烷烃环烷烃命名
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烷烃和环烷烃的命名
H CH3 CH2 C CH3 H C 甲基 己烷 母体 名称 取代基 位置号 取代基 个数 取代基 名称 CH3 CH2 CH3
(3R, 4S) 3, 4二
构型
（v）命名原则（主链及编号）和命名步骤 命名时，首先要确定主链。命名烷烃时，确定主链的原则是：首先考 虑链的长短，链长的优先。若有两条或多条等长的最长链时，则根据侧链 的数目来确定主链，侧链多的优先。若仍无法分出哪条链为主链，则依次 考虑下面的原则，侧链位次小的优先，各侧链碳原子数多的优先，侧链分 支少的优先。主链确定后，要根据最低系列原则（lowest series principle） 对主链进行编号。最低系列原则的内容是：使取代基的号码尽可能小，若 有多个取代基，逐个比较，直至比出高低为止。最后，根据有机化合物名 称的基本格式写出全名。
（二）烷烃和环烷烃的命名
有机化合物种类繁多，数目庞大，即使同一分子式，也有不同的异 构体，若没有一个完整的命名（nomenclature）方法来区分各个化 合物，在文献中会造成极大的混乱，因此认真学习每一类化合物的 命名是有机化学的一项重要内容。现在书籍、期刊中经常使用普通 命名法和国际纯粹与应用化学联合会（International Union of Pure and Applied Chemistry）命名法, 后者简称IUPAC命名法。
（ii）烷基的名称 烷烃去掉一个氢原子后剩下的部分称为烷基。英文名称为alkyl，即将 烷烃的词尾−ane改为−yl。烷基可以用普通命名法命名，也可以用系统命名 法命名。表2列出了一些常见烷基的名称。
表2 一些常见烷基的名称
烷烃 相应的烷基 普通命名法 中文名称 （英文名称） IUPAC命名法 中文名称 （英文名称） 甲基（methyl， 缩写Me）
(3R, 4S) 3, 4二
构型
（v）命名原则（主链及编号）和命名步骤 命名时，首先要确定主链。命名烷烃时，确定主链的原则是：首先考 虑链的长短，链长的优先。若有两条或多条等长的最长链时，则根据侧链 的数目来确定主链，侧链多的优先。若仍无法分出哪条链为主链，则依次 考虑下面的原则，侧链位次小的优先，各侧链碳原子数多的优先，侧链分 支少的优先。主链确定后，要根据最低系列原则（lowest series principle） 对主链进行编号。最低系列原则的内容是：使取代基的号码尽可能小，若 有多个取代基，逐个比较，直至比出高低为止。最后，根据有机化合物名 称的基本格式写出全名。
（二）烷烃和环烷烃的命名
有机化合物种类繁多，数目庞大，即使同一分子式，也有不同的异 构体，若没有一个完整的命名（nomenclature）方法来区分各个化 合物，在文献中会造成极大的混乱，因此认真学习每一类化合物的 命名是有机化学的一项重要内容。现在书籍、期刊中经常使用普通 命名法和国际纯粹与应用化学联合会（International Union of Pure and Applied Chemistry）命名法, 后者简称IUPAC命名法。
（ii）烷基的名称 烷烃去掉一个氢原子后剩下的部分称为烷基。英文名称为alkyl，即将 烷烃的词尾−ane改为−yl。烷基可以用普通命名法命名，也可以用系统命名 法命名。表2列出了一些常见烷基的名称。
表2 一些常见烷基的名称
烷烃 相应的烷基 普通命名法 中文名称 （英文名称） IUPAC命名法 中文名称 （英文名称） 甲基（methyl， 缩写Me）
第二章烷烃和环烷烃
致分子中原子或基团在空间的排列方式不同而产 生的立体异构现象——构象异构。这种空间排列 方式——构象 conformation
（1）乙烷的构象
H3C CH 3
当C-C键旋转时， 可产生无数个构象
有两种典型conformation：
乙烷的两种典型构象的表示方法
优势构象
交叉式 staggered
H
重叠式 eclipsed
作业：P130 /1, 6, 7 ,8; P105 / 8(3) (4) *C2-C3键旋转 阅读Section 1. Alkanes and Cycloalkanes 全文
翻译 1.1第一段，1.2.2第一段，1.2.3 第四段
CH3 CH3 CH C Br
CH3 CH3
四、环烷烃的异构现象
1. 顺反异构 cis-trans isomer (P84) 环烷烃环中C-C单键受环约束不能自由旋转,导致产生顺反异构
HH
H
CH 3
CH 3 CH 3
顺-1,2-二甲基环丙烷
CH 3 H
反-1,2-二甲基环丙烷
练习：写答出案： 1-甲基-3-乙H基环己烷的顺反异构体CH 3
伯碳(1°)：一级碳原子,只与1个其他碳原子直接相连
仲碳(2°)：二级碳原子,只与2个其他碳原子直接相连
叔碳(3°)：三级碳原子,只与3个其他碳原子直接相连
季碳(4°)：四级碳原子,只与4个其他碳原子直接相连
CH3
CH3
H3C
C CH2
3° 2°
H
伯氢(1°H)：伯碳上的H
仲氢(2°H)：仲碳上的H
练习：预测2-甲基丁烷在室温下进行氯代反应所得的一氯代物
Cl
答 案 ： C3 C H H C2C H H 3 +C 2l 光 C3 C H C2 C H H 3
（1）乙烷的构象
H3C CH 3
当C-C键旋转时， 可产生无数个构象
有两种典型conformation：
乙烷的两种典型构象的表示方法
优势构象
交叉式 staggered
H
重叠式 eclipsed
作业：P130 /1, 6, 7 ,8; P105 / 8(3) (4) *C2-C3键旋转 阅读Section 1. Alkanes and Cycloalkanes 全文
翻译 1.1第一段，1.2.2第一段，1.2.3 第四段
CH3 CH3 CH C Br
CH3 CH3
四、环烷烃的异构现象
1. 顺反异构 cis-trans isomer (P84) 环烷烃环中C-C单键受环约束不能自由旋转,导致产生顺反异构
HH
H
CH 3
CH 3 CH 3
顺-1,2-二甲基环丙烷
CH 3 H
反-1,2-二甲基环丙烷
练习：写答出案： 1-甲基-3-乙H基环己烷的顺反异构体CH 3
伯碳(1°)：一级碳原子,只与1个其他碳原子直接相连
仲碳(2°)：二级碳原子,只与2个其他碳原子直接相连
叔碳(3°)：三级碳原子,只与3个其他碳原子直接相连
季碳(4°)：四级碳原子,只与4个其他碳原子直接相连
CH3
CH3
H3C
C CH2
3° 2°
H
伯氢(1°H)：伯碳上的H
仲氢(2°H)：仲碳上的H
练习：预测2-甲基丁烷在室温下进行氯代反应所得的一氯代物
Cl
答 案 ： C3 C H H C2C H H 3 +C 2l 光 C3 C H C2 C H H 3
第二章 烷烃和环烷烃
第二节 同系列和同分异构现象
一、同系列和同系物 • 烷 烃 的 分 子 通 式 为 CnH2n+2 ， 环 烷 烃 的 分 子 通 式 为 CnH2n。 • 凡是具有同一分子通式和相同结构特征的一系列化合 物称为同系列（homologous series）。 • 同系列中的化合物互称同系物（homolog）。 • 同系物具有相似的化学性质，物理性质也随着碳链的 增长而表现出有规律的变化。
第 二 章 烷烃 环烷烃
exit
烃(hydrocarbons)：
只含有C、H 两种元素的化合物 —— 碳氢化合物
碳原子之间均以C－C单键相连，其 余的价键均为H原子所饱和。 (saturated 烷烃 (alkanes) ：甲烷、乙烷等； hydrocarbons) 环烷烃(cycloalkanes):
三级戊基 （Tert or t ）
三级丁基 叔丁基
新戊基 （neo）
*3 有机化合物系统命名的基本格式
构型 +
R, S; D, L; Z, E; 顺,反
取代基
+
母体
官能团位置号 +名称
取代基位置号 + 个数 + 名称
(有多个取代基时，中文按顺 (没有官能团时 序规则确定次序，较优的在后。 不涉及位置号) 英文按英文字母顺序排列)
(1) 直链烷烃的命名: 含10个碳原子以内的直链烷烃, 从1-10依次用 天干名称甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、 癸加上烷来命名; 而含碳原子10个以上的直链烷烃, 用数目加上烷来命名（P27） 。
(2) 支链烷烃的命名 *1 碳原子的级
CH3 H3C C CH3 CH2 CH3 CH
1oH 2oH 3oH
环烷烃
1–甲基–2–乙基环己烷
CH(CH3)2
CH3
1–甲基环丁烯
5–异丙基– 1，3–环戊二烯
二、环烷烃的化学性质
卤代反应
光照 + Br2 Br + HBr
CH3 +
光照 Br2
Br CH3 + HBr
1-甲基-1 –溴环已烷
开环加成反应 (1)加H2
C 2 H H2C H2C H2C CH2 CH CH Ni / 80。 C H2 Ni H2
氧化反应 常温下环烷烃与氧化剂不反 应，不使KMnO4溶液褪色。
三、环烷烃的稳定性
与张力能有关
环丙烷 总张力能（KJ.mol-1） 115.5
环丁烷
110.4
环戊烷 环己烷
27.0 0
结论：环烷烃的张力能越大，越不稳定。 （稳定性：环己烷 > 环戊烷 > 环丁烷 > 环丙烷）
四、环已烷的构象
环已烷的构象
（1）优势构象：椅式构象
椅式 （2）a，e键和构象的翻转
Hale Waihona Puke 船式环烷烃内容提要
环烷烃的命名 环烷烃的化学性质 环烷烃的稳定性 环已烷的构象
环烷烃
脂环烃是指性质类似脂肪烃的碳环化合
物。饱和的脂环烃又称环烷烃，通式为
CnH2n（n≥3）。
一、环烷烃的命名
1.常见环烷烃
环丙烷
环丁烷
环戊烷
环已烷
2. 复杂结构的环烷烃命名
CH3 CH3
CH3 CH2CH3
1，2–二甲基环丙烷
CH3CH2CH3
H2C H2C CH2
H2
CH2 Ni / 200 C
。 CH3CH2CH2CH3
第二章 饱和烃：烷烃和环烷烃
3
5
CH
3
HC CH
4
CH
烷烃：饱和开链烃。 特征：C与C以单键相连，其余价键都为氢原子饱和。 通式为：CnH2n+2
环烷烃：饱和环烃。 特征：C与C以单键相连成环，其余价键都为氢 原子饱和。 通式为：CnH2n （单环烷烃）
烷烃和环烷烃统称为饱和烃
烷烃和环烷烃主要存在于石油和天然气中， 天然气主要由甲烷以及少量的乙烷、丙烷和丁烷 组成。石油是一种复杂混和物，主要是含1到40个 碳原子的烃，通过精馏可以将石油分离成沸点不 同的有用馏分。 天然气： 汽油： 煤油： 柴油： 沥青： CH4~C4H10 C5H12~C12H26 C12H26~16H34 C15H32~C18H38 C20以上
烷基自由基
伯
仲
叔
烷基自由基的类型
烷基自由基的结构
烷基自由基的稳定性：叔〉仲〉伯
烷基自由基的稳定性与C-H的均裂能有关：
CH3CH2CH2-H
离解能 (kJ/mol) 410
(CH3)2CH-H (CH3)3C-H
397 381
在烷烃氯化反应中，产生烷基自由基的步骤 是整个反应中最困难的一步。是控制反应速度的 步骤。生成的烷基自由基越稳定，所需的活化能 越小，反应越容易。
CH3CH2CH2CH2CH2CH3
正己烷
(CH3)2CHCH2CH2CH3
异己烷
(CH3)3CCH2CH3
新己烷
• 系统命名法：
采用IUPAC（International Union of Pure and Applied Chenistry）国际纯粹与应用化学联合会的命 名原则，结合我国文字特点制定的。
键旋转引起的位能变化曲线
第二章 烷烃和环烷烃
CH3 甲基 Me (正)丙基 Pr C H3C H2 乙基 Et i -Pr C H3C HC H 异丙基 3
C H3C H2C H2 C H3C H2C H2C H2 C H3C HC H 2 C H3
(正)丁基 Bu 异丁基 i -Bu
C H3C HC H C H3 仲丁基 2 s-Bu C H3 C H3 C C H3 叔丁基 t-Bu
在生理状况下，机体自由基一方面不断产 生，另一方面又不断清除，活性氧处于产生与清 除平衡状态。一旦活性氧的产生和清除失去平衡 ，过多的自由基就会造成对机体的损害，从而引 起多种疾病，并可诱发癌症和导致衰老。 天然抗氧化酶系统：超氧化物歧化酶(SOD) 、 过 氧 化 氢 酶 ( CAT)、 谷 胱 甘 肽 过 氧 化 物 酶 (GSH-Px)
构象异构
(一) 烷烃的构造异构(constitutional isomerism)
戊烷有3种碳链异构体
CH3 CH3CH2CH2CH2CH3 CH3CHCH2CH3
正戊烷 异戊烷
CH3 CH3-C-CH3 CH3
新戊烷
碳原子数 异构体数 4 5 6 7 2 3 5 9
碳原子数 8 9 10 20
异构体数 18 35 75 366 319
天然抗氧剂(自由基清除剂)：VE、 Vc、 2巯基乙胺、谷胱甘肽、辅酶Qn(泛醌)、-硫辛酸 等
第二节 环 烷 烃
一、脂环烃的分类和命名
(一) 分类 C3-C4
根 据 环 数 多 少 分
小环 普通环
单脂环烃
C5-C6
C7-C12
中环
C13以上 大环 多脂环烃 桥环 螺环
(二) 命名
1. 单脂环烃: 在相应的烃名前加“环”字;英文名加词头cyclo
C H3C H2C H2 C H3C H2C H2C H2 C H3C HC H 2 C H3
(正)丁基 Bu 异丁基 i -Bu
C H3C HC H C H3 仲丁基 2 s-Bu C H3 C H3 C C H3 叔丁基 t-Bu
在生理状况下，机体自由基一方面不断产 生，另一方面又不断清除，活性氧处于产生与清 除平衡状态。一旦活性氧的产生和清除失去平衡 ，过多的自由基就会造成对机体的损害，从而引 起多种疾病，并可诱发癌症和导致衰老。 天然抗氧化酶系统：超氧化物歧化酶(SOD) 、 过 氧 化 氢 酶 ( CAT)、 谷 胱 甘 肽 过 氧 化 物 酶 (GSH-Px)
构象异构
(一) 烷烃的构造异构(constitutional isomerism)
戊烷有3种碳链异构体
CH3 CH3CH2CH2CH2CH3 CH3CHCH2CH3
正戊烷 异戊烷
CH3 CH3-C-CH3 CH3
新戊烷
碳原子数 异构体数 4 5 6 7 2 3 5 9
碳原子数 8 9 10 20
异构体数 18 35 75 366 319
天然抗氧剂(自由基清除剂)：VE、 Vc、 2巯基乙胺、谷胱甘肽、辅酶Qn(泛醌)、-硫辛酸 等
第二节 环 烷 烃
一、脂环烃的分类和命名
(一) 分类 C3-C4
根 据 环 数 多 少 分
小环 普通环
单脂环烃
C5-C6
C7-C12
中环
C13以上 大环 多脂环烃 桥环 螺环
(二) 命名
1. 单脂环烃: 在相应的烃名前加“环”字;英文名加词头cyclo
烃的命名规则
烃的命名规则
烃是一类碳氢化合物，其分子由碳和氢原子组成。
烃的命名规则是根据分子中碳原子数目和结构特点来确定的，下面将详细介绍烃的命名规则。
一、直链烷烃的命名规则：
直链烷烃是由碳原子按直链排列而成的烃，其命名规则是在烷基前加上前缀“烷”来表示烷烃。
例如，当碳原子数目为1时，直链烷烃的名称为甲烷；碳原子数目为2时，直链烷烃的名称为乙烷；碳原子数目为3时，直链烷烃的名称为丙烷，依此类推。
二、支链烷烃的命名规则：
支链烷烃是在直链烷烃的基础上引入支链基团而得到的烃，其命名规则是在支链基团的名称前加上前缀“烷”表示支链烷烃。
支链基团的位置和数目可以通过编号来表示。
例如，2-甲基丙烷表示在丙烷分子的第二个碳原子上连接了一个甲基基团。
三、环烷烃的命名规则：
环烷烃是由碳原子形成环状结构而成的烃，其命名规则是在环状结构前加上前缀“环”表示环烷烃。
环烷烃的命名根据环中碳原子数目来确定，例如，三碳环烷烃的名称为环丙烷。
四、烯烃和炔烃的命名规则：
烯烃是含有碳碳双键的烃，其命名规则是在烯基前加上前缀“烯”表
示烯烃。
炔烃是含有碳碳三键的烃，其命名规则是在炔基前加上前缀“炔”表示炔烃。
例如，乙烯表示含有碳碳双键的乙烃，丙炔表示含有碳碳三键的丙烃。
烃的命名规则是根据碳原子数目、结构特点和功能基团来确定的。
通过了解烃的命名规则，我们可以准确地命名各种类型的烃化合物，有助于化学研究和应用。
希望以上内容能帮助大家更好地理解烃的命名规则。
第二章饱和烃：烷烃和环烷烃
7CH 1 2
2
CH
8CH
CH2
3CH2
7
1
2
6CH2
CH
5
CH2
4
式中两环共用的叔碳原子（1，5）称为“桥头”
从一个桥头到另外一个桥头的链或键称为“桥”或―桥路‖
此例中有三个桥，即碳链2－3－4，碳链6－7和碳链8
29
命名原则
确定母体名称：按成环碳原子的总数称为“某烷”。 注明环数：以“二环”作词头，放在母体名称前面。 注明桥的结构：将各桥所含碳原子数按由多到少的次 序用数字表示，放在词头和母体之间的方括号中，在数 字之间的右下角用小圆点“.”隔开。 编号：从一个桥头开始循环最长的桥编到另一桥头， 然后再循余下的最长的桥编回到起始桥头。最短的桥最 后编号，且仍从起始桥头一端的碳原子开始编号。
18
例如
CH3 CH CH3 CH2 CH3
二甲基乙基甲烷
CH2CH3 CH3 C CH CH3
二甲基乙基异丙基甲烷
CH3 CH3
该命名法虽能清楚地表示分子的结构，但是不能 适用于结构较复杂的烷烃的命名。目前文献中已 很少使用。
19
(3)系统命名法（重点）
系统命名法是我国根据1892年日内瓦国际化学会议首次拟定
饱和脂肪烃（烷烃）：是指分子中的碳原子以单 键相连，其余的价键都与氢结合而成的化合物。
H H C H H H H C H H C H H H H C H H C H H C H H H H C H H C H H C H H C H H
甲烷（CH4） 乙烷（C2H6） 丙烷（C3H8） 丁烷（C4H10）
H H
H C
CH3 CH3 C H C CH3
C
2
CH
8CH
CH2
3CH2
7
1
2
6CH2
CH
5
CH2
4
式中两环共用的叔碳原子（1，5）称为“桥头”
从一个桥头到另外一个桥头的链或键称为“桥”或―桥路‖
此例中有三个桥，即碳链2－3－4，碳链6－7和碳链8
29
命名原则
确定母体名称：按成环碳原子的总数称为“某烷”。 注明环数：以“二环”作词头，放在母体名称前面。 注明桥的结构：将各桥所含碳原子数按由多到少的次 序用数字表示，放在词头和母体之间的方括号中，在数 字之间的右下角用小圆点“.”隔开。 编号：从一个桥头开始循环最长的桥编到另一桥头， 然后再循余下的最长的桥编回到起始桥头。最短的桥最 后编号，且仍从起始桥头一端的碳原子开始编号。
18
例如
CH3 CH CH3 CH2 CH3
二甲基乙基甲烷
CH2CH3 CH3 C CH CH3
二甲基乙基异丙基甲烷
CH3 CH3
该命名法虽能清楚地表示分子的结构，但是不能 适用于结构较复杂的烷烃的命名。目前文献中已 很少使用。
19
(3)系统命名法（重点）
系统命名法是我国根据1892年日内瓦国际化学会议首次拟定
饱和脂肪烃（烷烃）：是指分子中的碳原子以单 键相连，其余的价键都与氢结合而成的化合物。
H H C H H H H C H H C H H H H C H H C H H C H H H H C H H C H H C H H C H H
甲烷（CH4） 乙烷（C2H6） 丙烷（C3H8） 丁烷（C4H10）
H H
H C
CH3 CH3 C H C CH3
C
环烷烃命名
环烷烃命名规则及例题一、单环烷命名1.基本与烷同，加前缀“环”称为环某烷2.环上只有一个取代基时，不必编号3.多个取代基时，最小取代基所连的C 编为1（优先顺序规则），其它取代基位置编号尽可能小（最低系列原则）； 位号取向需要符合两大规则的要求4.简单环上连有较复杂C 链，或同一C 链上连接有几个脂环烃时，可将环当作取代基123456 1，5-二甲基-2-叔丁基环己烷二、螺环烷命名1. 根据环上总碳数称为—螺[ ]某烷2. 从小环中与螺原子相连的C 开始编号，绕经螺原子，再由较大环回到螺原子3. 尽可能使取代基处在最小位次4. [ ]内注明各环中除螺原子外的碳原子数，由小到大排列，用圆点隔开5. 取代基写于前123456 5-甲基螺[2.5]辛烷三、桥环烷命名1. 根据环上总碳数称为—— 二环[ ]某烷2. 从桥头碳起编，沿最长桥到达另一桥头，经次长桥回到第一桥头，最短桥最后编号3. 尽可能使取代基处在最小的位次4. [ ]中注明各桥中除桥头碳外的碳原子数，从大到小排列，用圆点分开5. 取代基写于前12345678 二环[4.2.0]辛烷四、环己烷及取代环己烷优势构象的书写规则 1（1）对位的C-C键相互平行（画Z 字形）（2）每碳各有一个C-H在垂直方向，峰上谷下（3）每碳各另有一个C-H分别三左三右（左左右右），且上下交替2、单取代环己烷优势构象总是取代在e键上。
例如：甲基环己烷优势构象：CH33、多取代环己烷优势构象（1）取代基尽量在e 键上（2）体积大的取代基尽量在 e 键上（3）同时要满足顺反异构和位置要求例如：反-1-甲基-3-叔丁基环己烷优势构象：C(CH3)3 CH3五、例题1、1234561，5-二甲基-2-叔丁基环己烷2、123461，2-二甲基-3-叔丁基环己烷3、1234561-甲基-2-乙基-6-叔丁基环己烷4、(CH2)4CH3环丁基戊烷（戊基环丁烷）5、H2C CH21,2-二环己基乙烷6、123465Cl71,1-二甲基-3-氯环庚烷7、12345678螺[3.4]辛烷8、1234565-甲基螺[2.5]辛烷9、12345678二环[4.2.0]辛烷10、12345672,7,7-三甲基二环[2.2.1]庚烷11、二环[ 4.4.0 ]癸烷（十氢萘）12、环己醇优势构象OH13、顺-1，4-二甲基环己烷优势构象CH3 314、顺-1，4-二甲基环己烷（此处没有要求写优势构象）CH3 H3C。
环烷烃命名规则及例题教学提纲
环烷烃命名规则及例题环烷烃命名规则及例题一、单环烷命名1.基本与烷同，加前缀“环”称为环某烷2.环上只有一个取代基时，不必编号3.多个取代基时，最小取代基所连的C编为1（优先顺序规则），其它取代基位置编号尽可能小（最低系列原则）；位号取向需要符合两大规则的要求4.简单环上连有较复杂C链，或同一C链上连接有几个脂环烃时，可将环当作取代基二、螺环烷命名1. 根据环上总碳数称为—螺[ ]某烷2. 从小环中与螺原子相连的C开始编号，绕经螺原子，再由较大环回到螺原子3. 尽可能使取代基处在最小位次4. [ ]内注明各环中除螺原子外的碳原子数，由小到大排列，用圆点隔开5. 取代基写于前三、桥环烷命名1. 根据环上总碳数称为——二环[ ]某烷2. 从桥头碳起编，沿最长桥到达另一桥头，经次长桥回到第一桥头，最短桥最后编号3. 尽可能使取代基处在最小的位次4. [ ]中注明各桥中除桥头碳外的碳原子数，从大到小排列，用圆点分开5. 取代基写于前四、环己烷及取代环己烷优势构象的书写规则1、环己烷优势构象的书写（透视式）（1）对位的C-C键相互平行（画 Z 字形）（2）每碳各有一个C-H在垂直方向，峰上谷下（3）每碳各另有一个C-H分别三左三右（左左右右），且上下交替2、单取代环己烷优势构象CH3总是取代在e键上。
例如：甲基环己烷优势构象：3、多取代环己烷优势构象（1）取代基尽量在 e 键上（2）体积大的取代基尽量在 e 键上（3）同时要满足顺反异构和位置要求CH3C(CH3)3例如：反-1-甲基-3-叔丁基环己烷优势构象：五、例题1、234561，5-二甲基-2-叔丁基环己烷2、1234561，2-二甲基-3-叔丁基环己烷3、1234561-甲基-2-乙基-6-叔丁基环己烷4、(CH2)4CH3环丁基戊烷（戊基环丁烷）5、H2C CH21,2-二环己基乙烷6、123465Cl71,1-二甲基-3-氯环庚烷7、12345678螺[3.4]辛烷8、12345678 5-甲基螺[2.5]辛烷9、12345678二环[4.2.0]辛烷10、1234562,7,7-三甲基二环[2.2.1]庚烷11、二环[ 4.4.0 ]癸烷（十氢萘）12、环己醇优势构象OH13、顺-1，4-二甲基环己烷优势构象CH3 CH314、顺-1，4-二甲基环己烷（此处没有要求写优势构象）CH3 H3C。
有机化学2---烷烃和环烷烃
英文缩写 Me Et n-Pro i-Pro n-Bu i-Bu s-Bu t-Bu
CH2 CH2 CH3
CH CH3 CH3
CH2CH2CH2CH3
CH2CHCH3 CH3
C HC H 2 C H 3 C H3
CH3 C CH3 CH3
2.2 烷烃和环烷烃的命名
◇ 环烷基： 环丙基 环丁基 环戊基 环己基
CH4 CH3CH2CH3 C3H8 CH3CH2CH2CH3 C4H10
环烷烃的通式为CnH2n
2.1 烷烃和环烷烃的构造异构
同系列——通式相同，组成上相差CH2 及其整数倍的一系 列化合物。 同分异构体——分子式相同的不同化合物。 构造异构体——分子式相同，分子的构造不同的化合物。 例：通式为C5H12
思考：为什么不是3-甲基-5-异丙基庚烷？
2.2 烷烃和环烷烃的命名
2.2.4 环烷烃的命名 脂环烃是脂肪烃连接成环的化合物。 分子中只有单键的脂环烃是环烷烃 含有双键的脂环烃是环烯烃。 （1）单环环烷烃 以环作为主体，按环的碳原子数目称为环某烷； 单环 二环 多环
环丙烷
环丁烷
环戊烷
环己烷
2.2 烷烃和环烷烃的命名
CH3CH2CH2CH2CH3 CH3CHCH2CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 新戊烷
正戊烷
异戊烷
通式为C5H10的环烷烃
CH3
H3C CH3
CH2CH3
CH3
CH3
2.1 烷烃和环烷烃的构造异构
正丁烷
CH3 CH2 CH2 CH3
简式: CH3(CH2)2CH3
CH3
CH3 CH CH3
2 饱和烃：烷烃和环烷烃
2.1 烷烃和环烷烃的构造异构 2.2 烷烃和环烷烃的命名 2.3 烷烃和环烷烃的结构 2.4 烷烃和环烷烃的构象 2.5 烷烃和环烷烃的物理性质 2.6 烷烃和环烷烃的化学性质 2.7 烷烃和环烷烃的主要来源和制法
环烷烃命名规则及例题
环烷烃命名规则及例题一、单环烷命名1、基本与烷同，加前缀“环”称为环某烷2、环上只有一个取代基时，不必编号3、多个取代基时，最小取代基所连的C编为1（优先顺序规则），其它取代基位置编号尽可能小（最低系列原则）；位号取向需要符合两大规则的要求4、简单环上连有较复杂C链，或同一C链上连接有几个脂环烃时，可将环当作取代基。
二、螺环烷命名1、根据环上总碳数称为—螺[ ]某烷2、从小环中与螺原子相连的C开始编号，绕经螺原子，再由较大环回到螺原子3、尽可能使取代基处在最小位次4、[ ]内注明各环中除螺原子外的碳原子数，由小到大排列，用圆点隔开5、取代基写于前三、桥环烷命名1、根据环上总碳数称为——二环[ ]某烷2、从桥头碳起编，沿最长桥到达另一桥头，经次长桥回到第一桥头，最短桥最后编号3、尽可能使取代基处在最小的位次4、[ ]中注明各桥中除桥头碳外的碳原子数，从大到小排列，用圆点分开5、取代基写于前四、环己烷及取代环己烷优势构象的书写规则1、环己烷优势构象的书写（透视式）（1）对位的C-C键相互平行（画两个Z字形）（2）每碳各有一个C-H在垂直方向，峰上谷下（3）每碳各另有一个C-H分别三左三右（左左右右），且上下交替2、单取代环己烷优势构象总是取代在e键上。
CH3例如：甲基环己烷优势构象：3、多取代环己烷优势构象（1）取代基尽量在e键上（2）体积大的取代基尽量在e键上（3）同时要满足顺反异构和位置要求例如：反-1-甲基-3-叔丁基环己烷优势构象：C(CH3)3CH3五、环烷烃命名例题（体会编号，未讲的例题先预习）1、1234561，5-二甲基-2-叔丁基环己烷2、123461，2-二甲基-3-叔丁基环己烷3、1234561-甲基-2-乙基-6-叔丁基环己烷4、(CH2)4CH3环丁基戊烷（戊基环丁烷）5、H2C CH21,2-二环己基乙烷6、123465Cl71,1-二甲基-3-氯环庚烷7、12345678螺[]辛烷8、12345678 5-甲基螺[]辛烷9、12345678二环[4.2.0]辛烷10、12345672,7,7-三甲基二环[2.2.1]庚烷11、二环[ 4.4.0 ]癸烷（十氢萘）12、环己醇优势构象OH13、顺-1，4-二甲基环己烷优势构象CH3CH314、顺-1，4-二甲基环己烷（此处没有要求写优势构象）CH3 H3C。
烷烃环烷烃命名
同系列中，所有化合物的物理性质，均随着分子质量的 增高而呈规律性变化。利用这一规律，可推测某一同系物的 物理性质。
二、烷烃的同分异构现象
1.同分异构现象
同分异构现象是指分子式相同但结构不同的现象。分子式相同但 结构不同的化合物称为同分异构体 。
构造是指分子中原子互相连接的方式和次序。分子式相同，而构 造不同的异构体称为构造异构体。这种现象称为构造异构现象。构造 异构现象是有机化学中普遍存在的异构现象的一种，除此而外,异构现 象还包括立体异构。
(CH3)2CHCH3CH2CH2CH2-
异丙基
正丁基
i-Pr
n-Bu
(CH3)2CHCH2(CH3)3C-
异丁基
叔丁基
i-Bu
t-Bu
烷基的通式为CnH2n+1 — ，常用R—表示 。
2.从烷烃分子中去掉两个氢原子后剩下的基团称为亚某 基。
CH2 亚甲基 CHCH3 亚乙基 － CH2CH2－ 1，2－亚乙基 或二亚甲基
H H H H H
故三元环的结构特殊。
H
现代物理方法测定，环丙烷分子中：键角 C-C-C = 105.5°;
H-C-H =114°。
所以环丙烷分子中碳原子之间的sp3杂化轨道是以弯曲键（香
蕉键）相互交盖的。
由图可见，环丙烷分子中存在着较 大的张力（角张力和扭转张力），
是一个有张力环，所以易开环，所
2. 衍生命名法 衍生命名法以甲烷为母体，把其它烷烃看作是甲烷的 烷基衍生物，即甲烷分子中的氢原子被烷基取代所得到 的衍生物。命名时，把连接烷基最多的碳原子作为母体 碳原子；按简单基团在前，复杂基团在后的原则命名。 如：
CH3CH2CHCH2CH3 CH3 甲基二乙基甲烷
二、烷烃的同分异构现象
1.同分异构现象
同分异构现象是指分子式相同但结构不同的现象。分子式相同但 结构不同的化合物称为同分异构体 。
构造是指分子中原子互相连接的方式和次序。分子式相同，而构 造不同的异构体称为构造异构体。这种现象称为构造异构现象。构造 异构现象是有机化学中普遍存在的异构现象的一种，除此而外,异构现 象还包括立体异构。
(CH3)2CHCH3CH2CH2CH2-
异丙基
正丁基
i-Pr
n-Bu
(CH3)2CHCH2(CH3)3C-
异丁基
叔丁基
i-Bu
t-Bu
烷基的通式为CnH2n+1 — ，常用R—表示 。
2.从烷烃分子中去掉两个氢原子后剩下的基团称为亚某 基。
CH2 亚甲基 CHCH3 亚乙基 － CH2CH2－ 1，2－亚乙基 或二亚甲基
H H H H H
故三元环的结构特殊。
H
现代物理方法测定，环丙烷分子中：键角 C-C-C = 105.5°;
H-C-H =114°。
所以环丙烷分子中碳原子之间的sp3杂化轨道是以弯曲键（香
蕉键）相互交盖的。
由图可见，环丙烷分子中存在着较 大的张力（角张力和扭转张力），
是一个有张力环，所以易开环，所
2. 衍生命名法 衍生命名法以甲烷为母体，把其它烷烃看作是甲烷的 烷基衍生物，即甲烷分子中的氢原子被烷基取代所得到 的衍生物。命名时，把连接烷基最多的碳原子作为母体 碳原子；按简单基团在前，复杂基团在后的原则命名。 如：
CH3CH2CHCH2CH3 CH3 甲基二乙基甲烷
第二章-烷烃与环烷烃
分子式相同，
烷 烃 和 环 烷 烃
6
有 机 化 学
烷烃和环烷烃同分异构体的推导
（逐步缩短碳链）： ①写出最长链；
烷 烃 和 环 烷 烃
②写出少一个碳原子的直链，把一个碳当支链， 找出可能的异构体；
③写出少二个碳原子的直链，把二个碳当两个
支链，或一个支链，找出可能的异构体。
7
有 2.2 烷烃和环烷烃的命名 机 化 学 一、伯、仲、叔和季碳原子 1、伯碳原子
合物，称为同系列。
烷 烃 和 环 烷 烃
4、同系物
同系列中的化合物互称为同系物。
5、系差
同系列中相邻两个化合物在组成上的差别。烷
烃系差为CH2。
5
有 机 化 二、烷烃和环烷烃的构造异构 学 碳架异构：
碳的骨架不同。 构造异构体： 同分异构体： 分子式相同，分子内原子间相互连 分子式相同，结构不同。 接的顺序不同，即分子的构造不同。 是不同的化合物。
异丁基 (CH3)2CHCH2-
i-Bu11
有 机 （3）仲某基: 仲丁基: 化 学
CH3
CH3CH2CH - s-BuCH3 CH3 CH3
（4）叔某基: 叔丁基: (CH3)3C- t-Bu- ; 叔戊基: CH3CH2C
烷 （5）新某基: 新戊基 : CH3—C—CH2— 烃 CH3 和 2 、亚烷基 环 烷 烷烃分子中，去掉两个氢原子后剩余的基团。 烃
烷 ③相同基团合并写出，位置用2，3……阿拉伯数字标出, 取代 烃 和 基数目用二,三……中文数字标出。 环 ④阿拉伯数字与汉字之间必须用短横线分开； 烷 ⑤阿拉伯数字之间必须用逗号分开。 烃
最长碳链，最小定位，同基合并，由简到繁。
22
烷烃、环烷烃、烯烃、炔烃
烷烃、环烷烃、烯烃、炔烃一、烷烃1、烷烃的命名和异构普通命名法、习惯命名法C1－C10：甲、乙、丙……壬、癸C11以上用中文数字：如十一烷正、异、新的含义俗名系统命名法一长、二多、三小的原则（最低系列）书写原则：a、在母体前标出取代基及位次b、相同取代基合并，小的在前(按次序规则)c、数字与数字间用逗号、数字与文字间用短横隔开IUPAC命名法与系统命名法的区别：取代基书写次序按英文字母序烷基的命名及英文缩写－CH3甲基Me. －CH2CH3乙基Et.－CH2CH2CH3丙基n-Pr. －CH（CH3）2异丙基i-Pr.－(CH2)3CH3 丁基n-Bu. －CH2CH（CH3）2异丁基i-Bu.－CH（CH3）CH2CH3 仲丁基s-Bu.－C（CH3）3叔丁基t-Bu.SP3杂化、正四面体结构伯、仲、叔、季碳原子(1°、2°、3°、4°碳原子)构造式、结构简式、键线式锯架式、投影式、纽曼式等同分异构构造异构碳架异构、位置异构、官能团异构构型异构对映异构、顺反异构（烯烃、脂环化合物）构象异构1、烷烃的物理性质及变化规律颜色、气味熔点、沸点密度、溶解性、极性变化规律沸点(直链、支链)熔点(直、支链，奇、偶数)2、烷烃的反应A、氧化反应燃烧生成CO2和H2O 注意碳氢比与产物的关系催化氧化生成含氧衍生物如醇、醛、酸等【例题】三种等摩尔气态脂肪烷烃在室温（25℃）和常压下的体积为2升，完全燃烧需氧气11升；若将该气态脂肪烃混合物冷至5℃，体积减少到原体积的0.933倍。
试写出这三种脂肪烃的结构式，给出推理过程。
注：已知该混合物没有环烃，又已知含5个或更多碳原子的烷烃在5℃时为液态。
(12分)【评析】（1）解题的第一步是写出用烷烃通式来表示的完全燃烧的化学方程式：C n H2n+2＋(1.5n＋0.5)O2＝nCO2＋(n+1)H2O写出通式的依据自然是试题告诉我们——这三种气态烷烃中没有环烷。
有机化学第2章_烷烃和环烷烃
烷烃的卤代反应机理是自由基取代机理。
以甲烷的氯代反应为例，有如下反应事实： （1）在室温、黑暗中不反应；加热或光照下 进行，一经开始便可自动进行； （2）产物中有少量乙烷； （3）如有氧或有一些能捕捉自由基的杂质存 在，会推迟反应的进行。
以上实验事实，说明该反应是为自由基反应! 自由基反应大多可被光照、高温、过氧化物 所催化，一般在气相或非极性溶剂中进行。
H 一氯甲烷
生成的一氯甲烷还会继续被氯代，生成二氯甲 烷、三氯甲烷和四氯化碳四种产物的混合物。
CH2Cl2
二氯甲烷
CHCl3
三氯甲烷
CCl4
四氯甲烷
（二）卤代反应 2、卤代反应的反应机制
反应机制（反应历程）：化学反应所经历的途 径或过程 ，是根据实验事实，对反应做出的 详细描述和理论解释。
研究反应机理的目的是认清反应本质，掌握反 应规律，从而达到控制和利用反应的目的。
σ(s-sp3)
键角为109.5°
σ(s-sp3)
（2）乙烷（CH3CH3）分子的结构
除了H原子的s轨道电子与C原子的sp3轨道 电子以“头碰头”方式重叠形成s-sp3共价键外 ，也存在两个C原子的sp3轨道电子之间的配对
。σ(s-spσσ3) 键键可：沿旋键转轴不“影自响由轨道”重转叠动程；度重叠，程即
自由基
概念：带有孤电子的原子或原子团称为自由基
结构特点：三种可能结构（1）刚性角锥体， （2）迅速翻转的角锥体，（3）平面型。
C
C
C
自由基非常活泼，具有很强的反应活性。
CH2 > CH2 CHCH2 > (CH3)3C > (CH3)2CH
> CH3CH2 > CH3 >
以甲烷的氯代反应为例，有如下反应事实： （1）在室温、黑暗中不反应；加热或光照下 进行，一经开始便可自动进行； （2）产物中有少量乙烷； （3）如有氧或有一些能捕捉自由基的杂质存 在，会推迟反应的进行。
以上实验事实，说明该反应是为自由基反应! 自由基反应大多可被光照、高温、过氧化物 所催化，一般在气相或非极性溶剂中进行。
H 一氯甲烷
生成的一氯甲烷还会继续被氯代，生成二氯甲 烷、三氯甲烷和四氯化碳四种产物的混合物。
CH2Cl2
二氯甲烷
CHCl3
三氯甲烷
CCl4
四氯甲烷
（二）卤代反应 2、卤代反应的反应机制
反应机制（反应历程）：化学反应所经历的途 径或过程 ，是根据实验事实，对反应做出的 详细描述和理论解释。
研究反应机理的目的是认清反应本质，掌握反 应规律，从而达到控制和利用反应的目的。
σ(s-sp3)
键角为109.5°
σ(s-sp3)
（2）乙烷（CH3CH3）分子的结构
除了H原子的s轨道电子与C原子的sp3轨道 电子以“头碰头”方式重叠形成s-sp3共价键外 ，也存在两个C原子的sp3轨道电子之间的配对
。σ(s-spσσ3) 键键可：沿旋键转轴不“影自响由轨道”重转叠动程；度重叠，程即
自由基
概念：带有孤电子的原子或原子团称为自由基
结构特点：三种可能结构（1）刚性角锥体， （2）迅速翻转的角锥体，（3）平面型。
C
C
C
自由基非常活泼，具有很强的反应活性。
CH2 > CH2 CHCH2 > (CH3)3C > (CH3)2CH
> CH3CH2 > CH3 >
第二章_烷烃和环烷烃
饱和——分子中的碳原子彼此之间 分子中的碳原子彼此之间 饱和 都以C—C单键 键) 相连。 单键(σ键 相连。 都以 单键 在烷烃分子中，只含有C－ 键和 键和C 在烷烃分子中，只含有 －Cσ键和 －Hσ键 键
典型烷烃
H H C H H
H H H C C H H H
甲烷 CH4
H H H H C C C H H H H
A: 普通命名法
正戊烷： CH 3 戊烷：
CH 3 CH CH 2 CH 3
CH 2 CH 2 CH 2 CH 3 CH 3 CH 3 C CH 3 CH 3
CH 3
异戊烷：仅在碳链 戊烷：仅在碳链
一末端有两个甲基而 一末端有两个甲基而 无其他支链的结构 无其他支链的结构
新戊烷：专指五或 戊烷：
六个碳烷烃的异构体 中含有季碳原子 中含有季碳原子
一些烷基的名称与表示(2)
R－H － R－ － 名称
正丁 基 (butyl) 仲丁 基 (sec-butyl) 异丁 基 (iso-butyl) 叔丁 基 (tert-butyl)
缩写
Bu s-Bu i-Bu
CH3CH2CH2CH2 H CH3CH2CH2CH2 CH3CH2CH CH3 CH3CHCH3 CH3 CH3CHCH2 CH3 CH3 CH3 C CH3
原则二 给取代基编号 （1）从主链距离取代基（支 ）从主链距离取代基（ 最近的一端开始 的一端开始， 链）最近的一端开始，用阿 拉伯数字编号。 拉伯数字编号。 目的：使取代基编号依次最小 目的：使取代基编号依次最小
3 编号——依次最小
例：取代庚烷
1 7
CH3
2 6
3 5
4
3 5
6 2
1 7
典型烷烃
H H C H H
H H H C C H H H
甲烷 CH4
H H H H C C C H H H H
A: 普通命名法
正戊烷： CH 3 戊烷：
CH 3 CH CH 2 CH 3
CH 2 CH 2 CH 2 CH 3 CH 3 CH 3 C CH 3 CH 3
CH 3
异戊烷：仅在碳链 戊烷：仅在碳链
一末端有两个甲基而 一末端有两个甲基而 无其他支链的结构 无其他支链的结构
新戊烷：专指五或 戊烷：
六个碳烷烃的异构体 中含有季碳原子 中含有季碳原子
一些烷基的名称与表示(2)
R－H － R－ － 名称
正丁 基 (butyl) 仲丁 基 (sec-butyl) 异丁 基 (iso-butyl) 叔丁 基 (tert-butyl)
缩写
Bu s-Bu i-Bu
CH3CH2CH2CH2 H CH3CH2CH2CH2 CH3CH2CH CH3 CH3CHCH3 CH3 CH3CHCH2 CH3 CH3 CH3 C CH3
原则二 给取代基编号 （1）从主链距离取代基（支 ）从主链距离取代基（ 最近的一端开始 的一端开始， 链）最近的一端开始，用阿 拉伯数字编号。 拉伯数字编号。 目的：使取代基编号依次最小 目的：使取代基编号依次最小
3 编号——依次最小
例：取代庚烷
1 7
CH3
2 6
3 5
4
3 5
6 2
1 7
环烷烃
一、环烷烃的命名环烷烃的命名与烷烃相似，只是在同数碳原子的链环烷烃的名称前加“环”字。
环丙烷环丁烷环己烷成环碳原子的编号，应使环上取代基的位次最小。
甲基环戊烷1-甲基-3-乙基己烷当环上有复杂取代基时，可将环作为取代基命名。
CH2CH2CH2CH3CH2CH2CH2CH21-环丁基丁烷1，4-二环戊基丁烷二、环烷的结构与稳定性环烷烃的稳定性与其环的几何形状和角张力有关，分子键角越接近正四面体角（109°28′），分子越稳定，反之，偏差越大角张力越大，环越不稳定。
………一、稳定性：烷烃具有高度的化学稳定性，常用作溶剂的药物基质。
烷烃在适宜的反应条件下，也能进行一些反应，主要有卤代反应。
二、卤代反应：有机化合物分子中的氢原子（或其他原子）或基团被另一原子或基团取代的化学反应称为取代反应。
烷烃分子中的氢原子被卤素原子取代的反应称为卤代反应。
1、甲烷的卤代反应条件：紫外光照射或加热至250~400℃产物：一氯甲烷、二氯甲烷、三氯甲烷（氯仿）和四氯甲烷（四氯化碳）的混合物一般较难限定取代在一元取代的产物（CH3Cl）的阶段CH4+Cl22、烷烃卤代反应的取向含有不同类型氢原子的烷烃，发生自由基氯取代反应，生成多种氯代烷异构体的混合物。
CH3CH2CH33CH2CH2Cl+CH3CHCH3Cl1-氯丙烷（43%）2-氯丙烷（57%）CH3CH3CH3CH3CHCH3+Cl23CHCH2-Cl + CH3CCH3Cl2-甲基-1-氯丙烷（37%）2-甲基-2氯丙烷（63%）由于氯的活泼性较大，选择性较差，在氯代反应中，各种产物间的相对比例相差不大；溴的活泼性较小，选择性较强，总是以一种产物占优势。
CH3CH2CH3CH3CH2CH2Br+CH3CHCH3Br1-溴丙烷（3%）2-氯丙烷（97%）CH3CH3CH3CH3CHCH3+Br3CHCH2-Br + CH3CCH3Br卤代反应活性：叔氢＞仲氢＞伯氢F 2＞Cl 2＞Br 2＞I 2不同类型的C-H 键离解能不同，离解能越小，生成的自由基稳定性越大。
烷烃环烷烃的命名
（IUPAC: 国际纯粹与应用化学联合会， International Union of Pure and Applied Chemistry）
基础：普通命名法
1. 普通命名法
中文名
C1 C2 C3
CH4 CH3CH3 CH3CH2CH3
英文名
methane ethane propane
甲烷 乙烷 丙烷
烷烃的通式：CnH2n+2
（例：CH4, C2H6, C3H8, C4H10, ……） 同系列 （同系物, Homologs）
同系列：有相同通式、结 构上相差一定的 “原子团”的一 系列化合物。 同系物：同系列中的化合 物为同系物。
烷烃的结构
1.09 Å 键(sp3-s)
H
109.5o
C H H H
正戊烷
n-pentane
C5
异戊烷
isopentane
新戊烷
neopentane
异构词头用词头“正”、“异”和“新”等区分 相应的英文词头为 n- (normal)、iso和neo（注意不加“-”）
中文名
CH3(CH2)4CH3 CH3 CH3CHCH2CH2CH3 CH3
英文名
n-hexane
我国在1932年根据汉字的特点在 IUPAC 命名原则的基 础上颁布了化学命名原则。 1960年颁布了《有机化学物质的系统命名原则》。 1980年颁布了《有机化学命名原则》。
IUPAC命名法（系统命名法）
CH3 CH3CHCH3
基本方法： 选定一条最长链作为主链（以普通命名法命名） 其它支链作为主链上的取代基。
IUPAC全称（International Union of Pure and Applied Chemistry），成 立于1919年，是由世界各国化学会或科学院为会员单位组成的一个非赢利 性质的学术机构。 有机化合物的种类繁多，并且新的化合物不断出现，根据1990年的统 计，已知有机化合物的数量达2000万种以上。 1860年——Kekule倡议和组织了国际会议讨论有机化合物命名。 1892年——在日内瓦召开的国际会议上制订了一个命名原则。 1911年——IUPAC前身“国际化学联合会”提出了一系列建议。 1919年——在罗马正式成立了IUPAC。
环烷烃的命名12
CH3 H3C (反)-1,4-二甲基环己烷 trans-1,4-dimethylcyclohexane H3C CH3
(顺)-1,4-二甲基环己烷 cis-1,4-dimethylcyclohexane
2. 单环烷烃的命名 只有一个环的环烷烃称为单环烷烃（ 只有一个环的环烷烃称为单环烷烃 （ monocyclic alkane）。 环上没有 ） 取代基的环烷烃命名时只须在相应的烷烃前加环， 取代基的环烷烃命名时只须在相应的烷烃前加环，英文名称只须在相应的 英文名称前加cyclo。例如： 英文名称前加 。例如：
CH3
6 5 4 3 1 2 6 5 4 3 1
CH3
2
2
3 4
CH3
H3C
1 6 5
CH3
CH3
邻二甲苯(o−二甲苯) 1, 2−二甲苯 − o−dimethylbenzene
CH3 CH2CH3
间二甲苯(m−二甲苯) 1, 3− 3−二甲苯 m−dimethylbenzene
CH3
对二甲苯(p−二甲苯) 1, 4− 4−二甲苯 p−dimethylbenzene
CH3 CH3 CH CH3 CH CH2 C CH
甲苯 异丙苯 (methylbenzene) (isopropylbenzene) (苯为母体)
苯乙烯 (phenyl ethylene)
苯乙炔 (phenyl acetylene)
(苯为取代基)
苯的二元烃基取代物有三种异构体， 苯的二元烃基取代物有三种异构体 ， 它们是由于取代基团在苯环上的相对 位置的不同而引起的，命名时用邻或o（ 位置的不同而引起的，命名时用邻或 （ortho）表示两个取代基处于邻位，用间 ）表示两个取代基处于邻位， 或m（meta）表示两个取代基团处于中间相隔一个碳原子的两个碳上，用对或p （ ） 表示两个取代基团处于中间相隔一个碳原子的两个碳上， 用对或 对也可用1,2−、1,3−、1,4− （para）表示两个取代基团处于对角位置，邻、间、对也可用 ）表示两个取代基团处于对角位置， 、 、 表示。例如： 表示。例如：
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CH3－CH－CH2－CH2－CH3 CH2 CH3
( 2)对主链碳原子编号
a.从距离取代基的一端开始，将主链碳原子依次用 1、2、3……编号 。 如： 3 4 5 6
CH3－CH－CH2－CH2－CH3
2 CH 2 1 CH3
3－甲基己烷
b. 当取代基的位置相同时，则从连较简单的取代基一端 开始编号。
1－甲基环戊烯
3，4－二甲基环己烯
1，3－环戊烯
3－甲基－1，4－环己二烯
环炔烃命名与环烯烃命名相似，“烯”字改为“炔”字即可。
环丙烷的结构与张力学说
从环烷烃的化学性质可以看出，环丙烷最不稳定，环丁 烷次之，环戊烷比较稳定，环己烷以上的大环都稳定，这反 映了环的稳定性与环的结构有着密切的联系。 1．环丙烷的结构 理论上： （1） 饱和烃，C为sp3杂化,键角为109.5° （2） 三碳环，成环碳原子应共平面，内角为60° （两者自相矛盾 ）
3.从烷烃分子中去掉三个氢原子后剩下的基团称为次某基。
CCH3 次乙基
CH 次甲基
三、烷烃的命名
1.习惯命名法
通常把烷烃称为“某烷”，“某”是指烷烃中碳原子的数目。由 一到十用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸表示。十以上 的用汉字数字表示碳原子数，用正、异、新表示同分异构体。 如：C11H24，叫十一烷。
最低系列原则：如果从不同方向编号得到两种(或两种以上) 不同编号时，顺次比较各系列的不同位次，最先遇到的位次为 最低系列。
6
CH3－CH2－CH－CH2－CH－CH3 CH CH3 2－甲基－4－乙基己烷 CH3
5
4
3
2
1
(3)命名遵循以下原则：
a.将支链（取代基）写在主链名称的前面。 b.取代基按“次序规则”小的基团优先列出。 常见烷基的大小次 序：甲基<乙基<正丙基<正丁基<异丁基<异丙基。 c.相同基团合并写出，位置用2，3……标出, 取代基数目用二, 三……标出。 d.表示位置的数字间要用“，”隔开，位次和取代基名称之间要用 “－” 隔开。如：
书写构造式时，常用简化的式子。如：
CH3CH2CH2CH2CH3或CH3(CH2)4CH3
3.烷烃的构象异构（见2—4）
2－2 烷烃的命名 一、伯、仲、叔、季碳原子
只与一个碳原子相连的称为“伯” 或一级碳原子，常用1o表示；
与两个碳原子相连的称为“仲” 或二级碳原子，常用2o表示； 与三个碳原子相连的称为“叔” 或三级碳原子，常用3o表示； 与四个碳原子相连的称为“季” 或四级碳原子，常用4o表示。 与伯、仲、叔碳原子相连的氢原子，分别称为伯、仲、叔氢原子。
同系列中，所有化合物的物理性质，均随着分子质量的 增高而呈规律性变化。利用这一规律，可推测某一同系物的 物理性质。
二、烷烃的同分异构现象
1.同分异构现象
同分异构现象是指分子式相同但结构不同的现象。分子式相同但 结构不同的化合物称为同分异构体 。
构造是指分子中原子互相连接的方式和次序。分子式相同，而构 造不同的异构体称为构造异构体。这种现象称为构造异构现象。构造 异构现象是有机化学中普遍存在的异构现象的一种，除此而外,异构现 象还包括立体异构。
（1）凡直链烷烃叫正某烷。如：CH3CH2CH2CH2CH3 正戊烷 （2）只有(CH3)2CH- 端链的烷烃称为"异某烷"。
CH3CHCH2CH2CH3 CH3 异己烷
（3）只有(CH3)3C- 端链的烷烃称为“新某烷”。
CH3 CH3－C－CH 3 CH3 新戊烷
习惯命名法只能命名简单的化合物。
(CH3)2CHCH3CH2CH2CH2-
异丙基
正丁基
i-Pr
n-Bu
(CH3)2CHCH2(CH3)3C-
异丁基
叔丁基
i-Bu
t-Bu
烷基的通式为CnH2n+1 — ，常用R—表示 。
2.从烷烃分子中去掉两个氢原子后剩下的基团称为亚某 基。
CH2 亚甲基 CHCH3 亚乙基 － CH2CH2－ 1，2－亚乙基 或二亚甲基
在系统命名法中，对于直链烷烃的命名和习惯命名法是基 本相同的，仅不写上“正”字。如:CH3CH2CH2CH2CH3普通 命名法叫正戊烷，系统命名法叫戊烷。 对于支链烷烃，把它看作是直链烷烃的烷基取代衍生物。
CH3CH2CHCH2CH3 CH3 3－甲基戊烷
支链烷烃的系统命名法原则如下：
（1）选取主链（母体） a.选择含碳原子数目最多的碳链作为主链，支链作为取代基。 b.分子中有两条以上等长碳链时，则选择支链多的一条为主链。 例如：
以易开环，发生加成反应。
环丙烷的结构图
2.张力学说
在环丙烷分子中，电子云的重叠不能沿着sp3轨道
轴对称重叠，只能偏离键轴一定的角度以弯曲键侧面 重叠，形成弯曲键（香蕉键），其键角为 105.5°，因 键角要从109.5°压缩到105.5°，故环有一定的张力 （角张力）。
另外环丙烷分子中还存在着另一种张力——扭转张
H H H H H
故三元环的结构特殊。
H
现代物理方法测定，环丙烷分子中：键角 C-C-C = 105.5°;
H-C-H =114°。
所以环丙烷分子中碳原子之间的sp3杂化轨道是以弯曲键（香
蕉键）相互交盖的。
由图可见，环丙烷分子中存在着较 大的张力（角张力和扭转张力），
是一个有张力环，所以易开环，所
2.4 脂环烃的分类、命名
脂环烃是指分子中含有环状碳骨架而性质又与脂肪烃类似的烃类。
一、分类
1.按分子中碳环的数目分为：单环脂环烃；二环脂环烃，多环脂环烃。 2.按碳环中是否存在不饱和键，可分为：环烷烃、环烯烃和环炔烃。 例如：
CH3
3.环的大小：小环（３～４元）；普通环（５～７元）； 中环（８～１２元）和大环（十二碳以上）。 本章重点讨论单环环烷烃。 单环环烷烃通式：CnH2n ，与碳原子数相同的单烯烃互为同分 异构体。
CH3 2 1 CH3－CH2－CH－CH－CH－CH－CH3
7 6 5 4 3
CH3 CH2
CH3
CH3 2，3，5－三甲基－4－丙基庚炔
烷烃的命名归纳为十六个字：最长碳链，最小定位， 同基合并，由简到繁。
2.3 烷烃的结构
一、碳原子的sp3杂化
碳原子在成键的过程中首先要吸收一定的能量， 使2s轨道的一个电子跃迁到2p空轨道中，形成碳原子 的激发态。激发态的碳原子具有四个单电子，因此碳 原子为四价的。
CH3 CH 3 CH3 1,3－二甲基环戊烷 1－甲基－4－乙基环己烷 CH2CH3
２.环烯烃和环炔烃的命名 （1）和烯烃命名相似，根据碳原子数目，在相应的烯烃名称前 面加上“环”字，称为“环某烯”。 （2）编号时使双键位次最小。 （3）如环上有两个以上双键，要把双键的位次都写出来。 例如：
环戊烯
力（由于环中三个碳位于同一平面，相邻的C-H键互相 处于重叠式构象，有旋转成交叉式的趋向，这样的张 力称为扭转张力）。环丙烷的总张力能为114KJ/mol。Fra bibliotek二、命名
１．单环环烷烃的命名 （1）和烷烃命名相似，在烷烃的前面加上“环”字。对于不带支 链的环烷烃，根据分子中成环碳原子数目，称为环某烷。 （2）取代基名称写在环烷烃名称前面；一个取代基时，该取代基 所连接的碳原子编号为“1”，且可省略。例如：
CH2CH3 CH3 甲基环丙烷 乙基环己烷
（3）如环上有两个以上取代基，编号时，小的基团在前（位次 在前），大的基团在后（位次在后）；将取代基的位次、个数、 名称写在环烷烃名称的前面。例如：
2. 衍生命名法 衍生命名法以甲烷为母体，把其它烷烃看作是甲烷的 烷基衍生物，即甲烷分子中的氢原子被烷基取代所得到 的衍生物。命名时，把连接烷基最多的碳原子作为母体 碳原子；按简单基团在前，复杂基团在后的原则命名。 如：
CH3CH2CHCH2CH3 CH3 甲基二乙基甲烷
3.系统命名法
系统命名法是中国化学学会根据国际纯粹和应用化学联 合会（IUPAC）制定的有机化合物命名原则，再结合我国汉 字的特点而制定的。
烷烃有构造异构和构象异构 2.烷烃的构造异构
（1）碳链异构
如：
CH3CH2CH2CH3 CH3CHCH3 CH3
（2）支链异构（取代基位置异构） 如：
CH3CHCH2CH2CH3 CH3 CH3CH2CHCH2CH3 CH3
如：己烷的构造异构体有五种，分别为：
CH3CH2CH2CH2CH2CH3 CH3 CH3CHCHCH3 CH3 CH3CHCH2CH2CH3 CH3 CH3 CH3CCH2CH3 CH3 CH3CH2CHCH2CH3 CH3
跃迁
2px 2py 2pz
2s 基态 2s
2px 2py 2pz
激发态
甲烷分子为一正四面体结构，碳原子居于正 四面体的中心，和碳原子相连的四个氢原子，居 于四面体的四个角（如下图），四个碳氢键键长 都为0.110nm，H-C-H键角都是109.5°。
结构式
构造式
3 Sp 杂化轨道构型
sp3杂化过程
2° 1° CH3－CH2－CH2－CH2－CH3 CH3 4° CH3－C－CH 3 CH3
如：
3° CH3－CH－CH2－CH3 CH3
二、烷基
1.从烷烃分子中去掉一个氢原子后所剩下的基团称为烷基。
烷基 CH3CH3CH2CH3CH2CH2名称 通常符号 甲基 乙基 正丙基 Me Et n-Pr
构造异构 异构现象 构型异构 立体异构 构象异构
烷烃同系列中，甲烷、乙烷、丙烷只有一种结合方 式，没有异构现象，从丁烷起就有同分异构现象。
CH3CH2CH2CH3
CH3CHCH3
CH3 分子中碳原子的排列方式不同
在烷烃分子中随着碳原子数的增加，异构体的数目增 加得很快。对于低级烷烃的同分异构体的数目和构造式， 可利用碳链不同推导出来。
( 2)对主链碳原子编号
a.从距离取代基的一端开始，将主链碳原子依次用 1、2、3……编号 。 如： 3 4 5 6
CH3－CH－CH2－CH2－CH3
2 CH 2 1 CH3
3－甲基己烷
b. 当取代基的位置相同时，则从连较简单的取代基一端 开始编号。
1－甲基环戊烯
3，4－二甲基环己烯
1，3－环戊烯
3－甲基－1，4－环己二烯
环炔烃命名与环烯烃命名相似，“烯”字改为“炔”字即可。
环丙烷的结构与张力学说
从环烷烃的化学性质可以看出，环丙烷最不稳定，环丁 烷次之，环戊烷比较稳定，环己烷以上的大环都稳定，这反 映了环的稳定性与环的结构有着密切的联系。 1．环丙烷的结构 理论上： （1） 饱和烃，C为sp3杂化,键角为109.5° （2） 三碳环，成环碳原子应共平面，内角为60° （两者自相矛盾 ）
3.从烷烃分子中去掉三个氢原子后剩下的基团称为次某基。
CCH3 次乙基
CH 次甲基
三、烷烃的命名
1.习惯命名法
通常把烷烃称为“某烷”，“某”是指烷烃中碳原子的数目。由 一到十用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸表示。十以上 的用汉字数字表示碳原子数，用正、异、新表示同分异构体。 如：C11H24，叫十一烷。
最低系列原则：如果从不同方向编号得到两种(或两种以上) 不同编号时，顺次比较各系列的不同位次，最先遇到的位次为 最低系列。
6
CH3－CH2－CH－CH2－CH－CH3 CH CH3 2－甲基－4－乙基己烷 CH3
5
4
3
2
1
(3)命名遵循以下原则：
a.将支链（取代基）写在主链名称的前面。 b.取代基按“次序规则”小的基团优先列出。 常见烷基的大小次 序：甲基<乙基<正丙基<正丁基<异丁基<异丙基。 c.相同基团合并写出，位置用2，3……标出, 取代基数目用二, 三……标出。 d.表示位置的数字间要用“，”隔开，位次和取代基名称之间要用 “－” 隔开。如：
书写构造式时，常用简化的式子。如：
CH3CH2CH2CH2CH3或CH3(CH2)4CH3
3.烷烃的构象异构（见2—4）
2－2 烷烃的命名 一、伯、仲、叔、季碳原子
只与一个碳原子相连的称为“伯” 或一级碳原子，常用1o表示；
与两个碳原子相连的称为“仲” 或二级碳原子，常用2o表示； 与三个碳原子相连的称为“叔” 或三级碳原子，常用3o表示； 与四个碳原子相连的称为“季” 或四级碳原子，常用4o表示。 与伯、仲、叔碳原子相连的氢原子，分别称为伯、仲、叔氢原子。
同系列中，所有化合物的物理性质，均随着分子质量的 增高而呈规律性变化。利用这一规律，可推测某一同系物的 物理性质。
二、烷烃的同分异构现象
1.同分异构现象
同分异构现象是指分子式相同但结构不同的现象。分子式相同但 结构不同的化合物称为同分异构体 。
构造是指分子中原子互相连接的方式和次序。分子式相同，而构 造不同的异构体称为构造异构体。这种现象称为构造异构现象。构造 异构现象是有机化学中普遍存在的异构现象的一种，除此而外,异构现 象还包括立体异构。
（1）凡直链烷烃叫正某烷。如：CH3CH2CH2CH2CH3 正戊烷 （2）只有(CH3)2CH- 端链的烷烃称为"异某烷"。
CH3CHCH2CH2CH3 CH3 异己烷
（3）只有(CH3)3C- 端链的烷烃称为“新某烷”。
CH3 CH3－C－CH 3 CH3 新戊烷
习惯命名法只能命名简单的化合物。
(CH3)2CHCH3CH2CH2CH2-
异丙基
正丁基
i-Pr
n-Bu
(CH3)2CHCH2(CH3)3C-
异丁基
叔丁基
i-Bu
t-Bu
烷基的通式为CnH2n+1 — ，常用R—表示 。
2.从烷烃分子中去掉两个氢原子后剩下的基团称为亚某 基。
CH2 亚甲基 CHCH3 亚乙基 － CH2CH2－ 1，2－亚乙基 或二亚甲基
在系统命名法中，对于直链烷烃的命名和习惯命名法是基 本相同的，仅不写上“正”字。如:CH3CH2CH2CH2CH3普通 命名法叫正戊烷，系统命名法叫戊烷。 对于支链烷烃，把它看作是直链烷烃的烷基取代衍生物。
CH3CH2CHCH2CH3 CH3 3－甲基戊烷
支链烷烃的系统命名法原则如下：
（1）选取主链（母体） a.选择含碳原子数目最多的碳链作为主链，支链作为取代基。 b.分子中有两条以上等长碳链时，则选择支链多的一条为主链。 例如：
以易开环，发生加成反应。
环丙烷的结构图
2.张力学说
在环丙烷分子中，电子云的重叠不能沿着sp3轨道
轴对称重叠，只能偏离键轴一定的角度以弯曲键侧面 重叠，形成弯曲键（香蕉键），其键角为 105.5°，因 键角要从109.5°压缩到105.5°，故环有一定的张力 （角张力）。
另外环丙烷分子中还存在着另一种张力——扭转张
H H H H H
故三元环的结构特殊。
H
现代物理方法测定，环丙烷分子中：键角 C-C-C = 105.5°;
H-C-H =114°。
所以环丙烷分子中碳原子之间的sp3杂化轨道是以弯曲键（香
蕉键）相互交盖的。
由图可见，环丙烷分子中存在着较 大的张力（角张力和扭转张力），
是一个有张力环，所以易开环，所
2.4 脂环烃的分类、命名
脂环烃是指分子中含有环状碳骨架而性质又与脂肪烃类似的烃类。
一、分类
1.按分子中碳环的数目分为：单环脂环烃；二环脂环烃，多环脂环烃。 2.按碳环中是否存在不饱和键，可分为：环烷烃、环烯烃和环炔烃。 例如：
CH3
3.环的大小：小环（３～４元）；普通环（５～７元）； 中环（８～１２元）和大环（十二碳以上）。 本章重点讨论单环环烷烃。 单环环烷烃通式：CnH2n ，与碳原子数相同的单烯烃互为同分 异构体。
CH3 2 1 CH3－CH2－CH－CH－CH－CH－CH3
7 6 5 4 3
CH3 CH2
CH3
CH3 2，3，5－三甲基－4－丙基庚炔
烷烃的命名归纳为十六个字：最长碳链，最小定位， 同基合并，由简到繁。
2.3 烷烃的结构
一、碳原子的sp3杂化
碳原子在成键的过程中首先要吸收一定的能量， 使2s轨道的一个电子跃迁到2p空轨道中，形成碳原子 的激发态。激发态的碳原子具有四个单电子，因此碳 原子为四价的。
CH3 CH 3 CH3 1,3－二甲基环戊烷 1－甲基－4－乙基环己烷 CH2CH3
２.环烯烃和环炔烃的命名 （1）和烯烃命名相似，根据碳原子数目，在相应的烯烃名称前 面加上“环”字，称为“环某烯”。 （2）编号时使双键位次最小。 （3）如环上有两个以上双键，要把双键的位次都写出来。 例如：
环戊烯
力（由于环中三个碳位于同一平面，相邻的C-H键互相 处于重叠式构象，有旋转成交叉式的趋向，这样的张 力称为扭转张力）。环丙烷的总张力能为114KJ/mol。Fra bibliotek二、命名
１．单环环烷烃的命名 （1）和烷烃命名相似，在烷烃的前面加上“环”字。对于不带支 链的环烷烃，根据分子中成环碳原子数目，称为环某烷。 （2）取代基名称写在环烷烃名称前面；一个取代基时，该取代基 所连接的碳原子编号为“1”，且可省略。例如：
CH2CH3 CH3 甲基环丙烷 乙基环己烷
（3）如环上有两个以上取代基，编号时，小的基团在前（位次 在前），大的基团在后（位次在后）；将取代基的位次、个数、 名称写在环烷烃名称的前面。例如：
2. 衍生命名法 衍生命名法以甲烷为母体，把其它烷烃看作是甲烷的 烷基衍生物，即甲烷分子中的氢原子被烷基取代所得到 的衍生物。命名时，把连接烷基最多的碳原子作为母体 碳原子；按简单基团在前，复杂基团在后的原则命名。 如：
CH3CH2CHCH2CH3 CH3 甲基二乙基甲烷
3.系统命名法
系统命名法是中国化学学会根据国际纯粹和应用化学联 合会（IUPAC）制定的有机化合物命名原则，再结合我国汉 字的特点而制定的。
烷烃有构造异构和构象异构 2.烷烃的构造异构
（1）碳链异构
如：
CH3CH2CH2CH3 CH3CHCH3 CH3
（2）支链异构（取代基位置异构） 如：
CH3CHCH2CH2CH3 CH3 CH3CH2CHCH2CH3 CH3
如：己烷的构造异构体有五种，分别为：
CH3CH2CH2CH2CH2CH3 CH3 CH3CHCHCH3 CH3 CH3CHCH2CH2CH3 CH3 CH3 CH3CCH2CH3 CH3 CH3CH2CHCH2CH3 CH3
跃迁
2px 2py 2pz
2s 基态 2s
2px 2py 2pz
激发态
甲烷分子为一正四面体结构，碳原子居于正 四面体的中心，和碳原子相连的四个氢原子，居 于四面体的四个角（如下图），四个碳氢键键长 都为0.110nm，H-C-H键角都是109.5°。
结构式
构造式
3 Sp 杂化轨道构型
sp3杂化过程
2° 1° CH3－CH2－CH2－CH2－CH3 CH3 4° CH3－C－CH 3 CH3
如：
3° CH3－CH－CH2－CH3 CH3
二、烷基
1.从烷烃分子中去掉一个氢原子后所剩下的基团称为烷基。
烷基 CH3CH3CH2CH3CH2CH2名称 通常符号 甲基 乙基 正丙基 Me Et n-Pr
构造异构 异构现象 构型异构 立体异构 构象异构
烷烃同系列中，甲烷、乙烷、丙烷只有一种结合方 式，没有异构现象，从丁烷起就有同分异构现象。
CH3CH2CH2CH3
CH3CHCH3
CH3 分子中碳原子的排列方式不同
在烷烃分子中随着碳原子数的增加，异构体的数目增 加得很快。对于低级烷烃的同分异构体的数目和构造式， 可利用碳链不同推导出来。