高等有机化学各章习题及答案 (4)

第二章饱和烃习题(P60)(一) 用系统命名法命名下列各化合物，并指出这些化合物中的伯、仲、叔、季碳原子。

(1) 1234567(2)123453-甲基-3-乙基庚烷2,3-二甲基-3-乙基戊烷(3)123456(4) 101234567892,5-二甲基-3,4-二乙基己烷1,1-二甲基-4-异丙基环癸烷(5) (6)1234乙基环丙烷2-环丙基丁烷(7)12345678910(8)123456789CH3 1,7-二甲基-4-异丙基双环[4.4.0]癸烷2-甲基螺[3.5]壬烷(9)1234567(10) (CH3)3CCH25-异丁基螺[2.4]庚烷新戊基(11)H3C (12)CH3CH2CH2CH2CHCH32-甲基环丙基2-己基or (1-甲基)戊基(二) 写出相当于下列名称的各化合物的构造式，如其名称与系统命名原则不符，予以改正。

(1) 2,3-二甲基-2-乙基丁烷(2) 1,5,5-三甲基-3-乙基己烷(3) 2-叔丁基-4,5-二甲基己烷CH 3CCHCH 3CH 3CH 3CH 2CH 32CH 2CHCH 2C CH 3CH 3CH 3CH 3C 2H 5CH 32CH C(CH 3)3CH 33CH 32,3,3-三甲基戊烷 2,2-二甲基-4-乙基庚烷 2,2,3,5,6-五甲基庚烷(4) 甲基乙基异丙基甲烷(5) 丁基环丙烷(6) 1-丁基-3-甲基环己烷CH CH 3CH 2CH 3CHCH 3CH 3CH 2CH 2CH 2CH 3CH 2CH 2CH 2CH 3CH 32,3-二甲基戊烷1-环丙基丁烷1-甲基-3-丁基环己烷(三) 以C 2与C 3的σ键为旋转轴，试分别画出2,3-二甲基丁烷和2,2,3,3-四甲基丁烷的典型构象式，并指出哪一个为其最稳定的构象式。

解：2,3-二甲基丁烷的典型构象式共有四种：( I )( II )( III )CH 33CH 3CH 33CH 33CH (最稳定构象)( IV )(最不稳定构象)( III )( II )CH 33H 3CH 3H3CH 3CH2,2,3,3-四甲基丁烷的典型构象式共有两种：3H 333H 33CH 333(最稳定构象)( I )( II )(四) 将下列的投影式改为透视式，透视式改为投影式。

第四章 结构的表征4-1 如何用IR 光谱区别下列各组化合物。

（1）异戊烷分子中有异丙基，在1370—1380cm -1 的吸收峰分裂成两峰，强度接近； （2）在3000cm -1以上无吸收峰者为丁烷； （3）在3000—3100cm -1无吸收者为环已烷； （4）在3010cm -1附近有吸收峰者为甲叉基环已烷（亚甲基环已烷）； （5）在3025cm -1附近和2720cm -1处有强吸收峰者为4-已烯醛； （6）在1060cm -1附近有强吸收峰者为正戊醇；（7）在1750—1860ｃｍ-1出现两个峰，其中高频峰强于低频峰者为乙酐。

4-2 如何用1H-NMR 谱区分下列各组化合物？（1）环丁烷只有一个单峰，而甲基环丙烷有四组吸收峰； （2）新戊烷只有一个单峰，而正戊烷有三组吸收峰；（3）前者（1-氯-2-溴乙烷）有两组峰，而后者（1,2-二溴乙烷）只有一个单峰。

4-3 比较下面两化合物中所标出的质子在1H-NMR 谱中化学位移大小，并从低场到高场的顺序排列。

（1）B →A →C →D ； （2）A →B →C 。

4-4 请将下列各化合物中画线的质子的化学位移按由低场至高场的顺序排列。

（2）→（1）→（3）。

4-5将下列化合物按C=O 健伸缩振动吸收波数由大到小排列成序。

（1）→（2）→（3）。

4-6 请将下列各组化合物按紫外吸收波长由大到小的顺序排列。

(1) B →D →A →C ； (2) D →C →B →A 。

4-7根据NMR 谱推测下列化合物可能的构造式。

C CH 3CH 3H 3CBrCH 2OHCH 3CH BrCH 3(1)(2)(3)(4)CH 2CH 2CHCH 3BrBr4-8某化合物的分子式为C 4H 8O,它的红外光谱在1715cm -1有强吸收峰，它的核磁共振谱有一单峰，相当于三个H ，有一四重峰相当于二个H ，有一三重峰相当于三个H.。

试写出该化合物的构造式。

第一章习题1.何为共价键的饱和性和方向性？2.下列分子中哪些具有极性键？哪些是极性分子？(1)CH4 (2) CH2C12 (3) CH3Br (4) CH3OH (5) CH30CH3 (6) HC=CH3.按碳架形状分类，下列化合物各属哪一类化合物？第二章习题1.用系统命名法命名下列化合物:(1) (CH3CH2)2CHCH3C2H5 (2) CH3CCH2CH3CH2CH2CH3CH3CH2 CH2CH3(3)\ c // \(CH3)3C CH(CH3)2(4) (C2H5)2CHCH(C2H5)CH2CH(CH3)2CH(CH3)2(5)CH3—CH—CH2—CH—CH—CH3CH2CH3 CH3CH2CH34.指出下列每个分子中存在的官能团类型:⑺ H3C ----- < C(CH3)3 (8)2. 写出下列化合物的构造式:(1) 由一个叔丁基和异丙基组成的烷炷； (2) 含一侧链甲基，分子量为98的环烷炫(3) 分子量为114,同时含有1°、2°、3。

、4。

碳的烷炷。

3.写出下列化合物的结构式，如其名称与系统命名原则不符，请予以改正。

(1)3, 3-二甲基丁烷 (2)2, 3-二甲基-2-乙基丁烷 (3) 4 -异丙基庚烷(4) 3> 4-二甲基-3 -乙基戊烷(5)3, 4, 5-三甲基-4-正丙基庚烷 ⑹2 -叔丁基-4, 5 -二甲基己烷4. 相对分子质量为72的烷任进行高温氯化反应，根据氯化产物的不同，推测各种烷炷的结构式。

(1)只生成一种一氯代产物(2)可生成三种不同的一氯代产物(3) 生成四种不同的一氯代产物 (4)只生成二种二氯代产物 5.不查表将下列烷炷的沸点由高至低排列成序： (1)2, 3-二甲基戊烷 (2) 2-甲基己烷 (3)正庚烷 (4) 正戊烷(5)环戊烷6. 写出下列化合物的优势构象—( 「CH2CH3 (1) BrCH 2CH 2Cl (2) CH 3CH 2CH 2CH 2CH 3 (3) '、'、—/(4)反-1-甲基-4-叔丁基环己烷7. 写出1, 3-二甲基环已烷和1-甲基-4-异丙基环已烷的顺、反异构体优势构象，并比较每组中哪个稳定。

第六章 芳烃（习题）一、命名下列化合物1．NO 2COOHBr；2．CHO；3．Br OCH 3；4．NH 2SO 3H ； 5．CH CH 2Br6．NO 2CH 3SO 3H； 7．NH 2COOH； 8．NO 2NH 2Cl； 9．ClC 2H 5CH 3； 10.COOHCl11.NO 2ClCH 3； 12. NO 2BrCl； 13.BrCl ； 14.CH(CH 3)2C 2H 5二、由名称写出结构式1．3,5－二溴－2－硝基甲苯； 2．2－硝基－3－甲氧基甲苯； 3．β－萘磺酸 4．环己烯基苯； 5．间氟苯乙烯；6．邻氨基苯甲酸； 7．3－苯基戊烷； 8．4,4’－二硝基联苯； 9．3－氯－2－萘甲酸； 10.4－氯－2,3－二硝基甲苯 11.2－氯－6－溴苯胺； 12.间氯苯乙烯；13.3－羟基－5－碘苯乙酸 14.4－硝基－2,4’－二氯联苯。

三、完成下列反应式 1．KMnO 4C 2H 5H 3C2．＋(CH 3)3C CH 3CH 3AlCl 33．H 2SO 4ClKMnO 4H 3CHNO 3 4．Br 2Cl 2hvH 3CFe5．H 2SO 4＋60℃6.CH 2ClCH 3AlCl 3＋CO Zn-Hg 浓HCl7．＋COOHOHCH 3CH 3HNO 3(2 mol)8．24NO 2NH HNO 3CO9.24△KMnO 4BrC 2H 5HNO 310.△KMnO 4(CH 3)3C11.H 2SO 4HNO 3COO12.Br 2OCH 3COCH 3O13.AlCl 3＋14．H 2SO 4CH 2HNO 3O 2 N15.CH 2ClCH 2AlCl 3CO16.CH 2CH 2(CH 3)2C HF17．NO 2Cl 2OCH 3Fe18．H 2SO 4NO 2CH 3OHNO 319．H 2SO 4ClNHCOCH3HNO 320．O 221．H 2SO 4H +KMnO 4HNO 3,22．CH 2ClCH 3AlCl 3＋CO C O23．AlCl 3CH 2CH 2CH 2Cl24．+ CH 3CH 2CH 2CH 2ClAlCl 3100CKMnO 425．CH 2COCl326．+CH 2KMnO 4CH 2AlCl 3四、回答问题1．判断下列各化合物或离子中具有芳香性的是（ ）。

有机化学各章习题及答案第一章绪论1. 在下列化合物中，偶极矩最大的是 ( )A.CH3CH2ClB. H2C=CHClC. HC≡CCl2. 根据当代的观点，有机物应该是 ( )A.来自动植物的化合物B. 来自于自然界的化合物C. 人工合成的化合物D. 含碳的化合物3. 1828年维勒（F. Wohler）合成尿素时，他用的是 ( )A.碳酸铵B. 醋酸铵C. 氰酸铵D. 草酸铵4. 有机物的结构特点之一就是多数有机物都以 ( )A.配价键结合B. 共价键结合C. 离子键结合D. 氢键结合5. 根椐元素化合价，下列分子式正确的是 ( )A.C6H13B. C5H9Cl2C. C8H16OD. C7H15O6. 下列共价键中极性最强的是 ( )A.H-CB. C-OC. H-OD. C-N7. 下列溶剂中极性最强的是 ( )A.C2H5OC2H5B. CCl4C. C6H6D. CH3CH2OH8. 下列溶剂中最难溶解离子型化合物的是 ( )A. H2OB. CH3OHC. CHCl3D. C8H189. 下列溶剂中最易溶解离子型化合物的是 ( )A．庚烷 B. 石油醚 C. 水 D. 苯10. 通常有机物分子中发生化学反应的主要结构部位是 ( )A.键B. 氢键C. 所有碳原子D. 官能团（功能基）第二章烷烃1. 在烷烃的自由基取代反应中,不同类型的氢被取代活性最大的是 ( )A.一级B. 二级C. 三级D. 那个都不是2.氟、氯、溴三种不同的卤素在同种条件下，与某种烷烃发生自由基取代时，对不同氢选择性最高的是( )A.氟B. 氯C. 溴D.3. 在自由基反应中化学键发生 ( )A. 异裂B. 均裂C. 不断裂D. 既不是异裂也不是均裂4. 下列烷烃沸点最低的是 ( )A. 正己烷B. 2,3-二甲基戊烷C. 3-甲基戊烷D. 2,3-二甲基丁烷5. 在具有同碳原子数的烷烃构造异构体中，最稳定的是 ( )的异构体 ( )A. 支链较多B. 支链较少C. 无支链6. 引起烷烃构象异构的原因是 ( )A. 分子中的双键旋转受阻B. 分子中的单双键共轭C. 分子中有双键D. 分子中的两个碳原子围绕C-C单键作相对旋转7. 将下列化合物绕C-C键旋转时哪一个化合物需要克服的能垒最大 ( )A. CH2ClCH2BrB. CH2ClCH2IC. CH2ClCH2ClD. CH2ICH2I8. ClCH2CH2Br中最稳定的构象是 ( )A. 顺交叉式B. 部分重叠式C. 全重叠式D. 反交叉式9. 假定甲基自由基为平面构型时，其未成对电子处在什么轨道 ( )A. 1sB. 2sC. sp2D. 2p10. 下列游离基中相对最不稳定的是 ( )A. (CH3)3C.B. CH2=CHCH2.C. CH3.D. CH3CH2.11. 构象异构是属于 ( )A. 结构异构B. 碳链异构C. 互变异构D. 立体异构12. 下列烃的命名哪个是正确的？ ( )A、乙基丙烷 B. 2-甲基-3-乙基丁烷C. 2,2-二甲基-4-异丙基庚烷D. 3-甲基-2-丁烯13. 下列烃的命名哪个不符合系统命名法？ ( )A．2-甲基-3-乙基辛烷 B. 2,4-二甲基-3-乙基己烷C. 2,3-二甲基-5-异丙基庚烷D. 2, 3, 5-三甲基-4-丙基庚烷14. 按沸点由高到低的次序排列以下四种烷烃①庚烷②2,2-二甲基丁烷③己烷④戊烷 ( )A. ③＞②＞①＞④B. ①＞③＞②＞④C. ①＞②＞③＞④D. ①＞②＞③＞④15. 异己烷进行氯化，其一氯代物有几种？ ( )A. 2种B. 3种C. 4种D. 5种16. 化合物的分子式为C5H12一元氯代产物只有一种，结构式是 ( )A．C(CH3)4 B. CH3CH2CH2CH2CH3C. (CH3)2CHCH2CH317. 下列分子中，表示烷烃的是 ( )A. C2H2B. C2H4C. C2H6D. C6H618. 下列各组化合物中，属同系物的是 ( )A. C2H6和C4H8B. C3H8和C6H14C. C8H18和C4H10D. C5H12和C7H1419.甲烷分子不是以碳原子为中心的平面结构，而是以碳原子为中心的正四面体结构，其原因之一是甲烷的平面结构式解释不了下列事实 ( )A. CH3Cl不存在同分异构体B. CH2Cl2不存在同分异构体C．CHCl3不存在同分异构体 D. CH4是非极性分子20. 甲基丁烷和氯气发生取代反应时，能生成一氯化物异构体的数目是 ( )A. 1种B. 2种C. 3种D. 4种21. 实验室制取甲烷的正确方法是 ( )A. 醇与浓硫酸在170℃条件下反应B. 电石直接与水反应C. 无水醋酸钠与碱石灰混和物加热至高温D. 醋酸钠与氢氧化钠混和物加热至高温第三章烯烃1. 在烯烃与HX的亲电加成反应中，主要生成卤素连在含氢较( )的碳上 ( )A. 好B. 差C. 不能确定2. 烯烃双键碳上的烃基越多,其稳定性越 ( )A. 好B. 差C. 不能确定3. 反应过程中出现碳正离子活性中间体，而且相互竟争的反应是 ( )A. SN2与E2B. SN1与SN2C. SN1与E14. 碳正离子a.R2C=CH-C+R2、 b. R3C+、 c. RCH=CHC+HR 、 d.RC+=CH2稳定性次序为 ( )A. a＞b＞c＞dB. b＞a＞c＞dC. a＞b≈c＞dD. c＞b＞a＞d5. 下列烯烃发生亲电加成反应最活泼的是 ( )A. （CH3）2C=CHCH3B. CH3CH=CHCH3C. CH2=CHCF3D. CH2=CHCl36. 下列反应中间体的相对稳定性顺序由大到小为( )CH 2CH 3CH 3CHCH 3CH 3C CH 3CH 3+++A. B. C.A. A ＞B ＞CB. A ＞C ＞BC. C ＞B ＞AD. B ＞C ＞A7. 1-己烯、顺-3-己烯和反-3-己烯三者相对稳定性的次序是 ( )A. 反-3-己烯＞顺-3-己烯＞1-己烯B. 1-己烯＞顺-3-己烯＞反-3-己烯C. 顺-3-己烯＞1-己烯＞反-3-己烯8. 在烯烃与HX 的加成反应中,反应经两步而完成,生成( )的一步是速度较慢的步骤( )A. 碳正离子B. 碳负离子C. 自由基 9. 分子式为C 5H 10的烯烃化合物，其异构体数为 ( )A. 3个B. 4个C. 5个D. 6个10. 在下列化合物中，最容易进行亲电加成反应的是 ( )A.CH 2=CHCH=CH 2B.CH 3CH=CHCH 3C.CH 3CH=CHCHOD.CH 2=CHCl11. 马尔科夫经验规律应用于 ( )A. 游离基的稳定性B. 离子型反应C. 不对称烯烃的亲电加成反应D. 游离基的取代反应12. 下列加成反应不遵循马尔科夫经验规律的是 ( )A. 丙烯与溴化氢反应B. 2-甲基丙烯与浓硫酸反应C. 2-甲基丙烯与次氯酸反应D. 2-甲基丙烯在有过氧化物存在下与溴化氢反应13. 若正己烷中有杂质1-己烯，用洗涤方法能除去该杂质的试剂是 ( )A. 水B. 汽油C. 溴水D. 浓硫酸14. 有一碳氢化合物I ，其分子式为C 6H 12，能使溴水褪色，并溶于浓硫酸，I 加氢生成正己烷，I 用过量KMnO 4氧化生成两种不同的羧酸，试推测I 的结构 ( )A. CH 2=CHCH 2CH 2CH 2CH 2B. CH 3CH=CHCH 2CH 2CH 3bC. CH 3CH 2CH=CHCH 2CH 3D. CH 3CH 2CH=CHCH=CH 215. 下列正碳离子中，最稳定的是 ( )CH 3CH 3CH 3CH 3CH 2CH 3++A. B.C.D.CH 3CH 3++16. 具有顺反异构体的物质是 ( )CH 3CH C CO 2HCH 3CH 3CH C CH 3CH 3CH 3C CH 3CHCH 2CH 3H 2C CH 2A. B.C. D.17. 分子式为C 4H 8的烯烃与稀、冷KMnO 4溶液反应得到内消旋体的是 ( )CH 2CHCH 2CH 3CH 2C(CH 3)2C CHHCH 3CH 3C CH CH 3H CH 3A. B.C. D.18. 下列反应进行较快的是( )A.B.CH 3CH 3Cl CH 3CH 3CH 3CH 3Cl CH 3CH 319. 下列化合物稳定性最大的是 ( )A. B.C. D.H 3C CH 2H 3CCH 3H 3CCH 3H 3CCH 3CH 3第四章 炔烃和二烯烃1. 在含水丙酮中，p-CH 3OC 6H 4CH 2Cl 的水解速度是C 6H 5CH 2Cl 的一万倍，原因是 ( )A.甲氧基的-I 效应B. 甲氧基的+E 效应C. 甲氧基的+E 效应大于-I 效应D. 甲氧基的空间效应2. 下列化合物中氢原子最易离解的为 ( )A. 乙烯B. 乙烷C. 乙炔D. 都不是3. 二烯体1,3-丁二烯与下列亲二烯体化合物发生Diels-Alder反应时活性较大的是 ( )A. 乙烯B. 丙烯醛C. 丁烯醛D. 丙烯4. 下列化合物中酸性较强的为 ( )A. 乙烯B. 乙醇C. 乙炔D. H25. 在CH3CH=CHCH2CH3化合物的自由基取代反应中， ( )氢被溴取代的活性最大A. 1-位B. 2-位及3-位C. 4-位D. 5-位6. 下列物质能与Ag(NH3)2+反应生成白色沉淀的是 ( )A. 乙醇B. 乙烯C. 2-丁炔D. 1-丁炔7. 下列物质能与Cu2Cl2的氨水溶液反应生成红色沉淀的是 ( )A. 乙醇B. 乙烯C. 2-丁炔D. 1-丁炔8. 以下反应过程中，不生成碳正离子中间体的反应是 ( )A. SN1B. E1C. 烯烃的亲电加成D. Diels-Alder反应9. 在sp3, sp2, sp杂化轨道中p轨道成分最多的是（）杂化轨道( )A. sp3B. sp2C. sp10. 鉴别环丙烷，丙烯与丙块需要的试剂是 ( )A. AgNO3的氨溶液；KMnO4溶液B. HgSO4/H2SO4; KMnO4溶液C. Br2的CCl4溶液；KMnO4溶液D. AgNO3的氨溶液11. 结构式为CH3CHCICH=CHCH3的化合物其立体异构体数目是 ( )A. 1B. 2C. 3D. 412. 1-戊烯-4-炔与1摩尔Br2反应时，预期的主要产物是 ( )A. 3,3-二溴-1-戊-4-炔B. 1,2-二溴-1,4-戊二烯C. 4,5-二溴-2-戊炔D. 1,5-二溴-1,3-戊二烯13. 某二烯烃和一分子溴加成结果生成2,5-二溴-3-己烯，该二烯烃经高锰酸钾氧化得到两分子乙酸和一分子草酸，该二烯烃的结构式是 ( )A. CH 2=CHCH=CHCH 2CH 3B. CH 3CH=CHCH=CHCH 3C. CH 3CH=CHCH 2CH=CH 2D. CH 2 =CHCH 2CH 2CH=CH 214. 下列化合物无对映体的是 ( )HCH 3H 3C H 3CH 3C CH C CH CH 3H 5C 6CH C CHC 6H 5H 5C 6N CH 3C 2H 5C 3H 7I -+A.B.C. D.15. 下列炔烃中，在HgSO 4-H 2SO 4的存在下发生水合反应，能得到醛的是( )A. B.C. D.CH 3C C CH3CH 3C CHHC CHCH 3CH 2CH 2C CH16.一化合物分子式为C 5H 8，该化合物可吸收两分子溴，不能与硝酸银的氨溶液作用，用过量的酸性高锰酸钾溶液作用，生成两分子二氧化碳和一分子丙酮酸推测该化合物的结构式( )A. B.C. D.CH 3C CCH 2CH 3HC C CHCH 3CH 3CH 2CHCH CHCH 3H 2C C CH CH 2CH 317. 下面三种化合物与一分子HBr 加成反应活性最大的是( )A. B. C.PhCH CH 2p O 2NC 6H 4CH CH 2p CH 3C 6H 4CH CH 2第五章 环烷烃1. 环已烷的所有构象中最稳定的构象是 ( )A. 船式B. 扭船式C. 椅式2. A. 环丙烷、B. 环丁烷、C. 环己烷、D. 环戊烷的稳定性顺序 ( )A. C>D>B>AB. A>B>C>DC. D>C>B>AD. D>A>B>C3. 下列四种环己烷衍生物其分子内非键张力（Enb ）从大到小顺序应该( )A. B.C.D.(CH 3)3CCH 3(CH 3)3CCH 3C(CH 3)3CH 3C(CH 3)3CH 3A. A ＞B ＞C ＞DB. A ＞C ＞D ＞BC. D ＞C ＞B ＞AD. D ＞A ＞B ＞C4. 1,3-二甲基环己烷不可能具有 ( )A. 构象异构B. 构型异构C. 几何异构D. 旋光异构5. 环烷烃的环上碳原子是以哪种轨道成键的？( )A. sp 2杂化轨道B. s 轨道C. p 轨道D. sp 3杂化轨道6.碳原子以sp 2杂化轨道相连成环状，不能使高锰酸钾溶液褪色，也不与溴加成的一类化合物是( )A. 环烯烃B. 环炔烃C. 芳香烃D. 脂环烃7. 环烷烃的稳定性可以从它们的角张力来推断，下列环烷烃哪个稳定性最差？ ( )A. 环丙烷B. 环丁烷C. 环己烷D. 环庚烷8. 单环烷烃的通式是下列哪一个？ ( )A. C n H 2nB. C n H 2n+2C. C n H 2n-2D. C n H 2n-69. 下列物质的化学活泼性顺序是①丙烯 ②环丙烷 ③环丁烷 ④丁烷 ( )A. ①＞②＞③＞④B. ②＞①＞③＞④C. ①＞②＞④＞③D. ①＞②＞③＝④10. 下列物质中，与异丁烯不属同分异构体的是 ( )g oA. 2-丁烯B. 甲基环丙烷C. 2-甲基-1-丁烯D. 环丁烷11.CH 2CH 3CH 3HH的正确名称是 ( )A. 1-甲基-3-乙基环戊烷B. 顺-1-甲基-4-乙基环戊烷C. 反-1-甲基-3-乙基戊烷D. 顺-1-甲基-3-乙基环戊烷12. 环己烷的椅式构象中，12个C-H 键可区分为两组，每组分别用符号( )表示 ( )A. α与βB. σ与πC. a 与eD. R 与S 13. 下列反应不能进行的是( )A.B.C.D.CH 3+KMnO 4/H ++H 2¸ßÎÂ+Br 2hv+KMnO 4/H 3O +14. 下列化合物燃烧热最大的是 ( )A.B.C.D.15. 下列物质与环丙烷为同系物的是 ( )A. B.C.D.CH 3CHCH 316. 1,2-二甲基环己烷最稳定的构象是 ( )A.B.C.D.H CH 3CH 3HCH 3CH 3CH 3CH 3317. 下列1,2,3-三氯环己烷的三个异构体中，最稳定的异构体是 ( )A. B.C.ClClCl ClClClCl ClClth第六章 对映异构1. 下列物质中具有手性的为（ ）。

第1章 习题答案1. 1. 指出下列化合物中每个碳原子的杂化轨道类型：（1）均为sp 3 杂化。

（2）（3）（4）（5）（6）2. 指出下列分子或离子哪些是路易斯酸？哪些是路易斯碱？（1）路易斯碱； （2）路易斯酸； （3）路易斯碱； （4）路易斯碱； （5）路易斯碱； （6）路易斯酸； （7）路易斯碱； （8）路易斯酸； （9）路易斯酸； （10）路易斯酸； （11）路易斯碱； （12）路易斯酸3. 指出下列化合物中官能团的名称及所属化合物的类别：（1）卤素，卤代烃； （2）醚键，醚； （3）羟基，醇； （4）醛基，醛 （5）双键，烯烃； （6）氨基，胺； （7）羧基，羧酸； （8）酯基，酯 （9）酐键，酸酐； （10）酰胺基，酰胺 （11）三键，炔 （12）羟基，酚 4. 下列化合物哪些易溶于水？哪些易溶于有机溶剂？ 易溶于水的有（1）、（3）、（4）、（5）、（6）；易溶于有机溶剂的有：（1）、（2）、（3）、（4）、（5）。

5求该化合物的实验式和分子式。

该化合物的实验式为：CH 2O ,分子式为C 2H 4O 2、第2章 饱和烃习题答案1.用系统命名法命名下列化合物：（1）2-甲基戊烷 （2）2,2,4-三甲基-3-乙基戊烷 （3）2,2-二甲基己烷 （4）2-甲基-5-乙基庚烷 （5）反-1-氯-2-溴环丁烷 （6）反-1,2-二甲基环戊烷 （7）9-甲基-2-乙基二环[3.3.1]壬烷 （8）3，5-二甲基螺[3.4]辛烷 2.写出下列化合物的结构式：CH 3CHCH 2CH 2CH 33CH 3CH 2CHCHCH 2CH 2CH 3CH 32H 5(1)(2)CH CH 3CH 3C CH CH 32H 5CH 3CH 3(3)(4)(5)HCH 3HC(CH 3)3(6)sp 2CH 2C 3O 232杂化3杂化sp 杂化杂化33杂化32杂化sp 332CH 2CH 3C CH (CH 2)3CH 33CH 3CH CH 2CH 3CH 3CH 3C CH CH 3CH 3(CH 2)4CH 33)2(7)(8)(9)(10)2H 53．写出分子式为C 6H 14 烷烃的各种异构体，并正确命名。

第一章 习 题(一) 用简单的文字解释下列术语：（1） 有机化合物：碳氢化合物及其衍生物。

（2） 键能：形成共价鍵时体系所放出的能量。

（3） 极性键：成鍵原子的电负性相差为0.5~1.6时所形成的共价鍵。

（4） 官能团：决定有机化合物的主要性质的原子或原子团。

（5） 实验式：能够反映有机化合物元素组成的相对比例的化学式。

（6） 构造式：能够反映有机化合物中原子或原子团相互连接顺序的化学式。

（7） 均裂：共价鍵断裂时，两个成鍵电子均匀地分配给两个成鍵原子或原子团，形成两个自由基。

（8） 异裂：共价鍵断裂时，两个成鍵电子完成被某一个成鍵原子或原子团占有，形成正、负离子。

（9）sp 2杂化：由1 个s 轨道和2个p 轨道进行线性组合，形成的3个能量介于s 轨道和p 轨道之间的、能量完全相同的新的原子轨道。

sp 2杂化轨道的形状也不同于s 轨道或p 轨道，而是“一头大，一头小”的形状，这种形状更有利于形成σ键。

（10） 诱导效应：由于成键原子的电负性不同而引起的电子云的转移。

诱导效应只能通过σ键传递，并且随着碳链增长，诱导效应迅速减弱。

（11） 氢键：由氢原子在两个电负性很强的原子之间形成“桥梁”而导致的类似化学键的分子间或分子内作用力。

氢键具有饱和性和方向性，但作用力比化学键小得多，一般为20~30kJ/mol 。

（12） Lewis 酸：能够接受的电子的分子或离子。

(二) 下列化合物的化学键如果都为共价键，而且外层价电子都达到稳定的电子层结构，同时原子之间可以共用一对以上的电子，试写出化合物可能的Lewis 结构式。

(1)C H 3N H 2 (2) C H 3O C H 3 (3)CH 3C OH O(4) C H 3C H =C H 2 (5) C H 3C C H (6) CH 2O 解：分别以“○”表示氢原子核外电子，以“●”表示碳原子核外电子，以“★”表示氧原子核外电子，以“△”表示氮原子核外电子，题给各化合物的Lewis 结构式如下：(1) C HHH H H。

有机化学（第二版）课后习题参考答案第一章绪论1-1 扼要解释下列术语.(1)有机化合物(2) 键能、键的离解能(3) 键长(4) 极性键(5) σ键(6)π键(7) 活性中间体(8) 亲电试剂(9) 亲核试剂(10)Lewis碱(11)溶剂化作用(12) 诱导效应(13)动力学控制反应(14) 热力学控制反应答：(1)有机化合物-碳氢化合物及其衍生物(2) 键能：由原子形成共价键所放出的能量，或共价键断裂成两个原子所吸收的能量称为键能。

键的离解能：共价键断裂成两个原子所吸收的能量称为键能。

以双原子分子AB为例，将1mol气态的AB拆开成气态的A和B原子所需的能量，叫做A—B键的离解能。

应注意的是，对于多原子分子，键能与键的离解能是不同的。

分子中多个同类型的键的离解能之平均值为键能E(kJ.mol-1)。

(3) 键长：形成共价键的两个原子核之间距离称为键长。

(4) 极性键: 两个不同原子组成的共价键，由于两原子的电负性不同, 成键电子云非对称地分布在两原子核周围，在电负性大的原子一端电子云密度较大，具有部分负电荷性质，另一端电子云密度较小具有部分正电荷性质，这种键具有极性，称为极性共价键。

(5) σ键：原子轨道沿着轨道的对称轴的方向互相交叠时产生σ分子轨道, 所形成的键叫σ键。

(6) π键：由原子轨道侧面交叠时而产生π分子轨道，所形成的键叫π键。

(7) 活性中间体：通常是指高活泼性的物质，在反应中只以一种”短寿命”的中间物种存在,很难分离出来，,如碳正离子, 碳负离子等。

(8) 亲电试剂：在反应过程中，如果试剂从有机化合物中与它反应的那个原子获得电子对并与之共有形成化学键，这种试剂叫亲电试剂。

(9) 亲核试剂：在反应过程中，如果试剂把电子对给予有机化合物与它反应的那个原子并与之共有形成化学键，这种试剂叫亲核试剂。

(10) Lewis碱：能提供电子对的物种称为Lewis碱。

(11)溶剂化作用：在溶液中，溶质被溶剂分子所包围的现象称为溶剂化作用。

大学有机化学习题及答案work Information Technology Company.2020YEAR第一章绪论1.1 扼要归纳典型的以离子键形成的化合物与以共价键形成的化合物的物理性质。

1.2NaCl与KBr各1mol溶于水中所得的溶液与NaBr及KCl各1mol溶于水中所得溶液是否相同？如将CH4 及CCl4各1mol混在一起，与CHCl3及CH3Cl各1mol的混合物是否相同为什么答案： NaCl与KBr各1mol与NaBr及KCl各1mol溶于水中所得溶液相同。

因为两者溶液中均为Na+ , K+ , Br－, Cl－离子各1mol。

由于CH4 与CCl4及CHCl3与CH3Cl在水中是以分子状态存在，所以是两组不同的混合物。

1.3 碳原子核外及氢原子核外各有几个电子它们是怎样分布的画出它们的轨道形状。

当四个氢原子与一个碳原子结合成甲烷（CH4）时，碳原子核外有几个电子是用来与氢成键的？画出它们的轨道形状及甲烷分子的形状。

答案：C+624H CCH 4中C 中有4个电子与氢成键为SP 3杂化轨道,正四面体结构CH 4SP 3杂化2p y2p z2p x2sH1.4 写出下列化合物的Lewis 电子式。

a. C 2H 2b. CH 3Clc. NH 3d. H 2Se. HNO 3f. HCHOg. H 3PO 4h. C 2H 6i. C 2H 2j. H 2SO 4 答案：a.C C H H H HCC HH HH或 b.H C H c.H N HHd.H S He.H O NO f.O C H Hg.O P O O H H Hh.H C C HHH H HO P O O H HH或i.H C C Hj.O S O HH OH H或1.5 下列各化合物哪个有偶极矩？画出其方向。

a. I 2b. CH 2Cl 2c. HBrd. CHCl 3e. CH 3OHf. CH 3OCH 3 答案：b.ClClc.HBrd.He.H 3COHH 3COCH 3f.1.6 根据S 与O 的电负性差别，H 2O 与H 2S 相比，哪个有较强的偶极-偶极作用力或氢键？1.7 答案：电负性 O > S , H 2O 与H 2S 相比，H 2O 有较强的偶极作用及氢键。