单环芳香烃命名及例题

【知识拓展】
芳香烃的结构与命名
一、苯的结构
1、凯库勒构造式
2、芳香烃：含有苯环的烃，通式：CnH2n-6
二、单环芳烃的构造异构和命名
根据分子中所含苯环的数目和连接方式，芳香烃可分为如下几类：
单环芳烃例如：（苯）
芳香烃多环芳烃例如：（联苯）
稠环芳烃例如：（萘）
（一）单环芳烃的构造异构
1．苯环上的支链不同，产生的构造异构
当苯环上连有不同的支链时，产生异构现象。

如：
当苯环支链有三个以上碳原子时，可能出现碳链排列方式不同，产生异构现象。

如：
正丙苯异丙苯
2．支链在环上的位置不同，产生的位置异构。

第四章芳香烃本章要点1、结构、命名2、化性亲电取代卤代硝化磺化傅－克反应烷基化酰基化(定位规律)苯环侧链反应氧化α－H卤代稠芳环亲电取代－活性位置3、非苯芳系判别——休克尔规则单环芳香烃命名规则及例题一、同系物命名（烃基取代）1、饱和烃基一取代：苯为母体2、二取代：苯（甲苯）为母体，标明异构位置3、多取代：（甲）苯为母体，标明异构位置4、简单不饱和烃基取代，苯做取代基5、取代基复杂时，苯做取代基二、衍生物命名（非烃基取代）1、NO2 , NO, X 取代：苯（甲苯）为母体2、NH2,OH,CHO,COOH,SO3H取代：合体为母体；类别是苯胺,苯酚,苯甲醛,苯甲酸,苯磺酸3、多取代：选母体顺序（前取后母）－NO, －NO2，－X（F、Cl、Br、I）,－R，－OR，－NH2，－OH，－COR，－CHO,－CN，－CONH2，－COX，－COOR，－SO3H,－COOH三、芳基命名1、苯基 ( ph- , - )2、CH2苄基（苯甲基）3、Ar- 泛指芳香烃基四、例题1、Et甲苯乙苯异丙苯2、CH 2CHCH 2CH 3CH 3C 6H 5 2-甲基-1-苯基丁烷3、CH=CH 2苯乙烯（乙烯基苯）4、CH 2CH=CH 23-苯丙烯（烯丙基苯）5、 邻二甲苯6、C 2H 5CH 3 对乙基甲苯7、CH 3C(CH 3)3间甲基叔丁基苯（间叔丁基甲苯）(1-甲基-3-叔丁基苯)等 8、CH 3C=CHCH 2CH 32-苯基-2-戊烯9、 均三甲苯10、3)2C 2H 5CH 31-甲基-2-乙基-4-异丙苯（2-乙基-4-异丙基甲苯）11、CH 3NO 2 对硝基甲苯12、CH 3NO 2NO 23,4-二硝基甲苯13、CH 3OCH 3NO 2O 2N 2,6-二硝基-3-甲氧基甲苯；(3-甲基-2,4-二硝基)苯甲醚14、OH CH 3邻甲苯酚 15、SO 3H H 2N 对氨基苯磺酸 16、COOHOH Cl 4-羟基-2-氯苯甲酸 17、CH 3Br CHO 2-甲基-5-溴苯甲醛 18、Cl Cl对二氯苯 19、ClCl NH 2 3，4-二氯苯胺 20、CH 3NO 2O 2N 2 2,4,6-三硝基甲苯(TNT) 21、OHNO 2O 2N NO 2 2,4,6-三硝基苯酚 (苦味酸) 22、CH 2Cl 苄基氯（氯化苄）。

第四章芳香烃本章要点1、结构、命名2、化性亲电取代卤代硝化磺化傅－克反应烷基化酰基化(定位规律)苯环侧链反应氧化α－H卤代稠芳环亲电取代－活性位置3、非苯芳系判别——休克尔规则单环芳香烃命名规则及例题一、同系物命名（烃基取代）1、饱和烃基一取代：苯为母体2、二取代：苯（甲苯）为母体，标明异构位置3、多取代：（甲）苯为母体，标明异构位置4、简单不饱和烃基取代，苯做取代基5、取代基复杂时，苯做取代基二、衍生物命名（非烃基取代）1、NO2 , NO, X 取代：苯（甲苯）为母体2、NH2,OH,CHO,COOH,SO3H取代：合体为母体；类别是苯胺,苯酚,苯甲醛,苯甲酸,苯磺酸3、多取代：选母体顺序（前取后母）－NO, －NO2，－X（F、Cl、Br、I）,－R，－OR，－NH2，－OH，－COR，－CHO,－CN，－CONH2，－COX，－COOR，－SO3H,－COOH三、芳基命名1、苯基 ( ph- , - )2、CH2苄基（苯甲基）3、Ar- 泛指芳香烃基四、例题1、Et甲苯乙苯异丙苯2、CH 2CHCH 2CH 3CH 3C 6H 5 2-甲基-1-苯基丁烷3、CH=CH 2苯乙烯（乙烯基苯）4、CH 2CH=CH 23-苯丙烯（烯丙基苯）5、 邻二甲苯6、C 2H 5CH 3 对乙基甲苯7、CH 3C(CH 3)3间甲基叔丁基苯（间叔丁基甲苯）(1-甲基-3-叔丁基苯)等8、CH 3C=CHCH 2CH 32-苯基-2-戊烯9、 均三甲苯10、3)2C 2H 5CH 31-甲基-2-乙基-4-异丙苯（2-乙基-4-异丙基甲苯）11、CH 3NO 2 对硝基甲苯12、CH 3NO 2NO 23,4-二硝基甲苯13、CH 3OCH 3NO 2O 2N 2,6-二硝基-3-甲氧基甲苯；(3-甲基-2,4-二硝基)苯甲醚 14、OH CH 3邻甲苯酚 15、SO 3H H 2N 对氨基苯磺酸 16、COOHOH Cl 4-羟基-2-氯苯甲酸 17、CH 3Br CHO 2-甲基-5-溴苯甲醛 18、Cl Cl对二氯苯 19、ClCl NH 2 3，4-二氯苯胺 20、CH 3NO 2O 2N 2 2,4,6-三硝基甲苯(TNT) 21、OHNO 2O 2N NO 2 2,4,6-三硝基苯酚 (苦味酸) 22、CH 2Cl 苄基氯（氯化苄）。

4.2 单环芳烃的结构和命名 Structures and Nomenclature of Monocyclic Aromatic Hydrocarbons4.2.1苯的结构 The Structure of Benzene单环芳烃的通式为C n H 2n-6 (n ≥6).最简单的也是最典型的单环芳烃是苯。

苯的分子式为C 6H 6 (n=6)。

苯分子中的一个或几个氢原子被烃基取代以后，就得到苯的同系物。

多环芳烃又是由两个或两个以上苯环构成的。

可见，苯是芳香烃中最重要、最有代表性的化合物，可以认为它是苯系芳烃的母体。

要了解芳烃的结构与特性，首先要认识苯的结构。

(1) 苯的Kekul é 结构式。

1865年F.A.Kekul é 从苯的分子式出发,根据苯的一元取代产物只有一种的实验事实,说明苯分子中的六个氢原子都是等同的,最早提出了苯的环状对称结构式,通常称为Kekul é式。

这个式子的优点是能够说明苯的分子组成、原子的连结次序和键合情况，满足了碳为四价、氢为一价，以及六个氢原子具有等同地位的实验事实，但它不能反映出苯的重要特性。

其主要缺点如下：① 按照Kekul é式，苯分子内有三个双键，是一个环己三烯，应具有烯烃的特性，但却异常稳定，不易发生加成反应和氧化反应，反而在一定条件下较易发生取代反应。

② 按照Kekul é式，苯的邻位二元取代物应有两种异构体。

如：前者X 和Y 原子之间是碳碳双键，后者的X 和Y 原子之间是碳碳单键，但实际上苯的邻位二元取代物只有一种。

③ 按照Kekul é式，苯环是三个碳碳单键和三个碳碳双键交替排列的体系，它们的碳碳键的键长应该不相等。

一般的碳碳单键键长是0.154nm ，碳碳双键键长是0.134nm ,苯环应该是一个各边长不相等的不规则的六边形结构,但实际上苯分子中的碳碳键的键长是完全相等的，苯环是一个等边六员环。