环烷烃的命名
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环烷烃的命名环烷烃的命名环烷烃,属于有机化合物,因为仅由氢(H)和碳(C)元素组成,故又属于烃类。
又因为其仅由单键连接,构成如环状,故得名。
环烷烃的化学通式为 CH,n为碳原子n2(n+1-g)数,g为环的数量。
只有单环的环烷烃的命名与其同碳原子数的链状烯烃相似,如:环丙烷、环丁烷、环戊烷、环己烷等,超过20个碳的一般被称为“环石蜡”。
按环的大小,环烷烃可被分为小、中、大三类。
环丙烷、环丁烷视作小的。
常见的环戊烷、环己烷、环庚烷以及环辛烷至环十三烷是中等大小的,更大的则被视为大的环烷烃。
首先确定其为环烷烃,并观察其有几个碳原子,则命名为环几烃。
此后再加上卤素、甲基等取代基进行命名。
多环环烷烃的命名法:除非有俗名,否则多环环烷烃如桥环烷烃、螺环烷烃的命名较为复杂。
名字包括表示环数量的前缀(如“二环”)、各环内碳原子总数的后缀以及表示各端点之间碳原子数的数字前缀,表示于中括号内。
多个环公用的碳原子,即桥头碳不计入内。
例一:二环[3.2.0]庚烷该环烷烃总碳数为七,由一个五元环及一个四元环,共两个环组成,故词尾为“庚烷”,词头为“二环”。
两个被共用的碳原子间有三个连接路线:一为五元环的部分,共三个碳(两个桥头碳不计入内,下同);二为四元环的部分,共二个碳;三为两环之间共用的边线,该物质由两桥头碳直接连结,中间没有碳。
由此得出中括号内的数字(以降序表示数字之间用点分隔)。
故上图的环烷烃为二环[3.2.0]庚烷,而数字的个数总比环数多一个(在此有两个环及三个数字)。
“[3.2.0]二环庚烷”亦可,但环上有取代基时“二环[3.2.0]庚烷”有保留前面的位置的好处,方便加上“2,3-二氯”或“3,3-二甲基”等含数字的前缀,以符合IUPAC命名常规。
例二:二环[2.2. 1]庚烷(俗名降冰片烷)上图环烷烃总碳数为七,全为单键,词尾为庚烷;两共用碳间一个碳原子连接着,故词尾之前的数字前缀为[2.2.1](共用碳不计入内);该环烷烃由两个环组成,故前缀为“二环”,最后得出“二环[2.2.1]庚烷”。
环烷烃2.1环烷烃的定义和命名分子中具有碳环结构的烷烃称为环烷烃,单环烷烃的通式为C n H2n,与单烯烃互为同分异构体。
环烷烃可按分子中碳环的数目大致分为单环烷烃和多环烷烃两大类型。
1.单环烷烃最简单的环烷烃是环丙烷,从含四个碳的环烷烃开始,除具有相应的烯烃同分异构体外,还有碳环异构体,如分子式为C5H10的环烷烃具有五种碳环异构体。
为了书写方便,上述结构式可分别简化为:当环上有两个以上取代基时,还有立体异构。
单环烷烃的命名与烷烃基本相同,只是在“某烷”前加一“环”字,环烷烃若有取代基时,它所在位置的编号仍遵循最低系列原则。
只有一个取代基时“1”字可省略。
当简单的环上连有较长的碳链时,可将环当作取代基。
如:2.多环烷烃含有两个或多个碳环的环烷烃属于多环烷烃。
多环烷烃又按环的结构、位置分为桥环、螺环等。
(1)桥环两个或两个以上碳环共用两个以上碳原子的称为桥环烃,两个或两个以上环共用的叔碳原子称为“桥头碳原子”,从一个桥头到另一个桥头的碳链称为“桥”。
桥环化合物命名时,从一个桥头开始,沿最长的桥编到另一个桥头,再沿次长的桥编回到起始桥头,最短的桥最后编号。
命名时以二环、三环作词头,然后根据母体烃中碳原子总数称为某烷。
在词头“环”字后面的方括号中,由多到少写出各桥所含碳原子数(桥头碳原子不计入),同时各数字间用下角圆点隔开,有取代基时,应使取代基编号较小。
例如:1,2,7-三甲基-双环[2.2.1]庚烷双环[4.4.0]癸烷双环[2.2.1]庚烷(2)螺环脂环烃分子中两个碳环共用一个碳原子的称为螺环烃,共用的碳原子为螺原子。
命名时根据成环的碳原子总数称为螺某烷,编号从小环开始,经过螺原子编至大环,在“螺”字之后的方括号中,注明各螺环所含的碳原子数(螺原子除外),先小环再大环,数字间用下角圆点隔开。
有取代基的要使其编号较小。
例如:5-甲基螺[3.4]辛烷 1,6-二甲基螺[3.5]壬烷2.2环烷烃的物理性质在常温常压下,环丙烷与环丁烷为气体,环戊烷、环己烷为液体。
2.3.2 环烷烃的命名单环烷烃的命名A. 当支链不复杂时,以环烷烃为母体1,2-dimethylcyclopentane1,2-二甲基环戊烷1-ethyl-3-methylcyclopentane1-甲基-3-乙基环戊烷单环烷烃的命名methylcyclopentane2-ethyl-4-methyl-1-propylcycloheptane甲基环戊烷4-甲基-2-乙基-1-丙基环己烷A. 当支链不复杂时,以环烷烃为母体1-ethyl-3-methylcyclopentane1,2-dimethylcyclopentane1,2-二甲基环戊烷1-甲基-3-乙基环戊烷B. 当支链较复杂或不易命名时,以环烷基为取代基3-cyclohexylhexane3-环己基己烷C. 两环相连时Cyclopropylcyclohexane 环丙基环己烷Cyclopropylcyclopropane环丙基环丙烷多环烷烃的命名A. Spiro cycloalkanes 螺环烃1)选母体:根据成环的总碳原子数,称为“螺某烷”。
2)编号:从小环开始;从第一个非螺原子开始。
3)书写:先写词头“螺”方括号内沿着编号方向写出每个环中除螺原子外的每个环的碳原子数数字之间用圆点隔开最后写出包括螺原子在内碳原子数的烷烃名称12345678910螺[4.5]癸烷“小原则”:在不违背螺环烃命名的“大”原则基础上,在编号时应尽可能令取代基的位号最小。
1 23456789 101-甲基螺[4.5]癸烷思考!spiro[5.5]undecane螺[5.5]十一烷4-methylspiro[2.4]heptane 4-甲基螺[2.4]庚烷1 23456789 10spiro[4.5]decane 螺[4.5]癸烷spiro[5.5]undecane 螺[5.5]十一烷1 23456789 106-methylspiro[4.5]decane 6-甲基螺[4.5]癸烷4-methylspiro[2.4]heptane 4-甲基螺[2.4]庚烷1)选母体:根据成环的总碳原子数及环数,称为“n 环某烷”。
环烷烃命名规则及例题一、单环烷命名1.基本与烷同,加前缀“环”称为环某烷2.环上只有一个取代基时,不必编号3.多个取代基时,最小取代基所连的C 编为1(优先顺序规则),其它取代基位置编号尽可能小(最低系列原则); 位号取向需要符合两大规则的要求4.简单环上连有较复杂C 链,或同一C 链上连接有几个脂环烃时,可将环当作取代基123456 1,5-二甲基-2-叔丁基环己烷二、螺环烷命名1. 根据环上总碳数称为—螺[ ]某烷2. 从小环中与螺原子相连的C 开始编号,绕经螺原子,再由较大环回到螺原子3. 尽可能使取代基处在最小位次4. [ ]内注明各环中除螺原子外的碳原子数,由小到大排列,用圆点隔开5. 取代基写于前123456 5-甲基螺[2.5]辛烷三、桥环烷命名1. 根据环上总碳数称为—— 二环[ ]某烷2. 从桥头碳起编,沿最长桥到达另一桥头,经次长桥回到第一桥头,最短桥最后编号3. 尽可能使取代基处在最小的位次4. [ ]中注明各桥中除桥头碳外的碳原子数,从大到小排列,用圆点分开5. 取代基写于前12345678 二环[4.2.0]辛烷四、环己烷及取代环己烷优势构象的书写规则 1(1)对位的C-C键相互平行(画Z 字形)(2)每碳各有一个C-H在垂直方向,峰上谷下(3)每碳各另有一个C-H分别三左三右(左左右右),且上下交替2、单取代环己烷优势构象总是取代在e键上。
例如:甲基环己烷优势构象:CH33、多取代环己烷优势构象(1)取代基尽量在e 键上(2)体积大的取代基尽量在 e 键上(3)同时要满足顺反异构和位置要求例如:反-1-甲基-3-叔丁基环己烷优势构象:C(CH3)3 CH3五、例题1、1234561,5-二甲基-2-叔丁基环己烷2、123461,2-二甲基-3-叔丁基环己烷3、1234561-甲基-2-乙基-6-叔丁基环己烷4、(CH2)4CH3环丁基戊烷(戊基环丁烷)5、H2C CH21,2-二环己基乙烷6、123465Cl71,1-二甲基-3-氯环庚烷7、12345678螺[3.4]辛烷8、1234565-甲基螺[2.5]辛烷9、12345678二环[4.2.0]辛烷10、12345672,7,7-三甲基二环[2.2.1]庚烷11、二环[ 4.4.0 ]癸烷(十氢萘)12、环己醇优势构象OH13、顺-1,4-二甲基环己烷优势构象CH3 314、顺-1,4-二甲基环己烷(此处没有要求写优势构象)CH3 H3C。
环烷烃命名规则及例题环烷烃命名规则及例题一、单环烷命名1.基本与烷同,加前缀“环”称为环某烷2.环上只有一个取代基时,不必编号3.多个取代基时,最小取代基所连的C编为1(优先顺序规则),其它取代基位置编号尽可能小(最低系列原则);位号取向需要符合两大规则的要求4.简单环上连有较复杂C链,或同一C链上连接有几个脂环烃时,可将环当作取代基二、螺环烷命名1. 根据环上总碳数称为—螺[ ]某烷2. 从小环中与螺原子相连的C开始编号,绕经螺原子,再由较大环回到螺原子3. 尽可能使取代基处在最小位次4. [ ]内注明各环中除螺原子外的碳原子数,由小到大排列,用圆点隔开5. 取代基写于前三、桥环烷命名1. 根据环上总碳数称为——二环[ ]某烷2. 从桥头碳起编,沿最长桥到达另一桥头,经次长桥回到第一桥头,最短桥最后编号3. 尽可能使取代基处在最小的位次4. [ ]中注明各桥中除桥头碳外的碳原子数,从大到小排列,用圆点分开5. 取代基写于前四、环己烷及取代环己烷优势构象的书写规则1、环己烷优势构象的书写(透视式)(1)对位的C-C键相互平行(画 Z 字形)(2)每碳各有一个C-H在垂直方向,峰上谷下(3)每碳各另有一个C-H分别三左三右(左左右右),且上下交替2、单取代环己烷优势构象CH3总是取代在e键上。
例如:甲基环己烷优势构象:3、多取代环己烷优势构象(1)取代基尽量在 e 键上(2)体积大的取代基尽量在 e 键上(3)同时要满足顺反异构和位置要求CH3C(CH3)3例如:反-1-甲基-3-叔丁基环己烷优势构象:五、例题1、234561,5-二甲基-2-叔丁基环己烷2、1234561,2-二甲基-3-叔丁基环己烷3、1234561-甲基-2-乙基-6-叔丁基环己烷4、(CH2)4CH3环丁基戊烷(戊基环丁烷)5、H2C CH21,2-二环己基乙烷6、123465Cl71,1-二甲基-3-氯环庚烷7、12345678螺[3.4]辛烷8、12345678 5-甲基螺[2.5]辛烷9、12345678二环[4.2.0]辛烷10、1234562,7,7-三甲基二环[2.2.1]庚烷11、二环[ 4.4.0 ]癸烷(十氢萘)12、环己醇优势构象OH13、顺-1,4-二甲基环己烷优势构象CH3 CH314、顺-1,4-二甲基环己烷(此处没有要求写优势构象)CH3 H3C。
环烷烃命名规则及例题一、单环烷命名1、基本与烷同,加前缀“环”称为环某烷2、环上只有一个取代基时,不必编号3、多个取代基时,最小取代基所连的C编为1(优先顺序规则),其它取代基位置编号尽可能小(最低系列原则);位号取向需要符合两大规则的要求4、简单环上连有较复杂C链,或同一C链上连接有几个脂环烃时,可将环当作取代基。
二、螺环烷命名1、根据环上总碳数称为—螺[ ]某烷2、从小环中与螺原子相连的C开始编号,绕经螺原子,再由较大环回到螺原子3、尽可能使取代基处在最小位次4、[ ]内注明各环中除螺原子外的碳原子数,由小到大排列,用圆点隔开5、取代基写于前三、桥环烷命名1、根据环上总碳数称为——二环[ ]某烷2、从桥头碳起编,沿最长桥到达另一桥头,经次长桥回到第一桥头,最短桥最后编号3、尽可能使取代基处在最小的位次4、[ ]中注明各桥中除桥头碳外的碳原子数,从大到小排列,用圆点分开5、取代基写于前四、环己烷及取代环己烷优势构象的书写规则1、环己烷优势构象的书写(透视式)(1)对位的C-C键相互平行(画两个Z字形)(2)每碳各有一个C-H在垂直方向,峰上谷下(3)每碳各另有一个C-H分别三左三右(左左右右),且上下交替2、单取代环己烷优势构象总是取代在e键上。
CH3例如:甲基环己烷优势构象:3、多取代环己烷优势构象(1)取代基尽量在e键上(2)体积大的取代基尽量在e键上(3)同时要满足顺反异构和位置要求例如:反-1-甲基-3-叔丁基环己烷优势构象:C(CH3)3CH3五、环烷烃命名例题(体会编号,未讲的例题先预习)1、1234561,5-二甲基-2-叔丁基环己烷2、123461,2-二甲基-3-叔丁基环己烷3、1234561-甲基-2-乙基-6-叔丁基环己烷4、(CH2)4CH3环丁基戊烷(戊基环丁烷)5、H2C CH21,2-二环己基乙烷6、123465Cl71,1-二甲基-3-氯环庚烷7、12345678螺[]辛烷8、12345678 5-甲基螺[]辛烷9、12345678二环[4.2.0]辛烷10、12345672,7,7-三甲基二环[2.2.1]庚烷11、二环[ 4.4.0 ]癸烷(十氢萘)12、环己醇优势构象OH13、顺-1,4-二甲基环己烷优势构象CH3CH314、顺-1,4-二甲基环己烷(此处没有要求写优势构象)CH3 H3C。
有机化学基础知识点环烷烃的命名和结构有机化学基础知识点:环烷烃的命名和结构环烷烃是有机化合物中的一类重要结构,具有许多实际应用。
正确的命名和了解其结构是学习有机化学的基础。
本文将介绍环烷烃的命名规则和结构特点。
一、环烷烃的命名规则环烷烃是由碳原子组成的环状结构,每个碳原子上连接有氢原子。
根据碳原子数目的不同,环烷烃可分为环丙烷、环戊烷、环己烷等等,命名时需要按照以下规则进行:1. 确定环烷烃的基本结构,即环中碳原子的数目。
2. 按照碳原子数目,选择相应的前缀,如“环丙”、“环戊”、“环己”等等。
3. 在前缀之后加上“烷”的后缀,表示该化合物为饱和碳氢化合物。
4. 如果环烷烃中存在取代基,需用号码和取代基名称表示,位置号码是根据碳原子的顺序确定的。
二、环烷烃的结构特点环烷烃具有独特的结构特点,主要包括以下几个方面:1. 环烷烃中的碳原子间的连接是共价键连接,碳原子的杂化也因分子中的环数目不同而不同。
以环丙烷为例,其中每个碳原子的最外层电子结构为sp³杂化。
2. 环烷烃的分子式与双键数目无关,即不像烯烃或炔烃那样分子式中会有双键或三键的存在。
3. 环烷烃的分子中不存在自由旋转,即环状结构会阻碍碳原子之间的自由旋转,使得环烷烃有一定的不对称性。
4. 环烷烃的物理性质与环的数目及取代基有关,一般来说,环烷烃的沸点随着环数的增加而增加,而环烷烃的熔点则随着环数的增加而下降。
三、环烷烃的简化结构式表示环烷烃的结构可以用简化结构式表示,以环丙烷为例:H|H-C-H|H上述简化结构式中的直线段代表碳碳单键,每个角上的直线段代表碳原子上的氢原子,圆圈则表示环的存在。
四、环烷烃的衍生物命名对于含有取代基的环烷烃,其命名规则与一般的取代基命名规则相似。
取代基在环上的位置由号码表示,取代基名称紧随号码后给出。
例如,对于在环戊烷上存在乙基取代基的化合物:CH₃-CH₂|CH₂-CH₃可以命名为2-乙基环戊烷。
综上所述,环烷烃的命名和结构是有机化学中的重要内容。
一、环烷烃的命名环烷烃的命名与烷烃相似,只是在同数碳原子的链环烷烃的名称前加“环”字。
环丙烷环丁烷环己烷成环碳原子的编号,应使环上取代基的位次最小。
甲基环戊烷1-甲基-3-乙基己烷当环上有复杂取代基时,可将环作为取代基命名。
CH2CH2CH2CH3CH2CH2CH2CH21-环丁基丁烷1,4-二环戊基丁烷二、环烷的结构与稳定性环烷烃的稳定性与其环的几何形状和角张力有关,分子键角越接近正四面体角(109°28′),分子越稳定,反之,偏差越大角张力越大,环越不稳定。
………一、稳定性:烷烃具有高度的化学稳定性,常用作溶剂的药物基质。
烷烃在适宜的反应条件下,也能进行一些反应,主要有卤代反应。
二、卤代反应:有机化合物分子中的氢原子(或其他原子)或基团被另一原子或基团取代的化学反应称为取代反应。
烷烃分子中的氢原子被卤素原子取代的反应称为卤代反应。
1、甲烷的卤代反应条件:紫外光照射或加热至250~400℃产物:一氯甲烷、二氯甲烷、三氯甲烷(氯仿)和四氯甲烷(四氯化碳)的混合物一般较难限定取代在一元取代的产物(CH3Cl)的阶段CH4+Cl22、烷烃卤代反应的取向含有不同类型氢原子的烷烃,发生自由基氯取代反应,生成多种氯代烷异构体的混合物。
CH3CH2CH33CH2CH2Cl+CH3CHCH3Cl1-氯丙烷(43%)2-氯丙烷(57%)CH3CH3CH3CH3CHCH3+Cl23CHCH2-Cl + CH3CCH3Cl2-甲基-1-氯丙烷(37%)2-甲基-2氯丙烷(63%)由于氯的活泼性较大,选择性较差,在氯代反应中,各种产物间的相对比例相差不大;溴的活泼性较小,选择性较强,总是以一种产物占优势。
CH3CH2CH3CH3CH2CH2Br+CH3CHCH3Br1-溴丙烷(3%)2-氯丙烷(97%)CH3CH3CH3CH3CHCH3+Br3CHCH2-Br + CH3CCH3Br卤代反应活性:叔氢>仲氢>伯氢F 2>Cl 2>Br 2>I 2不同类型的C-H 键离解能不同,离解能越小,生成的自由基稳定性越大。
2.2 环烷烃(cycloalkane)一、环烷烃的分类和命名(一)环烷烃的分类小环:三元环、四元环中环:七元环十二元环大环:十二元环以上常见环:五元环、六元环单环环烷烃螺环烃桥环烃环烷烃多环环烷烃(二)环烷烃的命名1.单环环烷烷烃:与烷烃相似,只在母体名称前加“环”字,编号使取代基的位次最小。
环丙烷环丁烷环戊烷环己烷环辛烷4-Ethyl-1,2-dimethyl-cyclopentane1,2-二甲基-4-乙基环戊烷例:2.双环螺脂环烃的命名是在成环碳原子总数的烷烃名称前加上“螺”字。
螺环的编号是从螺原子的邻位碳开始,由小环经螺原子至大环,并使环上取代基的位次最小。
将连接在螺原子上的两个环的碳原子数,按由少到多的次序写在方括号中,数字之间用下角圆点隔开,标在“螺”字与烷烃名之间。
例如螺[3.4]辛烷spiro[3.4]octane命名双桥脂环烃时,以碳环数“二环”为词头。
然后在方括号内按桥路所含碳原子的数目由多到少的次序列出,数字之间用下角圆点隔开。
方括号后写出分子中全部碳原子总数的烷烃名称。
编号的顺序是从一个桥头开始,沿最长桥路到第二桥头,再沿次长桥路回到第一桥头,最后给最短桥路编号,并使取代基位次最小。
例如:1,7-二甲基螺[4.4]壬烷1-甲基二环[4.1.0]庚烷 二环[2.2.2]辛烷1-methylbicyclo[4.1.0]heptane bicyclo[2.2.2]octane二、环烷烃的结构与稳定性 (一)拜尔张力学说o28'60o90o(1)碳原子成环时都处于同一平面,即具有平面的分子结构。
(2)根据正四面体的模型,假设成环后键角为109º28′的环状化合物不仅稳定,而且容易形成。
角张力:SP 3杂化的C 形成环丙烷时每个键必须向内偏转24º44′,形成环丁烷则须偏转9º44′,它们都有恢复稳定的正四面体结构的趋势,即键的偏转使分子内部产生了张力,这种张力是由于键角的偏转而产生,故称角张力。