2002年复旦大学化学系有机化学考研试题

（4）（Z）-1-溴-1-丙烯 （5）顺-1-氯-3-溴环已烷
2．写出符合下列 名称的结构式
（1）叔丁基氯
（2）烯丙基溴
答：
（3）苄基氯
（4）对氯苄基氯
3．写出下列有机物的构造式，有“*”的写出构型式。 （1）4-choro-2-methylpentane （2）*cis-3-bromo-1-ethylcyclonexane （3）*（R）-2-bromootane （4）5-chloro-3-propyl-1,3-heptadien-6-yne 答：
二、简答题
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1．根据下列叙述，判断哪些反应属于 SNl 机理？哪些反应属于 SN2 机理？[厦门大学
2004 研]
（1）反应速度取决于离去基团的性质；
（2）反应速度明显地取决于亲核试剂的亲核性；
（3）中间体是碳正离子；
（4）亲核试剂浓度增加，反应速度加快。
答：SNl 反应为单分子亲核反应，反应分两步进行，第一步生成碳正离子中间体，为速
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互换，为对映体。
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3．下列化合物在水-乙醇（8:2）溶剂中，最难发生水解反应的是（ ）。[天津大学 2000 研]
【答案】（D） 【解析】（D）项分子刚性最强，位阻也较大，既不易发生 SN1 取代反应，又不易发生 SN2 取代反应。
答：
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6．将以下各组化合物,按照不同要求排列成序: （1）水解速率
（3）进行 SN2 反应速率： ① 1-溴丁烷、 2，2-二甲基-1-溴丁烷、 2-甲基-1-溴丁烷、 3-甲基-1-溴丁烷 ② 2-环戊基-2-溴丁烷、 1-环戊基-1-溴丙烷、 溴甲基环戊烷 （4）进行 SN1 反应速率： ①3-甲基-1-溴丁烷、 2-甲基-2-溴丁烷、 3-甲基-2-溴丁烷 ②苄基溴、 α-苯基乙基溴、 β-苯基乙基溴 ③

化学类考研复旦大学邢其毅《基础有机化学》考研真题第一部分考研真题精选一、选择题1与亚硝酸反应能生成强烈致癌物N-亚硝基化合物的是（）。

[武汉大学2001研]A．伯胺B．仲胺C．叔胺D．都可以【答案】BXXXX【解析】仲胺与亚硝酸反应生成N-亚硝基化合物。

三级胺的N上无H，不能与亚硝酸反应。

2主要得到（）。

[武汉大学2002研]【答案】CXXXX【解析】季胺碱的Hofmann降解，主要消除酸性大、位阻小的β-H，得取代基最少的烯烃。

3丙酮、甲醛、二甲胺在中性或稍偏酸性的条件下缩合，主要产物是（）。

[武汉大学2002研]【答案】CXXXX【解析】含活泼α-H的丙酮与甲醛及二甲胺同时反应，丙酮中的一个活泼α-H被一个二甲胺甲基所取代。

4下面的化合物进行硝化反应的速度顺序是（）。

[华中科技大学2000研]A．（3）＞（4）＞（2）＞（1）B．（3）＞（2）＞（4）＞（1）C．（4）＞（2）＞（3）＞（1）D．（4）＞（3）＞（1）＞（2）【答案】AXXXX【解析】给电子基的给电子能力越强，苯环上的硝化反应越快；吸电子基的吸电子能力越强，硝化反应越慢。

5下列化合物中哪个碱性最强？（）[上海大学2003研]【答案】DXXXX【解析】从空间位阻考虑：（D）中由于二甲氨基体积较大，与邻位甲基存在较大的空间位阻，使氨基氮上的孤对电子与苯环不共轭，故氨基氮上的电子云密度较大，（D）的碱性最强。

6如果薁进行亲电取代反应，那么容易发生在哪些位置上呢？（）[上海大学2004研]A．1、2和3位B．1和3位C．5和7位D．4、6和8位【答案】BXXXX【解析】薁的五元环带负电荷，易受亲电试剂进攻，故亲电反应发生在五元环，同时亲电反应发生在1和3位时，活性中间体碳正离子较稳定。

7下列化合物有芳香性的是（）。

[华中科技大学2000研]【答案】B，CXXXX【解析】（B）项分子中有6个π电子，符合休克尔规则；（C）项中的七元环带一个单位正电荷，五元环带一个单位负电荷，这样七元环和五元环的π电子数都为6个，且在同一平面内，都符合休克尔规则。

O
2. CH2CO2Et＋ CH2CO2Et
O 3.
Cl ＋
O KOH
OO
O
O
MeONa
4.
＋
MeOH
H
SH SH
1. t BuOK 2. H3O+
N CH2OH CH2CH2CN COCH3
CO2Et CH2CO2H
五、芥子气（ClCH2CH2SCH2CH2Cl）是一种由环氧乙烷及H2S等合成得到的糜烂性素毒剂，其主要特征是 使人体内一些重要的代谢酶烷基化而失活，从而破坏细胞、造成糜烂。①请解释该毒剂极易使酶烷基化的 原因（提示：将酶结构简化为○酶－NH2）②使用某些漂白剂（如NaOCl）使芥子气失活，请解释其原因。（本 题共 6 分）。 六、结构推导。某无色有机液体化合物，具有类似茉莉清甜的香气，在新鲜草莓中微量存在，在一些口香 糖中也有使用。MS 分析得到分子离子峰 m/z 为 164，基峰 m/z 为 91；元素分析结果如下：C（73.15%）， H（7.37%），O（19.48%）；其 IR 谱中在~3080cm-1 有中等强度的吸收，在~1740cm-1 及~1230cm-1 有强的吸 收；1HNMR 的数据如下：δ：~7.20（5H， m），5.34（2H，s），2.29（2H，q，J7.1Hz），1.14（3H，t， J7.1Hz），该化合物水解产物与 FeCl3 水溶液不显色。请根据上述有关数据推导该有机物的结构，并对 IR 的 主要吸收峰及 1HNMR 的化学位移进行归属。（本题共 15 分） 七、有机合成的溶剂一般需进行充分干燥后才能使用。请问常用的干燥方法有哪些？氯仿、二氯甲烷等卤 代烃能否用金属钠进行干燥，为什么？（本题 10 分）
复旦大学 2004 年硕士生入学有机化学试题

考研有机化学试题及答案2010.3.13更新目录广告 (2)中国科学院 (3)2009 (3)2009答案 (7)中国科学技术大学&中科院合肥所 (13)2009 (13)2009标准答案 (18)东南大学 (25)2005 (25)2005详细答案 (27)杭州师范大学 (31)2009 (31)2008 (34)江苏大学2004 (38)南开大学2009参考答案 (44)青岛大学2009 (49)青岛科技大学 (55)2007 (55)2005 (59)山东科技大学 (63)2006 (63)2004 (68) (72)2006........................................................................................................天津工业大学2006 (76)浙江理工大学20092009........................................................................................................广告1推荐的教科书推荐高教、邢其毅的《基础有机化学》(第三版)，此书编的较好，内容略多，共上下两册，建议至少购买上册。

配套的习题解答不是很有必要买，然而你报考的院校推荐的教科书则非买不可，而且配套的习题解答也必须购买，因为那上面的习题很容易被出到。

其他的辅导书也可以根据需要购买。

2推荐的复习方法如果在考研复习之前没有系统地和高强度地复习过有机化学，那么就要分章节复习，等各个章节都复习过了之后，再开始做真题。

做真题时，做完后要仔细地对答案。

对于做错的题目，要知道自己错在哪，翻看教材的相关章节，保证以后不会因为这个知识点再丢分。

核对答案千万不能仅仅知道自己得了多少分，尤其是……选择题！3报考外校报考外校的考生，到考试时考场是报考单位安排的，但是住宿问题得自己解决。