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烃的含氧衍生物——醇、酚一、醇的结构与性质1．概念：醇是烃分子中饱和碳原子上的一个或几个氢原子被羟基取代的产物，饱和一元醇的分子通式为C n H 2n ＋2O(n ≥1)。
2．分类3．物理性质4．化学性质分子发生反应的部位及反应类型如下：条件 断键位置 反应类型 化学方程式(以乙醇为例)Na ① 置换 2CH 3CH 2OH ＋2Na ―→2CH 3CH 2ONa ＋H 2↑HBr ，△ ② 取代 CH 3CH 2OH ＋HBr ――→△CH 3CH 2Br ＋H 2OO 2(Cu)，△ ①③ 氧化 2CH 3CH 2OH ＋O 2――→Cu△2CH 3CHO ＋2H 2O浓硫酸，170℃ ②④ 消去 CH 3CH 2OH ――→浓硫酸170℃CH 2==CH 2↑＋H 2O 浓硫酸，140℃ ①或② 取代 2CH 3CH 2OH ――→浓硫酸140℃C 2H 5—O —C 2H 5＋H 2O CH 3COOH(浓硫酸)①取代 (酯化)CH 3CH 2OH ＋CH 3COOH 浓硫酸△CH 3COOC 2H 5＋H 2O醇与卤代烃消去反应的比较规律醇的消去与卤代烃的消去反应的共同之处是相邻碳原子上要有氢原子和—X(或—OH)，不同之处是两者反应条件的不同：前者是浓硫酸、加热，后者是强碱的醇溶液。
二、酚的结构与性质1．组成结构羟基与苯环直接相连而形成的化合物称为酚。
(1)“酚”是一种烃的含氧衍生物的总称，其根本特征是羟基与苯环直接相连。
(2)酚分子中的苯环，可以是单环，也可以是稠环，如也属于酚。
(3)酚与芳香醇属于不同类别的有机物，不属于同系物(如)。
2．物理性质(以苯酚为例)3．化学性质由于苯环对羟基的影响，酚羟基比醇羟基活泼；由于羟基对苯环的影响，苯酚中苯环上的氢比苯中的氢活泼。
①弱酸性电离方程式为C6H5OH⇌C6H5O－＋H＋，俗称石炭酸，但酸性很弱，不能使石蕊试液变红。
a．苯酚与钠的反应：2C6H5OH＋2Na―→2C6H5ONa＋H2↑b．苯酚与NaOH反应的化学方程式：。
第一节醇和酚一、醇1、醇的定义：羟基直接连在脂肪烃基上形成的化合物叫做醇2、醇的分类1）烃基：区分为饱和醇和不饱和醇2）羟基数目：区分为一元醇和多元醇3）是否含芳香烃基：区分为芳香醇和脂肪醇4）与羟基直连碳上的直连氢数：伯醇（2）、仲醇（1）、叔醇（0）3、醇的通式1）链状饱和醇：CnH2n+2O 2）链状烯醇：CnH2nO 3）芳香醇：CnH2n-6O4、代表物质：乙醇【习题一】下列有机物中不属于醇类的是（）A.B.C.D.【分析】官能团羟基与烃基或苯环侧链上的碳相连的化合物属于醇类，羟基与苯环直接相连的有机物为酚类，据此进行判断．【解答】解：A．中苯环侧链与羟基相连，名称为苯乙醇，属于醇类，故A正确；B.苯环与羟基直接相连，属于酚类，故B错误；C．，分子中烃基与官能团羟基相连，属于醇类，故C正确；D．羟基与烃基相连，为环己醇，故D正确。
故选：B。
【习题二】下列说法正确的是（）A．羟基跟链烃基直接相连的化合物属于醇类B．含有羟基的化合物属于醇类C．酚类和醇类具有相同的官能团，因而具有相同的化学性质D．分子内含有苯环和羟基的化合物都属于酚类【分析】A．醇是脂肪烃、脂环烃或芳香烃侧链中的氢原子被羟基取代而成的化合物；B．醇是脂肪烃、脂环烃或芳香烃侧链中的氢原子被羟基取代而成的化合物；C．酚类和醇类的结构不同，性质不同；D．苯环可通过链烃基再与羟基相连则形成醇类．【解答】解：A．羟基跟链烃基直接相连的化合物属于醇类，故A正确；B．含有羟基的化合物不一定属于醇类，如与苯环上的碳原子直接相连属于酚，故B错误；C．酚具有弱酸性而醇则没有弱酸性，故C错误；D．苯环可通过链烃基再与羟基相连则形成醇类。
如，故D错误。
故选：A。
二、乙醇1、基本结构分子式：C2H6O 结构式：结构简式：CH3CH2OH2、物理性质：无色，液体，带有特殊气味，密度比水小，可与水互溶，易挥发，是一种良好的有机溶剂，俗称酒精2、化学性质1）取代反应a、与金属的反应（K、Na、Ca、Mg等）2CH3CH2O-H+2Na → 2CH3CH2ONa+H2↑断键基理：氧氢键断裂，原子构成氢气分子b、与卤化氢的取代CH3CH2-OH+H-X → CH3CH2X+H2O断键基理：碳氧键断裂，羟基与卤化氢中的氢原子形成水分子c、分子间脱水：与浓硫酸混合共热（140℃）条件下反应2CH3CH2-OH → CH3CH2-O-CH2CH3+H2O断键基理：一个乙醇分子中碳氧键断裂，另一个分子中的氧氢键断裂，两个分子脱下的羟基和氢原子形成水分子2）消去反应与浓硫酸混合共热（170℃）条件下反应CH3CH2-OH → CH2=CH2+H2O断键基理：碳氧键断裂，同羟基直连碳上的碳氢键断裂，脱下的羟基和氢原子形成水分子，两个碳原子间形成双键实验步骤：在长颈圆底烧瓶中加入乙醇和浓硫酸(体积比约为1∶3)的混合液20 mL，放入几片碎瓷片，以避免混合液在受热时暴沸。
最新高考化学精品资料第三节醇和酚1.了解醇类、酚类物质的组成、结构特点、性质及与其他物质的联系。
(中频)2.了解官能团的概念，并能列举醇类、酚类物质的同分异构体。
3.能够举例说明有机分子中基团之间存在的相互影响。
(中频)醇1．醇及其分类羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物，饱和一元醇的分子通式为C n H2n＋1OH或R—OH。
2．醇类物理性质的变化规律沸点密度一元脂肪醇的密度一般小于1 g·cm －3水溶性低级脂肪醇易溶于水①直链饱和一元醇的沸点随着分子中碳原子数的递增而逐渐升高②醇分子间存在氢键，所以相对分子质量相 近的醇和烷烃相比，醇的沸点远高于烷烃 3．醇类的化学性质(以乙醇为例)条件断键位置 反应类型 化学方程式Na①2CH 3CH 2OH ＋2Na ―→2CH 3CH 2ONa ＋H 2↑HBr ，△ ② 取代CH 3CH 2OH ＋HBr ――→△ CH 3CH 2Br ＋H 2OO 2(Cu)，△①③氧化2CH3CH2OH＋O 2――→Cu△2CH3CHO＋2H2O浓硫酸，170 ℃②④消去CH3CH2OH――→浓硫酸170 ℃CH2===CH2↑＋H2O浓硫酸，140 ℃①②取代2CH3CH2OH――→浓硫酸140 ℃C2H5—O—C2H5＋H2OCH3COOH (浓硫酸、△) ①取代(酯化)CH3CH2OH＋CH3COOH浓硫酸△CH3COOC2H5＋H2O4.几种常见的醇名称甲醇乙二醇丙三醇俗称木精、木醇甘油结构简式CH3OH状态液体液体液体溶解性易溶于水和乙醇苯酚1．组成与结构分子式为C6H6O，结构简式为或C6H5OH，结构特点：苯环与羟基直接相连。
2．物理性质3．化学性质(1)羟基中氢原子的反应 ①弱酸性电离方程式为C 6H 5OH C 6H 5O －＋H ＋，苯酚俗称石炭酸，但酸性很弱，不能使石蕊试液变红。
②与活泼金属反应与Na 反应的化学方程式为：③与碱的反应苯酚的浑浊液中――→加入NaOH 溶液 液体变澄清――→再通入CO 2溶液又变浑浊该过程中发生反应的化学方程式分别为：。
(2)苯环上氢原子的取代反应苯酚与饱和溴水反应的化学方程式为：此反应常用于苯酚的定性检验和定量测定。
(3)显色反应苯酚跟FeCl3溶液作用显紫色，利用这一反应可以检验苯酚的存在。
1．易误诊断(正确的打“√”，错误的打“×”)。
(1)含—OH的有机物均为醇类。
()(2)苯酚与碱反应，但不与Na2CO3溶液反应。
()(3)苯酚在水中能电离出H＋，苯酚属于酸。
()【答案】(1)×(2)×(3)×2．由羟基分别跟下列基团相互结合所构成的化合物中，属于醇类的是________，属于酚类的是________。
A．B．C6H5—C．D．E．HO—CH2—CH2—【答案】CE BD3．分子式为C4H10O的醇有四种，其中能发生催化氧化生成醛的醇结构简式为____________；能发生催化氧化生成酮的醇结构简式为______________；不能发生催化氧化的醇结构简式为__________________。
【答案】CH3CH2CH2CH2OH、2个概念：醇：羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物。
酚：羟基与苯环直接相连而形成的化合物。
7个化学方程式：(1)2C 2H 5OH ＋2Na ―→2C 2H 5ONa ＋H 2↑。
(2)CH 3CH 2OH ――→浓H 2SO 4170℃CH 2===CH 2↑＋H 2O 。
(3)C 2H 5OH ＋HBr ――→△C 2H 5Br ＋H 2O 。
(4)2C 2H 5OH ＋O 2――→Cu 或Ag△2CH 3CHO ＋2H 2O 。
(5) ＋NaOH ―→＋H 2O 。
(6) ＋CO 2＋H 2O ―→＋NaHCO 3。
(7) ＋3Br 2―→↓＋3HBr 。
醇类催化氧化和消去反应规律1.醇类的催化氧化规律醇类的催化氧化的反应情况与跟羟基相连的碳原子上的氢原子个数有关。
2．醇的消去反应规律醇分子中，连有羟基的碳原子必须有相邻的碳原子，并且此相邻的碳原子上必须连有氢原子时，才可发生消去反应，生成不饱和键。
表示为：――→浓H 2SO 4△＋H 2O ，CH 3OH(无相邻碳原子)、(相邻碳原子上无氢)等结构的醇不能发生消去反应。
(1)醇消去反应的条件是浓硫酸、加热；卤代烃消去反应的条件是氢氧化钠醇溶液、加热。
(2)一元醇消去反应生成的烯烃种数等于连羟基的碳原子的邻位碳原子上不同化学环境下氢原子的种数。
(2013·北京高考)用下图所示装置检验乙烯时不需要．．．除杂的是()乙烯的制备试剂X 试剂YA CH3CH2Br与NaOH乙醇溶液共热H2O KMnO4酸性溶液B CH3CH2Br与NaOH乙醇溶液共热H2O Br2的CCl4溶液C C2H5OH与浓H2SO4加热至170 ℃NaOH溶液KMnO4酸性溶液D C2H5OH与浓H2SO4加热至170 ℃NaOH溶液Br2的CCl4溶液【解析】A．利用溴乙烷和氢氧化钠的乙醇溶液制备乙烯时，乙烯中可能混有溴乙烷、乙醇、水蒸气等杂质，乙醇也能使高锰酸钾酸性溶液褪色，因此在检验乙烯时，应先将气体通入水中以除去乙醇，防止其对乙烯检验的干扰。
B.溴乙烷、乙醇、水蒸气都不能使溴的四氯化碳溶液褪色，因此对乙烯的检验没有影响，故可以不除杂质。
C.利用乙醇与浓硫酸共热制备乙烯时，乙烯中混有的二氧化硫也能使高锰酸钾酸性溶液褪色，故检验乙烯前必须将二氧化硫除去。
D.二氧化硫也能使溴的四氯化碳溶液褪色，故检验乙烯前必须将二氧化硫除去。
【答案】 B,乙醇能使酸性高锰酸钾溶液褪色，容易被忽视。
考向1由结构简式推断醇的性质1．(2012·大纲全国卷)橙花醇具有玫瑰及苹果香气，可作为香料，其结构简式如下：下列关于橙花醇的叙述，错误．．的是()A．既能发生取代反应，也能发生加成反应B．在浓硫酸催化下加热脱水，可以生成不止一种四烯烃C．1 mol橙花醇在氧气中充分燃烧，需消耗470.4 L氧气(标准状况)D ．1 mol 橙花醇在室温下与溴的四氯化碳溶液反应，最多消耗240 g 溴 【解析】 A ．橙花醇分子中含有CH 2、CH 3等，可发生取代反应，含有键，能发生加成反应。
B.据消去反应机理，橙花醇中能发生消去反应的α碳原子不止一个，能生成的四烯烃有两种，故B 正确。
C.据分子式C 15H 26O ，可知1 mol 该有机物完全燃烧消耗氧气为21 mol ，标准状况下的体积为470.4 L 。
D.1 mol 橙花醇分子中含有3 molCC ，故能与3 mol Br 2发生加成反应，其质量为3 mol ×160 g ·mol －1＝480 g 。
【答案】 D考向2 书写醇的性质反应方程式2．(1)(2013·江苏高考改编)写由B(结构简式为)――→O 2/Cu△C 的化学方程式为__________________。
(2)(2012·广东高考节选)在浓硫酸存在和加热条件下，化合物Ⅳ(结构简式为)易发生消去反应生成不含甲基的产物，该反应方程式为__________________________________(注明反应条件)。
【解析】 利用醇的催化氧化和消去反应规律，判断反应产物即可写出反应方程式。
【答案】 (1)＋O 2――→Cu△＋2H 2O(2)CH 3CHCHOHCH 2――→浓硫酸△CH 2CHCHCH 2＋H 2O考向3 醇类消去和氧化反应规律3．下列醇类物质中既能发生消去反应，又能发生催化氧化反应生成醛类的物质是( )【解析】 发生消去反应的条件是：与—OH 相连的碳原子的相邻碳原子上有H 原子，上述醇中，B 不符合。
与羟基(—OH)相连的碳原子上有H 原子的醇可被氧化，但只有含有两个氢原子的醇(即含有—CH 2OH)才能转化为醛。
【答案】 C含相同官能团的不同有机物的比较1.酚类与醇类的比较类别脂肪醇芳香醇酚实例CH3CH2OH C6H5—CH2OH C6H5—OH 官能团—OH —OH —OH结构特点—OH与链烃基相连—OH与芳香烃基侧链相连—OH与苯环直接相连主要化学性质(1)与钠反应(2)取代反应(3)脱水反应(个别醇不可以) (4)氧化反应(5)酯化反应(1)弱酸性(2)取代反应(3)显色反应特性红热铜丝插入醇中有刺激性气味(生成醛或酮) 遇FeCl3溶液显紫色2.醇、酚、羧酸分子中羟基上氢原子的活泼性比较醇羟基酚羟基羧羟基Na Na Na能与之反应物质NaOH NaOH Na2CO3Na2CO3NaHCO33.苯、甲苯、苯酚的分子结构及典型性质的比较类别苯甲苯苯酚结构简式氧化反应不能被酸性KMnO4溶液氧化可被酸性KMnO4溶液氧化常温下在空气中被氧化后呈粉红色溴化反应溴的状态液溴液溴浓溴水条件 催化剂 催化剂 不需催化剂产物 C 6H 5Br 邻、对位两种溴苯 三溴苯酚结论 苯酚与溴的取代反应比苯、甲苯的易进行原因酚羟基对苯环的影响使苯环上的氢原子变得更活泼，易被取代(2012·山东高考)合成P(一种抗氧剂)的路线如下：A(C 4H 10O)――→浓H 2SO 4△B(C 4H 8)――→C （C 6H 6O ）催化剂――→①CHCl 3，NaOH②H ＋――→[Ag （NH 3）2]OH △D ――→H ＋E(C 15H 22O 3)――→F浓H 2SO 4△ P(C 19H 30O 3)催化剂已知：①＋R2CCH2――→(R为烷基)；②A和F互为同分异构体，A分子中有三个甲基，F分子中只有一个甲基。
(1)A→B的反应类型为________。
B经催化加氢生成G(C4H10)，G的化学名称是________。
(2)A与浓HBr溶液一起共热生成H，H的结构简式为________。
(3)实验室中检验C可选择下列试剂中的________。
a．盐酸b．FeCl3溶液c．NaHCO3溶液 d．浓溴水(4)P与足量NaOH溶液反应的化学反应方程式为____________________(有机物用结构简式表示)。
【解析】由B与C反应生成可知：C为，B为，则A为(A中有三个甲基)。
由题意知E为，F与A互为同分异构体，且只有一个甲基，又能与E反应，故F为CH3CH2CH2CH2OH，则P为，由此可解答。
【答案】(1)消去反应2-甲基丙烷(或异丁烷)(2)(3)bd(4)＋2NaOH―→＋CH3CH2CH2CH2OH＋H2O(配平不作要求)酚羟基活动性弱于H2CO3的一级电离，而比HCO－3电离能力强，故溶液中通CO2，无论CO2是否过量，都只能生成NaHCO3。
