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稠合芳烃与非苯芳烃

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第7章 多环芳烃

第7章 多环芳烃

O Zn-Hg O HCl
O
Pt, - H2 Phenanthrene
PPA：多聚磷酸
② 氧化反应
萘比苯易氧化，室温下萘可被CrO3/HOAc氧化得1， 4—萘醌，若在高温下，V2O5催化下被空气氧化，则 得重要的有机化工原料邻苯二甲酸酐，简称苯酐。
O
V2O5,O2
C O C O O
邻苯二甲酸酐
CrO3,CH3COOH
Cl
Fe,C6H6
卤化
Cl2
NO2
HNO3
硝化
H2SO4
30~60℃
16
磺化：萘磺化反应的位置与温度有关，低温下多为α -萘磺酸， 较高温度时则主要是β -萘磺酸。
SO 3H
40-80 C 160oC H2SO4 + H2SO4 160 C
o
o
96%
SO 3H
85%
由于磺化反应是可逆的，磺酸基体积又较大，导致在低温下主 要生成α-萘磺酸（动力学控制的反应）；在高温下，主要生成β萘磺酸（热力学控制的反应）。 17
芘 电子数=16 (周边14)
（3）轮烯：环多烯CnHn，n≥10，称为轮烯。
[10]轮烯虽有10个π电子，因环内氢的相互作用， 使C不能同处在同一平面内，不能共轭，无芳性。 [14]、[18]轮烯都有芳性。
H
H
[10]轮烯 [18]轮烯
48
[18]轮烯是平面形分子，电子数为18，具有芳香性。
☺ 联苯胺是合成多种染料的中间体. ☺ 联苯胺制备:
① 4,4′-二硝基苯还原得到. ②工业上由硝基苯为原料,经联苯胺重排反应而来.
氢化偶氮苯 (重排) 联苯胺
7.3 稠环芳烃：
稠环芳烃：两个或多个苯环共用两个邻位碳原子的化合物。

芳香烃的结构、性质和应用—稠环芳烃

芳香烃的结构、性质和应用—稠环芳烃
萘
萘
2020.12.20
萘与属性
分子中相邻两个苯环之间彼此通过共用两个碳原子稠合而成的 芳烃叫稠环芳烃。重要的稠环芳烃有萘、蒽、菲。
萘与属性
7.7 萘
萘是最简单的稠环芳烃，分子式为C10H8，是由两个苯环共用 两个相邻碳原子稠合而成的。与苯相似，萘分子中两个苯环在同一 平面内，每个碳原子都是以sp2杂化轨道与相邻的碳原子或氢原子形 成C-Cσ键或C-Hσ键。每个碳原子剩下的一个p轨道都垂直于萘环所 在的平面，且彼此相互平行，从侧面相互重叠，形成一个闭合的共 轭体系。
至165oC时可转变为β-萘磺酸。
60oC
SO3H + H2O
H2SO4
H2SO4 165oC
165oC
SO3H + H2O
萘
② 加成反应 萘比苯容易进行加成反应。用金属钠与乙醇反应 可使萘还原生成1，4-二氢化萘。
Na C2H5OH
1，4-二氢化萘
萘
用镍做催化剂，于一定温度和压力下，萘可加氢生成1,2,3,4-四 氢化萘（简称四氢化萘，也叫萘满）和十氢化萘（也叫萘烷）。
H2SO4 HNO3
NO2 + H2O
－硝基萘
α-硝基萘是黄色针状晶体，熔点61oC，不溶于水，溶于乙醇和 乙醚等有机溶剂，主要用于制造α-萘胺和染料等。
萘
萘的磺化与卤化、硝化不同，磺酸基进入萘环的位置与外界条
件有关。在较低温度（60oC）磺化时，主要生成α-萘磺酸；在较高
温度（165oC）磺化时，主要生成β-萘磺酸。α-萘磺酸与硫酸共热
萘
萘
与苯相似，萘分子中也没有典型的碳碳单键和碳碳双键，但与 苯分子不同的是，萘分子中碳碳键键长不相等。各个碳原子上电子 云的分布也各不相同，α位的电子云密度较大；β位的电子云密度较 小。如下图所示

7章稠环芳烃和非苯芳烃

7章稠环芳烃和非苯芳烃

③还原反应
Na, lig.NH3 ROH
Birch还原1，4-二源自萘2.蒽和菲 (C14H10)
8 7 6 5 10 4 9 1 2 3 6 7 8 9 4 5
3 2 1 10
环闭共轭体系(大键)； 离域能:苯>萘>菲>蒽 9,10位化学活性较大。
O HNO3
O
Na ROH
O + O O O O O
+
CH3COCl
AlCl3
COCH3
phNO2
(90%)
一取代萘的定位效应
G(act.) G(act.) G(deact.) G(deact.)
CH3 ClSO3H CCl4 ,OoC
CH3
SO3H
NO2 HNO3 H2SO4,0 C NO2
o
NO2 +
NO2
NO2
②氧化反应
NO2(deact.) [O] NO2 COOH COOH NH2(act.) COOH [O] COOH
第七章
稠环芳烃和非苯芳烃
一、稠环芳烃
1. 萘 (C10H8) 1）结构
142.1
环闭共轭体系(大键)；
136.3pm
142.3
C-C键长不完全等同；
电子云不完全平均化；
离域能 ~255kJ/mol。
141.8
2) 化学性质
① 亲电取代 （反应条件较温和，取代主要发生在α 位。）
H E
+
H
E 其它贡献较小的共振式
• 芳香化合物的共性 2. 休克尔（Hü ckel）规则 环闭的共轭体系，共轭体系中成环的原子处于同一平面，其
电子数为4n+2时(n=0,1,2,3...整数)，具有芳香性。

有机化学第四章 多环芳烃和非苯芳烃

有机化学第四章 多环芳烃和非苯芳烃
4'
3
'
2
'
1' 1
2
3 4
+
H2
5'
6'
6
5
(2) 联苯的实验室制备
2
I
+ 2Cu
+ 2CuI
联苯为无色晶体,熔点70℃,沸点254℃,不溶于水而溶于有机溶剂. 合成带有取代基的联苯通常用乌尔门反应，
联苯可以看作是苯环上的一个氢原子被另一个苯环
所取代，因此，每一个苯环与单独苯环的行为是类
似的，苯基取代基是邻对位定位基。
芴(wu) 苊(e) 无色片状结晶 无色针状晶体 芴的亚甲基上氢原子相当活泼,可被碱金属取代:
水解 活泼性解释：形成负离子，有效形成共轭
多环致癌芳烃 煤焦油的某些高沸点馏分能引起癌变.
1 6 5 2
1,2,5,6-二苯并 蒽(显著致癌性)
芘(bi)
3,4-苯并芘 (高度致癌性)
致癌烃多为蒽和菲的衍生物 (1) 当蒽的10位或9位上有烃基时,其致癌性增加:
7.2.2 蒽及其衍生物 (1) 蒽的来源和结构：蒽存在于煤焦油中,分子式为C14H10
8 5 9 10 1
或
7 6
2 3
4
蒽的所有原子处于同一平面.环上相邻的碳原子的p轨道侧面 相互交盖,形成包含14个碳原子的分子轨道.
蒽有四个较稳定的极限式：
可以用单双键交替出现的经典式表示蒽
•苯基是邻,对位取代基.取代基主要进 入苯基的对位.
(3) 联苯化合物的异构体
由于两个环的邻位有取代基存在时,由于取代基的空间阻碍 联苯分子的自由旋转.从而使两个苯平面不在同一平面上 ,产 生异构体.

有机化学第四章环烃-非苯芳烃

有机化学第四章环烃-非苯芳烃
2020/4/18
• 联苯环上碳原子的位置编号:
3' 2'
2
3
4'
间邻 对
1'
4
1
5' 6'
65
•联苯可看成是苯的一个氢原子被苯基取代.
•联苯的化学性质与苯相似,在两个苯环上均可发生磺化, 硝化等取代反应.
若一个环上有活化基团，则取代反应发生在同环上； 若有钝化基团，则发生在异环。
•苯202基0/4/18是邻,对位取代基.取代基主要进入苯基的对位.
2020/4/18
2020/4/18
环多烯(CnHn)的电子数
补充： 环多烯化合物(符合通式CnHn)电子数的计算 电子数 = 环中碳原子数(n) + 负电荷数 = 环中碳原子数(n) - 正电荷数
注: 上式中的碳原子数n为采取sp2杂化的碳原子数,即参
加离域体系的碳原子数.比如： 环戊二烯的电子数为4.其碳原子总数是5,它有一个
顺式十氢化萘
• 顺式的沸点194℃,反式的沸点185℃ • 可将一个环看成另一个环上的两个取代基
反式的两个取代基均为: e键 顺式的两个取代基为: 一个为e键和一个a键
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反式构象比顺式稳定.
2020/4/18
2020/4/18
2020/4/18
• 若原来取代基是在位,则第二取代基主要进入同它 相邻的位.
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2020/4/18
2020/4/18
下列化合物哪个的酸性最强？
（1）
（2）
（3）
提示：看哪个化合物形成的碳负离子稳定， 即哪个失去H+后形成的离子具有芳香性。
答案：(1)。注意（3）如形成芳香性离 子(环庚三烯正离子)离去的是H-离子。

第七章 多环芳烃和非苯芳烃

第七章 多环芳烃和非苯芳烃
联苯 对联三苯 4,4 - 二苯基联苯 对联四苯
结构特点： 两个或两个以上的苯环以单键相连
有机化学
芳烃
4
联苯的制备方法：
H + H
。 700 ~ 800 C Fe
+
H2
联苯的化学性质与苯相似，可发生亲电取代反应，且
主要得到对位产物(苯基为第一类定位基，且因位阻而以 对位产物为主)。
HNO3 H2SO4 HNO3 H2SO4
有
π =4
H H
SP3
+
无
=
H
π =6
有
π =2 有
H
+
+
π =4
无
π =6
有
有机化学
芳烃
27
3、并联环系：
+ π = 10 有
μ = 3.335 + 10-30 C m
练习:P279
应用Hü ckel规则判断下列化合物、离子和自由基是 否具有芳香性？
+ +
(1)
√
(2)
(3)
(4)
注意区别
√
(5)
芳烃 12
有机化学
(2) 萘环的定位规律

① 第一类定位基 活化此基团所在环，进行－取代。
CH3
Cl2 FeCl3
CH3
OCH3
NO2 OCH3
HNO3
Cl

② 第二类定位基 钝化此基团所在环，取代反应则发生在另外一个 环的位。 NO NO
2
Cl2
Cl
2
NO2
FeCl3
有机化学 芳烃
+
(4)环上的π 电子能发生电子离域，且符合4n + 2 的 Hü ckel规则。

稠合芳烃与非苯芳烃

SO3H
85%
23
稠环化合物:萘
(1) 磺化反应的热力学控制和动力学控制：
E 反应进程
因萘的α-位电子云
较高，反应所需的活 化能ΔEα较低，在 较低的反应温度下即
可完成，反应是受动力学控制的。但因磺酸基的体积较大， 与8-位上的氢原子之间的距离小于H 与 SO3H 的半径之和，
故α-萘磺酸的稳定性较差。
O 80oC
O
O AlCl3 C6H5NO2 ,
CO2H
O
CH3
OH H2SO4 HNO3
OH NO2
NO2
NO2
32
休克尔规则和非苯芳香体系 一 非苯芳香体系
苯系以外的芳香体系统称为非苯芳香体系。
二 休克尔规则
判别单环化合物是否有芳香性的规则
含有 4n + 2 ( n = 0, 1, 2…..)个电子的 单环的、平面的、封闭共轭多烯具有芳香性。
α 萘乙酸 简称：NAA
26
稠环化合物:萘
NAA是一种植物生长激素，能促使植物生根、开花、 早熟、高产，对人畜无害。
(3)F-C酰基化反应：
+
+
+
+
COCClOCCCOl COCAOCllCCl l3lAl +
CAl3lAClAlC3llC3 l3
CO COCCOOCO
α 苯α 甲α苯酰α甲α萘苯酰苯甲苯萘甲酰甲酰萘酰萘萘
1968年测出了二 聚体的实际结构
Zn 2Ph3CCl CO2气流保护下进行
Ph3C•的苯溶液
<O>
振荡
（黄色）
苯
六苯乙烷
二聚体（油状物） 蒸发
Ph3C-O-O-CPh3

《芳烃及非苯芳烃》课件

详细描述
非苯芳烃可以根据其取代基和官能团的不同进行分类，如烯基、烷基、卤素、硝基等。这些不同的取代基和官能 团可以影响非苯芳烃的物理和化学性质。
非苯芳烃的合成方法
总结词
非苯芳烃可以通过多种合成方法获得。
详细描述
非苯芳烃可以通过多种化学反应合成，如烷基化反应、酰化反应、氧化反应等。这些合成方法可以根 据需要选择，以获得具有特定结构和性质的产物。
化工原料
01
02
芳烃是化工原料的重要组成部分，用于生产多种化学品，如苯酚、苯 胺、乙酸酐等。
非苯芳烃同样也是重要的化工原料，可用于生产农药、染料、香料等 精细化学品。
高分子材料合成
芳烃是合成高分子材料的重要 单体，如聚酯、聚酰胺和聚氨
酯等。
02
01
非苯芳烃也可以用于合成高分子 材料，如聚乙烯吡啶、聚苯乙烯
《芳烃及非苯芳烃》课件
目录
• 芳烃简介 • 芳烃的性质 • 非苯芳烃介绍 • 非苯芳烃的性质 • 芳烃与非苯芳烃的应用 • 芳烃与非苯芳烃的发展趋势与展望Fra bibliotek1芳烃简介
定义与特性
01
02
定义
特性
芳烃是一类具有芳香族特性的烃类化合物，通常具有闭合的环状结构 。
芳烃具有特殊的芳香族气味，化学性质稳定，不易发生氧化、水解等 反应。
04
非苯芳烃的性质
物理性质
熔点
非苯芳烃的熔点通常较高，因为它们具有较大的 分子量和较高的共轭程度。
沸点
由于非苯芳烃的分子间作用力较强，其沸点也较 高。
溶解性
非苯芳烃的溶解性取决于其分子结构，有些非苯 芳烃可以溶于有机溶剂，而有些则不易溶。
化学性质
加成反应
非苯芳烃可以发生加成反应，例如与氢、卤素等发生加成反应。

有机化学第二版第7章多环芳烃和非苯芳烃


③*磁性能：具有电子的环电流和抗磁性，较强的环
电流和抗磁性可由核磁共振鉴定出来。这是芳香性的
重要标志.
编辑ppt
7.3.2 休克尔(Hückel)规则—芳香性的判定
Hückel在1931年提出,环状多烯烃要有芳香性, 必须满足三个条件:
①成环原子共平面或接近于平面 ②环闭合为共轭离域体系 ③电子数为4n+2个(n=0,1,2,...整数) ----这就是休克尔规则. 例如:
+ N H 3 150℃，加压
N H 2
编辑ppt
(-萘酚,-萘胺难于直接制备)
例2: -萘胺制备-萘酚
NH2 NaHSO3水溶液 加热
OH
◆利用该可逆反应,按照不同条件,可由萘酚制备萘胺, 或由萘胺制萘酚.
◆酚和萘胺都是合成偶氮染料重要的中间体.
编辑ppt
(B) 加成反应--氢化
◆萘比苯容易起加成反应: ①生成二氢化萘
8
或 7
6 5
1 2
3 4
由于键长不同,各碳原子的位置也不完全等同,其中 ◆ 1,4,5,8四个位置是等同的,叫位. ◆ 2,3,6,7四个位置是等同的,叫位.
编辑ppt
E.萘的一元取代物及命名 Cl
-氯萘 F.萘的二元取代物及命名
CH3
Cl -氯萘
NO2
SO3H 对甲基萘磺酸
NO2 1,5-二硝基萘
键,而是特殊的大键. ◆由于电子的离域,萘具有255kJ/mol的共振能(离域能).
编辑ppt
B.萘分子中碳碳键长(苯的键长均等):
0.139nm
0.142nm 0.137nm
8 7
6 5
1 2
0.140nm

第7章 芳烃及非苯芳烃


氨基
羟基
磺酸基
醛基
羧基
OH O NH2 OH O S O C H O C
OH
苯胺
苯酚
苯磺酸
苯甲醛
苯甲酸
多取代基时，作母体命名的官能团的优先规则： -X，-NO2，-OR，-R，-NH2，-OH，-COR，-CHO， -CN，-CONH2（酰胺），-COX（酰卤），-COOR （酯），-SO3H，-CO2H，-N+R3（季铵盐）
+
NO2
38%
58%
CH3 HNO3 + H2SO4
100oC
TNT黄色炸药
O2N
NO2NBiblioteka 23.磺化反应◆苯与浓硫酸的反应速度很慢：
SO 3H + H2SO 4 + H2O
◆苯与发烟硫酸则在室温下即生成苯磺酸：
SO 3H + H2SO 4 • SO 3 + H2SO 4
◆苯磺酸在更高温度下继续磺化，可生成间苯二 磺酸：
7.3.2 石油的芳构化
石油
分馏
20世纪40年代起
60-150oC
oC 500 C5-C7组份 芳香化合物 加压重整
铂重整：将轻汽油中含6~8个碳原子的烃类，在 催化剂铂或钯等存在下，于450~500℃进行脱氢、环 化和异构化等一系列复杂反应转变为芳烃的过程。 1.环烷烃催化脱氢
CH 3 CH 3
+
H Cl
该反应在苯环上引入一个氯磺酸基(-SO2Cl)，即 为氯磺化反应。 苯的磺化反应是可逆的。 利用磺化的可逆性可保护苯环上的某些位置。
OH
H2SO4
OH
2molBr2
OH Br Br
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* 多苯代脂烃的苯环被取代烃基活化，比苯更易发生取代反应。
* 与苯环相连的亚甲基和次甲基受苯环的影响，也具有良好的
反应性能, 容易被氧化、取代和显酸性。
(C6H5)3CH
H2CrO4 HOAc
(C6H5)3COH
(C6H5)3CH
Br2
(C6H5)3CBr
(C6H5)3CH + Na+NH2
(C6H5)3C-Na+ + NH3
5
多苯代脂烃
三苯甲烷氧化得到三苯甲醇：
三苯甲醇与SOCl2反应得到三苯（基）氯甲烷，后者在苯溶液中 与锌粉作用，得到黄色的三苯甲基自由基溶液：
在无氧的条件下，将溶液蒸发，得到三苯甲基的二聚体，长 期以来，认为是六苯乙烷，现已证明是环己二烯的衍生物：
6
多苯代脂烃
通过下列反应，可以证明三苯甲基自由基能够独立 存在，这在理论和实际上很有意义。
CH3 CH3
1 O3 2 分解
CH3 CH3
1 O3 2 分解
O CH3 O CH3
二乙酰（10）
O 2 OHC-C-CH3
丙醛酮（1）
15
（1）萘的氧化
O
稠环化合物:萘
O
V2O5
O
200-500oC
CrO3-HOAc 10-15oC
O
O
CH3
CrO3-HOAc 25oC
O CH3
O
温和氧化剂得醌， 强烈氧化剂得酸酐。
萘环比侧链更易氧 化，所以不能用侧 链氧化法制萘甲酸。
NH2
<O>
COOH COOH
NO2
<O>
电子云密度高的环易被氧化。
NO2 COOH COOH
16
稠环化合物:萘
（2） 萘的还原
反式十氢萘
顺式十氢萘
H2 / pt 高温高压
H2 / 弱催化剂 高温高压
H2 / Ni (pd) Na, C2H5OH 152oC
1968年测出了二 聚体的实际结构
Zn 2Ph3CCl CO2气流保护下进行
Ph3C•的苯溶液
<O>
振荡
（黄色）
苯
六苯乙烷
二聚体（油状物） 蒸发
Ph3C-O-O-CPh3
Ph3C H
=C(Ph)2
9
多苯代脂烃 联苯
两个或多个苯环以单键直接相连的化合物称为联苯类化合物。
1 命名
3 2 2' 3'
3 2 2' 3' 2" 3"
三苯氯甲烷在液体SO2中能电离成三苯甲基正离子 和氯离子：
三苯甲基正离子比较稳定，可以同亲核性弱的负离
子形成稳定的盐。在苯环的邻、对位再引入给电子基
团，会使三苯甲基正离子更加稳定，就得到一类色泽
鲜艳的染料——三苯甲烷类染料，例如：
7
多苯代脂烃
N
CHX
3
结晶紫
N
CH
X
2
孔雀绿
三苯基碳负离子、正离子或自由基都是比较稳定的:一方面形成 共轭体系，电荷分散；另一方面主要是有空间位阻。由于苯基体 积较大，三苯甲基正离子、三苯甲基自由基的三个苯基不可能同 时与中间的碳原子共平面，而是排成螺旋桨式。
4
1 1'
4' 4
1 1'
4' 1"
4"
5 6 6' 5'
5 6 6' 5' 6" 5"
（二）联苯
三联苯
Cl Cl
32
2' 3'
4
1 1'
4'
5 6 6' 5'
2，2’-二氯联苯
3 2 NO2 2' 3'
4
1 1'
4' NO2
5 6 6' 5'
2，4’-二硝基联苯
10
2 制备
多苯代脂烃
H +H
。 700~ 800 C
多苯代脂烃
链烃分子中的氢被两个或多个苯基取代的化合物称为多苯代脂烃
1 命名
多苯代脂烃命名时，一般把苯基作为取代基
CH2
CH
CH2CH2
二苯甲烷
三苯甲烷
1，2-二苯乙烷
1
2 制备
多苯代脂烃
可用傅 - 克烷基化反应来制备，但是苯要大大过量。
C6H6 + CCl4
（C6H5)3CCl
2
3 化学性质
多苯代脂烃
Fe
Cu
2
I
+ H2
Zn
NO2
NaOH
NN HH
HCl
H2N
NH2
3 化学性质
联苯可以看作是苯环上的一个氢原子被另一个苯环所取代，
因此，每一个苯环与单独苯环的行为是类似的，苯基取代
基是邻对位定位基。
11
HNO3 H2SO4
多苯代脂烃
(主)
NO2 HNO3
H2SO4
O2N
(主)
NO2
H3C
HNO3 H2SO4
6 54 3
7
2
菲
8
1
9 10
有五种不同的位置 1-8，2-7，3-6，45，9-10。
亲电取代反应最易在萘的位，蒽的中位，菲的9，10位发生。 13
α
8
1
7
9
2β
6
3
10
5
4
萘
萘的结构：
稠环化合物
8 7 6
5
γα
91
2β
3 10 4
蒽
9 10
8
1
7
2
或
65
43
菲
5 6
7 8
3
4
2
1
10 9
0.13α6
α β
β 0.140
0.140
0.139
苯的共轭能：150 kj·mol-1；
0.139
萘的共轭能：225 kj·mol-1。
芳香性：苯 ＞ 萘 ＞ 菲 ＞ 蒽。 14
稠环化合物:萘
结构特点
sp2杂化，平面结构，键长不均等（但与普通的单双键又不同）。 所以不能用一个完美的结构式来表达，平时用最稳定的共振极限式 来表达。
染料的母体。
4
多苯代脂烃
三苯甲烷的C—H键与三个苯基形成 α-π 共轭体系，氢原子显示 出“酸性”，pKa=31.5。在溶剂中三苯甲烷与钠反应生成血红 色的三苯甲基钠，其中含有三苯甲基负离子：
三苯甲基钠是很强的碱，可以夺取弱酸中的质子形成三苯甲烷， 是有机合成中常用的强碱。
三苯甲烷与溴反应生成三苯溴甲烷：
CH3CH3 C6H5CH3 NH3
pKa ~50
41
34~35
(C6H5)3CH
34
(C6H5)2CH2
31.5
CH2=CH2
25
3
多苯代脂烃
一、二苯甲烷 二苯甲烷为无色晶体，熔点27℃。 亚甲基在两个苯基的活化下，具有较高反应活性，容易起
取代和氧化反应：
二、三苯甲烷 三苯甲烷为斜方叶状晶体，熔点 92℃。它是三苯甲烷类
O2N H3C
HOOC
HNO3 O2N
H2SO4
COOH
12
稠环化合物
1 定义： 指多个苯环共用两个或两个以上碳原子的芳烃。
2 重要稠环化合物的名称和结构
8 7
6 5
1 2
3萘
4
1,4,5,8称为位 2,3,6,7称为位
8 91
7
2
6
3蒽
5 10 4
1,4,5,8称为位 2,3,6,7称为位 9,10位称为中位
8
三苯甲基自由基的发现及稳定性讨论
Ph3C•是人类最先拿到的自由基。（ Gomberg 于1900年发现）
2Ph3CCl Zn or Ag
Ph3C-CPh3
六苯乙烷
Zn O2 Ph3C-O-O-CPh3
白色固体，mp:185oC 元素分析：
C 88% H 6% 共94%
1M含自由基2%， 0.01M含自由基10%， 极稀溶液含自由基 100%.