下载文档原格式
有机合成中的官能团互变与官能团保护官能团互变和官能团保护是有机合成中常用的两种策略，用于在合成过程中对官能团进行转化或保护，以达到所需的目的。
本文将具体介绍官能团互变和官能团保护的原理和应用。
一、官能团互变官能团互变是指将一个官能团转化为另一个官能团，通常通过一系列的反应步骤实现。
这种方法在有机合成中广泛应用，可以有效地构建复杂有机分子。
下面以几种常见的官能团互变反应为例进行介绍。
1. 羰基互变反应羰基互变反应是一种常见的官能团互变方法，通常通过氧化、还原或加成等反应来实现。
例如，醛和酮可以通过还原反应互变，常用的还原剂有金属碱金属催化剂或氧化铝。
此外，也可以通过氧化反应将醇氧化为醛或酮。
2. 环化反应环化反应是官能团互变的重要手段之一，可以将直链分子转化为环状分子。
常见的环化反应有氧化环化和还原环化。
例如，氧化还原反应可以将烯烃转化为环烃，通常采用氢化反应或氧化反应。
3. 置换反应置换反应是官能团互变的一种常见方法，通过官能团之间的取代反应来实现。
例如，烷基取代反应可以将一个烷基官能团替换为另一个烷基官能团，常用的取代试剂有碱金属、烷基卤化物等。
二、官能团保护官能团保护是在有机合成中常用的一种策略，用于保护特定的官能团，以防止其在反应过程中发生不需要的反应。
在合成过程中，有时需要对某些官能团进行保护，以确保其他官能团能够正常进行反应。
下面以几种常见的官能团保护反应为例进行介绍。
1. 羟基保护反应羟基保护反应是一种常见的官能团保护方法，通常通过酯化或硅醚化反应来实现。
酯化反应将羟基转化为酯基，以保护羟基。
硅醚化反应则将羟基转化为硅醚基，以保护羟基。
这些保护基在需要时可以通过去保护反应去除。
2. 氨基保护反应氨基保护反应是一种常见的官能团保护方法，通常通过酰化或巯基化反应来实现。
酰化反应将氨基转化为酰基，以保护氨基。
巯基化反应则将氨基转化为巯基，以保护氨基。
这些保护基在需要时可以通过去保护反应去除。
常考题空5有机合成路线的设计【高考必备知识】1．有机合成中官能团的转变(1)官能团的引入①引入或转化为碳碳双键的三种方法②③④⑤醛基氧化2CH 3CHO ＋O 2催化剂2CH 3COOH 酯、肽、蛋白质、羧酸盐的水解CH 3COOCH 2CH 3＋H 2OCH 3COOH ＋CH 3CH 2OH(2)官能团的消除①通过加成反应可以消除不饱和键(碳碳双键、碳碳三键、苯环等)如：CH 2==CH 2在催化剂作用下与H 2发生加成反应②通过消去、氧化或酯化反应等消除羟基如：CH 3CH 2OH 消去生成CH 2==CH 2，CH 3CH 2OH 被氧化生成CH 3CHO ③通过加成或氧化反应等消除醛基如：CH 3CHO 被氧化生成CH 3COOH ，CH 3CHO 被H 2还原生成CH 3CH 2OH ④通过水解反应消除酯基()、肽键、卤素原子如：CH 3COOC 2H 5在酸性条件下水解生成CH 3COOH 和C 2H 5OH ⑤通过消去反应或水解反应消除卤素原子如：CH 3CH 2Br 在NaOH 醇溶液中发生消去反应生成乙烯和溴化钠，在NaOH 水溶液中发生水解反应生成乙醇和溴化钠(3)官能团的改变①通过某些化学途径使一个官能团变成两个a ．CH 3CH 22==CH 2XCH 22OHCH 2OHb ．CH 2==CHCH 2CH 3CHXCH 2CH 3CH==CHCH 33CHXCHXCH 2==CHCH==CH 2②利用官能团的衍生关系进行衍变如：R—CH 2OHR—CHOR—COOH③通过某些手段改变官能团的位置如：CH 3CHXCHXCH 32C==CHCH==CH 2XCH 2CH 2CH 2X 2．官能团的保护与恢复(1)碳碳双键：易与卤素单质加成，易被氧气、臭氧、双氧水、酸性高锰酸钾溶液氧化方法：在氧化其他基团前可以利用其与HCl 等的加成反应将其保护起来，后再利用消去反应转变为碳碳双键如：HOCH 2CHCHCH 2OHHClHOCH 2CH 2CHClCH 2KMnO 4/H Cl CH CH 2COOH COOHj NaOH/醇k 酸化CHCOOHCHCOOH(2)酚羟基：易被氧气、臭氧、双氧水、酸性高锰酸钾溶液氧化方法①：在氧化其他基团前用碘甲烷(CH 3I)先转化为苯甲醚，后用氢碘酸酸化重新转化为酚如：方法②：在氧化其他基团前用NaOH 溶液先转化为酚钠，后酸化重新转化为酚如：(3)醛基：易被氧化方法：在氧化其他基团前可以用乙醇(或乙二醇)加成保护如：R C HOC 2H 5OH HClC HOC 2H 5OC 2H H +/H 2OR C O (4)氨基：易被氧气、臭氧、双氧水、酸性高锰酸钾溶液氧化方法：在氧化其他基团前可以用醋酸酐将氨基转化为酰胺，然后再水解转化为氨基。
有机合成中有机物官能团的引入、消除和转化方法1.官能团的引入2．官能团的消去(1通过加成反应消除不饱和键。
(2通过消去反应、氧化反应或酯化反应消除羟基(—OH。
(3通过加成反应或氧化反应消除醛基(—CHO。
(4通过消去反应或水解反应消除卤素原子。
3．官能团的转化(1利用衍变关系引入官能团，如卤代烃伯醇(RCH2OH醛羧酸。
(2通过不同的反应途径增加官能团的个数，如(3通过不同的反应，改变官能团的位置，如有机合成中碳架的构建1．有机成环反应(1有机成环：一种是通过加成反应、聚合反应来实现的；另一种是通过至少含有两个相同或不同官能团的有机物脱去小分子物质来实现的。
如多元醇、羟基酸、氨基酸通过分子内或分子间脱去小分子水等而成环。
(2成环反应生成的五元环或六元环比较稳定。
2．碳链的增长有机合成题中碳链的增长，一般会以信息形式给出，常见的方式如下所示。
(1与HCN的加成反应(2加聚或缩聚反应，如n CH2(3酯化反应，如CH3CH2OH＋CH3COOH浓CH3COOCH2CH3＋H2O。
3．碳链的减短(1脱羧反应：R—COONa＋NaOHR—H＋Na2CO3。
(3水解反应：主要包括酯的水解、蛋白质的水解和多糖的水解。
(4烃的裂化或裂解反应：C16H34C8H18＋C8H16；C8H18C4H10＋C4H8。
合成路线的选择1．中学常见的有机合成路线(1一元合成路线：卤代烃一元醇―→一元醛―→一元羧酸―→酯(2二元合成路线：二元醇―→二元醛―→二元羧酸―→(3芳香化合物合成路线：2．有机合成中常见官能团的保护(1酚羟基的保护：因酚羟基易被氧化，所以在氧化其他基团前可以先使其与NaOH反应，把—OH 变为—ONa(或—OCH3将其保护起来，待氧化后再酸化将其转变为—OH。
(2碳碳双键的保护：碳碳双键也容易被氧化，在氧化其他基团前可以利用其与HCl等的加成反应将其保护起来，待氧化后再利用消去反应转变为碳碳双键。
(3氨基(—NH2的保护：如在对硝基甲苯对氨基苯甲酸的过程中应先把—CH3氧化成—COOH之后，再把—NO2还原为—NH2。
