有机化学各大名校考研真题第七章 多环芳烃与非苯芳烃

有机化学各大名校考研真题第七章多环芳烃与非苯芳烃-CAL-FENGHAI-(2020YEAR-YICAI)_JINGBIAN第七章多环芳烃与非苯芳烃1.以奈为原料合成维生素K3.OCH3O解：以奈为原料合成维生素K3有以下几步(1)OHK2C2O7H+OO(2) OO[H]OHOH(3) OH3CH3IOHCH3(4) OHOHCH3K2C2O7H+OCH3O2.由指定的原料和必要的试剂合成下列化合物HCCH3CH3CH3解。

各步反应如下23CH 3CH 2CH 2Cl3OO O AlCl 3CH(CH 3)2COCH 2CH 2COOH CH(CH 3)2CH(CH 3)2CH 2CH 2CH 2COOHZn-Hg HClSOCl 2CH(CH 3)2CH 2CH 2CH 2COCl AlCl 3(H 3C)2HCOCH 3MgBr (H 3C)2HCH 3COMgBr-(H 3C)2HCH 3CPb-C 脱氢(H 3C)2HCH 3C3从2-甲基奈合成1-溴-7甲基奈。

解；合成步骤如下所示：CH 3浓H 2SO 4Br 2FeTM4,完成下列反应，写出主要产物H 2SO 4(2)H +(2)(1)解：根据奈与H2SO4磺化反应在高温下发生磺化反应，有；4H 2SO 4SO3HOHNaOH H +所以(1)为SO 3H，（2）为OH5.完成下列反应H 3CNO 3+Br 2Fe 粉解：联苯的性质与苯的性质类类似，在此反应中，甲基是第一类定位基，硝基是第二类定位基，取代反应后，溴进入甲基的邻对位，所以得到取代产物为BrH 3CNO 3.6.完成下列反应；H 2SO 4165℃(1)Na 2SO 4(2)NaOH,(3)H(K)混酸(J)解；根据奈的磺化反应可知J 为SO 3H；J 经过一系列反应后可知K 为OH；K 与混酸发生硝化反应，因为羟基是邻对位定位基，在β位上，所以硝基只能取代在与它相邻的α位上，从而得到L 为OHNO 3。

1(醇醚O 以sp 3杂化)H-BrCH 2Cl 2CH 3OHCH 3OCH 3(1)(2)(3)(4)(5)(6)CH 3CH 3ClCl CClCl CH 3CH3CC解答：H-Br无CH(1)(2)(3)(4)(5)(6)3Cl Cl CH 3CH 3C2. 根据S 与O 的电负性差别，H 2O 与H 2S 相比，哪个有较强的偶极-偶极作用力或氢键？答案：电负性 O > S , H 2O 与H 2S 相比，H 2O 有较强的偶极作用及氢键。

3. 预测下列各对物质的酸性相对强弱。

(1) H 3O +和N +H 4 (2) H 3O +和H 2O (3) N +H 4和NH 3 (4) H 2S 和HS - (5) H 2O 和OH -解答：(1) H 3O +> N +H 4 (2) H 3O +>H 2O (3) N +H 4>NH 3 (4) H 2S>HS - (5) H 2O >OH -4．把下列各组物质按碱性强弱排列成序。

F -, OH -, NH 2-, CH 3-HF, H 2O, NH 3F -, Cl -, Br -, I -(1)(2)(3)解答：HF< H 2O< NH 3F -< OH -< NH 2-< CH 3-F ->Cl -> Br -> I -(1)(2)(3)5．下列物种哪些是亲电试剂？哪些是亲核试剂？H +, Cl +, H 2O, CN -, RCH 2-, RNH 3+, NO 2+, R CO +,OH -, NH 2-, NH 3, RO-解答：亲电试剂 H +, Cl +, RNH 3+, NO 2+, R ―C=O +亲核试剂 H 2O, CN -, RCH 2-, OH -, NH 2-, NH 3, RO -1．用中文系统命名法命名或写出结构式。

CH 3CH 2CHCH 2CH 2CCH 2CH 3CH 3CH 3CH H 3C CH 3CH 3CHCCCH 3CH 2CH 2CH 2CH 3CH 3CH 3CH 3CH 3(1)(2)CH 3CHCH 2CH 2CH 2CHCHCH 2CH 3CH 3CH 3H 3C(3)(4)(5) 四甲基丁烷 (6) 异己烷解答：(1) 2,6,6-三甲基-3-乙基辛烷。

第7章多环芳烃和非苯芳烃一、选择题1．下列化合物有芳香性的是（）。

[华中科技大学2000研]【答案】（B），（C）【解析】（B）项分子中有6个π电子，符合休克尔规则；（C）项中的七元环带一个单位正电荷，五元环带一个单位负电荷，这样七元环和五元环的π电子数都为6个，且在同一平面内，都符合休克尔规则。

2．下列化合物中有芳香性的是（）。

[中国科学院-中国科学技术大学2001研]【答案】（A）【解析】（A）中有10个π电子数，符合休克尔规则。

3．薁的亲核取代反应容易发生在哪些位置上？（）[上海大学2004研]A．1、2和3位B．1和3位C．5和7位D．4、6和8位【答案】D【解析】薁的七元环带一单位正电荷，五元环带一单位负电荷，是典型的非苯芳烃，有芳香性。

七元环显正电性，易受亲核试剂的进攻，同时亲核反应发生在4、6和8位时，活性中间体中五元环带一单位负电荷，较稳定。

4．如果薁进行亲电取代反应，那么容易发生在哪些位置上呢？（）[上海大学2004研]A．1、2和3位B．1和3位C．5和7位D．4、6和8位【答案】B【解析】薁的五元环带负电荷，易受亲电试剂进攻，故亲电反应发生在五元环，同时亲电反应发生在1和3位时，活性中间体碳正离子较稳定。

二、填空题1．命名：。

[武汉理工大学2004研]【答案】β-5-硝基萘乙酸（或5-硝基-2-羧甲基萘）【解析】以羧酸作为主体命名或以萘作为主体命名都可。

2．用系统命名法命名：。

[华中科技大学2002研]【答案】5-硝基-1-溴萘【解析】以萘作为主体进行命名，取代基的列出顺序按顺序规则，将小基团优先列出。

3．写出化合物9，10-二溴菲的结构式。

[华东理工大学2004研]【答案】【解析】要熟悉菲的取代基编号顺序：三、简答题1．杯烯具有较大的偶极矩（5.8D），为何？[上海大学2004研]答：杯烯中电子离域，五元环带一个单位负电荷，三元环带一个单位正电荷，这样五元环电子数为6，三元环电子数为2，都符合休克尔规则，为稳定的芳香结构。

第二章烷烃一、选择题1、下列自由基最稳定的是，最不稳定的是。

提交答案A. B.C. D.2、在光照条件下与反应，可能的一氯产物有几种提交答案A.3B.4C.5D.63、下列化合物含有伯、仲、叔、季碳原子的是提交答案，2，3—三甲基丁烷，2，3—三甲基戊烷，3，4—三甲基戊烷，3—二甲基戊烷4、下列化合物含有伯、仲、叔氢的是提交答案，2，4，4—四甲基戊烷，3，4—三甲基戊烷，2，4—三甲基戊烷 D.正庚烷5、2—甲基丁烷在室温下光照溴代，相对含量最高的是提交答案A.B.C.D.二、判断下列各组构象是否相同1.相 同不相同和2.相 同不相同和3.相 同和不相同4.相同不相同三、写出下列反应的机理。

解答四、某烷烃的相对分子质量为72。

氯化时（1）只得一种一氯代产物，（2）得三种一氯代产物，（3）得四种一氯代产物，（4）只得二种二氯衍生物。

分别写出这些烷烃的构造式。

解答第三章烯烃一、选择题1、下列烯烃，相对稳定性最大的是提交答案，3—二甲基—2—丁烯—甲基—2—戊烯C.反—3—已烯D.顺—2—已烯2、下列化合物既是顺式，又是E型的是提交答案A. B.C. D.3、下列化合物既是反式、又是Z型的是提交答案A. B.C. D.4、下列试剂与环已烯反应得到顺式二醇的是提交答案A. B.C. D.5、下列反应为碳正离子机理的是提交答案A.B.C.D.6、下列化合物与加成的相对速度顺序最快的是提交答案A. B.C. D.7、下列化合物中有顺反异构体的是提交答案A. 2—甲基—1—丁烯—甲基—2—丁烯C. 2—甲基—2—戊烯—甲基—2—戊烯8、在过氧化物存在下，与反应，得不到反马氏物的提交是答案—甲基—2—丁烯—戊烯—甲基—1—丁烯 D.环已烯提交9、下列碳正离子最稳定的是，最不稳定的是答案A. B.C. D.二、完成下列反应式.1.答案2.答案3.答案4.答案5.答案6.答案1. 2.7.( )答案 1. 2.8.答案9.答案10.()( )答案1.2 .11.答案三、写出下列反应可能机理。