加成和 1，4-加成反应进程中的位能曲线图
1，2-加成产物 H
第八讲：芳香烃
由于烷基是供电子基团，已取代后芳环上电子云密度增大，
使得亲电取代反应更容易继续进行，最后甚至可以全部取代。
第八讲：芳香烃
四、苯及同系物的化学性质
※傅—克酰基化反应：在路易斯酸（氯化铝）催化下，芳烃与酰基化 试剂生成芳酮是傅—克酰基化反应。
酰基化试剂：酰卤、酸酐、羧酸
O
+
O C CH3
（二）Diels-Alder反应（合成环状化合物，获诺贝尔化学奖） 二、苯的电子结构
CHO （二）现代苯分子结构的价键理论观点 苯 + CHO 100% 100oC 结论：苯分子中，每个碳原子都采用 sp 杂化方式分别与 1个氢原子、 O O 2个碳原子形成σ键。6个碳原子除了通过 6个σ键连接成环外，每个碳原
1-甲基-4-丙基-2-异丙基苯 4-丙基-2-异丙基甲苯
1-甲基-3-乙基苯 3-乙基甲苯

第五章 芳香烃

第五章 芳香烃

0℃ SO3H
4-甲基-1－萘磺酸
80％
SO3H HNO3－H2SO4
NO2 SO3H
SO3H
NO2
5-硝基-2－萘磺酸
8-硝基-2－萘磺酸
②加成反应
H2，Ni 140～160℃，3MPa
四氢化萘
H2，Ni 200℃，10～30MPa
十氢化萘
③氧化反应
V2O5 O2 （空气） 460℃
O
C O
C
邻甲苯磺酸
（4）付氏反应（付列德尔－克拉夫茨）
（A）烷基化反应（引入烷基的反应）
无水AlCl3
CH3 CH2 Br
80 ℃
CH2CH3 HBr
乙苯
常用催化剂：AlCl3、FeCl3、SnCl4、SbCl3、ZnCl2等 路易斯酸和HF、H2SO4、H3PO4等质子酸
常用烷化剂：卤烷、烯烃、醇
CH2
Cl
+0.043 +0.116 +0.028
O
CH3
NH2
NO
思考题：下列一取代苯在进行硝化反应时，将 主要得到什么产物：
+
Cl
COOH NH3
NH COCH3 NH CH3 2
O CH3
CONH2
O O CCH3
O C OCH3
（二）二取代苯的定位效应
引入第三个取代基的情况： ①两个取代基的定位效应一致
Cl
Cl
实验结果表明，苯环上原有的取代基按其 进行亲电取代时的定位效应，大致分为两类：
（1）邻对位定位基（第一类定位基）
－N（CH3）2 －NH2 －OH -OCH3 -NH-C-CH3
甲氧基
O 乙酰氨基

第6章 芳香烃

第6章 芳香烃
第六章
芳香烃
第六章 芳香烃
一、苯的结构 二、芳香烃的分类与命名 三、芳香烃的物理性质 四、芳香烃的化学性质 五、稠环芳烃
一、苯的结构
Kekul’e 式
H H H C C C C H C H C H
Kekul’e 不能说明的现象： （1）邻二取代苯只有一个。 Cl Cl
Cl Cl
（2）苯环具有特殊的稳定性。
O -CH，
酯 烃氧羰基
酰卤 卤甲酰基
酰胺 氨基甲酰基
官能团
3-羟基苯甲酸
C=O， -OH， -OH， -NH2
Cl
2 1
2-氨基苯甲醛
OH
-CN，
官能团
2
醛 官能基 睛 取代基 氰基 甲酰基
-OR， -R，
酮 氧代
醇 羟基
酚 羟基
胺 氨基
NO
OCH3
官能团
1
OCH3
-X（ F， Cl， Br， I）， -NO2，
1 3
5
4
CH3
SO3H
NH2
Br
3-硝基-2-氯苯磺酸
2-氨基-5-羟基 苯甲醛
1 1 2 3 2
3-氨基-5-溴苯酚
CH3
2-甲基-3-苯基戊烷
2-(4-甲苯基)己烷
3'
(4) 联苯及取代联苯
2
CH3
1 3
1
3
2 1 1'
2'
3'
2'' 3''
O2N
4' 5'
O2N 2 2' 1' 1 6' 6
Cl 2>Br2>I2

4-芳香烃


第二步：失去质子恢复芳香体系
图 恢复芳香体系
反应势能图(亲电加成和亲电取代的对比分析)
势能
E +
H
E
E
E
H H Nu
H H Nu
+ E+
E
反应进程
(1) 卤代反应 卤 素：Cl2 、Br2
Br
+ Br2
催化剂：Fe 、 FeX3
FeBr3 55~60℃ 59~65% (主) 溴苯
+ HBr
氯苯和溴苯都是 重要的化工原料。
CH3 ∣ Cl2 日光或热 CH2 Cl ∣ Cl2 日光或热 CHCl2 ∣ Cl2 日光或热 苯三氯甲烷 CCl3 ∣
苯氯甲烷
苯二氯甲烷
(2) 硝化反应 混酸——浓H2SO4与浓HNO3混合
98%
硝基苯比苯难以发生硝化反应。烷基苯则比苯容易硝化， 得到邻硝基甲苯和对硝基甲苯。
(3) 磺化反应
苯环
(芳香性)
典型:亲电取代 非典型反应(如:催化加氢等) 侧链氧化 α-H自由基卤代
单环芳烃
苯环 侧链
1. 加成反应（不易进行，需特殊条件） ①加氢
+ 3 H2
Ni 170~230℃ 180atm H2 / Pt 常温常压
CH2-CH2
CH=CH
②加氯
紫外线
H Cl Cl H H Cl Cl H H Cl Cl H
+ R Cl
反应历程：
δ +
AlCl 3
R + HCl
δ －
R
Cl + AlCl3
R AlCl
+ － 4
R
R
Cl AlCl3

《有机化学》第7章 芳香烃

若把反应步骤颠倒一下，先氧化，后硝化，那么所得的产物是单一的间硝基苯甲酸。
所以如果希望获得所需的产物，使用正确的反应步骤是重要的。
2023/6/13
18
第三节 稠环芳烃
一、 萘
萘，分子式C10H8，光亮的片状结构，熔点80.2 ℃，沸点218 ℃，有特殊气味，易 升华，不溶于水，易溶于乙醇、乙醚、苯等有机溶剂。其化学性质与苯相似。
2023/6/13
11
⑷ 傅－克（Friedel－Crafts）反应 ① 烷基化反应 凡在有机化合物分子中引入烷基的反应，称为烷基化反应。反
应中提供烷基的试剂叫烷基化剂，它可以是卤代烷、烯烃和醇。
当烷基化剂含有三个或三个以上直链碳原子时，产物发生碳链异构。
② 酰基化反应 凡在有机化合物分子中引入酰基（
①若原有两个取代基不是同一类的，则第三个取代基进入的位置一般受邻、对 位定位基的支配，因为邻、对位基反应的速率大于间位基。
②若原有两个取代基是同一类的，则第三个取代基进入的位置主要受强的定位基 的支配。
2023/6/13
17
⑵ 选择适当的合成路线
例如：由甲苯制备对硝基苯甲酸。
比较这两个结构，反应步骤必须是先硝化，后侧链氧化。
1.取代反应
在萘环上，p电子的离域并不像苯环那样完全平均化，而是在α－碳原子上的电子 云密度较高，β－碳原子上次之，中间共用的两个碳原子上更小，因此亲电取代反应 一般发生在α位。
⑴ 卤化反应
在Fe或FeCl3存在下，将Cl2 通入萘的苯溶液中，主要得到α－氯萘。α－氯萘为无 色液体，沸点259 ℃，可做高沸点溶剂和增塑剂。
2023/6/13
6
苯分子去掉一个氢原子后的基团（C6H5―）叫做苯基，也可以用Ph―代 表。芳烃分子的芳环上去掉一个氢原子后的基团叫做芳基，可用Ar―代表。甲 苯分子中苯环上去掉一个氢原子后所得的基团CH3C6H5―称甲苯基；如果甲苯 的甲基上去掉一个氢原子，C6H5CH2―称苯甲基，又称苄基。

芳香烃

+ H2
H = –120kJ/mol
+ 3 H2
H = –208kJ/mol
苯的结构


苯分子是正六边形结构，六个碳原子和六个氢原子 在同一平面上，相邻的碳碳键之间的夹角是120， 碳碳键的键长都是0.139nm。 六个碳原子都是s p２杂化，所有的 键都在同一平 面上。每个碳原子都有一个未参加杂化的P轨道， 并且都垂直于键所构成的平面，六个ｐ轨道侧面 相互重叠形成一个闭合的大 键共轭体系。大 键的电子云就象两个救生圈分布在分子平面的上下 方。 由于 电子的充分离域，离域能大，体系的势能就 低，因此，苯环就特别稳定。由于苯分子中所有的 碳碳键完全相同，为此，常常用正六边形内加一个 圆圈来表示苯的结构。
甲苯
乙苯
丙苯
异丙苯
单环芳香烃的异构和命名

苯的二元取代物有三种异构体。 例如：
C H3 C H3 C H3 C H3 C H3 C H3
1，2-二甲苯 1，3-二甲苯 1，4-二甲苯 （邻二甲苯或o-二甲苯） （ 间二甲苯或m-二甲苯） （对二甲苯或p-二甲苯）
单环芳香烃的异构和命名

取代基相同的三元取代物有三种异构体。 例如：
C H3 H3 C C H3 C H3 C H3 H3 C C H3 C H3 C H3
1，2，3-三甲苯 （连三甲苯）
1，2，4-三甲苯 （偏三甲苯）
1，3，5-三甲苯 （均三甲苯）
苯基

苯分子上去掉一个氢原子剩下的基团 C6H5—叫做苯基。可简写作Ph-。
甲苯基和苯甲基

甲苯分子中苯环上去掉一个氢原子， 得到甲苯基，
苯的共振能
+ 3 H2
150.0（共振能）

化学芳香烃的分类、结构和性质

3-乙基甲苯
3、三元取代物
CH3 CH3 CH3
1,2,3-三甲苯 连三甲苯
CH3
CH3 CH3
CH3
1,2,4-三甲苯 偏三甲苯
H3C
CH3
1,3,5-三甲苯
均三甲苯
侧链较复杂时选侧链为母体 ，苯作为取代基。
CH CH2
苯乙烯
CH2 CH CH2
3-苯基丙烯
苯基：苯分子去掉一个氢原子得到的基团。以ph－表示。
Cl
C Cll +
Cl
50%
45%
+Br2
FeBr3 55～60℃
Br+HBr
CH3+Cl2
FeCl3 25℃
CH3 C ClH3+
Cl
59%
40%
卤代反应历程：
Br Br+FeBr3 Br++[FeBr4]-
慢 +B r+
HB r 快
+ [FeBr4]-
B r +H B r+F e B r3
+ E+
化学芳香烃的分类 、结构和性质
一、芳香烃的分类
1. 单环芳烃
CH3
2. 多环芳烃
H
C • 多苯代脂烃
• 联苯
联苯
三苯甲烷
• 稠环芳烃
萘
蒽
菲
二、苯的结构
1、苯的环状结构——凯库勒式
分子式： C6H6
H C HC CH HC CH C H
研究表明, 凯库勒的结构式基本上是正确的。 但它不能解释苯的全部性能.
CH3
2 1
苯基
2-甲苯基 邻甲苯基
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CH3 CH2CH3
二元取代苯的命名
取代基的位置用邻（o-ortho)、间（m-meta）、对（p-para） 或1，2； 1，3； 1，4表示。 例如： 例如
CH3 CH3 H3C CH3 H3C CH3 CH3 OH
CH2(CH2)10CH3
邻二甲苯
o（ 二甲苯）
间二甲苯
（m- 二甲苯）
对二甲苯
苯的凯库勒式结构
0.154 0 154 nm 0.134 0 134 nm
杂化轨道理论解释
苯分子中的碳原子都是以sp2杂化轨道成键的，故键角均为120°，所 有原子均在同一平面上。未参与杂化的P轨道都垂直与碳环平面，彼 此侧面重叠，形成一个封闭的共轭体系，由于共轭效应使π电子高度 离域，电子云完全平均化，故无单双键之分。从而使能量降低，分子 得到稳定。
_
一、异构现象 1．烃基苯有烃基的异构 基苯有 基的 构
CH2CH2CH3 CH CH3 CH3
2．二烃基苯有三种位置异构 2 二烃基苯有三种位置异构
R R' R' R R' R
3.三取代苯有三 3 三取代苯有三种位置异构
R R' R'' R' R'' R R'' R' R
一元取代苯的命名
以苯为母体，烷基为取代基，≤10，省略“基”字
2.分子轨道理论解释
分子轨道理论认为，分子中六个P轨道线形组合成六个π分子轨 道，其中三个成键规定，三个反键轨道。在基态时，苯分子的六 个π电子成对填入三个成键轨道，其能量比原子轨道低，所以苯 分子稳定，体系能量 较低 。
E
ψ2 ψ4
三个节面 ψ6
ψ5
二个节面 个节面
一个节面 个节面 无节面 ψ1 1
b. 多 芳烃或当侧链较复杂时 多环芳烃或当侧链较复杂时， 也可以把烃链作为母体，苯环作为取代基：
芳烃去掉一个氢原子剩下部分为芳基 ， 一价的芳基可用Ar——表示：
Ar
CH 3 CH 2
苯基 (Phenyl) (Ph） 苯甲基 (苄基) (Benzyl) ( Bz) ( Bz) 2-甲苯基 邻甲苯基
分类
a、单环芳烃
CH3 CH3 CH2CH3 C(CH3)3 ( CH=CH2
苯 b、多环芳烃
邻二甲苯 苯
乙苯
叔丁苯 叔 苯
苯乙烯 苯 烯
H CH 2CH 2 C C H
1,2-二苯乙烷 c、稠环芳烃 稠环芳烃
(E)-1,2-二苯乙烯
, , 三苯基苯 1,3,5-三苯基苯
萘
蒽
菲
苯的结构
苯分子结构的价键观点 苯分 结构的价键 点
分子对称性好， 熔点就高
沸点随分子量 的增加而升高
苯环上有烷基取代基，稳定性增加； 烷基越多，稳定性越大。 苯 上有烷基 代基 稳定性增加 烷基越多 稳定性越大 稳定性： 1,3,5-三甲苯> 丙苯 > 苯
邻位基团空间位阻越大，稳定性越小 邻二甲苯 < 对二甲苯 对二甲苯 邻二乙苯 < 对二乙苯 对二乙苯
ψ3Байду номын сангаас
苯的π 电子分子轨道重叠情况
苯分子的大π键是三个成键轨道叠加的结果，由于π电子都是 离域的，所以碳碳键长完全相同。 离域的 所以碳碳键长完全相同
单环芳烃的异构和命名
二、从氢化热看苯的稳定性
H2 2H2 3H2 H苯理=3x120=360KJ / mol H= 120KJ / mol H=_232KJ / mol H=_208KJ / mol H苯实=208 KJ / mol
CH 3
CH 3
3-甲苯基 间甲苯基
4-甲苯基 对甲苯基
命名下列化合物和基团
当苯环上连有-COOH，-SO3H，-NH2，-OH，-CHO，-CH=CH2 也把苯环作为取代基。例如：
COOH
SO3H
CHO
OH
NH2
苯甲酸
苯磺酸
苯甲醛
苯酚
苯胺
写出化合物结构式
单环芳烃的物理性质
1、无色液体，不易溶与水，比水轻，易溶于有机溶剂，燃烧带黑烟，有 毒， 涂料工业的稀释剂； 2、沸点随分子量的增加而升高； 3、熔点和分子量及分子形状有关分子对称性好，熔点就高； 3 熔点和分子量及分子形状有关分子对称性好 熔点就高； 4、密度都小于1； 度 5、与烯烃相似，取代基越多，稳定性越大。
芳烃 芳香性
芳烃，也叫芳香烃， 般是指分子中含苯环结构的碳氢化合物。 芳烃 也叫芳香烃 一般是指分子中含苯环结构的碳氢化合物 芳香二字的来由最初是指从天然树脂（香精油）中提取而得、 具有芳香气的物质。 现代芳烃的概 是指具有芳香性的 类环状化合物， 们不 现代芳烃的概念是指具有芳香性的一类环状化合物，它们不一 定具有香味，也不一定含有苯环结构。 芳香烃具有其特征性质——芳香性（易取代，难加成，难氧 芳香烃具有其特征性质 芳香性（易取代 难加成 难氧 化）。
现代物理方法（射线法、光谱法、偶极距的测定）表明，苯 代物 方法 射线法 光谱法 偶 的测定 表 苯 分子是一个平面正六边形构型，键角都是120°，碳碳键长都是 0.1397nm。图示如下： 0 1397nm 图示如下：
1865年凯库勒从苯的分子式C6H6出发,根据苯的一元取代物 只有 种（说明六个氢原子是等同的事实，提出了苯的环状构 只有一种（说明六个氢原子是等同的事实 提出了苯的环状构 造式。
p（ 二甲苯）
邻甲基苯酚
（o- 甲基苯酚）
三个相同烷基取代苯，用连、偏、均来表明取代基位置：
CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3
多元取代苯用数字表明取代基位置，小基团处于1号位， 取代基位置和最小。
CH3 CH3 CH2CH3 CH(CH3)2 C(CH3)3 CH3 CH2CH3 CH3
CH3
H3C
CH3
CH(CH C (C 3)2
1,2,3-三甲苯 1 2 3-三甲苯 连三甲苯
1,2,4-三甲苯 1 2 4-三甲苯 偏三甲苯
1,3,5-三甲苯 1 3 5-三甲苯 均三甲苯
1-甲基-3-异丙苯 甲基 异丙苯 1-甲基-4-叔丁苯
1,4-二甲基-2-乙苯 1-甲基-4-乙基-3-异丙苯