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第十一章含氮含磷有机化合物优秀课件

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有机化学课件——Chapter 11 含氮和含磷有机化合物

有机化学课件——Chapter 11 含氮和含磷有机化合物

C6H5NH3+ · Cl氯化苯铵
(C2H5NH3+)2 · SO42硫酸二乙铵
(CH3)3N+CH2C6H5 · Br- [(C2H5)2NH2+]2 · SO42溴化三甲基苄铵 硫酸二(二乙铵)
??? ???
C4H9N+ · OH四丁基氢氧化铵
有机化学课件
(C2H5)2NH2+ · HSO4硫酸氢二乙铵
有机化学课件 22 第11章 含氮和含磷有机化合物
一、胺的碱性
N上的未共用电子对能接受一个质子，能与大多数的无机酸成 盐，所以胺具有碱性.
R
NH2 + HCl
R
+NH Cl 3
碱性强弱顺序: 脂肪胺 > NH3 > 芳香胺 pKb 3—4.5 4.75 9—10
在脂肪胺中: RNH2 < R2NH > R3N 一级 二级 三级
Na+
(2) 与羰基化合物缩合
CH3 NO2
-
CH2 NO2
O + R C R'(H)
H2O
OH R C CH2NO2 R'(H)
有机化学课件
10
第11章 含氮和含磷有机化合物
五、硝基对芳环的影响
硝基是强吸电子基, 当其与苯环直接相连时, 使芳环上的亲电取代 反应活性降低, 以致不能进行(如F-C反应). 但在卤代芳烃卤原子(如-Cl)的邻、对位引入-NO2时，卤原子的 反应活性增加，易于发生亲核取代反应.
有机化学课件 25 第11章 含氮和含磷有机化合物
二、胺的酸性
伯、仲胺中N-H键可以电离.
R2NH
R 2N - + H +

氮和磷PPT课件3 人教课标版优质课件

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(1) 合成氨、制硝酸的重要原料 (2) 保护气（利用化学性质不活泼）
焊接金属时保护金属不被氧化 填充灯泡保护钨丝不被氧化 防止食品腐烂 (3) 液氮作冷冻剂，使超导材料获得超导性 (4) 制化肥、炸药等。
二.磷
1.磷的物理性质
白磷
颜色 状 白色蜡状固体 态
密度 (g.cm3)
1.82
毒性
剧毒
红磷
第一章 氮族元素
第一节 氮和磷
氮族元素
VA族
N P As Sb Bi
相似性
递变性
原子结构 单质物性 单质化性
最外层
核 电
5个电 荷
子,最高 数
化合价 都是+5,
增 大 电
能显示 子
多种化 层
合价 增
多
原熔 子沸 半点 径升 增高 大
降 低
单非
质金
密 度 增 大
属 性 减 弱 、
金
属
性
增
强
最 高 价
自然固氮
人工固氮
生物固氮
思考: 在新疆与青海交界处有一山 谷，
人称“魔鬼谷”。经常电闪雷鸣，狂风 暴雨，把人畜击毙。然而谷内却是牧草 茂盛，四季常青。这是为什么？
N2+O2放==电2NO 2NO+O2==2NO2 3NO2+H2O==2HNO3+NO
雷雨发庄稼
氮氧化合物的污染及光化学烟雾
5．氮气的用途：
-3
0
NN
Mg3N2
N2 NH3
+2
+4
Hale Waihona Puke +5NNN
NO
NO2
HNO3
练习: 1.写出上述各物质间转化的化学方程式

大学第十章 含氮、硫、磷有机化合物ppt课件

大学第十章 含氮、硫、磷有机化合物ppt课件

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6
(二) 命名：
首先注意氨、胺、铵三个字的区别。
氨：ammonia. 表示NH3以及由氨衍生的基团 N H C H ( C H ) N H N H 3 N 3 2 2 3
氨 氨 基
甲 氨 基二 甲 氨 基
胺：amine. 表示 NH3 的烃基衍生物 铵：ammonium. 表示季铵及氨、胺的盐 N 与4个原子或基团相连，N 原子带正电荷。
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19
(一) 碱性与成盐反应
与氨相似,胺分子中氮原子上的孤对电子能接受质子,呈碱性。
N H ＋ H O 3 2
+ N H ＋ O H 4
+ R N H ＋ O H R N H ＋ H O 3 2 2
胺的碱性强弱与氮上电子云密度有关。氮上电子云 密度越大，接受质子的能力越强，碱性就越强。
+ R N O H + H C l 4
+ R N C l + H O 4 2
季铵碱
季铵盐
R4N+Cl- 是强碱强酸盐，与强碱作用后不会 游离出季铵碱，而是建立如下平衡：
+ + R N X ＋ N a O H R N O H ＋ N a X 4 4
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24
胺类一般为弱碱, 可与酸成盐, 但遇强碱又重新游离析出：
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14
如果有某种因素阻碍氮原子通过平面型 过渡态相互快速转化，则可拆分出对映异构 体。如某些氮原子位于环上的胺类:
N H C 3 N H C C H 3 3 N N C H 3

《有机化学第二版》第11章：有机含氮化合物

《有机化学第二版》第11章：有机含氮化合物

+HONO
C－H3－N－N=O
19:46
H
C 2 H 5NC 2 H 5+HO NO 二 乙 胺
C 2 H 5 C 2 H 5 NNO
N -亚 硝 基 二 乙 胺
生成的N-亚硝基胺都有毒， 致癌
第二节 胺
19:46
芳叔胺发生亲电取代反应，主要进入对对位位。脂肪 族叔胺与亚硝酸只能形成不稳定的盐。
+ R 3N HNO 2
O
+ CH3 C NHCH3 CH3COOH
N-甲基乙酰胺
+ CH3)2NH CH3COCl
CH3
O
+ C N(CH3)2 HCl
N,N-二甲基乙酰胺
+ (CH3)3N CH3COCl
不反应
叔胺的氮原子上无氢原子故不能酰基化。
第二节 胺
19:46
反应的用途：
1. 用于胺类的鉴定 生成的N-取代酰胺均为结晶固体，具有固定
第二节 胺
19:46
胺的命名:烃基后面加上“胺”字。烃基不同的仲
胺和叔胺，按次序规则“较优”基团后列出。
“基”字可省。
CH3NH2 甲胺
(CH3)2NH 二甲胺
CH3 NH
CH3CH2 甲乙胺
H3C
N CH2CH3 CH2CH2CH3
甲乙丙胺 －NH2
(CH3)3N 三甲胺
H2NCH2CH2CH2CH2NH2 1,4-丁二胺
NO
2
H 2O
NO
2
(CH 3CO) 2O
HNO 3 CH 3COOH
NHCOCH
3
H 2O
NH
2
NO 2

大学有机化学含氮和含磷有机化合物

大学有机化学含氮和含磷有机化合物

磷酸酐
具有酸酐的性质，易水解， 可发生酯交换反应。
04 含氮和含磷有机化合物的 反应机理
亲核反应与亲电反应
亲核反应
亲核试剂进攻带正电荷或电子密度较高的中心，形成稳定的 负离子中间体。例如，胺的烷基化反应中，醇进攻胺的N原 子，形成负离子中间体。
亲电反应
亲电试剂进攻带负电荷或电子密度较低的中心，形成稳定的 正离子中间体。例如，硝基化合物的取代反应中，亲电试剂 进攻硝基的碳原子，形成正离子中间体。
大学有机化学：含氮和含磷有机化 合物
目 录
• 引言 • 含氮有机化合物 • 含磷有机化合物 • 含氮和含磷有机化合物的反应机理 • 含氮和含磷有机化合物的生物活性与药物设计 • 结论
01 引言
主题简介
含氮和含磷有机化合物是大学有机化 学中一个重要的研究领域，主要涉及 氮和磷元素在有机分子中的存在形式 、性质、合成和反应机制。
腈的合成
通过烃基与氰化物的反应或重氮化反应制备。
代表性化合物与性质
010203 Nhomakorabea苯胺
无色油状液体，有强烈气 味，能溶于水，有毒，是 制造染料、药物等的原料。
硝基苯
无色至淡黄色晶体，有苦 杏仁气味，有毒，是制造 炸药、染料等的原料。
丙烯腈
无色液体，有刺激性气味， 易聚合，是制造合成纤维、 合成橡胶的原料。
建议四
加强跨学科合作。含氮和含磷有机化合物的研究涉及化学 、生物学、医学等多个领域，加强跨学科合作有助于推动 研究的深入发展，实现创新突破。
THANKS FOR WATCHING
感谢您的观看
03
这类抗生素主要通过抑制细菌DNA复制和蛋白质合成发挥抗菌
作用，如四环素和强力霉素等。

章含氮有机化合物精品PPT课件

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4.21
4.76
O2N
NH2 CH3
NH2
13.0
8.92
碱性强度：脂肪胺 > 氨 > 芳香胺
NH2 9.37
N
碱性强度： 二甲胺 > 甲胺 > 三甲胺 （在水溶液中） 三甲胺 > 二甲胺 > 甲胺 （在气体状态）
影响碱性强弱的因素：
电子效应：
3o胺 > 2o胺 > 1o胺
溶剂化效应： NH3 > 1o胺 > 2o胺 > 3o胺
[(CH3)2CH]4N+I-
碘化四异丙铵
CH2CH2OH CH3 N+ CH3 OH-
CH3
氢氧化(2-羟乙基)三甲铵 (俗名胆碱)
二、 胺的结构
sp3
N
105.9o
H3C 112.9oH H
孤电子对使胺具有亲核性、碱性;
CH3
H5C2
N+ ph CH2CH=CH2
R 3
N R 2
R 1
CH3
CH3CH2CH CH CH2
+N(CH3)3
2CH3CH2CH2CH=CH2 + CH3CH2CH=CHCH3 + 2N(CH3)3 + H2O
55.7%
1.3%
Hofmann消除规则 生成双键碳上烷基取代较少的烯烃
H
H
CH3CH2CH CH CH2 +N(CH3)3
H2CH CH CH2 ]
N(CH3)2 + HO NO 3o胺
ON
N(CH3)2 (绿色结晶)
5. 芳核亲电取代反应
1). 卤代
NH2

《含氮、磷硫化合物》课件


03
影响因素
温度、压力、催化剂等对含氮化 合物的合成与反应机理有重要影
响。
02
反应机理
含氮化合物的合成涉及复杂的化 学反应机理，如亲核取代和亲电
加成。
04
应用前景
随着科技的发展，含氮化合物的 合成与反应机理在化工、制药等
领域的应用前景广阔。
PART 03
含磷化合物
磷的氧化物
磷的氧化物概述
介绍磷的氧化物的性质、分类和制备方法。
。硫是一种非金属元素，其化学性质不活泼，但在加热条件下可以与氧
反应生成二氧化硫。
氮、磷、硫元素在自然界中的存在形式
氮
在自然界中，氮主要以氮气的形 式存在，占大气组成的约78%。 此外，氮还存在于多种含氮化合 物中，如蛋白质、氨基酸、核酸
等。
磷
磷在地壳中的丰度较低，主要以 磷酸盐的形式存在，如磷酸钙、 磷酸钠等。此外，磷还存在于生 物体内，是构成生物体的必需元
含硫有机化合物
含硫有机化合物的概述
含硫有机化合物是指含有碳和硫两种元素的有机化合物，如磺酸 、硫醇等。
磺酸的物理和化学性质
磺酸是一类具有通式R-SO3H的有机化合物，具有强酸性，是工业 上广泛应用的重要化工原料。
硫醇的物理和化学性质
硫醇是一类具有通式R-SH的有机化合物，具有特殊的气味和毒性 ，是工业上制取各种含硫化合物的重要原料。
硫的氢化物
硫氢化物的概述
01
硫的氢化物是一类含硫和氢元素的化合物，如氢硫酸（H2S）
和硫化氢（H2S）。
氢硫酸的物理和化学性质
02
氢硫酸是一种无色、有刺激性气味的气体，有毒，易溶于水，
是工业上制取硫化物的重要原料。

《含氮含磷有机物》课件

酰胺。
氨或胺与磷酸的反应是 在酸性条件下进行的， 通过酯化反应生成磷酰
胺。
磷腈的合成方法
01 磷腈的合成方法主要有：卤代烃与磷腈的反应、 烯烃与磷腈的反应等。
02 卤代烃与磷腈的反应是在碱性条件下进行的，通 过亲核取代反应生成磷腈。
03 烯烃与磷腈的反应是在催化剂作用下进行的，通 过加成反应生成磷腈。
PART 02
含氮有机物
胺类
胺类概述
胺类是有机化合物的一类，含有氨基 (-NH2)官能团。胺类广泛存在于生物 体内，具有重要的生理和生物功能。
胺的分类
胺的性质
胺类具有碱性，可以与酸反应生成盐 。胺类还具有亲核性，可以与卤代烃 等发生取代反应。此外，胺类还具有 氧化性，容易被氧化。
胺类可以根据连接的碳原子数目分为 伯胺、仲胺和叔胺，也可以根据氨基 上连接的基团分为脂肪胺和芳香胺。
PART 04
含氮含磷有机物的应用
在药物合成中的应用
药物合成中的氮
氮在药物合成中发挥着重要作用，它可以作为药物分子的核 心结构元素，如胺类化合物，在许多药物中都有应用。例如 ，抗抑郁药、抗肿瘤药和抗生素等。
药物合成中的磷
磷在药物合成中也有着不可替代的作用，尤其是在一些具有 生物活性的磷化合物中，如某些维生素、神经递质和激素等 。
含磷材料
含磷材料如磷化物和磷酸盐等，在材 料科学中也有着广泛的应用，如用作 防腐剂、脱氧剂和阻燃剂等。
PART 05
含氮含磷有机物的合成方 法
胺类的合成方法
胺类的合成方法主要有：硝基 化合物的还原、卤代烃与氨或 胺的反应、烯烃与氢气和氨的
反应等。
硝基化合物的还原是工业上大 规模生产胺类的重要方法，常 用的还原剂有氢气、铁粉、锌

含氮有机化合物ppt课件


2.成盐 胺是弱碱，只能与强无机酸反应生成盐， 但遇到强碱又重新游离析出。
HCl + CH NH CH NH 3 2 3 3Cl OH 氯 化 甲 铵
—
HCl + — NH NH 3Cl 2 OH 氯 化 苯 铵
胺的成盐反应有两个重要用途： （1）制作针剂：把难溶于水的胺类药物变成 可溶于水的盐 。
铵 表示胺的盐或季铵类化合物。
1.简单胺的命名：
以胺为母体，把烃基的名称写在“胺”字前面。
烃基名(先小后大) ＋ 胺
CH3NH2 甲胺
(C2H5)3N 三乙胺
CH3-NH-CH(CH3)2 甲异丙胺
CH 3 CH CH -NCH CH CH 3 2 2 2 3
NH NH 2 2 CH -CH -CH -CH -CH-C 3 2 2 3
O C — CH 3 CH CH NH CH O 3 2 3+ C — CH 3 甲 乙 胺 （ 仲 胺 ） O CH 3
酰 化 剂 (CH ) N 3 3
CH COO + CH CH N-COCH 3 3 2 3
不 反 应
三 甲 胺 （ 叔 胺 ）
生成的酰胺在酸或碱催化下水解，可除去 酰基，恢复氨基。因此，在有机合成反应中， 常利用酰化反应保护氨基。 胺酰化反应的应用：
1.伯胺与HNO2的反应
HCl + [ R N N C l ] + ≡ + RNH H O HNO 2 2 2 脂 肪 伯 胺 脂 肪 重 氮 盐 （ 极 不 稳 定 ）
低 温 或 室 温
ROH(混合物 ) +N HCl 2+
可定量测定-NH2
芳香伯胺与HNO2在低温下反应，生成芳香族 重氮盐——重氮化反应。
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N H 3R S N 2 X R N H 2R XR 2 N H R X R 3 NR X R 4 N + X -
3、胺的酰基化反应 酰基取代胺氮原子上氢的反应（酰化）
O
NaOH
R NH2 + Ar C Cl
O R NH C Ar
O
Py
R'2 NH + R C Cl
O R'2N C R
N H 2 o (r C C H H 3 C 3 C O O )2 C O l
原因：烷基越多，供电子效应越大， (CH3)3N由于 空间效应的影响，阻碍了与质子结合的能力，故碱 性次序如上。
NH 2 ＞
N
H H
NH
＞N
: : :
pkb 9.30
13.80
近乎中性
CH3
NH2
pKb=8.0
NO2
NH2
pKb=14.3
2、胺的烷基化反应
胺作为亲核试剂与卤代烃发生取代反应，生成仲胺、叔胺和季铵 盐，此反应可用于工业上生产胺类，但往往得到的是混合物。
3 4 .5 o C
5 6 o C
1 1 7 o C
胺的化学性质
1、碱性及成盐反应
胺和氨相似，具有碱性，能与大多数酸作用成盐。
R 2N+ H R + 3 C N H lH N C 2+ H H
+ H R + 3 C N H l RN H 2 N HC + 2 H + ClH H l C RN3 H C l N l3 + C H l
NO2 N H 2 Zn
NaOH
COOH
硝基苯
对硝基苯甲酸
O2N
N O 2 1)Z n,H C l
2) O H -
NH NH
氢化偶 N氮 O苯 2
1,3,5-三硝基苯
11.1.2 硝基化合物的性质
物理性质：沸点较高，多为油状液体或淡黄色固体，密度比水 大，难溶于水，有毒。多硝基化合物具香味且有爆炸性。 化学性质：
1、还原反应
3 H2/Ni R NO2
R NH2 + 2 H2O
N O 2 1)Z n,H C l
NO22)O H Fe-
HCl
N H 2
NH2
NaAsO3
Fe,NaOH NO2 Zn+NaOH
Fe,HCl Zn ,H2O Zn +NH4Cl
O NN
NN
Fe,or Sn+HCl
NH NH NH2
NO
11.1 硝基化合物
烃分子中氢原子被硝基取代后所形成的化合物称为硝基化合物。
11.1.1 硝基化合物的分类、结构和命名 1、分类 脂肪族硝基化合物、芳香族硝基化合物；
单硝基化合物、多硝基化合物； 伯、仲、叔硝基化合物。
CH3 NO2
-CH2
NO2
N +O 2R1 2))Z OO Cn H ,-H RC '(OlH2)N
sp3
N
105.9o
H3C 112.9oH H
孤电子对使胺具有亲核性、碱性。
简单手性胺易发生对映体的互相转变。
R1
R1
N R2
R3
N R2
R3
11.2.2 胺的分类
ArN2H 芳 A2rNH
胺 ArNHR
NH 3
ArN2R
多三二一 元元元元 胺胺胺胺
RNH 2 伯胺（1°胺） 脂
R2NH R3N
仲胺（2°胺） 肪 叔胺（3°胺） 胺
RN2 H+HOSO3H
RN3 HOS 3HO
胺的碱性较弱，其盐与氢氧化钠溶液作用时，释放出游离胺。 R + 3 C N + lH NaO R H 2N + N H a + 2 C Ol
碱性大小： 脂肪胺 > 氨 > 芳香胺
pKb < 4.70 4.75 >8.40
脂肪胺在水溶液中碱性为： (CH3)2NH > CH3NH2 > (CH3)3N > NH3
[(CH3)2CH]4N+I-
碘化四异丙铵
CH3
CH2CH2OH N+ CH3 OHCH3
氢氧化(2-羟乙基)三甲铵(俗名胆碱)
11.2.4 胺的性质 物理性质
10 胺、20胺能形成分子间氢键。故沸点比分子量相近的烷烃高， 但比相应的醇低。(N-H···N)弱于(O-H···O)。
C H 3 C H 2 O C H 2 C H 3 ( C H 3 C H 2 ) 2 N HC H 3 C H 2 C H 2 C H 2 O H
H2O N H 2 N RO 2OC1 2 H))CZ O n HH ,-H 2NC Ol2 R'(H)
NO2
2、硝基化合物的结构
N 1s22s22p3
2p 2s
杂化
2p sp2杂化轨道
R—N
O
π4 3
体系
O
O RN
O
或
R N =O
O
：
3、硝基化合物的命名
与卤代烃相似
N O 2 1)Z n,H C l 2) O H 2
R4NX 季铵盐
R4NOH季铵碱
季铵化合物：氮原子 上连有四个烃基的衍 生物。
氨基：-NH2 ； 亚氨基：-NH-
11.2.3 胺的命名
简单胺的命名是在烃基名称后加胺字，称为某胺。 复杂结构的胺是将氨基和烷基作为取代基来命名。 季铵盐或季铵碱的命名是将其看作铵的衍生物来命名。
(C2H5)3N 三乙胺
C H 3 C H 2 C H C H N H C H 3 H 3 C C H 3
3-(N-乙氨基)庚烷
3-甲基-2-(N-甲氨基)戊烷
O N H C H 3 C C H 2 C C H 3
H 2 N
O C O C 2 H 5
4-亚氨基-2-戊酮
对氨基苯甲酸乙酯
[季铵化合物] 将负离子和取代基的名称放在“铵”字前
NHOH
Fe,or Sn+ HCl
2、脂肪族硝基化合物的酸性
=O
RCH N HO 硝 基 式
= = OH NaOH
O +Na
RCH N
RCH N
+ 2OH
O
O
假 酸 式 类似酮-烯醇互变
α
R C 2 N H 2+ O N a O H
R C N H 2N O ++ a2 O
NO2
C-CHH3 2 NNOO2 2
H2N(CH2)6NH2 己二胺
CH3 (CH3)2CH CH2 N
C2H5
N-甲基-N-乙基异丁胺
H3C
NH2
对甲苯胺
C2H5 NH
CH3
甲乙胺
CH2NH
N-苯基苯甲胺
[较复杂胺] 烃或其它官能团为母体，氨基作取代基。
C H 3 C H 2 C H C H 2 C H 2 C H 2 C H 3 N H C H 2 C H 3
+
O R-CHC2 RN'(OH2)
+H2RO
O C
OH RR'(HC) CHH22ONO2
OH R C CH2NO
R'(H)
R'(H)
类似醇醛缩合反应。
3、硝基对苯环上其他取代基的影响
1）苯环上的亲电取代反应 2）苯环上的亲核取代反应 3）苯环上酚羟基、羧基的酸性
11.2 胺
11.2.1 胺的结构