单环芳香烃命名及例题

【知识拓展】
芳香烃的结构与命名
一、苯的结构
1、凯库勒构造式
2、芳香烃：含有苯环的烃，通式：CnH2n-6
二、单环芳烃的构造异构和命名
根据分子中所含苯环的数目和连接方式，芳香烃可分为如下几类：
单环芳烃例如：（苯）
芳香烃多环芳烃例如：（联苯）
稠环芳烃例如：（萘）
（一）单环芳烃的构造异构
1．苯环上的支链不同，产生的构造异构
当苯环上连有不同的支链时，产生异构现象。

如：
当苯环支链有三个以上碳原子时，可能出现碳链排列方式不同，产生异构现象。

如：
正丙苯异丙苯
2．支链在环上的位置不同，产生的位置异构。

当取代基较复杂、不饱和烃基时， 当取代基较复杂、不饱和烃基时，芳环为取代基 举例 1.2.2 芳烃衍生物的命名 -NO2,-X,-R X,芳环为母体 芳环为取代基
OH,-CO-,CHO,- H,-NH2,-OH,-CO-,CHO,-SO3H,-COOH
二个取代基和三个取代基的命名。 二个取代基和三个取代基的命名。举例 1.2.3 芳基的命名 举例
2 苯的结构 2.1 凯库勒式 2.2 现代价键理论 结构特点：（1）一个大π键（封闭的共轭π键） 一个大π 封闭的共轭π 结构特点： （2）完全共轭（键长一样，共轭能大） 完全共轭（键长一样，共轭能大） （3）很稳定 3 单环芳烃的来源和制法 模型
3.1 煤的干馏 3.2 石油的芳构化 4 单环芳烃的性质 环的性质：芳香性（易于取代，难加成的性质） 环的性质：芳香性（易于取代，难加成的性质） 举例 侧链的性质：取代，氧化 侧链的性质：取代， 4.1 取代反应 4.1.1 卤代反应
注意: 烷基化反应易发生异构化, 注意 :1 烷基化反应易发生异构化 , 酰基化反应不易发生 异构化 举例
2 烷基化反应不易停留在一元取代，酰基化反应易停 烷基化反应不易停留在一元取代， 留在一元取代 举例 举例
3 当连有强的吸电子基时,都不能发生反应. 当连有强的吸电子基时,都不能发生反应. 4.2 侧链上的反应 4.2.1 取代反应
条件: 条件:光照或加热 反应历程: 反应历程:自由基链反应 α-H上的取代 4.2.2 氧化反应 α-H氧化 不管碳链有多长,最终都氧化成不管碳链有多长,最终都氧化成-COOH 4.3加成反应 4.4氧化反应 4.4氧化反应 举例
举例
举例
5 苯环上亲电取代反应的定位规则 5.1 二大类定位基 5.1.1 邻、对位定位基 特点：1 结构上：带有负电荷 特点： 结构上： 与苯环直接相连的原子上有未共用 的电子对 2 除X以外，都是活化苯环的 以外， 3 难易从左到右逐渐下降 举例 举例

25
(一) 亲电取代反应 (Electrophilic Substitution) 3. 磺化
0o C 100o C
43% 13%
53% 79%
26
(一) 亲电取代反应 (Electrophilic Substitution) 3. 磺化 ●可逆反应
H2SO4 , H2O（大量） SO3H （稀酸溶液）,加热
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SO3
+H+
3. 磺化 ●磺化反应在合成上的重要性
制备酚类化合物
SO3H
H2SO4 NaOH
SO3Na
NaOH 300oC
ONa
H+
OH
制备工业产品（苦味酸，合成洗涤剂）
H2SO4 (浓) C12H25 SO3H NaOH
2，4，6－三硝基苯酚 亲油端 亲水端
SO3Na
C12H25
C12H25
反应机理
E
加成－消除机理
H
H E
H E
慢
E
过渡态2 过渡态3 过渡态1 位 能 E1 +E
+
H E
s-络合物
E2
E3
E H
-H
E
快
E+ + H+
E
19
Байду номын сангаас反应进程
(一) 亲电取代反应 (Electrophilic Substitution) 1. 卤代 ●催化剂
Fe粉或FeX3
●卤代顺序
F＞Cl ＞Br ＞I
Br2 / CCl4 H2O / H+ KMnO4 H2 / Pt or Ni 常温常压
17
不反应

三、苯及其同系物的物理性质
Physical Properties of Benzene and Homologous Compounds
1.常见单环芳烃为无色液体，具有特殊气味。 2.不溶于水,易溶于汽油、乙醚和CCl4等有机溶剂。 3.密度比水小（一般在0.86－0.93之间）。 4.燃烧时火焰带浓烟。 5.沸点随相对分子质量的增大而升高。
C l2
Fe 或
F e C l3
Cl
+
Cl
50%
45%
甲苯在Fe或FeCl3 催化下卤代，也得到邻、对位产物。
CH3 + C l2 F e或 F e C l3
CH3 Cl + 58% Cl 42% CH3
实验事实证明，甲苯卤代比苯的卤代更容易。说明CH3－
活化苯环，而且它是一个邻、对位定位基。
（2）硝化反应
7 0 -8 0 ℃ + 浓 H 2S O 4 S O 3H + H 2O
反应可逆，生成的水是硫酸变稀，磺化速度变慢， 水解速度加快，故常用发烟硫酸进行磺化，以减少逆反 应的发生。 磺化反应历程：
2 H 2S O 4 O
+ δ δ SO3 + H 3O + + HSO 4
H O SO3
H+
S O 3H
H2 H = 120K J / m ol
_
2H2
H = 232K J / m ol
_
3H 2
H =_208K J / m o l
H 苯 理 =3x120=360K J / m ol
H 苯 实 =208 K J / m ol
（四）苯的构造式的表示法
自从1825年英国的法拉第(Faraday)首先发现苯之 后，有机化学家对它的结构和性质做了大量研究工作， 直到今日还有人把它作为主要研究课题之一。在此期间 也有不少人提出过各种苯的构造式的表示方法，但都不 能圆满的表达苯的结构。 目前一般仍采用凯库勒式，但在使用时不能把它误作 为单双键之分。也有用一个带有圆圈的正六角形来表示 苯环，在六角形的每个角上都表示每个碳连有一个氢原 子，直线表示σ键，圆圈表示大π键。

第四章芳香烃本章要点1、结构、命名2、化性亲电取代卤代硝化磺化傅－克反应烷基化酰基化(定位规律)苯环侧链反应氧化α－H卤代稠芳环亲电取代－活性位置3、非苯芳系判别——休克尔规则单环芳香烃命名规则及例题一、同系物命名（烃基取代）1、饱和烃基一取代：苯为母体2、二取代：苯（甲苯）为母体，标明异构位置3、多取代：（甲）苯为母体，标明异构位置4、简单不饱和烃基取代，苯做取代基5、取代基复杂时，苯做取代基二、衍生物命名（非烃基取代）1、NO2 , NO, X 取代：苯（甲苯）为母体2、NH2,OH,CHO,COOH,SO3H取代：合体为母体；类别是苯胺,苯酚,苯甲醛,苯甲酸,苯磺酸3、多取代：选母体顺序（前取后母）－NO, －NO2，－X（F、Cl、Br、I）,－R，－OR，－NH2，－OH，－COR，－CHO,－CN，－CONH2，－COX，－COOR，－SO3H,－COOH三、芳基命名1、苯基 ( ph- , - )2、CH2苄基（苯甲基）3、Ar- 泛指芳香烃基四、例题1、Et甲苯乙苯异丙苯2、CH 2CHCH 2CH 3CH 3C 6H 5 2-甲基-1-苯基丁烷3、CH=CH 2苯乙烯（乙烯基苯）4、CH 2CH=CH 23-苯丙烯（烯丙基苯）5、 邻二甲苯6、C 2H 5CH 3 对乙基甲苯7、CH 3C(CH 3)3间甲基叔丁基苯（间叔丁基甲苯）(1-甲基-3-叔丁基苯)等 8、CH 3C=CHCH 2CH 32-苯基-2-戊烯9、 均三甲苯10、3)2C 2H 5CH 31-甲基-2-乙基-4-异丙苯（2-乙基-4-异丙基甲苯）11、CH 3NO 2 对硝基甲苯12、CH 3NO 2NO 23,4-二硝基甲苯13、CH 3OCH 3NO 2O 2N 2,6-二硝基-3-甲氧基甲苯；(3-甲基-2,4-二硝基)苯甲醚14、OH CH 3邻甲苯酚 15、SO 3H H 2N 对氨基苯磺酸 16、COOHOH Cl 4-羟基-2-氯苯甲酸 17、CH 3Br CHO 2-甲基-5-溴苯甲醛 18、Cl Cl对二氯苯 19、ClCl NH 2 3，4-二氯苯胺 20、CH 3NO 2O 2N 2 2,4,6-三硝基甲苯(TNT) 21、OHNO 2O 2N NO 2 2,4,6-三硝基苯酚 (苦味酸) 22、CH 2Cl 苄基氯（氯化苄）。

❖ 芳环上 •不易发生加成反应, •不易氧化, •而容易起取代反应.
❖ 芳烃可分为以下三类:
•单环芳烃 •多环芳烃 •非苯芳烃
①单环芳烃——分子中只含有一个苯环
CH3
CH=CH2
苯
甲苯
苯乙烯
②多环芳烃——分子中有两个或以上的苯环
联苯
萘(nai)
蒽(en)
③非苯芳烃——分子中不含苯环,但含有结构、性质与苯环相似 的芳环,具有芳香族化合物的共同特性
共振式
自旋偶合价键理论 （1986年Copper等提出）
苯现在的表达方式
6.2.4 苯具有特殊的稳定性---从氢化热数据看苯的内能
环己烯 环己二烯 环己三烯 苯
氢化热（kJ / mol） 119.5 231.8 358.5 (测定) (测定) (推算) (测定)
208.5
C=C的平均氢化热 （kJ / mol）
119.5 115.9 119.5
69.5
从整体看：
苯比环己三烯的能量低 358.5 - 208.5 = 150 kJ / mol （苯的共振能）
苯比环己二烯的能量低 231.8 - 208.5 = 23.3 kJ / mol
放热反应！
- H2
-23 kJ/mol
6.3 单环芳烃的异构及命名
6.3.1异构
C
HC
CH
C
H 实际上是一种 H
❖ 凯库勒假定:苯的双键是不固定的,而是不停地来回移 动,所以下列两种结构式迅速互变,不能分离.
H
H
C
C
HC
C H 迅速互变 H C
CH
HC
CH
C
HC
CH
C
H

第四章芳香烃本章要点1、结构、命名2、化性亲电取代卤代硝化磺化傅－克反应烷基化酰基化(定位规律)苯环侧链反应氧化α－H卤代稠芳环亲电取代－活性位置3、非苯芳系判别——休克尔规则单环芳香烃命名规则及例题一、同系物命名（烃基取代）1、饱和烃基一取代：苯为母体2、二取代：苯（甲苯）为母体，标明异构位置3、多取代：（甲）苯为母体，标明异构位置4、简单不饱和烃基取代，苯做取代基5、取代基复杂时，苯做取代基二、衍生物命名（非烃基取代）1、NO2 , NO, X 取代：苯（甲苯）为母体2、NH2,OH,CHO,COOH,SO3H取代：合体为母体；类别是苯胺,苯酚,苯甲醛,苯甲酸,苯磺酸3、多取代：选母体顺序（前取后母）－NO, －NO2，－X（F、Cl、Br、I）,－R，－OR，－NH2，－OH，－COR，－CHO,－CN，－CONH2，－COX，－COOR，－SO3H,－COOH三、芳基命名1、苯基 ( ph- , - )2、CH2苄基（苯甲基）3、Ar- 泛指芳香烃基四、例题1、Et甲苯乙苯异丙苯2、CH 2CHCH 2CH 3CH 3C 6H 5 2-甲基-1-苯基丁烷3、CH=CH 2苯乙烯（乙烯基苯）4、CH 2CH=CH 23-苯丙烯（烯丙基苯）5、 邻二甲苯6、C 2H 5CH 3 对乙基甲苯7、CH 3C(CH 3)3间甲基叔丁基苯（间叔丁基甲苯）(1-甲基-3-叔丁基苯)等8、CH 3C=CHCH 2CH 32-苯基-2-戊烯9、 均三甲苯10、3)2C 2H 5CH 31-甲基-2-乙基-4-异丙苯（2-乙基-4-异丙基甲苯）11、CH 3NO 2 对硝基甲苯12、CH 3NO 2NO 23,4-二硝基甲苯13、CH 3OCH 3NO 2O 2N 2,6-二硝基-3-甲氧基甲苯；(3-甲基-2,4-二硝基)苯甲醚 14、OH CH 3邻甲苯酚 15、SO 3H H 2N 对氨基苯磺酸 16、COOHOH Cl 4-羟基-2-氯苯甲酸 17、CH 3Br CHO 2-甲基-5-溴苯甲醛 18、Cl Cl对二氯苯 19、ClCl NH 2 3，4-二氯苯胺 20、CH 3NO 2O 2N 2 2,4,6-三硝基甲苯(TNT) 21、OHNO 2O 2N NO 2 2,4,6-三硝基苯酚 (苦味酸) 22、CH 2Cl 苄基氯（氯化苄）。

2.8 芳香族化合物的命名
(2) 单环芳香烃的命名
具有三个相同取代基的苯也三种位置异构体，用1,2,3-、 1,2,4-、1,3,5-表示；或者用“连”、“偏”、“均”表 示。 CH CH CH
3 3 3
CH3 CH3 CH3
CH3 H3C CH3
1,2,3-三甲苯 连-三甲苯
1,2,4-三甲苯 偏-三甲苯
2.8 芳香族化合物的命名
定义：具有芳香性的化合物，一般指芳香烃。
单环芳香烃 芳 香 烃 苯型芳香烃 稠环芳香烃 联苯 多苯代脂肪烃
多环芳香烃
非苯型芳香烃
O
苯
呋喃
萘
二联苯
三苯基甲烷
2.8 芳香族化合物的命名
(1) 芳香烃基的命名
芳烃去掉一个氢原子剩下部分为芳基：
CH3 CH2 CH3 CH3
苯基
苯甲基
1 2 3 4
CH 3CH 2CH 2OH
Cl CH2CHCH2CH3 OH
1-丙醇
1-氯-2-丁醇
2.9 醇的命名
（2）醇的系统命名法
不饱和醇命名时，应选择包含羟基和不饱和键碳原子 在内的最长碳链作为主链，并从靠近羟基的一端开始编 号。叫“几某烯几醇”。
CH=CHCH 2OH
CH3 C
CCHCH2OH CH2CH2CH3
H2 C
H2 C
CHO
γ-甲基戊醛
醛的命名与醇相似，支链醛可以用α、等表示取代基的位 次 酮的命名与醚相似，以甲酮为母体，按羰基所连的两个烃 基，从简到繁，称为”某（基）某（基）（甲）酮。
O CH3CHO CH3CCH3 O CCH3 O
乙醛
丙酮
乙酰苯 苯乙酮

4.2 单环芳烃的结构和命名 Structures and Nomenclature of Monocyclic Aromatic Hydrocarbons4.2.1苯的结构 The Structure of Benzene单环芳烃的通式为C n H 2n-6 (n ≥6).最简单的也是最典型的单环芳烃是苯。

苯的分子式为C 6H 6 (n=6)。

苯分子中的一个或几个氢原子被烃基取代以后，就得到苯的同系物。

多环芳烃又是由两个或两个以上苯环构成的。

可见，苯是芳香烃中最重要、最有代表性的化合物，可以认为它是苯系芳烃的母体。

要了解芳烃的结构与特性，首先要认识苯的结构。

(1) 苯的Kekul é 结构式。

1865年F.A.Kekul é 从苯的分子式出发,根据苯的一元取代产物只有一种的实验事实,说明苯分子中的六个氢原子都是等同的,最早提出了苯的环状对称结构式,通常称为Kekul é式。

这个式子的优点是能够说明苯的分子组成、原子的连结次序和键合情况，满足了碳为四价、氢为一价，以及六个氢原子具有等同地位的实验事实，但它不能反映出苯的重要特性。

其主要缺点如下：① 按照Kekul é式，苯分子内有三个双键，是一个环己三烯，应具有烯烃的特性，但却异常稳定，不易发生加成反应和氧化反应，反而在一定条件下较易发生取代反应。

② 按照Kekul é式，苯的邻位二元取代物应有两种异构体。

如：前者X 和Y 原子之间是碳碳双键，后者的X 和Y 原子之间是碳碳单键，但实际上苯的邻位二元取代物只有一种。

③ 按照Kekul é式，苯环是三个碳碳单键和三个碳碳双键交替排列的体系，它们的碳碳键的键长应该不相等。

一般的碳碳单键键长是0.154nm ，碳碳双键键长是0.134nm ,苯环应该是一个各边长不相等的不规则的六边形结构,但实际上苯分子中的碳碳键的键长是完全相等的，苯环是一个等边六员环。

取代基的定位效应
不同的取代基在苯环上的定位效应不同。例如，烷基和卤素是邻对位定 位基，而硝基和羧基是间位定位基。这些定位效应会影响苯环上其他取 代反应的位置选择性。
03
单环芳香烃的命名规则
取代基的命名
烷基
作为取代基时，称为“某基”，如甲基、乙基等。
卤素原子
直接称为卤素名称，如氟、氯、溴、碘。
硝基
乙基苯
苯环上的一个氢原子被乙基取代的化合物。
氯苯、硝基苯等卤代苯的命名
氯苯
苯环上的一个氢原子被氯原子取代的 化合物，化学式为C6H5Cl。
溴苯
苯环上的一个氢原子被溴原子取代的 化合物，化学式为C6H5Br。
硝基苯
苯环上的一个氢原子被硝基取代的化 合物原子被氟原子取代的 化合物，化学式为C6H5F。
04
常见单环芳香烃的命名实例
苯及其同系物的命名
苯
最简单的单环芳香烃， 由六个碳原子和六个氢 原子构成，化学式为 C6H6。
甲苯
苯环上的一个氢原子被 甲基取代的化合物，化 学式为C7H8。
乙苯
苯环上的一个氢原子被 乙基取代的化合物，化 学式为C8H10。
甲苯、二甲苯等烷基苯的命名
甲苯
如上所述，是苯环上的一个氢原子被甲基取代的化合物。
探索新的合成方法
单环芳香烃作为一类重 要的有机化合物，在合 成方法上仍有很大的探 索空间。未来可以探索 新的合成方法，以实现 对单环芳香烃的高效、
绿色合成。
拓展应用领域
单环芳香烃在医药、农 药、染料等领域具有广 泛的应用价值。未来可 以进一步拓展其应用领 域，探索其在新能源、 新材料等领域的应用潜
力。
在染料工业中的应用
染料中间体

有机化学芳香烃习题及答案有机化学是化学的一个重要分支，研究有机物的结构、性质、合成和反应机理等。

其中，芳香烃是有机化学中的重要类别之一。

本文将介绍一些有机化学芳香烃的习题，并提供相应的答案，帮助读者加深对这一知识点的理解。

1. 问题：苯是最简单的芳香烃，其分子式为C6H6。

请画出苯分子的结构式。

答案：苯分子由六个碳原子和六个氢原子组成，呈六角形平面结构。

每个碳原子与相邻两个碳原子之间都有一个共轭π电子体系，形成了芳香性。

苯分子的结构式如下所示：H H| |H-C=C-C=C-H| |H H2. 问题：苯环上的碳原子通过σ键和π键相连，形成了一个共轭体系。

请解释共轭体系的概念，并说明共轭体系对苯分子的稳定性和反应性的影响。

答案：共轭体系是指相邻两个或多个碳原子之间通过π键相连的一组原子。

在苯分子中，每个碳原子都与相邻两个碳原子通过π键相连，形成了一个连续的共轭体系。

这种共轭体系能够稳定苯分子的结构，使其具有较高的稳定性。

共轭体系对苯分子的稳定性和反应性有重要影响。

首先，由于共轭体系的存在，苯分子的π电子能级发生了变化，使其能量较低，从而增加了苯分子的稳定性。

其次，共轭体系还能够降低苯分子中π电子的局域程度，使其更容易参与反应。

这就解释了为什么苯分子具有较高的稳定性和较弱的反应性。

3. 问题：苯环上的碳原子上的氢原子可以被取代为其他基团。

请列举出苯的三种取代反应，并给出相应的反应方程式。

答案：苯的三种常见取代反应包括硝化反应、氯化反应和烷基化反应。

硝化反应：苯可以与浓硝酸和浓硫酸反应，生成硝基苯。

反应方程式：C6H6 + HNO3 → C6H5NO2 + H2O氯化反应：苯可以与氯气反应，生成氯代苯。

反应方程式：C6H6 + Cl2 → C6H5C l + HCl烷基化反应：苯可以与卤代烷反应，生成烷基苯。

反应方程式：C6H6 + CH3Cl → C6H5CH3 + HCl4. 问题：苯环上的碳原子上的氢原子可以发生取代反应，生成不同的取代产物。

9
Br
Br
+ H2
Br
催化剂
Cl
3Cl2 Cl
Cl
hv Cl
Cl
Cl
10
Kekulé苯结构式不能解释的现象：
苯容易发生取代反应，却难于发生加成和氧化反应 按照Kekulé结构式，邻位二取代苯应该有两个异构
体，但实际上只有一个
Br
Br
Br
Br
11
3. 苯的结构(C6H6) 苯分子中六个碳原子和六个氢原子处于同一平面内，六个碳原子组 成一个正六边形，碳碳键长完全相等，所有键角都是 1200
反应活性：甲苯>苯>氯苯
间位定位基导入苯环以后，使苯环更难进行亲电 取代反应，对苯环有致钝作用。如硝基苯比苯更 难于硝化。以上基团按致钝作用由强到弱排列。
活性比较：硝基苯<苯甲酸<苯
36
2. 定位规律与电子效应
1.诱导效应( Inductive effects )
C >C >C >Cl
• 诱导效应的特点： • 由电负性不同而引起 • 不存在极性交替现象 • 沿原子链传递，随传递距离增加而迅速减弱
人们把那些从香树脂、香料油等天然产物中得到的，具有芳香气味
的有机化合物，叫做芳香性化合物，现在芳烃是指苯及化学性质类似于苯 的化合物。
苯及其同系物 单环芳烃`
多苯脂烃 芳香烃 多核芳烃 联苯类
稠环芳烃
CH3
H C
非苯芳烃
不含苯环，但具有苯的特 性“芳香性”的碳环化合物
1
4.1 单环芳烃 4.2 稠环芳烃 4.3 非苯芳烃
+ HO NO2
H2SO4 50 60 0 C
NO2 + H2O

X
1）
+ X2
Fe or FeX3 卤苯 CH3
+ HX
CH3
CH3 X + X
2）
+ X2
Fe or FeX3
2017/1/24
苯的溴化反应中，增加反应时间或增大反应物中卤素 的比例，可形成以邻二溴苯和对二溴苯为主的产物
卤化反应机理
无Fe或FeX3存在时，苯不能使溴的四氯化碳溶液褪色（不 反应）。有Fe或FeX3存在时，苯可与溴或氯发生反应。
+
CH3CH2 CH3
CH2
C(CH3)3
+ CH3C or
2017/1/24
(CH3)3COH
又如：
AlCl3 C 异丙苯 65－69％ 正丙苯 3.5－31％ CH(CH3)2 + CH2CH2CH3
+ CH3CH2CH2Cl
_18__80
烷基化的异构
2017/1/24
2）烷基化的异构（碳正离子的重排）

单环芳烃的IR谱图特征： ① νC－H ：伸缩振动3100～3010cm-1； ② 1625～1576； 1525～1475cm -1处苯环骨架伸缩振动； ③ 900 ～ 650cm-1 处 ( 指纹区 ) 一系列γC－H 面外弯曲振动可提 供苯环上的取代信息。

单环芳烃的NMR谱图特征：δ苯氢≈7.25
自由基反应!
2017/1/24
2 硝化反应
与混酸---浓硫酸和浓硝酸的混合物反应
NO2 + HNO3
H2SO4 55－60 C
。
NO2
发烟HNO3, 浓硫酸
+ H2O 硝基苯
95 C
。

单环芳烃的结构和命名
单环芳烃是由一个芳香环组成的有机化合物，指的是只有一组苯环的化合物，通常具有良好的热稳定性、化学稳定性、机械强度和紫外光、电子束以及其他射线的抵抗力。

单环芳烃常用于化妆品、树脂、涂料、橡胶、沥青和燃料等领域。

单环芳烃的化学结构是由苯环组成的，它是由六个共面的碳原子和六个相邻的氢原子组成的，化学式是C6H6。

苯环的分子中，碳原子分别被一个氢原子替代，由此在分子中形成六个不饱和的π电子环，它们彼此相邻并交叉排列。

苯环上的每个碳原子都有一个空轨道，形成共面的3个π轨道，且这些轨道存在两种类型的相互作用：σ型键和π型键。

根据组成单环芳烃的苯环中的碳原子数目的不同，可以将单环芳烃分成若干类，其命名规则如下：
苯：只有一个苯环的化合物。

命名为苯。

萘：由两个苯环共用两个相邻的碳原子组成的化合物。

命名为2,3-萘（表示这两个相邻的碳原子分别为第2和第3个，是其中一种命名方式）。

菲：由两个苯环共用一个相邻碳原子组成的化合物。

命名为1,2-菲。

苯并芘：两个苯环共用一个碳原子，且正交排列（条件是由两个碳原子共用）。

命名为1-苯基-3-芘（表示苯环上的碳原子为第1个）。

之字芘：由四个苯环组成的化合物，其中两个平面排列的苯环交叉叠放在另外两个互相交叉的苯环上。

命名为1,6-苯基-4,9-双(2,2-叔丁基)苯并[4,5]芘。

总之，单环芳烃有着丰富的类型和形态，通过学习单环芳烃的结构和命名规则，我们更好地了解了化学元素与有机物化学反应的基本原理，进而可以更好地应用于各种实际应用领域。

笫七章芳香烃习题1．写出单环芳烃C9H12 的同分异构体的构造式并命名之。

2．写出下列化合物的构造式。

（1）3，5-二溴-2-硝基甲苯（2）2，6-二硝基-3-甲氧基甲苯（3）2- 硝基对甲苯磺酸（4）三苯甲烷（5）反二苯基乙烯（6）环己基苯（7）3-苯基戊烷（8）间溴苯乙烯（9）对溴苯胺（10）氨基苯甲酸3．用分子轨道理论简要说明苯分子的稳定性。

4．在下列各组结构中应使用"”或“"才能把它们正确地联系起来，为什么？①②③④5. 写出下列反应物的构造式.①②③④6.写出下列反应的主要产物的构造式和名称。

①②③7．试解释下列傅-克反应的实验事实。

①②苯与RX在ALX3 存在下进行单烷基化需要使用过量的苯。

8．怎样从PhH 和脂肪族化合物制取丙苯？用反应方程式表示。

9．试利用傅-克烷基化反应的可逆性，从甲苯制取1，2，3-三甲苯。

10．将下列化合物进行一次硝化，试用箭头表示硝基进入的位置（指主要产物）。

11．比较下列各组化合物进行硝化反应时的难易。

①苯、1，2，3-三甲苯、甲苯、间二甲苯②苯、硝基苯、甲苯③④⑤12．以甲苯为原料合成下列各化合物。

请你提供合理的合成路线。

13．某芳烃其分子式为C9H12 ，用K2Cr2O7硫酸溶液氧化后得一种二元酸，将原来芳烃进行硝化所得的一元硝基化合物主要有两种，问该芳烃的可能构造式如何？并写出各步反应式。

14．甲，乙，丙三种芳烃分子式同为C9H12 ，氧化时甲得一元羧酸，乙得二元酸，丙得三元酸。

但经硝化时甲和乙分别得到两种一硝基化合物，而丙只得一种一硝基化合物，求甲，乙，丙三者的结构。

15．比较下列碳正离子的稳定性。

16．下列傅-克反应过程中，哪一个产物是速率控制产物？哪一个是平衡控制产物？17．解释下列事实：（1）以PhCH3硝化可得到50%邻位产物，而将PhC(CH3)3硝化则得16%的邻位产物。

（2）用K2Cr2O7做氧化剂，使PhCH3氧化成ph-COOH产率差，而将p-NO2-C6H4CH3氧化成p-NO2-C6H4COOH的产率较好。

高中化学奥林匹克竞赛辅导《芳香烃》专题训练一、“芳香”释义1.芳香烃一般是指分子中含苯环结构的碳氢化合物。

“芳香”二字最初是指天然物质具有的芳香气。

狭义的芳香烃是指含有苯环的烃，多具有芳香味。

广义的芳香烃是指具有芳香性的环状化合物，这里的“芳香性”是指它们具有难加成、难氧化、易亲电取代的化学性质，它们不一定具有香味，也不一定含有苯环结构，它们的结构符合休克尔规则。

2.休克尔规则：1931年，德国科学家休克尔从分子轨道理论角度提出了判断化合物是否具有芳香性的规则，他指出：在环状共轭多烯烃分子中，如果组成环的原子在同一平面上或接近同一平面且离域的π电子数为4n+2(0≤n≤5)时，该类化合物具有芳香性。

此规则称休克尔规则，也叫4n+2规则。

当n>5时，休克尔规则适用范围变小，因为环的共平面性将随着环的增大而更加困难。

3.芳香烃一般不溶于水，密度比水小，有毒，如最强的致癌物，苯并芘：。

二、单环芳香烃的命名芳香烃分子去掉一个氢原子所剩下的基团称为芳基(Aryl)用Ar表示。

重要的芳基有：苯基(用Ph表示)、苯甲基(也叫苄基，用Bz表示)。

1.一元取代苯的命名：（1）当苯环上连的是烷基(-R)，-NO2，-X等基团时，则以苯环为母体，叫做某基苯。

例如：（2）当苯环上连有-COOH，-SO3H，-NH2，-OH，-CHO，-CH=CH2或所连烷基(-R)较复杂时，则把苯环作为取代基。

例如：2.二元取代苯的命名：取代基的位置用“邻、间、对”或“1，2”；“1，3”；“1，4”表示。

例如：（1，2-二甲苯）（1，3-二甲苯）（1，4-二甲苯）3.多取代苯的命名：（1）选择母体，有机化学中母体的优先规则一般为：-N+R332(酰胺)>-CN>-CHO>>-COR(酮)>-OH >-NH2>-OR(烷氧基)>-C≡C>-C=C>-R(烷基)>-X >-NO2记忆口诀：“酸汁仙鹿安，清泉通村安，米缺洗碗路”，对应为“酸酯酰卤胺，氰醛酮醇胺，醚炔烯烷卤”。

Cl
NO2 CH3
CH3
(2)
+
Cl
NO2 Cl
(3) (4)
Cl C CH3 CH3
OCH3 COCH3 +
（5）
C(CH3)3 COOH
OCH3 COCH3
（6）
COOH COOH
(7)
CH3
CH CH2CH3 +
CH2CH2CH2CH3
(8) HNO3浓 H2SO4浓
CH2CH3
KMnO4 H+
R －OR* －X*（F、Cl、 Br、I） －NO2*
*引用这几个基团时，只能把它们作为前缀，看作是烃链的取代基。
当 环上有多种取代基时，排在前面的取代基与
苯环一起为母体，其他作为取代基,依次编号。
O
Cl
COOH
C Cl
苯甲酰氯
CHO NO 2
邻硝基苯甲醛
OH
对氯苯酚
CHO
NO 2
4-硝基苯甲酸
COOH
OH
NH2 CH3
CHO
NO2
CH3
SO3H
COOH OH
COOH NO2
CH3
NO2
Cl
NO2
C 解释（电子效应） （1）邻对位定位基定位规律的解释 一般而言，邻对位定位基是供电子基团（卤
素除外），它的存在使苯环上的电子密度增高， 且邻对位增高最多，因而总体上发生亲电取代 反应比苯容易，同时，取代的部位主要在邻位 或对位。
0.96
0.88
1、Cl的电负性大于C，表现出强的吸电子的诱导
效应，使苯环上的电子密度普遍降低。
2、Cl原子与苯环形成了P-π 共轭体系，Cl原子