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有机实验习题答案实验1 常压蒸馏1．为什么蒸馏瓶所盛液体的量一般不超过容积的2/3，也不少于1/3（多于2/3，易溅出；少于1/3，相对多的蒸汽残留在烧瓶中，收率低）2．温度计水银球应处于怎样的位置才能准确测定液体的沸点，画出示意图；水银球位置的高低对温度读数有什么影响（参见图2-2，温度计水银球处于气液平衡的位置。
位置高，水银球不易充分被馏出液润湿，沸点偏低，位置低，直接感受热源的温度，结果偏高。
）3．为什么蒸馏时最好控制馏出液的速度为1～2 滴/秒（保持气液平衡）4．如果加热后发现未加沸石，应如何处理如果因故中途停止蒸馏，重新蒸馏时，应注意什么（停止加热，稍冷，再补加沸石。
重新蒸馏时，一定要补加沸石，原来的沸石表面的空隙已充满液体而失效）5．如果某液体具有恒定的沸点，能否认为该液体一定是纯净的物质你提纯得到的乙醇是纯净物吗（不一定，可能是恒沸物；蒸馏得到的乙醇不是纯净物，是恒沸物，参见附录5）6．在蒸馏过程中，火大小不变，为什么蒸了一段时间后，温度计的读数会突然下降这意味着什么（瓶中的蒸气量不够，意味着应停止蒸馏或者某一较低沸点的组分已蒸完。
）7．蒸馏低沸点或易燃液体时，应如何防止着火（严禁用明火加热。
收集瓶中的蒸气应用橡皮管引入桌下、水槽或室外。
参见P50 图2-3）实验2 水蒸气蒸馏1．应用水蒸气蒸馏的化合物必须具有哪些条件水蒸气蒸馏适用哪些情况（参见“二）2．指出下列各组混合物能否采用水蒸气蒸馏法进行分离。
为什么（1）乙二醇和水；（2）对二氯苯和水（对二氯苯和水可以用水蒸气蒸馏分开）3．为什么水蒸气蒸馏温度总是低于100℃（因当混合物中各组分的蒸气压总和等于外界大气压时，混合物开始沸腾）4．简述水蒸气蒸馏操作程序。
（当气从T形管冲出时，先通冷凝水，再将螺旋夹G夹紧，使水蒸气通入D，参见图2-7；结束时，先打开螺旋夹G使体系和大气相通，方可停止加热）。
5．如何判断水蒸气蒸馏可以结束（当蒸馏液澄清透明时，一般即可停止蒸馏。
苯甲酸的纯化方法
苯甲酸的纯化方法可以使用以下几种方法：
1. 结晶纯化：将苯甲酸溶解在适当的溶剂中，然后通过控制溶液的温度使其缓慢结晶，从而使杂质留在溶液中，从而获得纯苯甲酸晶体。
2. 蒸馏纯化：利用苯甲酸的沸点高于大多数杂质的特点，进行蒸馏纯化。
通过控制温度和压力，将苯甲酸从杂质中分离出来，获得纯净的苯甲酸蒸馏液。
3. 活性炭吸附：将苯甲酸溶液通过活性炭柱，活性炭能够吸附苯甲酸中的杂质，同时保留苯甲酸。
然后再通过洗脱等方法将吸附在活性炭上的杂质去除，获得纯苯甲酸。
4. 结合多种方法：可以结合使用上述几种方法，如结晶和蒸馏的结合使用，以更好地提高苯甲酸的纯度。
需要根据具体情况选择合适的纯化方法，并进行实验验证，以获得高纯度的苯甲酸。
甲苯、苯胺、苯甲酸三组分混合物的分离提纯及鉴定甲苯、苯胺、苯甲酸三组分混合物是一种常见的有机化合物混合物，它们在化学反应和工业生产中有广泛应用。
对这种混合物进行分离和提纯，可以为化学研究和生产提供有力的支持。
本文将介绍如何对甲苯、苯胺、苯甲酸三组分混合物进行分离提纯及鉴定。
一、分离方法甲苯、苯胺、苯甲酸三组分混合物的分离，可以通过三种方法来实现：蒸馏法、萃取法和结晶法。
1、蒸馏法蒸馏法是将混合物加热，使其沸腾，然后通过蒸馏收集不同沸点的组分。
在甲苯、苯胺、苯甲酸三组分混合物中，甲苯和苯甲酸的沸点相近，都在200℃左右，而苯胺的沸点较低，只有182℃。
因此，可以通过对混合物进行加热和冷凝，使其按照沸点逐个分离。
具体操作步骤如下：（1）在蒸馏瓶中加入混合物，加入足够的石英沙作为沙浴，并接上冷凝管。
（2）用热水浴将混合物加热至沸腾，将冷凝管与三个接收瓶相连，分别收集甲苯、苯胺和苯甲酸。
（3）收集到的各组分需要进行进一步的提纯和鉴别，如下文所述。
2、萃取法萃取法是利用溶液中组分的互相溶解性不同，在不同的溶剂中萃取分离出不同的组分。
对甲苯、苯胺、苯甲酸三组分混合物，可以使用盐酸和氢氧化钠溶液进行酸碱萃取分离。
（1）在一定比例的盐酸溶液中加入混合物，搅拌均匀，待三组分被完全转化为其盐时，过滤除去不溶物，收集溶液。
3、结晶法结晶法是利用溶液中物质的溶解度差异，通过一定条件下的结晶得到纯净的晶体。
对甲苯、苯胺、苯甲酸三组分混合物，可以采用逐步降温结晶法分离。
（1）将混合物溶于适宜的溶剂中，加热至溶解，过滤除去不溶物，收集溶液。
（2）缓慢降温，使溶液中某一种组分结晶析出，收集结晶固体。
（3）用其他溶剂或溶剂的混合物，高温加热溶解收集的结晶固体，再进行逐步降温得到另一种组分的结晶固体。
（4）重复以上步骤，直至得到三种纯净的组分结晶，进行进一步纯化和鉴别。
二、提纯方法得到不同组分的混合溶液或三种结晶固体后，需要进一步对其进行精细化提纯。
精制苯甲酸还有什么方法
精制苯甲酸有以下几种方法：
1. 溶剂结晶法：将苯甲酸溶解在适量的有机溶剂中，经过加热溶解和冷却结晶的过程，可得到纯度较高的苯甲酸晶体。
常用的有机溶剂包括醚类、醇类、酮类等。
2. 再结晶法：将初步结晶得到的苯甲酸溶解在适量的溶剂中，再进行结晶操作，以进一步提高苯甲酸的纯度。
重复结晶多次，可得到更高纯度的苯甲酸。
3. 活性炭吸附法：将原始苯甲酸溶液通过活性炭的吸附，去除杂质。
活性炭能够吸附有机物质，通过过滤或离心等操作，可去除苯甲酸中的杂质，提高苯甲酸的纯度。
4. 蒸馏法：苯甲酸是一种挥发性较低的化合物，通过蒸馏操作可以分离苯甲酸和其他挥发性杂质。
采用适当的温度和压力控制，可实现苯甲酸单一成分的分离和纯化。
5. 结晶-干燥法：将苯甲酸溶液进行结晶操作，在结晶过程中去除溶剂，使苯甲酸固化。
随后进行干燥操作，去除残余的溶剂，得到纯度较高的苯甲酸。
6. 气相色谱法：通过气相色谱仪，对苯甲酸样品进行分析和检测。
可以通过检
测苯甲酸样品中的杂质含量和种类，制定相应的精制方法。
7. 洗涤法：将苯甲酸溶液通过适量的洗涤剂进行反复洗涤，去除溶液中的杂质，提高苯甲酸的纯度。
洗涤剂可以选择酸性或碱性溶液，具体根据苯甲酸的特性来确定。
以上是几种常用的精制苯甲酸的方法，可以根据具体情况选择合适的方法进行操作，以提高苯甲酸的纯度和质量。
乙酸乙酯和苯酚萃取实验一、目的与要求1.掌握萃取的基本原理，了解萃取的应用2.熟悉分液漏斗的使用方法和萃取操作的各步骤3.学习液体有机物的干燥4.了解旋转蒸发仪的原理、操作和应用二、方法与原理利用化合物在两种不相溶（或微溶）的溶剂中溶解度或分配系数的不同，使化合物从一种溶剂内转移到另一种溶剂中。
经过反复多次萃取，可将绝大部分的化合物分离出来。
三、内容提要依次用10mL、5mL、5mL乙酸乙酯萃取10mL饱和苯酚（5-6%）水溶液，干燥，水浴蒸馏回收乙酸乙酯；称重，计算苯取率。
（旋转蒸发仪演示实验）。
用FeClb检查萃取效果。
四、教学要点1.课前准备：（1）课前教师查苯酚在水和乙酸乙酯中的溶解度（未查到，实验表明易溶），做好示范准备。
熔点|沸点|溶解度|化合物|分子量|性状|比重（d）（℃）|（℃）|水|乙醇|乙醚固体|15℃，8.2|溶，与|易溶，苯酚|94.11|或液|1.0576|43|181.75|65℃，混|丙酮混|溶于热20℃时，苯酚饱和水溶液中，每100g水层8.3g，，每100g酚层含苯酚72.1g。
30℃时，苯酚饱和水溶液中，每100g水层8.8g，，每100g酚层含苯酚69.8g。
（2）预习要求：了解萃取的原理和应用；列出萃取所需仪器的名称、规格和数量；了解分液漏斗的使用方法。
2.重点难点：分液漏斗的使用方法3.教学安排：（1）以提问的形式说明萃取的原理和应用范围。
（2）示范萃取操作，注重规范性。
（3）重点个别指导分液漏斗的使用（常见错误：手握姿势、振摇与放气，分液时放不出来，液体是否干燥的判断，回收溶剂时蒸馏仪器未干燥）五、注意事项1.分液漏斗是否配套，旋塞润滑脂是否涂好。
2.若苯酚水溶液分层，应取上层清液3.振摇时要开启旋塞放气，放气时尾部不要对着人。
4.了解清楚哪一层是需要的产品，以免误将产品放掉。
5.分液漏斗使用完毕，要在活塞处放一纸片六、思考题及解答1.萃取时为什么要开启旋塞放气？（防止分液漏斗内压力过高冲开漏斗塞，造成溶液损失）2.怎样用简便的方法判定哪一层是水层，哪一层是有机层？（用吸管滴加1-2d水于分液漏斗中，观察其是与上层液体相溶还是沉到下层液体中）3.为何上层液体要从分液漏斗上口放出，而下层液体要从下部放出？（防止己分开的两种液体因再次接触而造成污染）4.实验室现有一混合物待分离提纯.己知其中含有甲米、苯胺和苯甲酸。
苯甲酸，甲苯，苯胺的分离的实验报告周则杨2013301040110一、实验目的1. 了解甲苯、苯胺、苯甲酸的酸碱性和物理性质；2. 掌握萃取、干燥、蒸馏、重结晶等基本操作和仪器的使用；3. 掌握有机混合物分离提纯及鉴定的一般原则和方法；4. 掌握红外光谱仪的操作及图谱解析及质谱测定。
二、实验原理由三种物质的酸碱性各异，可设计酸碱反应法分离：常温下苯甲酸显弱酸性，可与强碱反应生成盐；苯胺显弱碱性，可与强酸反应生成盐；而甲苯不能与酸碱作用。
另一方面，离子化合物易溶于水而不易溶于有机溶剂，可以利用这种性质来进行三组分的分离。
三种物质得到分离后，可根据各自的物理性质（包括沸点和溶解性质等），利用蒸馏法、重结晶等操作来分别进行分离纯化；最后测分离纯化后苯甲酸的熔点，测定甲苯和苯胺的红外光谱，以及分别测定甲苯、苯胺和苯甲酸的质谱。
三、主要试剂及产物的物理常数四、实验装置图五、实验步骤 碱法1 分离苯甲酸称取 13.31g 混合液置于100 ml 烧杯中，加入6 mol/L N a OH 至pH=10, 搅拌，使反应充分，转移至50ml 分液漏斗中，静置分层。
上层为有机相，含有甲苯和苯胺；下层为水相，含有苯甲酸钠盐和过量的NaOH 混合液。
2 重结晶纯化苯甲酸按上述将水相放出，向其中加入6 mol/L HCl 至pH=3,抽滤得苯甲酸粗品。
温度/℃ 25 50 95溶解度/g 0.17 0.95 6.8由此可知通过重结晶可以较好地去除杂质，达到纯化的目的。
将粗品加入250ml 烧杯中，加入100ml水，加热至完全溶解，趁热过滤，冷却，结晶，再抽滤得纯苯甲酸，晾干，称重，得到苯甲酸1.51g。
3 分离苯胺和甲苯将第一步分离出的有机层（含甲苯和苯胺）接入100 ml 小烧杯中，加入6 mol/L HCl 至pH=3，充分反应后置于100 ml 分液漏斗中，静置分层。
上层有机相为甲苯，下层水相为苯胺的盐酸盐。
4 纯化苯胺由于苯胺易被氧化，先分离纯化苯胺。
有机化学实验（B）教学大纲大纲说明本大纲是在1998年制定的有机化学实验（生物学科类专业）教学大纲的基础上根据上级教学部门的有关精神重新修订的。
其主要修订点如下：1.本课程统一为生命科学学院（包括协和医科大）和医学部临床医学专业二年级全体本科生的必修课程。
2.学时由原来的85学时改为75学时，仍为2.5 学分。
3.根据多年的教学实践和科学的发展，对教学内容进行了适当取舍，在保证基本操作训练的前提下，增加了两个有机合成实验。
鉴于学生来自生命科学和医学学科，我们增选了能增加实验的知识性和趣味性的药物合成。
4.对实验基本内容有了较详尽的介绍。
目的和要求有机化学是一门实践性很强的学科，有机化学实验是有机化学学科的一个重要组成部分，其主要目的是（1）使学生通过实验的第一手材料，加深对课堂所学的有机基本理论知识的理解。
（2）训练学生掌握有机化学实验的基本操作和技能，提高分析问题和解决问题的能力。
（3）培养学生实事求是，严谨的科学态度，良好的实验室工作作风和习惯。
训练学生掌握基本操作技术和技能是有机化学实验课的基本任务之一，是必须在实验课中切实加强的环节。
对于重要的基本操作单独安排训练，并在合成实验中加以运用和巩固，使学生达到正确和熟练的程度。
合成实验是对学生的综合训练，除了巩固学生的基本操作技术和技能，要求培养学生正确选择有机反应，认真分析反应过程的现象和影响因素，熟练产物的分离提纯鉴定。
通过这个教学环节，较全面培养学生的动手能力和学会分析问题和解决问题，为今后学习专业课和开展科研奠定良好的基础。
学生进行实验前，应对相关的有机化合物的性能有所了解，因而本课要求学生学会使用有关的手册、文献资料及信息网络查阅有机化合物的物理化学常数。
要求学生实验前认真预习，写出预习笔记；实验课中仔细观察和正确记录，整理分析数据；课后按规范书写实验报告。
安全、卫生、节约药品的教育和实施贯穿始终。
教师对学生的预习、仪器装置、基本操作、产品质量和数量、安全卫生、科学态度、合作精神、实验报告等方面进行考察，作为学生评分的依据。
实验室分离甲苯、苯胺、苯甲酸预习报告2012-5-14系别:化学化工系班级：10化学师范姓名: 手机号:实验目的：培养学生自行设计实验的能力巩固甲苯、苯胺、苯甲酸性质掌握搅拌、分液、重结晶的原理和方法掌握甲苯、苯胺、苯甲酸分离方法实验原理：相似相溶，离子型化合物溶于水而不溶于有机溶剂。
苯甲酸与氢氧钠溶液生成有机盐进入水相，盐酸酸性比苯甲酸强，强酸置弱酸使苯甲酸从水相中析出。
苯胺有碱性可与强酸反应，得到水相和有机相，有机相为甲苯，氢氧化钠碱性比苯胺强，强碱置弱碱，水相中加入氢氧化钠从水中析出苯胺。
C6H5COOH+NaOH=C6H5COONa+H2OC6H5COONa+ HCl =C6H5COOH+NaClC6H5NH2+HCl =C6H5NH3ClC6H5NH3Cl+NaOH +C6H5NH2+ NaCl+H2O实验仪器：烧杯分液漏斗抽滤漏斗抽滤瓶玻璃棒铁架台(带铁圈）实验药品：甲苯苯胺.苯甲酸的混合物 NaOH溶液 HCl溶液实验主要药品的性质及参数：甲苯：相对分子质量为。
相对密度（水=1）为。
常温下为无色易挥发的液体。
有芳香气味。
熔点-95摄氏度，沸点110摄氏度。
不溶于水，易溶于有机溶剂。
易燃，低毒。
苯胺：相对分子质量为。
相对密度（水=1）为。
常温下为无色或微黄色油状液体。
有强烈的刺激性气味。
熔点摄氏度，沸点184摄氏度。
稍溶于水，易溶于有机溶剂。
可燃，有毒。
苯甲酸：相对分子质量为136。
相对密度（水=1）为。
常温下为无色片状晶体。
蒸气有强烈的刺激性气味。
熔点122摄氏度，沸点249摄氏度。
微溶于水，易溶于有机溶剂。
可燃，对皮肤有刺激性，可用作消毒防腐剂。
实验步骤及现象:实验流程:注意事项:1. 分液漏斗使用前要检漏。
2.甲苯、苯胺、苯甲酸氢氧化钠溶液加入甲苯与苯甲酸的混合液中应充分搅拌，使氢氧化钠与苯甲酸充分接触，反应完全。
3.分液时应充分静止使有机相与水相充分分离。
4.实验药品易挥发、易燃、有毒，不能有明火，在通风条件下操作。
《⼯科⼤学化学实验》思考题及答案_⼯科⼤学化学实验⼯科⼤学化学实验》思考题（附参考答案或提⽰）⼀、基本操作1.关于蒸馏操作（1）沸⽯的作⽤是什么？如果在蒸馏前未加沸⽯，怎么办？⽤过的沸⽯能否重复使⽤？（2）在安装蒸馏装置时，温度计⽔银球插在液⾯上或者使其在蒸馏⽀管的上⾯是否正确？为什么？（3）在蒸馏过程中，⽕⼤⼩不变，为什么蒸了⼀段时间后，温度计的读数会突然下降？这意味着什么？（4）蒸馏低沸点或易燃液体时，应如何防⽌着⽕？（5）在进⾏减压蒸馏时，为什么⼀定要⽤热浴加热？为什么须先抽⽓后加热？（6）⽔蒸⽓蒸馏时，烧瓶内液体的量最多为多少？在蒸馏完毕后，为何要先打开T形管螺旋夹⽅可停⽌加热？参考答案或提⽰：（1）形成汽化中⼼；停⽌加热，冷⾄接近室温，补加；需经烘烤去⽔后才可重复使⽤（2）不正确。
温度计⽔银球的上沿应与⽀管⼝的下沿平齐。
若插在液⾯上，结果偏⾼；若在⽀管的上⾯，结果偏低，均因处于偏离⽓液平衡位置。
（3）瓶中的蒸⽓量不够；意味着应停⽌蒸馏或者某⼀较低沸点的组分已蒸完。
（4）严禁⽤明⽕加热。
收集瓶中的蒸⽓应⽤橡⽪管引⼊桌下、⽔槽或室外。
（5）便于控制稳定的蒸馏速度；这样，能在控制在⼀定的压⼒下蒸馏提纯有机物，同时避免因突然减压造成暴沸将蒸馏液直接冲⼊冷凝管。
（6）烧瓶容积的1/3；防⽌烧瓶内液体被吸到⽔蒸⽓发⽣器中。
2.关于萃取操作（1）萃取时为什么要开启旋塞放⽓？（2）怎样⽤简便的⽅法判定哪⼀层是⽔层，哪⼀层是有机层？（3）为何上层液体要从分液漏⽃上⼝放出，⽽下层液体要从下部放出？（4）实验室现有⼀混合物待分离提纯．已知其中含有甲苯、苯胺和苯甲酸。
请选择合适的溶剂，设计合理⽅案从混台物中经萃取分离、纯化得到纯净甲苯、苯胺、苯甲酸。
参考答案或提⽰：（1）防⽌分液漏⽃内压⼒过⾼冲开漏⽃塞，造成溶液损失。
（2）⽤吸管滴加1-2d⽔于分液漏⽃中，观察其是与上层液体相溶还是沉到下层液体中（3）防⽌已分开的两种液体因再次接触⽽造成污染（4）查阅物理常数，根据理化性质设计实验⽅案。
甲苯、苯胺、苯甲酸三组分混合物的分离、纯化及鉴定
摘要：简要说明甲苯、苯胺、苯甲酸的分离纯化及鉴定方案与方法。
通过本实验的研究，可以根据三种物质的酸碱性来分离，根据沸点的差距和溶解度随温度的变化来纯化。
最终，通过红外光谱图和熔点的测定来鉴定分离结果。
关键词：甲苯苯胺苯甲酸蒸馏重结晶红外光谱
ABSTRACT:A brief description of how to purify and identify the toluene ,aniline and benzoic acid. According to this experiment, the three substances can be separated by the difference of acid-base titration,and they can be purified by the difference of boiling point and the changing of solubility attach to the temperature.Eventually, they can be identified by infrared spectrum and melting point.
前言：甲苯、苯胺、苯甲酸的性质已经研究的很清楚，但是真正用性质来分离纯化这三种物质却鲜有文献具体介绍。
因此本实验尝试单纯用酸碱性的区别来分离物质，蒸馏重结晶来纯化物质，最简单的方法看能否得到理想的结果，最后用测定熔点和红外光谱的方法检验是否可以达到实验要求。
此方法简洁易操作，所用实验药品也较少，是分离的一种创新。
实验部分
原理：甲苯（C
H5CH3）为无色澄清液体，易燃，苯样气味，有强折光性。
它的熔点为-95℃，
沸点为110.8℃，密度为0.866g/cm3，折光率1.4967。
甲苯极微溶于水，能与乙醇、乙醚、
丙酮、氯仿、二硫化碳和冰乙酸等混溶。
蒸气能与空气形成爆炸性混合物，爆炸极限 1.2%～
7.0%（体积）。
低毒，半数致死量（大鼠，经口）5000mg/kg。
有刺激性。
高浓度气体有麻
醉性。
苯胺（C6H5NH2），无色透明油状液体，弱碱性，在光照或高温下易被氧化变黑，
加热至370℃分解。
它的熔点为-6.3℃，沸点184℃，密度1.02 g/cm3，折光率1.5863。
常
温下苯胺稍溶于水，易溶于乙醇、苯、乙醚、氯仿等有机溶剂；但随着温度的升高而增大，
当温度高于167.5℃时，苯胺与水能以任意比例互溶。
苯甲酸（C6H5COOH），无色、无味的针状或片状晶体，弱酸性，具有苯或甲醛的气
味。
它的熔点为122.13℃，沸点249℃，密度1.2659 g/cm3，在100℃时迅速升华。
苯甲酸
微溶于水，易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂。
它的蒸气有很强的刺激性，吸入后易引起咳嗽。
常温下苯甲酸显弱酸性，可与强碱反应生成盐；苯胺显弱碱性，可与强酸反应生成盐；
而甲苯不能与酸碱作用。
另一方面，离子化合物易溶于水而不易溶于有机溶剂，可以利用这种性质来进行三组分的分离。
三种物质得到分离后，可根据各自的物理性质（包括沸点和溶解性质等），利用蒸馏法、重结晶等操作来分别进行分离纯化；最后测分离纯化后三种样品的熔点或红外光谱来鉴定样品成分。
实验仪器与试剂：甲苯、苯胺及苯甲酸三组分混合物50mL 烧杯3个60mL分液漏斗25mL圆底烧瓶100mL量筒10mL量筒普通漏斗布氏漏斗抽滤瓶直形冷凝管温度计pH试纸电热套熔点
测定仪傅里叶红外光谱仪无水MgSO4固体无水NaOH固体浓盐酸锌粉
实验过程：
1分离纯化苯甲酸：取15mL混合液置于50 ml 烧杯中，滴加稀NaOH溶液，用pH试纸测定，滴至pH约为10左右，期间不断搅拌，使反应充分进行。
滴定完成后将烧杯中的溶液转移至60mL 分液漏斗中，静置分层。
上层为有机相，含有甲苯和苯胺；下层为水相，含有苯甲酸钠和过量NaOH 的混合液。
将两层分离，下层分离得到的苯甲酸钠和过量NaOH的混合液，滴加稀HCl至pH=3，期间不断搅拌使苯甲酸充分沉淀。
抽滤，得苯甲酸粗品。
称量为1.66g,
苯甲酸在水中的溶解度随着温度升高而改变且常温下和100℃时溶解度有较大的差（如下表），因此可用重结晶法除杂纯化。
温度/℃ 4 25 50 95
溶解度/g 0.18 0.34 0.95 6.8 将粗品置于100mL烧杯中，加入23mL水，加热至完全溶解，趁热过滤，冷却，结晶，抽滤，干燥得白色针状样品0.30g。
2分离纯化苯胺：将上步分离出的有机层（含甲苯和苯胺）接入50mL烧杯中，滴加稀HCl溶液，用pH试纸测定，滴至pH约为3左右，期间不断搅拌，使反应充分进行。
滴定完成后将烧杯中的溶液转移至60mL分液漏斗中，静置分层。
上层有机相为甲苯，下层水相为苯胺盐酸盐及过量HCl的混合液。
将两层分离。
将水相中得到的苯胺盐酸盐及过量HCl的混合液滴加稀NaOH溶液至pH=10，反应后转移到至分液漏斗中，静置分层。
下层的水相为NaCl和过量的NaOH溶液，上层的有机相为苯胺。
分出的苯胺装入50mL烧杯中，加适量粒状NaOH干燥半小时，蒸馏（蒸馏装置需烘干），收集178℃馏分（蒸馏时加少量锌粉防止氧化），得到纯苯胺，无色透明，称重为2.21g。
3分离纯化甲苯：在2中得到的甲苯中加入适量无水MgSO4固体，干燥半小时后过滤。
蒸馏滤液（蒸馏装置需烘干），收集110~111℃馏分，得纯甲苯,无色透明液体，称重3.14g。
4苯甲酸的鉴定：测定苯甲酸的熔点，两次测定结果分别为：①初熔温度120℃，全熔温度为122℃，即熔点为121℃②初熔温度为121℃，全熔温度为123℃，即熔点为122℃
5甲苯和苯胺的鉴定：红外光谱测定如下图：
551.36
692.99
726.27
1029.99
1080.62
1274.84
1377.65
1460.53
1495.01
1604.10
1966.14
2028.282854.21
2923.45
3027.22
50 55
60
65
70
75
80
85
90
95
100
%R e f l e c t a n c e
500
1000
1500
2000
2500
3000
3500
4000
Wavenumbers (cm-1)
甲苯的红外光谱图
689.01
748.59879.80
994.91
1026.62
1051.931117.681153.571174.00
1273.63
1310.76
1467.22
1496.31
1600.34
1618.72
1924.83
3034.153070.633213.10
3353.18
3429.41
10
20
30
40
50
60
70
80
90
100
%R e f l e c t a n c e
500
1000 1500
2000
2500 3000 3500 4000 Wavenumbers (cm-1)
苯胺的红外光谱图
结果讨论：本实验分离得到的甲苯、苯胺、苯甲酸的产率分别是：
甲苯产率：%26.40%1008.714
.3=⨯=
η 苯胺产率：%83.36%1000.621
.2=⨯=η 苯甲酸产率：%00.20%1005
.130
.0=⨯=η 实验产品产率均不高，实验操作中苯胺会部分氧化，并且稍溶于水；甲苯产率稍微高一点，但是还不够，分离过程中可能不够彻底，导致产品流失；苯甲酸在重结晶过程中损失较大，苯甲酸的溶解度随温度变化太大，抽滤过程中太易于析出，损失的量就很大。
对于苯甲酸，熔点平均值为121.5℃，相对于苯甲酸的熔点122.12℃，相差不大，说明杂质比较少，得到的苯甲酸比较纯净，这种分离效果较好。
对于甲苯，比较于纯净的甲苯和苯胺红外图（见附图），甲苯应该有的特征峰皆有，并且杂峰较少，基本上没有苯胺的特征峰，说明产品较纯净。
基本上不含有苯胺。
对于苯胺，与甲苯和苯胺的标准图对比，与苯胺的图基本上完全符合，达到特征峰一一对应的关系，而且没有甲苯的特征峰，说明苯胺纯化完全，效果很好。
综合上述分析，实验的分离纯化效果较好，并且实验操作简单，思路清晰，重复性较高，是一个较好的分离纯化方案。
结论：实验利用甲苯、苯胺和苯甲酸的酸碱性进行分离，效果很好，纯化后产品很纯净，因此这种方法可以作为分离这三种物质的方法，能够得到预想的效果。
附图一：甲苯的红外光谱图
附图二：苯胺的红外光谱图
参考文献：【1】武汉大学化学与分子科学学院实验中心.有机化学实验.武汉大学出版社2011 【2】邢其毅,裴伟伟等.基础有机化学.高等教育出版社 2005。
