07多环芳烃和稠环芳烃

多环芳烃和稠环芳烃
哎呀呀，你说“多环芳烃”和“稠环芳烃”，这俩名字听起来是不是有点复杂，有点让人摸不着头脑？
就好像有一天，我和我的小伙伴们在讨论一些神秘的东西，突然有人提到了这两个词，大家都一脸懵。

你想想，“多环芳烃”，就像是一个有着好多好多圈圈的神秘怪物，这些圈圈一个套一个，让人眼花缭乱。

比如说萘，它就是个简单的多环芳烃，就像我们玩的那种多层套圈玩具，一层又一层。

再说说“稠环芳烃”，这就像是一个紧密团结在一起的大家庭，环与环之间挨得紧紧的，亲密无间。

芘这种物质就是典型的稠环芳烃，它就好像是一堆紧紧拥抱在一起的小伙伴，谁也不愿意分开。

我有一次去请教老师，老师给我讲这些的时候，我瞪大了眼睛，心里不停地想：“这到底是啥呀？”老师看我那困惑的样子，笑着说：“别着急，慢慢理解。

”
我身边的同学也都在讨论，有的说：“这东西难道比数学题还难？”另一个同学马上接话：“那可不好说，感觉像走进了一个迷宫！”
你说，这些多环芳烃和稠环芳烃，它们藏在我们生活中的好多地方，难道我们不应该多去了解了解它们吗？比如说，在工厂排放的废气里，在燃烧的煤炭里，它们就悄悄地出现了。

这多可怕呀！
它们就像看不见的小恶魔，可能会悄悄地伤害我们的身体，影响我们的健康。

这难道不让人担心吗？
我们得想办法对付它们，就像勇士要打败恶龙一样！要加强对工厂排放的管理，要提倡更环保的能源使用，不能让这些“小恶魔”到处捣乱。

总之，多环芳烃和稠环芳烃虽然复杂又神秘，但我们不能害怕去了解它们，反而要勇敢地面对，想办法控制它们，保护我们的环境和健康！。

第七章 多环芳烃1、 联苯及其衍生物2、 稠环芳烃：萘、蒽、菲及其衍生物的结构和化学性质1、 芳香体系与休克尔规则基本要求：1.熟练掌握稠环芳烃萘蒽等衍生物的命名。

2.熟练掌握萘的化学性质及萘环上亲电取代产物的定位规律。

3.掌握H ückel 规则，理解芳香性的概念，能应用H ückel 规则判断环状化合物的芳香性。

分子中含有多个苯环的烃称作多环芳烃。

多环芳烃可分如下三种：联苯和联多苯类：这类多环芳烃分子中有两个或两个以上的苯环直接以单键相联结。

稠环芳烃：这类多环芳烃分子中有两个或两个以上的苯环以共用两个碳原子的方式相互稠合。

多苯代脂肪类：这类多环芳烃可看作是脂肪烃中两个或两个以上的氢原子被苯基取代。

7.1联苯及其衍生物联苯是两个苯环通过单键直接连接起来的二环芳烃。

其结构为：联苯为无色晶体，熔点70℃，沸点254℃。

不溶于水而溶于有机溶剂。

因其沸点高和具有很好的热稳定性，所以工业上常用它作热传导介质（热载体）。

联苯的化学性质与苯相似，在两个苯环上均可发生磺化、硝化等取代反应。

联苯环上碳原子的位置采用下列所示的编号来表示：联苯可看作是苯的一个氢原子被苯基取代，而苯基是邻对位定位基，所以，当联苯发生取代反应时，取代基进入苯的对邻位和对位。

但由于邻位上的空间位阻较大，主要生成对位产物。

7.2稠环芳烃有多个苯环共用两个或多个碳原子稠合而成的芳烃称为稠环芳烃。

简单的稠环芳烃如萘、蒽、菲等。

稠环芳烃最重要的是萘。

7.2.1萘(naphthalene)萘的结构:平面结构，所有的碳原子都是sp 2杂化的，是大π键体系。

分子中十个碳原子不是等同的，为了区别，对其编号如下： 萘的一元取代物只有两种，二元取代物两取代基相同时有10种，不同时有14种。

萘的物理性质：萘是白色晶体，熔点80.5℃，沸点218℃，有特殊气味，易升华，不溶于水，易溶于热的气醇及乙醚，常用作防柱剂。

萘在染料合成中应用很广，大部分用于制造邻苯二甲酸酐。

7．1联苯及其衍生物 7．2稠环芳烃7．2．1萘及其衍生物萘是有光亮的白色片状晶体，熔点80.2 o C ，沸点218 o C ，不溶于水，易溶于乙醇、乙醚和苯等有机溶剂。

燃烧时光亮弱、烟多。

萘挥发性大，易升华，有特殊气味，具有驱虫防蛀作用，过去曾用于制作“卫生球”。

近年来研究发现，萘可能有致癌作用，现使用樟脑取代萘制造卫生球。

萘在工业上主要用于合成染料、农药等。

萘的来源主要是煤焦油和石油。

1．萘的结构和萘的衍生物的命名萘的分子式为C 10H 8，是由两个苯环共用两个相邻的碳原子稠合而成，两个苯环处于同一平面上。

萘分子中每个碳原子均以sp 2杂化轨道与相邻的碳原子形成碳碳σ键，每个碳原子的p 轨道互相平行，侧面重叠形成一个闭合共轭大π键，因此同苯一样具有芳香性。

但萘和苯的结构不完全相同，萘分子中两个共用碳上的p 轨道除了彼此重叠外，还分别与相邻的另外两个碳上的p 轨道重叠，因此闭合大π键电子云在萘环上不是均匀分布的，导致碳碳键长不完全等同，所以萘的芳香性比苯差。

萘分子中碳碳键长数据如下：萘的芳香性不如苯还可通过离域能数据看出。

苯的离域能为150.5kJ•mol -1，如果萘的芳香性和苯一样，萘的离域能应为苯的离域能的2倍，而事实上萘的离域能仅是250kJ•mol -1。

由于萘环上各碳原子的位置并不完全等同，因此萘的衍生物命名时，无论萘环上有几个取代基，取代基的位置都要注明。

萘环的编号方法如下：其中，1、4、5、8位置相同，称做α-位；2、3、6、7位置相同，称做β-位。

12345678ααααββββ CH 3CH 3SO 3H NO 2甲基萘甲基萘硝基 萘磺酸--甲基萘甲基萘12--αβ--52-nm 0.1418nm0.1415nm 0.1421nm0.13632．萘的化学性质由于萘环上闭合大π键电子云密度分布不是完全平均化的，因此它的芳香性比苯差。

（1）取代反应 萘比苯更易发生亲电取代反应。

芳烃-正文含苯环结构的碳氢化合物的总称，是有机化工的重要原料，包括单环芳烃、多环芳烃及稠环芳烃。

单环芳烃只含一个苯环，如苯、甲苯、乙苯、二甲苯、异丙苯、十二烷基苯等。

多环芳烃是由两个或两个以上苯环（苯环上没有两环共用的碳原子）组成的，它们之间是以单键或通过碳原子相联，如联苯、三苯甲烷等。

稠环芳烃是由两个或两个以上的苯环通过稠合（使两个苯环共用一对碳原子）而成的稠环烃，其中至少一个是苯环，如萘、蒽等。

芳烃中最重要的产品是苯、二甲苯，其次是甲苯、乙苯、苯乙烯、异丙苯。

苯及其分子量较小的同系物是易燃液体，不溶于水，密度比水小；多环芳烃及稠环芳烃多是晶状固体。

芳烃均有毒性，其中以苯对中枢神经及血液的作用最强。

稠环芳烃有致癌作用。

来源芳烃来源于煤和石油，煤干馏过程中能生成多种芳烃。

19世纪初叶至中叶，从煤干馏所得煤焦油中陆续分离出苯、甲苯、萘、蒽等芳烃。

此后，工业用芳烃主要来自煤炼焦副产焦炉煤气及煤焦油。

石油中含多种芳烃,但含量不多,且其组分与含量也因产地而异。

20世纪40年代后实现石脑油的催化重整，将石脑油中的非芳烃转化为芳烃。

从烃类裂解所得的裂解汽油中也可分离出芳烃。

芳烃主要来源已从煤转化为石油。

现在，世界总产量中90％以上来自石油。

不同来源含芳烃馏分的组成不同（见表）。

生产方法重整汽油中芳烃可用萃取法分出。

裂解汽油中的芳烃，也常用萃取法分出，但在萃取前需用催化加氢法除去不稳定的双烯烃、单烯烃和含硫化合物等（见芳烃抽提）。

由于裂解汽油中芳烃含量较高，因此也可用萃取精馏分离出芳烃。

常用的萃取剂有N，N－二甲基甲酰胺、N－甲酰吗啉、Ν－甲基吡咯烷酮、环丁砜等。

在萃取精馏塔中，非芳烃从塔顶蒸出，芳烃与溶剂留在塔底。

此法与萃取法相比，设备简单、操作费用低，但芳烃收率略低。

煤炼焦副产的焦炉煤气，经吸收得吸收液，分离出其中粗苯馏分,内含C8、C9芳烃，可再精馏分离。

煤炼焦副产煤焦油，经分馏可得轻油、酚油、萘油、洗油、蒽油、沥青等馏分，再用精馏、结晶等方法分离得到苯系、萘系、蒽系芳烃。