2020-2021学年度高二化学《醛》知识点归纳+例题解析
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醛一、CH 3CHO1.乙醛的物理性质乙醛是无色、有刺激性气味的液体,密度小于水,易挥发,能与水、乙醇、氯仿等互溶。
2.乙醛的化学性质乙醛由于其醛基比较活泼,主要能发生氧化反应和加成反应。
(1) 乙醛的氧化反应 乙醛能被Ag(NH 3)2OH 、Cu(OH)2、O 2以及溴水、酸性KMnO 4溶液等氧化剂氧化。
① CH 3CHO 与银氨溶液(Ag(NH 3)2OH )的反应——银镜反应CH 3CHO +2Ag(NH 3)2OHCH 3COONH 4+2Ag↓+3NH 3+H 2O 说明:a .银氨溶液的配制:向AgNO 3稀溶液中逐滴加入稀氨水,直至生成的沉淀恰好溶解为止。
滴加溶液的顺序不能颠倒,否则得不到银氨溶液。
AgNO 3+NH 3·H 2O == AgOH↓+NH 4NO 3 AgOH +2NH 3·H 2O == Ag(NH 3)2OH +2H 2O 。
b .银镜反应的条件是水浴加热,不能直接加热煮沸;制备银镜时,玻璃要光滑洁净;玻璃的洗涤一般要先用热的NaOH 溶液洗,再用水洗净。
② CH 3CHO 与新制的Cu(OH)2反应——斐林试剂的反应 CH 3CHO +2Cu(OH)2+NaOH CH 3COONa +Cu 2O↓(红色)+3H 2O 说明:Cu(OH)2必须是新制的,是在NaOH 的溶液中滴入少量CuSO 4溶液,NaOH 是过量的。
③ CH 3CHO 与O 2的反应——催化氧化乙醛在一定温度和催化剂存在的条件下,乙醛能被空气中的氧气氧化成乙酸: 2CH 3CHO + O 2 2CH 3COOH ④在点燃的条件下,乙醛能在空气或氧气中燃烧:2CH 3CHO +5O 2 4CO 2+4H 2O ⑤乙醛不仅能被银氨溶液、弱氧化剂氧化,也易被溴水、酸性KMnO 4溶液等强氧化剂氧化。
能被酸性KMnO 4溶液氧化的有机物有不饱和烃、苯的同系物、含醛基的有机物、醇、酚等。
第二节 醛答案:(1)烃基与醛基 (2)醛基 (3)C n H 2n O (4)一元醛、二元醛、多元醛 (5)脂肪醛、芳香醛 (6)无 (7)刺激性气味 (8)小 (9)水、乙醇 (10)CH 3CHO +2Ag(NH 3)2OH ――→△CH 3COONH 4+2Ag↓+3NH 3+H 2O(11)CH 3CHO +2Cu(OH)2――→△CH 3COOH +Cu 2O↓+2H 2O (12)2CH 3CHO +O 2――→催化剂加热2CH 3COOH (13)1.醛的结构和分类(1)醛的结构醛是由烃基与醛基相连而构成的化合物,简写为R —CHO 。
醛类的官能团为醛基,醛基可写成或—CHO ,但是不可写成—COH ,且醛基一定位于主链的末端,如饱和一元醛的通式为C n H 2n O 。
破疑点 醛和酮的结构比较:①醛是由烃基或氢原子和醛基相连构成的化合物,醛一定含有醛基;但是含有醛基的物质未必都是醛,如将要学到的甲酸、甲酸甲酯、葡萄糖等都含有醛基,但它们都不是醛。
②酮的官能团是羰基(),是羰基与两个烃基相连的化合物(),R 和R′可以相同也可以不同,饱和一元酮的通式是C n H 2n O 。
最简单的酮是丙酮。
①根据醛分子中醛基的个数可以分为一元醛、二元醛、多元醛等; ②根据醛分子中烃基类别可以分为脂肪醛和芳香醛;③根据醛分子中的烃基是否饱和可分为饱和醛和不饱和醛。
或HCHO 或解析:醛的结构为R —CHO ,其中R 为H 或烃基,A 项物质不含—CHO ,B 、C 、D 项中含—CHO ,但B 项物质—CHO 连接的不是H 或烃基,B 为甲酸乙酯,不属于醛类,所以B 项为正确答案。
答案:B 2.乙醛或CH 3CHO从图中可以看出只有两个位置有吸收峰,说明分子中有两种氢原子;由两个峰的高度比约为1∶3可知:两种H 原子的个数比为1∶3,分别对应甲基和醛基的氢原子,其中峰值面积大的是甲基的氢原子,峰值面积小的是醛基的氢原子。
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烃的含氧衍生物—-醛1.概念醛是由烃基(或氢原子)与醛基相连而构成的化合物,可表示为R—CHO,官能团—CHO.饱和一元醛的通式为C n H2n O(n≥1).2.常见醛的物理性质颜色状态气味溶解性甲醛(HCHO)无色气体刺激性气味易溶于水乙醛(CH3CHO)无色液体刺激性气味与H2O、C2H5OH互溶3.醛类物质既有氧化性又有还原性,其氧化还原关系为:醇错误!醛错误!羧酸.特别提醒(1)醛基只能写成—CHO或,不能写成—COH。
(2)醛与新制的Cu(OH)2悬浊液反应时碱必须过量且应加热煮沸。
(3)银镜反应口诀:银镜反应很简单,生成羧酸铵,还有一水二银三个氨。
题组一醛的结构特点1.下列物质不属于醛类的物质是( )高中化学选修五系列6醛(word版可编辑修改)C.CH2CH—CHO D.CH3—CH2-CHO答案B解析本题考查的是醛的概念。
根据醛的定义可以判断出不属于醛类,而是酯类.2、某天然拒食素具有防御非洲大群蚯蚓的作用,其结构简式如图所示(未表示出原子或原子团的空间排列)。
该拒食素与下列某试剂充分反应,所得有机物分子的官能团数目增加,则该试剂是( ).A.Br2的CCl4溶液B.Ag(NH3)2OH溶液C.HBr D.H2解析该有机物中含有2个-CHO和一个碳碳双键,A项,Br2与碳碳双键发生加成反应,增加2个Br原子,减少1个碳碳双键,使官能团数目增加;B项,Ag(NH3)2OH溶液把—CHO氧化为—COOH,官能团种类改变,但数目不变;C项,HBr与碳碳双键发生加成反应,增加1个Br,减少1个碳碳双键,官能团数目不变;D项,H2与双键和—CHO 均能加成,官能团数目减少。
复习1、写出乙醇催化氧化反应方程式式:生成物叫。
醇一定能被催化氧化吗?2、醇被氧化一定变成醛吗?规律为:,乙醛的性质一、物理性质:色,体,具有味,沸点低,易溶解性,密度。
二、化学性质,分析乙醛可能断键的地方:1、醛基中碳氧双键断裂后增加氢原子:反应为既属于反应,也属于2、醛基中的碳氢键断裂,(1)与氧气催化氧化反应为:,属于反应(2)与银氨溶液反应实验:第一步、配制银氨溶液:取一洁净试管,加入1ml 2%的AgNO3溶液;一边摇动试管一边逐滴滴入2%的稀氨水,至最初生成的沉淀恰好溶解。
涉及反应为:,(此时溶液呈性)第二步、水浴加热生成银镜向上述银氨溶液中滴入4滴乙醛溶液,然后把试管放在热水浴中静置。
现象为涉及反应为:思考:实验后,试管上银镜如何除去?(3)与新制Cu(OH)2悬浊液反应实验步骤1步:在试管里加入10%的NaOH溶液2ml ,滴入2%的CuSO4溶液4 ∽6滴,振荡后加入0.5mL乙醛,2步:加热至沸腾,观察现象。
反应:,注意事项1、Cu(OH)2需,2、碱必须3、加热至,可用酒精灯直接加热思考:工业上用葡萄糖制镜和保温瓶胆,可说明葡萄糖含有什么结构?银镜反应以及与新制Cu(OH)2反应原理的应用:a、定性分析:检验b、定量分析:醛基∽Ag醛基∽Cu2OC、工业用于制镜和水壶胆思考:乙醛能否使酸性KMnO4溶液及溴水褪色?小结:醇、醛、酸的相互转化醛类一、醛1、定义:分子里由基(包括氢原子)跟基相连而构成的化合物。
2、醛类通式: ,饱和一元醛的通式为:(1) 写出符合分子式C4H8O属于醛的同分异构体的结构简式。
(2)写出符合分子式C5H10O属于醛的同分异构体的结构简式。
4.物理通性:醛一般有气味,。
含有1-3个碳原子的醛和水。
5.醛的化学性质①与H2加成→也叫反应②与O2催化氧化→③与银氨溶液、新制Cu(OH)2悬浊液→④与溴水、KMnO4溶液反应→能使之(反应式不要求)练习:写出乙二醛与银氨溶液、新制Cu(OH)2的反应练习1、某醛的结构简式为(CH3)2C=CHCH2CH2CHO。
【要点解读】1.定义:分子里由烃基跟醛基相连而构成的化合物叫做醛,通式为RCHO,饱和一元醛通式为C n H2n O(n=1、2…),最简单的醛是甲醛HCHO.2.分类:3.命名:由于醛基总在碳链的一端,因此不需标出醛基的位置,醛基中的碳原子定位1号碳;1″含-CHO在内的最长碳链为主链;2″离-CHO最近端开始编号.4.物理性质①HCHO是最简单的醛,为无色、有刺激性气味的气体,它的水溶液(又称福尔马林)具有杀菌、防腐性能;②乙醛是一种没有颜色,有刺激性气味的液体,密度比水小,沸点20.8℃,易挥发易燃烧,易溶于水及乙醇、乙醚、氯仿等有机溶剂.5.化学性质(1)加成反应:CH3CHO+H2催化剂△CH3CH2OH,乙醛不能和溴单质加成(2)氧化反应:①催化氧化:2CH3CHO+O2催化剂△2CH3COOH;点燃:2CH3CHO+5O2点燃4CO2+4H2O②银镜反应:a.配制银氨溶液:取一洁净的试管,加入1mL2%的AgNO3溶液,再逐滴滴入2%的氨水,至生成的沉淀恰好溶解.AgNO3+NH3•H2O═AgOH↓+NH4NO3;AgOH+2NH3•H2O═Ag(NH3)2OH+2H2O;b.水浴加热生成银镜:在配好的上述银氨溶液滴入三滴乙醛溶液,然后把试管放在热水浴中静置.CH3CHO+2Ag(NH3)2OH2△2Ag↓+CH3COONH4 +3NH3+H2O注意事项:1″试管内部必须洁净;2″必须水浴;3″加热时不可振荡与摇动试管;4″需用新配制的银氨溶液;5″乙醛用量不可太多;6″实验后,银镜用HNO3浸泡,再用水洗.③与新制的氢氧化铜反应:a.配制新制的Cu(OH)2悬浊液:在试管里加入2mL10%的NaOH溶液,滴入2%CuSO4溶液4~6滴,振荡,离子方程式:Cu2++2OH-=Cu(OH)2↓b.乙醛的氧化:在上述蓝色溶液中加入0.5mL乙醛溶液,加热至沸腾.2NaOH+CuSO4═Cu(OH)2↓+Na2SO4CH3CHO+2Cu(OH)2△CH3COOH+Cu2O↓+2H2OHCHO+4Cu(OH)2△CO2+2Cu2O↓+5H2O.④使酸性KMnO4溶液和溴水溶液褪色。
高二化学醛人教实验版【本讲教育信息】一. 教学内容:醛1. 醛基和醛2. 乙醛3. 甲醛二. 重点、难点:1. 乙醛的结构式,主要性质和用途。
2. 醛基和醛类的概念。
3. 甲醛的性质和应用。
三. 教学过程[复习](1)写出乙醇发生催化氧化反应的化学方程式。
(2)写出能够氧化成醛的戊醇的同分异构体的结构简式。
醇氧化成醛,醇分子的结构中必须含有“-CH2OH”的结构,能够氧化成醛的醇可看成“-CH2OH”取代了烃中的氢原子,书写同分异构体时应把醇写成:R-CH2OH。
再判断烃基-R有几种同分异构体。
C5H12O→C4H9CH2OH,-C4H9有四种同分异构体:则能够氧化成醛的戊醇的同分异构体有四种。
(一)醛基和醛1、醛基:结构式:H O ||C --电子式:H :..O ::C .2结构简式:CHO -注意:醛基的结构简式不能写成—COH 。
2、醛的定义:从结构上看,由烃基(或氢原子)跟醛基相连而成的化合物叫醛。
3、饱和一元醛的通式:C n H 2n+1CHO 或C n H 2n O4、醛的命名:选择包括醛基在内的最长碳链为主链,编号时从靠近醛基的一端开始,因醛基总是出现在分子首端,故命名时不用标出醛基的位次。
(二)乙醛1、乙醛的分子结构分子式:C 2H 4O 结构式: 结构简式: 键线式:乙醛分子结构中含有两类不同位置的氢原子,因此在核磁共振氢谱中有两组峰,峰的面积与氢原子数成正比。
因此峰面积较大或峰高较高的是甲基氢原子,反之,是醛基上的氢原子。
2、乙醛的物理性质:乙醛是无色、有刺激性气味的液体,密度比水小,沸点是20.8℃,易挥发,易燃烧,能和水、乙醇、乙醚、氯仿等互溶。
3、乙醛的同分异构体:[练习]写出C 2H 4O 可能有的同分异构体的结构式。
4、乙醛的化学性质:(1)乙醛的加成反应:①C=O双键的加成不如C=C容易,通常情况下C=O双键与溴水、水、HX等很难加成。
②该反应还属于还原反应,醛基中碳氧双键发生加成反应,被H2还原为醇。
第二节 醛[学习目标定位] 1.能够通过对乙醛的学习,明确醛类的组成、结构和性质。
2.学会根据醛基的性质来检验醛类的存在。
3.知道甲醛、乙醛在生产生活中的应用。
1.物质具有的官能团名称是醛基、羰基、羟基、羧基、碳碳双键。
2.(1)乙醇催化氧化的方程式为 2CH 3CH 2OH +O 2――→催化剂△2CH 3CHO +2H 2O 。
(2)乙二醇催化氧化的方程式为(3)上述两个反应有机产物中的官能团是—CHO ,由烃基与醛基相连而构成的化合物称为醛,饱和一元醛的通式为C n H 2n +1CHO 或C n H 2n O 。
探究点一 乙醛的性质1.乙醛是无色、具有刺激性气味的液体,密度比水小,易挥发,易燃烧,能跟水、乙醇等互溶。
2.按表中要求完成下列实验并填表:实验操作实验现象 实验结论 银镜反应先生成白色沉淀,之后白色沉淀逐渐溶解AgNO 3(aq)与过量的稀氨水作用制得银氨溶液 试管内壁出现光亮的银镜 银氨溶液的主要成分Ag(NH 3)2OH ,是一种弱氧化剂,将乙醛氧化成乙酸,而[Ag(NH 3)2]+中的银离子被还原成单质银与新 制的 氢氧 化铜 悬浊 液反 应有蓝色沉淀产生NaOH 溶液与CuSO 4溶液反应制得Cu(OH)2悬浊液有红色沉淀生成新制的Cu(OH)2 是一种弱氧化剂,将乙醛氧化,自身被还原为Cu 2O(1)2式:①AgNO 3+NH 3·H 2O===AgOH↓+NH 4NO 3, AgOH +2NH 3·H 2O===Ag(NH 3)2OH +2H 2O ,CH 3CHO +2Ag(NH 3)2OH ――→△CH 3COONH 4+2Ag↓+3NH 3+H 2O 。
②CuSO 4+2NaOH===Cu(OH)2↓+Na 2SO 4,2Cu(OH)2+CH 3CHO +NaOH ――→△CH 3COONa +Cu 2O↓+3H 2O 。
(2)乙醛在一定温度和催化剂存在下,也能被空气中的氧气氧化,方程式为。
醛醛的概念由烃基与醛基相连而成的化合物称为醛,如HCHO、CH3CHO等。
【特别提醒】(1)醛类的官能团是醛基,醛基可写作、或—CHO,但不能写作—COH。
(2)醛类物质一定含有醛基,但含有醛基的物质不一定是醛类。
如甲酸、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖等都含有醛基,都具有醛基的性质,但它们都不属于醛类。
醛的通式一元醛的通式为R—CHO,饱和一元醛的通式为C n H2n+1CHO(或C n H2n O)。
【说明】分子式相同的醛、酮、烯醇互为同分异构体。
物理性质(1)醛类除甲醛是气体外,其余醛类都是无色液体或固体。
(2)随着碳原子数的增加,醛类的熔、沸点逐渐升高,其在水中的溶解度逐渐减小。
【说明】乙醛是无色、具有刺激性气味的液体,密度比水小,沸点是20.8℃,易挥发,易燃烧,能跟水、乙醇、乙醚、氯仿等互溶。
化学性质(以乙醛为例)醛类的化学性质主要由醛基(—CHO)来决定,如醛类的加成反应和氧化反应就都发生在醛基上。
(1) 氧化反应①燃烧2CH3CHO+5O24CO2+4H2O②催化氧化2CH3CHO+O22CH3COOH③被银氨溶液、新制的Cu(OH)2等弱氧化剂氧化。
a.乙醛的银镜反应AgNO3+NH3·H2O AgOH↓+NH4NO3AgOH+2NH3·H2O Ag(NH3)2OH+2H2OCH3CHO+2Ag(NH3)2OH CH3COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O【注意事项】实验时应注意以下几点a.试管必须洁净。
b.配制银氨溶液是AgNO3溶液中逐滴加入稀氨水,直到最初生成的沉淀恰好溶解为止,滴加顺序不能颠倒,氨水不能过量,否则,最后得到的不是银氨溶液。
c.实验条件是水浴加热,不能直接加热煮沸。
d.加热时不可振荡或摇动试管。
e.必须用新配制的银氨溶液,因久置的银氨溶液会产生Ag3N,易爆炸。
【特别提醒】银镜反应常用来检验醛基,做完银镜反应实验的试管内壁的银镜常用稀HNO3浸泡后再水洗。
醛【学习目的】1、掌握乙醛的组成、构造、性质和用处,理解甲醛、苯甲醛的性质和用处;2、理解醛、酮的构造特点,能理解醛、酮在组成、构造和性质上的异同;3、利用醛的主要化学性质实现醇、醛、羧酸的互相转化。
【要点梳理】要点一、醛的构造、通式和性质1.醛的组成和构造。
(1)醛是由烃基(或H)与醛基()相连而构成的化合物。
醛类的官能团是醛基,醛基可写成或—CHO ,但不能写成—COH ,且醛基一定位于主链末端。
(2)醛类按所含醛基的数目可分为一元醛、二元醛和多元醛等。
2.醛的分子通式。
一元醛的通式为R —CHO ,饱和一元脂肪醛的通式为C n H 2n+1—CHO(或C n H 2n O)。
分子式一样的醛、酮、烯醇互为同分异构体。
3.醛的物理性质。
醛类除甲醛是气体外,其余醛类都是无色液体或固体。
醛类的熔、沸点随分子中碳原子数的增加而逐渐升高。
4.醛的化学性质。
醛类的化学性质主要由醛基(—CHO)来决定,如乙醛的加成反响和氧化反响就都发生在醛基上。
(1)加成反响。
醛基上的C =O 键在一定条件下可与H 2、HX 、HCN 、NH 3、氨的衍生物、醇等发生加成反响,但不与Br 2加成,这一点与C =C 键的加成不同。
其加成通式为:醛的催化加氢反响也是它的复原反响;在有机合成中可利用该反响增长碳链;(2)氧化反响。
①易燃烧。
2CH 3CHO+5O 2−−−→点燃4CO 2+4H 2O②催化氧化。
2CH 3CHO+O 2∆−−−−→催化剂2CH 3COOH③被银氨溶液、新制的Cu(OH)2等弱氧化剂氧化。
CH 3CHO+2Ag(NH 3)2OH ∆−−→CH 3COONH 4+2Ag ↓+3NH 3+H 2O本反响又称银镜反响,常用来检验醛基。
CH 3CHO+2Cu(OH)2∆−−→CH 3COOH+Cu 2O ↓+2H 2O 该反响生成了砖红色的Cu 2O 沉淀,也可用来检验醛基。
注意:醛基的检验方法。
银镜反响。
醛类具有较强的复原性,能和银氨溶液反响,被氧化为羧酸,同时得到单质银,假设控制好反响条件,可以得到光亮的银镜。
因此实验时应注意以下几点:a .试管内壁必须光滑、干净.b .应使用水浴加热;c .加热过程中不可振荡和振动试管;d .实验的银氨溶液应现配现用;e .乙醛的用量不宜太多;f 实验后附着银镜的试管可用稀硝酸浸泡,再用水洗除去。
与新制的Cu(OH)2反响。
醛类可在加热条件下与新制的Cu(OH)2反响,醛被氧化为羧酸,同时Cu(OH)2被复原成砖红色的Cu2O沉淀,这是检验醛基的另一种方法。
实验时应注意以下几点:a.硫酸铜与碱反响制取Cu(OH)2时碱应过量;b.混合液必须加热到沸腾时才会有砖红色沉淀生成。
④醛类也能被酸性KMnO4溶液等强氧化剂氧化。
⑤缩聚反响。
条件不同时可得到线型酚醛树脂或体型酚醛树脂。
5.重要的醛类物质简介。
(1)甲醛(HCHO)是无色、有强烈刺激性气味的气体,易溶于水。
甲醛是重要的有机合成原料,常用于制造酚醛树脂、脲醛树脂、维纶、染料等,35%~40%的甲醛水溶液俗称福尔马林,具有杀菌、防腐性能等。
甲醛除具有醛类的通性外,还具有一定的特性,如1 mol甲醛与足量的银氨溶液反响可得4 mol Ag。
(2)乙醛(CH3CHO)是无色、有刺激性气味的液体,密度比水小,沸点是20.8℃,易挥发,易燃烧,能跟水、乙醇等互溶。
可由乙醇氧化制得。
乙醛是有机合成的重要原料,主要用于制乙酸、丁醇、乙酸乙酯等。
(3)苯甲醛()是有杏仁气味的液体,沸点是178℃,工业上称其为苦杏仁油,它与糖结合存在于杏仁、桃仁等果实的种子中,苯甲醛是制造染料、香料的重要中间体。
要点二、酮的组成、构造和性质1.酮的组成与构造。
(1)酮是两个烃基与羰基()碳原子相连而成的化合物。
(2)酮的通式为,其官能团为羰基。
分子式一样的醛、酮、烯醇互为同分异构体。
2.酮的主要化学性质。
酮在一定条件下能与H2、HCN、HX、NH3、氨的衍生物、醇等发生加成反响(这一点与醛类性质相似),酮不能被银氨溶液、新制的Cu(OH)2所氧化(这一点与醛类性质不同),据此可用银氨溶液和新制的Cu(OH)2来区分醛和酮。
3.丙酮简介。
丙酮()是组成最简单的酮,是有特殊气味的无色液体,沸点为56.2℃,能与水以任意比例互溶,并能溶解多种有机物。
【典型例题】类型一:醛的构造和性质例1(1)该反响的生成物中含有的官能团的名称是________,该物质在一定条件下能发生________(填序号)。
①银镜反响②酯化反响③复原反响(2)HCHO分子中所有原子都在同一平面内,假设要使R1CHO分子中所有原子都在同一平面内,R1可以是________(填序号)。
①—CH3②③—CH=CH2(3)某氯代烃A的分子式为C6H11Cl,它可以发生如下转化:构造分析说明E分子中含有两个甲基且没有支链。
试答复:①写出C的分子式:________;②写出A、E的构造简式:A________,E________。
【思路点拨】此题考察醛基的构造与性质。
卤代烃与NaOH反响时,注意是醇溶液还是水溶液,条件不同,产物不同。
醇的氧化、酯化反响及醛的复原。
【答案】(1)醛基 ①③ (2)②③ (3)①C 6H 10O 2② CH 3COO(CH 2)6OOCCH 3 【解析】(1)按题给信息知,当双键碳原子上连有氢原子时,能在Zn 、H 2O 存在下被O 3氧化得到醛。
醛的官能团是醛基,醛能发生银镜反响和复原反响(如与H 2加成),但不能发生酯化反响。
(2)因HCHO 的4个原子共平面,要使R 1CHO 的所有原子共平面,那么基团R 1中的所有原子应共平面,故应选②③。
(3)根据有机物A ~E 的互相转化图可知,A 为卤代烃,B 为烯烃,C 为醛,D 为醇,那么E 为乙酸酯。
由E 的分子式C 10H 18O 4可推知其分子中应含有2个,2个—CH 3,烃基为C 6H 12,只能构成—(CH 2)6—才能得出符合题意的E ,那么E 的构造简式可能是。
再逆推可得D 为HO —(CH 2)6—OH ,C 为OHC —(CH 2)4—CHO ,B 为 ,那么A 为 ,正好符合C 6H 11Cl 。
【总结升华】能发生银镜反响,是醛基的性质,但含有醛基的不一定是醛,比方甲酸、甲酸酯中都含有醛基,但并不属于醛类物质。
醛能被氧化成为羧酸,也能被复原为醇;而酮不能被氧化,只能被复原为醇。
例2 乙基香草醛()是食品添加剂的增香原料,其香味比香草醛更加浓郁。
(1)写出乙基香草醛分子中含氧官能团的名称________。
(2)乙基香草醛的同分异构体A 是一种有机酸,A 可发生以下变化:提示:①RCH 2OH 324CrO / H SO−−−−−→RCHO 。
②与苯环直接相连的碳原子上有氢原子时,此碳原子才可被KMnO 4酸性溶液氧化为羧基。
(a)由A →C 的反响属于________(填反响类型)。
(b)写出A 的构造简式________。
(3)乙基香草醛的另一种同分异构体D()是一种医药中间体。
请设计合理方案用茴香醛()合成D(其他原料自选,用反响流程图表示,并注明必要的反响条件)。
例如:【思路点拨】此题主要考察官能团的性质、反响类型及有机物之间的互相转化。
【答案】(1)醛基、(酚)羟基、醚键(2)(a)取代反响 (b)【解析】由构造可知含氧官能团为—OH 、—CHO 和—O —。
由A →C 减少了一个H 和一个O ,增加了一个Br ,所以为取代反响,是—OH 被—Br 取代。
A 用KMnO 4酸性溶液氧化只生成,所以A —Cl —Cl含有一个支链,且含有—OH,另一个官能团为—COOH,构造简式为。
【总结升华】醛的应用和对环境、安康产生的影响:(1)醛是重要的化工原料,广泛应用于合成纤维、医药、染料等行业。
(2)35%~40%的甲醛水溶液俗称福尔马林;具有杀菌(用于种子杀菌)和防腐性能(用于浸制生物标)。
(3)劣质的装饰材料中挥发出的甲醛是室内主要污染物之一。
例3 由某饱和一元醛和饱和一元酮(通式为C n H2n O,n≥3,分子中含有羰基,但不能被弱氧化剂氧化)组成的混合物共0.5 mol,其质量为23.4 g,此混合物与足量银氨溶液反响,析出86.4 g银。
推断混合物的可能组成及质量。
【思路点拨】解此题时,往往只是设醛的通式来计算,得出一组答案,而没有把HCHO单独拿出来讨论,忽略了甲醛与银氨溶液反响的特殊性(HCHO~4Ag),而漏解。
【答案】(1)甲醛HCHO 6 g,丙酮CH3COCH3 17.4 g;(2)乙醛CH3CHO 17.6 g,丙酮CH3COCH3 5.8 g。
【解析】根据题意知:醛、酮的平均相对分子质量为23.4×2=46.8。
由于酮C n H2n O,n≥3,所以碳原子数最少的酮是丙酮,其式量为58,那么混合物中醛的式量只能小于46.8,即只可能是甲醛(式量30)或乙醛(式量44)。
(1)假设醛为甲醛,那么据HCHO→4Ag1 mol 4×108 gx 86.4 gx=0.2 mol,质量=0.2mol×30 g·mol-1=6 g,那么酮的质量=23.4 g-6 g=17.4 g,酮的物质的量=0.5 mol-0.2 mol=0.3 mol,酮的式量=17.40.3=58,故n=3,为丙酮。
(2)假设醛为乙醛,那么据CH3CHO→2Ag1 mol 2×108 gy 86.4 gy=0.4 mol,质量=0.4 mol×44 g·mol-1=17.6 g,那么酮的质量=23.4 g-17.6 g=5.8 g,酮的物质的量=0.5 mol-0.4 mol=0.1 mol,酮的式量=5.80.1=58,故n=3,为丙酮。
【总结升华】甲醛、乙醛中都含有醛基,但与银氨溶液发生反响时,一样物质的量的甲醛和乙醛与足量的银氨溶液发生反响时,生成银的物质的量并不一样,因为甲醛中可视为含有两个醛基。
举一反三:【变式1】柠檬醛的构造简式为:根据科学的知识判断,以下说法不正确的选项是( )A.能使酸性KMnO4溶液褪色B.能发生银镜反响C.与乙醛互为同系物D.1 mol柠檬醛与足量H2加成后得到分子式为C10H20O的醇【答案】C、D【变式2】在一定条件下,烯烃可发生臭氧化复原水解反响,生成羰基化合物,该反响可表示为::①化合物A,其分子式为C9H10O,它既能使溴的四氯化碳溶液褪色,又能与FeCl3溶液发生显色反响,且能与金属钠或NaOH溶液反响生成B;②B发生臭氧化复原水解反响生成C,C能发生银镜反响;③C催化加氢生成D,D在浓硫酸存在下加热生成E;④E既能使溴的四氯化碳溶液褪色,又能与FeCl3溶液发生显色反响,且能与NaOH溶液反响生成F;⑤F发生臭氧化复原水解反响生成G,G能发生银镜反响,遇酸转化为H(C7H6O2)。