多环芳烃和非苯芳烃
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第7章多环芳烃和非苯芳烃一、选择题1.下列化合物有芳香性的是()。
[华中科技大学2000研]【答案】(B),(C)【解析】(B)项分子中有6个π电子,符合休克尔规则;(C)项中的七元环带一个单位正电荷,五元环带一个单位负电荷,这样七元环和五元环的π电子数都为6个,且在同一平面内,都符合休克尔规则。
2.下列化合物中有芳香性的是()。
[中国科学院-中国科学技术大学2001研]【答案】(A)【解析】(A)中有10个π电子数,符合休克尔规则。
3.薁的亲核取代反应容易发生在哪些位置上?()[上海大学2004研]A.1、2和3位B.1和3位C.5和7位D.4、6和8位【答案】D【解析】薁的七元环带一单位正电荷,五元环带一单位负电荷,是典型的非苯芳烃,有芳香性。
七元环显正电性,易受亲核试剂的进攻,同时亲核反应发生在4、6和8位时,活性中间体中五元环带一单位负电荷,较稳定。
4.如果薁进行亲电取代反应,那么容易发生在哪些位置上呢?()[上海大学2004研]A.1、2和3位B.1和3位C.5和7位D.4、6和8位【答案】B【解析】薁的五元环带负电荷,易受亲电试剂进攻,故亲电反应发生在五元环,同时亲电反应发生在1和3位时,活性中间体碳正离子较稳定。
二、填空题1.命名:。
[武汉理工大学2004研]【答案】β-5-硝基萘乙酸(或5-硝基-2-羧甲基萘)【解析】以羧酸作为主体命名或以萘作为主体命名都可。
2.用系统命名法命名:。
[华中科技大学2002研]【答案】5-硝基-1-溴萘【解析】以萘作为主体进行命名,取代基的列出顺序按顺序规则,将小基团优先列出。
3.写出化合物9,10-二溴菲的结构式。
[华东理工大学2004研]【答案】【解析】要熟悉菲的取代基编号顺序:三、简答题1.杯烯具有较大的偶极矩(5.8D),为何?[上海大学2004研]答:杯烯中电子离域,五元环带一个单位负电荷,三元环带一个单位正电荷,这样五元环电子数为6,三元环电子数为2,都符合休克尔规则,为稳定的芳香结构。
第四章芳香烃芳烃,也叫芳香烃,一般是指分子中含苯环结构的碳氢化合物。
现代芳烃的概念是指具有芳香性的一类环状化合物,它们不必然具有香味,也不必然含有苯环结构。
分类:芳香烃按照分子中是不是含有苯环,可分为苯系芳烃和非苯系芳烃。
苯系芳烃按所含苯环的数量和结合方式分为单环芳烃、稠环芳烃和多环芳烃。
1.单环芳烃:指分子中仅含一个苯环的芳烃,包括苯、苯的同系物和苯基取代的不饱和烃。
例如:CH3CH2CH3CH=CH2苯甲苯乙苯苯乙烯2.多环芳烃:指分子中含两个或两个以上苯环的芳烃,多环芳烃按照分子中苯环的连接方式不同分为多苯代脂肪烃,联苯烃和稠环芳烃(1)多苯代脂肪烃:能够看做脂肪烃分子中两个或两个以上氢原子被苯基取代的化合物。
CH2HC CH二苯甲烷1,2-二苯乙烯(1)联苯烃:指两个或两个以上苯环别离以单键相连而成的多环芳烃例如:联苯1,4-三联苯(2)稠环芳烃:两个或两个以上苯环彼此共用两个碳原子而成的多环芳烃,例如:萘蒽菲3.非苯芳烃:指分子中不含苯环的芳香烃,例如:环戊二烯负离子环庚三烯正离子第一节单环芳烃一,单环芳烃的异构现象和命名苯是最简单的单环芳烃。
单环芳烃包括苯、苯的同系物和苯基取代的不饱和烃。
1.异构现象(1)烃基苯有烃基的异构例如:CH2CH2CH3CHCH3CH3(2)二烃基苯有三种位置异构例如:RR'RRR'R'(3)三取代苯有三种位置异构例如: R R'RRR''R''R''R'R'2. 命名(1)苯基的概念芳烃分子去掉一个氢原子所剩下的基团称为芳基(Aryl)用Ar 表示。
重要的芳基有:CH 2(C 6H 5CH 2-)苄基(苯甲基),用Bz 表示苯基, 用Ph 或 表示ф(2)一元取代苯的命名a 当苯环上连的是烷基(R-),-NO 2,-X 等基团时,则以苯环为母体,叫做某基苯。
例如:CH CH 33NO 2Cl异丙基苯叔丁基苯硝基苯氯苯b 当苯环上连有-COOH ,-SO 3H ,-NH 2,-OH ,-CHO ,-CH=CH 2或R 较复杂时,则把苯环作为取代基。
16种多环芳烃结构-回复多环芳烃是一类由多个芳香环组成的有机化合物。
它们通常由碳和氢原子构成,分子结构中形成了多个芳香环串联的关系。
这使得多环芳烃具有独特的化学性质和应用价值。
下面将介绍16种常见的多环芳烃结构,并解释它们的特点和用途。
1. 苯(C6H6)苯是最简单的多环芳烃化合物,由六个碳原子和六个氢原子组成的六元环结构。
苯具有强烈的芳香性质,广泛用于有机合成、溶剂和染料等领域。
2. 萘(C10H8)萘是一个由两个苯环组成的多环芳烃,具有典型的带有共轭烯烃的十元环结构。
它常用作颜料、杀菌剂和荧光染料。
3. 苊(C14H10)苊是一个由三个苯环组成的多环芳烃,是最简单的三环芳烃之一。
苊常被用作有机颜料的原料。
4. 菲(C14H10)菲是一个由四个苯环构成的多环芳烃,其结构与苊非常相似。
菲广泛应用于药物合成、有机材料和染料等方面。
5. 芘(C16H10)芘是一个由四个苯环和两个共轭烯烃构成的多环芳烃,分子结构较为复杂。
芘广泛用于染料、荧光探针和生物医学研究中。
6. 蒽(C14H10)蒽是一个由三个苯环构成的多环芳烃,由于它的共轭π电子体系具有很强的共轭作用,使得蒽的化学性质非常活泼。
蒽是许多染料、颜料的前体,在有机合成和医药化学中有重要应用。
7. 菲咯啉(C16H9N)菲咯啉是一个由四个苯环和一个氮原子构成的多环芳烃。
菲咯啉具有良好的光吸收性能,被广泛应用于溶剂染料、太阳能电池和有机光电材料等领域。
8. 蒽醌(C14H8O2)蒽醌是一种由两个蒽环和一个醌基团构成的多环芳烃。
蒽醌是一种重要的有机合成中间体,广泛应用于染料、医药和农药等领域。
9. 获得(C14H10O)获得是一个由一个蒽环和一个苯环构成的多环芳烃。
获得具有良好的荧光性能,被广泛应用于荧光标记、生物传感和有机电子等领域。
10. 燃料沥青多环芳烃燃料沥青中存在着大量的多环芳烃化合物,例如苯并[a]芘、苯并[c,d]苯并[a,h]蒽等。
这些多环芳烃是由石油加工过程中的蒸馏和催化裂化而形成的。
”芳环”的分类有哪些?一、单芳环化合物单芳环化合物是由一个苯环组成的芳香化合物。
例如苯、甲苯、萘等。
这些化合物都具有稳定的芳环结构,而且单芳环化合物的化学性质与苯的性质相似。
它们可以通过苯环上的取代基的不同来进行进一步的分类。
1. 单取代苯或甲苯单取代苯或甲苯是指在苯环上有一个取代基的化合物。
这些取代基可以是烷基、卤素、羟基等。
它们在有机合成和医药领域具有广泛的应用,例如对苯二酚、对甲苯磺酸等。
2. 双取代苯或甲苯双取代苯或甲苯是指在苯环上有两个取代基的化合物。
这些化合物的取代基可以不同,也可以相同。
它们具有更加多样的化学性质和应用领域,例如联氨酮、氟氯苯等。
二、多环芳烃化合物多环芳烃化合物是由两个或两个以上的苯环组成的化合物。
多环芳烃化合物通常具有较高的稳定性和特殊的化学性质。
根据苯环之间的连接方式和环的个数,可以进一步分类。
1. 杂环芳烃杂环芳烃是指除了苯环之外,还含有其他非碳原子构成环的芳烃化合物。
这些非碳原子可以是氧、硫、氮等。
杂环芳烃在药物研发和农药研究中具有重要的地位,例如噻吩、吡啶等。
2. 覆上芳烃覆上芳烃是由两个苯环通过官能团连接而成的化合物。
这种芳烃具有特殊的空间结构和化学性质,广泛应用于有机化学和材料科学领域。
典型的覆上芳烃化合物包括二苯基甲烷、二苯基二磺酸等。
三、大环芳烃化合物大环芳烃化合物是由多个苯环组成的大分子化合物。
由于大环结构的稳定性和特殊的电子性质,它们在材料科学和电子器件领域具有广泛的应用。
1. 蒽类化合物蒽类化合物是一种由三个苯环组成的大环芳烃。
蒽类化合物具有良好的光学和电学性质,广泛应用于荧光染料和有机电子器件的制备。
2. 芘类化合物芘类化合物是一种由四个苯环组成的大环芳烃。
芘类化合物在药物研发和材料科学领域有重要的应用,例如荧光探针和新型光伏材料的开发等。
综上所述,"芳环"是一个广泛应用于有机化学领域的术语,涵盖了各种具有稳定的电子结构和独特化学性质的化合物。
第7章多环芳烃和非苯芳烃一、选择题1.下列化合物有芳香性的是()。
[华中科技大学2000研]【答案】(B),(C)【解析】(B)项分子中有6个π电子,符合休克尔规则;(C)项中的七元环带一个单位正电荷,五元环带一个单位负电荷,这样七元环和五元环的π电子数都为6个,且在同一平面内,都符合休克尔规则。
2.下列化合物中有芳香性的是()。
[中国科学院-中国科学技术大学2001研]【答案】(A)【解析】(A)中有10个π电子数,符合休克尔规则。
3.薁的亲核取代反应容易发生在哪些位置上?()[上海大学2004研]A.1、2和3位B.1和3位C.5和7位D.4、6和8位【答案】D【解析】薁的七元环带一单位正电荷,五元环带一单位负电荷,是典型的非苯芳烃,有芳香性。
七元环显正电性,易受亲核试剂的进攻,同时亲核反应发生在4、6和8位时,活性中间体中五元环带一单位负电荷,较稳定。
4.如果薁进行亲电取代反应,那么容易发生在哪些位置上呢?()[上海大学2004研]A.1、2和3位B.1和3位C.5和7位D.4、6和8位【答案】B【解析】薁的五元环带负电荷,易受亲电试剂进攻,故亲电反应发生在五元环,同时亲电反应发生在1和3位时,活性中间体碳正离子较稳定。
二、填空题1.命名:。
[武汉理工大学2004研]【答案】β-5-硝基萘乙酸(或5-硝基-2-羧甲基萘)【解析】以羧酸作为主体命名或以萘作为主体命名都可。
2.用系统命名法命名:。
[华中科技大学2002研]【答案】5-硝基-1-溴萘【解析】以萘作为主体进行命名,取代基的列出顺序按顺序规则,将小基团优先列出。
3.写出化合物9,10-二溴菲的结构式。
[华东理工大学2004研]【答案】【解析】要熟悉菲的取代基编号顺序:三、简答题1.杯烯具有较大的偶极矩(5.8D),为何?[上海大学2004研]答:杯烯中电子离域,五元环带一个单位负电荷,三元环带一个单位正电荷,这样五元环电子数为6,三元环电子数为2,都符合休克尔规则,为稳定的芳香结构。