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医用化学第十六章 含氮有机化合物

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13-有机含氮化合物(药学)

13-有机含氮化合物(药学)


烯醇式中连在氧原子上的氢相当活泼，反映了 分子的酸性，称假酸式。所以含α-氢的1°和2°脂 肪族硝基化合物能逐渐溶于强碱的水溶液中并形成 盐，表现出明显的酸性。
第二节 胺
（一）分类和命名
1. 分类：
NH3 R—NH2 R—NH—R’
R’’ R—N—R’
CH3 + CH BrCH3—N— 3 CH3
一硝基化合物 多硝基化合物
（3）结 构
氮原子上的 p 轨道和两个氧原子上的 p 轨道互相重 叠，形成包括三个原子在内的的分子轨道，所以硝基 中的两个氮氧键的键长均等，两个氧原子是等同的。
或
其结构可用共振式表示：
命名
CH3
CH3CHCH3
CH3
C CH3
CH3CH2NO2 硝基乙烷
NO2 2 硝基丙烷
[2H] NH NH H+ H2N NH2 2 NH2
多硝基苯的部分还原： 多硝基芳烃在Na2Sx、NH4SH、(NH4)2S、(NH4)2Sx 等硫化物还原剂作用下可以进行部分还原，即还原一 个硝基。
NO2 NO2
NO2
NH2
（三） α-氢酸性
(了解)
脂肪族硝基化合物中， α-氢受硝基的影响，较 为活泼，可发生类似酮-烯醇互变异构。
+ R-N
H H H :O
H H
+ R2N
H H
+ R3N—H
:O
H
H
溶剂化效应使其碱性强弱顺序为：伯胺>仲胺>叔胺
②电性效应 脂肪胺中的烷基是供电子基，它使 N 上的电子 云密度增大，而且连接的烃基越多，电子云密度就 越高，接受质子的能力越强，碱性增强。 芳胺 N原子上的未共用电子对与苯环共轭，使电子云 向苯环分散，结果使 N原子的电子云密度减少，故碱 性减弱。
有机化学 含氮化合物PPT课件

有机化学 含氮化合物PPT课件


RX R2NH
RX R3N
R4N+X--
四、与亚硝酸反应
亚硝酸（HNO2 ）不稳定， 反应时由 亚硝酸钠与盐酸或硫酸作用而得。
1、脂肪胺与HNO2的反应：
第32页/共96页
RCH2CH2NH2 NaNO2 + HCl 低温
RCH2CH2N2Cl 重氮盐
分解 RCH2CH2 + N2 + Cl
生成的碳正离子可以发生各种不同 的反应生成烯烃、醇和卤代烃。
R4NX 季铵盐
ArNR2
R4NOH 季铵碱
必须注意区分“胺”、“铵”、“氨”的用法。
二、命名
1、简单的胺： 烃基数目 + 烃基名称 + 胺。
CH3NH2 (CH3)2NH CH3NHC2H5 CH3
NH2
甲胺
二甲胺 甲乙胺
第16页/共96页
对甲苯胺
2、多元胺： 烃基名称 + 氨基数目 + 胺。
NH2CH2CH2NH2
对于取代芳胺，当苯环上是供电子基 团，碱性增加，反之，当苯环上是吸电子 基团，碱性减小。
第23页/共96页
NH2
NH2
NH2
NO2
CH3
H
a
b
c
CH3CH2NH2 d
由于胺是弱碱，其盐与强碱作用可以 析出胺，通过该性质可以分离、提纯胺类 化合物：
RN+H3X--
+ NaOH
RNH2
第24页/共96页
RN
H OH2 H OH2 H OH2
H OH2 R2 N H OH2
2、芳香族胺ArNH2的碱性
第22页/共96页
H
R3
医学有机化学第十章含氮有机化合物

医学有机化学第十章含氮有机化合物

甲乙异丁胺
二苯胺
β-萘胺
4-甲基-3-乙基苯胺
N，N-二甲基-对-硝基苯胺
乙基-N-异丙基苯胺
氮原子上连有脂肪烃基的芳胺： 以芳胺作母体，把氮上的脂肪烃基作取代基，前面加“N”，表示脂肪烃基连在氮上，而不是芳环上。
甲基-N-乙基丙胺
对于脂肪族仲胺和叔胺也可按此方法命名
2-甲基-4-氨基己烷 （3）复杂的胺： 以烃基或其它官能团作母体，把氨基作取代基。 4-二甲氨基苯甲醛 2-甲基-1-氨基-5-甲氨基己烷
（1) 麻黄碱（麻黄素）
麻黄
中麻黄
木贼麻黄
草麻黄
1.用于预防支气管哮喘发作和缓解轻度哮喘发作，对急性重度哮喘发作疗效不佳。 2.用于蛛网膜下腔麻醉或硬膜外麻醉引起的低血压及慢性低血压症。 3.治疗各种原因引起的鼻粘膜充血、肿胀引起的鼻塞。
存在：麻黄
冰毒和摇头丸（苯丙胺类） 是一类具有致幻和成瘾作用的毒品。 冰毒：N-甲基苯异丙胺（去氧麻黄素） 摇头丸（蓝精灵）：
存在：烟草。烟草中含2~8%，香烟中含1.5%。 烟碱（尼古丁）（吡啶环） 作用：量少兴奋中枢神经，增高血压；量大抑制中枢神经，麻痹心脏，甚至死亡。 据报道，一支香烟中的尼古丁可毒死10只小白鼠，25支香烟中的尼古丁能毒死一头牛，40～60毫克尼古丁可使人致死
可卡因（哌啶环）： 存在： 古柯树(灌木，是美洲大陆的传统种植作物)。 可卡因俗称“可可精” ，其盐类呈白色晶体状，无气味，味略苦而麻，易溶于水和酒精。可卡因是最强的天然中枢神经兴奋剂。毒贩出售呈块状的可卡因，称“滚石”。吸毒者则把可卡因称作“自由垒”或“快乐客”。 作用：中枢神经兴奋剂 局部麻醉
5、芳香胺的亲电取代反应
卤代 硝化
由苯胺合成对硝基苯胺 想一想 （3）磺化 白色结晶 对氨基苯磺酸为白色结晶，是合成燃料的中间体，对氨基苯磺酰胺是合成磺胺类药物的中间体
1516含氮化合物 共85页

1516含氮化合物 共85页

CH3 NH
CH3CH2 甲乙胺
(CH3)2NH 二甲胺
H3C
N CH2CH3 CH2CH2CH3
甲乙丙胺
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NH2
CH2NH2
NH2
CH3
对甲苯胺
苯甲胺
NH2
对苯二胺
H2NCH2CH2CH2CH2NH2 1，4－丁二胺
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习惯命名法
对于芳香族仲胺或叔胺，则在取代基前 面冠以“N”字，以表示这个基团是连在氮上， 而不是连在芳香环上。
不反应
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(6)磺酰化反应(Hinsberg反应)
在氢氧化钠或氢氧化钾溶液存在下，用苯磺酰
氯或对甲苯磺酰氯与伯胺或仲胺作用，生成相应的 磺酰胺。
RNH2 R2NH
R3N
RNHO2S
SO2Cl
R2NO2S
NaOH
RNO2S
(1H )Cl
H + R2N
H
O¨ H H
O¨ H H
溶剂化的 程度大
+ R3N H
O¨ H H
上页 下页 返回 退出
芳香胺中氨基氮原子上的未共用电子对与苯环 的电子形成共轭体系，使氮原子上的电子部分地移 向苯环，降低了氮原子上的电子云密度，与质子的 结合能力降低，碱性减弱。氨基的邻、对位有吸电 子基团，碱性减弱。取代基是推电子基团时，碱性 增强。
NHCH3
H3C
CH3
N
H3C CH2CH3 N
N-甲基苯胺 N,N-二甲基苯胺 N-甲基-N-乙基-苯胺
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复杂的胺则以系统命名法命名，即把氨基作 取代基，烃作为母体。
CH3 CH3 CH CH2 CH CH2 CH3
化学教学大纲

化学教学大纲

《化学》教学大纲一、课程基本信息课程中文名称：化学英文名称：Chemistry总学时： 144 理论 132 实验 12适用专业：五年制大专护理-药学-检验-影像开课学期：□春季学期√秋季学期课程考核：□考试√考查二、课程概述（100字以内）（一）课程任务《化学》是专业基础课程，是临床医学的基础，是医学院校学生必修的课程。

课程讲授必须理论联系实际，加强基础理论，并要求能反映国内外先进理论水平，扩大学生知识面。

讲授时主要采用启发式，以问题为中心等的教学方法，突出三基内容，删繁就简，但基本概念必须讲清楚，并着重培养学生分析问题和解决问题的能力。

通过图象，录像或多媒体方式加强形象教学，以利于学生的理解和复习。

实验项目内容的设置主要以培养学生科学分析能力和动手能力为主要目的。

（二）课程目标本课程的教学目标是：使学生懂得化学基础知识和基本技能，了解化学与医学、社会生活和科学技术的密切联系。

使学生初步学会获取信息和加工信息的基本方法，能综合应用化学和其他科学知识、技能解释和解决一些简单的实际问题。

通过实验教学，培养学生动手能力，观察，分析和解决问题的能力；其目的是使学生掌握本门课程的基本理论，基本知识及基本技能，为学习有关医学基础课，临床医学及预防医学课程打下基础。

通过本门课程学习对学生职业能力培养和职业素养养成起重要支撑及明显促进作用，且为后续课程衔接做好铺垫。

其目的是培养德，智，体，美全面发展的实用型高等医学专业人才，毕业后能在各级医疗机构和综合性医院从事医疗预防卫生保健工作。

课程使用《化学》（杨艳杰主编，人民卫生出版社，第2版2013年5月）为教材。

【知识目标】掌握与医学相关的化学基本知识、基本理论，能利用基本术语从事相关工作。

能利用化学知识，理解和掌握与护理、检验、药学、影像专业相关的基本知识。

【能力目标】能够运用所学知识对疾病进行解释和分析，为人类健康服务。

初步掌握医用化学基本实验技能，培养学生认真观察实验现象，正确记录实验结果，并能运用所学的理论知识解释分析实验现象，写出实验报告，养成严谨的科学态度。

含氮化合物ppt课件

含氮化合物ppt课件

多巴胺是一种用来帮助细胞传送脉冲的化学物质，为神经递质的一种。这种递质主要负责大脑的情欲， 感觉，将兴奋及开心的信息传递，也与上瘾有关。爱情的感觉其实就是脑里产生大量多巴胺作用的结 果。所以，吸烟和吸毒都可以增加多巴胺的分泌，使上瘾者感到开心及兴奋。根据研究所得，多巴胺 能够治疗抑郁症；而多巴胺不足或失调则会令人失去控制肌肉的能力、或是导致注意力无法集中；前 者在严重时会导致手脚不自主地颤动、乃至罹患帕金森病，后者严重时会导致注意力不足过动症。 最近，有科学家研究出多巴胺可以有助进一步医治上述两种病症，主要治疗方法在于恢复脑内多巴胺 的水平。
O
H3C N O
H2C N O
O H2C N
O
生成的碳负离子可与羰基化物缩合。
CO H
CH3NO2 NaOH
CC HH
NO2
3 硝基对芳环的邻对位基团的影响
（1） 对邻对位卤素的影响
Cl
OH
O2N
NO2
Na2CO3 O2N
NO2
NO2 （2）对酚的酸性的影响
H2O
O2N
OH
NO2

OH
NO2

NO2
CH3
NH2 Br
CH3
磺化
NH2
H2SO4
硝化
NH3HSO4
H2O 180~1900C
NH2
重排
NH3
SO3H
SO3
（内盐）
N(CH3)2
HNO3 H2SO4
NH(CH3)2 NO2
NH(CH3)2
N(CH3)2
NaOH
NO2
NO2
(主产物）
N(CH3)2 NO2
多巴胺（Dopamine）
含氮有机化合物ppt课件

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CH3CH2CH2NH2 CH 3CH 2NHCH 2CH 3 CH3CH2-N-CH 2CH2CH3 CH 3
丙胺
二乙胺
甲乙丙胺
2．对于氮原子上连接有脂肪烃基的芳香仲胺和叔胺，常 在脂肪烃基之前冠以“N-”或“N，N-”字：
NH CH3
CH 3 N CH3
N-甲基苯胺
N，N-二甲基苯胺
3．对于比较复杂的胺，常以烃为母体，把氨基作为取代 基来命名。例如：
O
O
N+OH-
OCH3
OCH3
学 习 结 束 ！
（一）尿素
尿素简称脲，白色结晶，熔点为133℃，易溶于水和乙醇。
O H2N C NH2
1.弱碱性
尿素分子中含有两个氨基，呈弱碱性，可与强酸生成盐。
硝酸脲
2．水解反应
脲在酸或碱的催化下，加热时发生水解；在脲酶作用下， 水解反应在常温下就能进行。
CO(NH2)2 + H2O 脲酶 CO2 + 2NH3
O
CH3
H3C C O CH2 CH2 N+ CH3 OH-
CH3
(四) 肾上腺素和去甲肾上腺素
肾上腺素和去甲肾上腺素是肾上腺髓质分泌的激素。人工 合成的肾上腺素为白色结晶性粉末，无臭，味苦，极微溶于 水。肾上腺素分子中有酚羟基和甲氨基，具酸碱两性；具有 邻苯二酚结构，遇光和空气易氧化变质。
HO HO
CO(NH2)2 + 2NaOH Na2CO3 + 2NH3
CO(NH2)2 + H2O + 2HCl CO2 + 2NH4Cl
3．与亚硝酸反应
脲能与亚硝酸反应，生成氮气、二氧化碳和水
CO(NH2)2 + 2HNO2
第十六章 含氮有机化合物

第十六章 含氮有机化合物


CH3
NH2 CH3
CH3 CH CH2 CH CH CH3
3―氨基―2,5―二甲基己烷
练一练
CH3 NHCH3 CH3 CH CH CH3
2―甲基―3―甲氨基丁烷
知识窗
练一练： 命名下列化合物
(1) CH3NHCH2CH3
(3) C6H5NH2
(5) [(CH3)4N]+OH-
(2) (C2H5)3N (4) H2NCH2 CH2 4 CH2NH2
名是以烃为母体、硝基作为取代基命名，多官能团硝基化合 物命名时，硝基亦为取代基。例如：
二、硝基的化学性质
1、硝基化合物的还原反应 硝基化合物被还原，最终得到相应的胺。
芳香族硝基化合物在不同的还原条件下得到不 同的产物
芳环上有其他易被还原的取代基，可用氯 化亚锡和盐酸还原，硝基被还原而其他取代基 不受影响
Br 白色
应用：该反应灵敏且定量进行，为此可用于苯 胺的定性和定量分析。
如果要制取一元取代物，必须降低氨基活化芳 环的能力。如采用酰基化手段，使氨基转变成致活 能力弱的乙酰氨基(―NHCOCH3)，那么溴代几乎完全 发生在对位。
NH2 CH3COH+ 或OHBr
3、硝基对苯环上邻、对位酚羟基和羟基的影响
苯酚呈若酸性，当酚羟基的邻对位上引 入硝基后，吸电子的硝基使其邻对位碳 原子上电子云密度显著降低，受此影响 使这两个碳原子上的酚羟基或羧基的酸 性增强；而且硝基愈多，酸性越强。如 苯酚、邻硝基苯酚、2,4-二硝基苯酚、 2,4,6-三硝基苯酚的PKa（25ºC）分别为 9.98,7.73,4.09,0.71。
NH2
H2SO4
NH2 H2SO4
Δ -H2O
NHSO3H
医用化学有机化合物概述

医用化学有机化合物概述


生物活性含氧有机化合物举例
苯酚
具有杀菌、防腐作用，可用于 制备消毒剂和防腐剂。
胆固醇
一种含氧甾体化合物，是动物 细胞，具有消毒、 杀菌作用，在医疗领域广泛应 用。
乙醚
一种麻醉剂，可用于外科手术 中的麻醉。
糖类
一类含氧多羟基醛或酮的化合 物，是生物体内重要的能量来 源和生物大分子的组成成分。
1 2 3
醚类
分子中含有醚键（-O-）的有机化合物。性质稳 定，不易被氧化，能与醇、酚等形成氢键。
醛类
分子中含有醛基（-CHO）的有机化合物。具有 刺激性气味，易被氧化成羧酸，能与醇发生缩合 反应。
酮类
分子中含有羰基（-CO-）的有机化合物。性质 较稳定，能与醇发生缩合反应，也能被还原成醇。
常见官能团及其性质
羧酸类
分子中含有羧基（-COOH）的有机化合物。具有酸性，能与碱发生中和反应，也能与醇发生酯化反应。
酯类
分子中含有酯基（-COO-）的有机化合物。具有香味，不溶于水，易溶于有机溶剂，能发生水解反应生成 相应的羧酸和醇。
02 碳氢化合物
烷烃、烯烃、炔烃等结构特点
烷烃
分子中只含有碳和氢两种元素，且碳原子之间以单键 相连，形成链状或环状结构。
碳氢化合物物理和化学性质
物理性质
大多数碳氢化合物为无色、无臭的气体或液体，不溶于水， 易溶于有机溶剂。随着分子量的增加，其熔点和沸点逐渐升 高，密度逐渐增大。
化学性质
碳氢化合物具有可燃性，在空气中燃烧生成二氧化碳和水。 烯烃和炔烃等不饱和烃类还具有加成反应、氧化反应等特性 。此外，碳氢化合物还可发生取代反应、裂化反应等。
烯烃
分子中含有碳碳双键的烃类化合物，根据双键的数目 可分为单烯烃、二烯烃等。
医用化学习题

医用化学习题

一、名词解释1．渗透现象 2．渗透压 3．渗透浓度 4．晶体渗透压 5．胶体渗透压二、选择题（单选）1．100ml溶液中含8mgCa2+,则溶液中Ca2+的浓度为：（）A．0.2mol·L-1 B．0.2mmol·L-1 C．2mol·L-1 D．2mmol·L-1 2．配制250ml 0.1mol .L-1的CuSO4溶液，需要称取CuSO4．5H2O多少克?（）A．4g B．6.25g C．0.025 g D．250g 3．9g·L-1的生理盐水的物质的量浓度为：（）A．0.0154 mol·L-1 B．308 mol·L-1 C．0.154 mol·L-1D．15.4 mol·L-1 4．下列温度相同、质量浓度相同的四种溶液，渗透压最大的是：（）A．葡萄糖溶液 B．氯化钠溶液 C．氯化钙溶液 D．蔗糖溶液5．下列NaCl溶液能使红细胞产生溶血现象的是：（）A．9.0g·L-1 B．15.0g·L-1 C．0.154 D．3g·L-16．18.7g·L-1的乳酸钠溶液的渗透浓度为：（）A．278mOsmol·L-1 B．308 mOsmol·L-1 C．330 mOsmol·L-1 D．298 mOsmol·L-1 7．下列能使红细胞发生皱缩的溶液是：（）A．12.5g·L-1NaHCO3 B．1.0g·L-1NaCl C．9.0 g·L-1NaCl D．100g·L-1葡萄糖8．医学上已知相对分子质量的物质在人体内的组成标度，原则上用何浓度表示：（）A．物质的量浓度 B．质量浓度 C．质量摩尔浓度 D．质量分数三、填空题1．100ml0.1mol.L-1Na2CO3溶液中含有Na2CO3____g，该溶液的质量浓度为_____g·L-1。

第15章 含氮有机化合物

第15章 含氮有机化合物


第一节 胺
二、胺的分类
（二）根据胺分子中与氮原子相连的烃基数目不同分 为伯胺、仲胺、叔胺 注意 例如叔丁醇和叔丁胺，两者均具有叔丁基，但前者 是叔醇，后者是伯胺。
CH3 CH3 C OH CH3 CH3 CH3 C NH2 CH3
叔丁醇（叔醇）
叔丁胺（伯胺）
第一节 胺
二、胺的分类
（三）根据分子中所含氨基的数目不同分为一元胺、 二元胺和多元胺 CH3NH2 甲胺（一元胺） H2NCH2CH2NH2 二乙胺（二元胺）
第一节 胺
四、胺的理化性质
（二）胺的化学性质 1．胺的碱性 （1）碱性 脂肪胺的碱性主要是两方面因素综合的结果，例如 二甲胺、甲胺、三甲胺的碱性强弱顺序为： 二甲胺＞甲胺＞三甲胺＞氨
第一节 胺
四、胺的理化性质
（二）胺的化学性质 1．胺的碱性 （2）成盐 胺属于弱碱，能和强酸作用生成稳定 的盐 CH3NH2+HCl
N-甲基苯胺
N,N-二甲基苯胺
第一节 胺
二、胺的分类
（二）根据胺分子中与氮原子相连的烃基数目不同分 为伯胺、仲胺、叔胺 伯胺：胺分子中氮原子与一个烃基相连。 结构通式： 官能团： R—NH2 氨基 —NH2
第一节 胺
二、胺的分类
（二）根据胺分子中与氮原子相连的烃基数目不同分 为伯胺、仲胺、叔胺 仲胺：胺分子中氮原子与两个烃基相连。 结构通式： R—NH—R′
六、医学上常见的胺和季铵化合物
(一)胺 1．苯胺
视频——苯胺和溴水反应
第一节 胺
六、医学上常见的胺和季铵化合物
(一)胺 1．苯胺 结果表明苯胺与溴水发生取代反应，生成白色沉淀。 NH2 NH2 Br Br +3HBr + 3Br

第十六章含氮芳香化合物共61页

2 光谱性质：
硝基的IR光谱在1365-1335 cm-1，1550-1510 cm-1 处有吸收峰。
3 用途:
一元氯化硝基苯是橡胶，医药和染料工业的重要原料。 多元硝基化合物是炸药。
三 制备
大多数硝基化合物都是由芳环直接硝化制备的。
四 芳香硝基化合物的重要化学性质
1 还原反应 （1）单分子还原反应
CH3 NH-NH CH3
H2N CH3
+
CH3
NH2 +
H2N
C2H5 NH-NH C2H5
H2N
C2H5 NH2
C2H5
C2H5 NH2
CH3
NH-NH 1C4 H3
CH3
+
NH-NH
CH3
H2N 14CH3
第十六章 含氮芳香化合物
exit
本章提纲
第一节 芳香硝基化合物 第二节 芳香胺 第三节 重氮盐在合成上的应用 第四节 苯炔
第一节 芳香硝基化合物
一 表达方式与结构 二 物理性质、光谱性质和用途 三 制备 四 芳香硝基化合物的重要化学性质
一 表达方式与结构
分子表达式 Ar-NO2
O N
O
O N +O
一 芳胺的物理性质
纯净的苯胺是无色的油状液体，有刺激性气味， 在空气中易自动氧化；不溶于水，有毒。
二 芳胺的制备
1 硝基化合物的还原
Fe + HCl (产率 100%)
NO2
or H2/Cu 加压 (产率 95%)
NH2
2 芳环的亲核取代
OH O 2 N
NH3 加压
R N2H B r
NH2 O 2 N
NO

医用化学-有机含氮化合物


1°
N2
2° 黄色油状物或固体
3°
（－）
芳香胺 （－） N2 黄色油状物或固体 桔黄 NaOH 翠绿
NH2 NH CH3
（－）
N2
NaNO2 + HCl 0~5℃
黄 NaOH 黄
N(CH3)2
桔黄 NaOH 翠绿
4. 芳香胺的取代反应 有关的苯环定位基
邻对位定位基：-NH2、-NHCOCH3 间位定位基：-NO2、-NH3＋
NaNO2 + HCl
CH3
N NO +
CH3
H2O
N-亚硝基二甲胺（黄色油状物）
NH CH3 NaNO2 + HCl
N NO + H2O
芳香仲胺
CH3
N-甲基-N-亚硝基苯胺（黄色油状物）
R
N NO R'
N-亚硝基胺
CH2 CH2 N NO
CH2 CH2
环状亚硝基胺
O NO
RCN
RH3)2
（翠绿色）
芳香叔胺
N OH
NO
（桔黄色） N,N-二甲基对亚硝基苯胺
实验 叔胺与亚硝酸的反应
试管④—三乙胺
试管⑤—N,N-二甲 基苯胺
⑤④
分别加入盐酸调至 酸性
⑤④
分别加入亚硝酸钠
试管⑤出现桔黄色
加入氢氧化钠后试 管⑤出现绿色
作用 鉴别伯、仲、叔胺（现象）
HNO2 / 0~5℃ 脂肪胺
氮原子连有脂肪烃基的芳香胺
N(CH3)2
N,N-二甲基苯胺
CH3
CH3
N
N-甲基-N-乙基对甲基苯胺
CH2CH3
季铵盐和季铵碱
NH4Cl
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一、杂环化合物的分类和命名 二、单杂环化合物的结构和芳香性 在所有的杂环母核中，凡是具有共轭双键体系的五元 环和六元环，都具有芳香性。现以单杂环化合物为例，来
分析它们的结构和芳香性的关系。
呋喃
噻吩
呋喃、噻吩、吡咯的轨道结构示意图
吡咯
这个p-π共轭体系中，五个原子分享六个π电子，电子离域 使环上各碳原子的电子云密度相对升高，因此，这类杂环进 行亲电性取代
二、胺的结构 脂肪胺具有类似氨的结构，是一个棱锥体结构。 胺的孤对电子位于棱锥体的顶端，决定了胺的某些化学性质， 例如碱性和亲核性。
氨、甲胺和三甲胺的结构
三、胺的性质 1．胺的碱性和成盐反应
R NH2 + H
RNH2 + HCl
NH2 + HCl
当铵盐与碱溶液作用时，可重新游离出原来的胺，说明胺 的碱性较弱。
O H N1 6 O
5 2 3 4
O C2H5 C2H5 O O H N N H C2H5 (CH2)4CH3 O
N
H
巴比妥
O H N O N H C2H5 C6H5 O
戊巴比妥
O H N O N H C2H5 CH3 CH2CH2CH CH3 O
苯巴比妥(鲁米那)
异戊巴比妥
四、磺胺及磺胺类药物 磺胺类药物是一类重要的抗菌药物，自上世纪三十年代 开始使用，至今仍为临床所采用。
N H2N SO 2NH N
H2N N N NH2 CH2 OCH3 OCH3 OCH3
磺胺嘧啶(SD)
三甲氧基苄氨嘧啶(TMP)
N
H2N
SO 2NH
O CH3
磺胺甲基异噁唑(SMZ)
第三节 杂环化合物
由碳原子和其它原子构成的环状结构称为杂环。 碳以外的原子称杂原子，常见的杂原子为氮、氧、 硫等。含有杂环结构的一类化合物称为杂环化合物。 环醚、内酯、交酯、环状酸酐、内酰胺等化合 物都不属于杂环化合物。 杂环化合物通常是指环系较为稳定，具有一定 程度芳香性的一类化合物，即芳杂环化合物。这类 化合物在结构上与芳香环相似，是一个闭合的共轭 体系，一般都符合4n+2规则。
第十六章
含氮有机化合物
含氮有机化合物是指分子结构中含有碳氮 键(C－N)的一类化合物。广泛分布于自然界中， 与日常生活及生命过程密切相关，在生命科学 中占有及其重要的地位
第一节 胺
一、胺的分类和命名 氨分子中的氢原子被烃基所取代的衍生物 称为胺(amine)。
(一) 分类 脂肪胺和芳香胺。 伯胺、仲胺、叔胺(也称一级胺、二级胺、三级胺)，也 可分别用1º 胺、2º 胺、3º 胺来表示。 伯胺、仲胺、叔胺与伯醇、仲醇、叔醇不同。 CH3 CH CH3 CH3 CH CH3
CH3NHCH2CH3
甲乙胺 NH2 -萘胺
苯胺
当氮原子上同时连有芳香烃基和脂肪烃基时，则 以芳香胺作为母体，脂肪烃基作为取代基写在母体 名称前，并冠以“N” 字，表示脂肪烃基是连在氮原 子上，而不是连在芳环上。例如：
NHCH3 N CH3 CH3 N CH3 CH2CH3
N-甲基苯胺
N,N-二甲基苯胺
4．芳胺苯环的亲电取代反应
NH2 + 3Br2 Br Br NH2 Br + 3HBr
5. 重氮盐的偶联反应
在适当的条件下，重氮盐可与芳胺或酚类化合物作用，生 成一类有颜色的偶氮化合物。这类反应称为偶联反应。 重氮正离子中的氮原子，其正电荷因离域而分散，故重氮 正离子是较弱的亲电试剂，只能进攻活性较高的芳环，发生亲 电性取代反应，如：
(3) 叔胺与亚硝酸的反应
R3N + HNO2
R3NH NO 2
+
芳香叔胺与亚硝酸反应，发生芳环上的亲电取代反 应，生成C-亚硝基化合物。
CH3 N
NaNO2+HCl
CH3
CH3 N
CH3
NO
N,N-二甲基苯胺 N,N-二甲基对亚硝基苯胺
C-亚硝基化合物都是在强酸条件下发生的反应， 产物呈桔黄色，用碱中和后显翠绿色。
酰脲
................. C Cl H ................. N + H2C C ................. C ................. N H Cl
O H C O H2C C O N H N C O + 2HCl
......
......
......
......
3．与亚硝酸反应 (1) 伯胺与亚硝酸的反应
R NH2 + HNO2
H+
R
OH + H2O + N2
低温条件下，芳香伯胺在强酸性溶液中与亚硝酸反应，生 成芳香重氮盐，该反应称为重氮化反应
NH2 + NaNO2 + HCl
0～5℃
N2+Cl + NaCl
重氮盐在低温水溶液中较稳定，温度升高时分解，放出氮 气生成酚。
O
H
丙二酰氯
丙二酰脲
丙二酰脲又叫巴比妥酸(Barbituric acid). O H OH
C H2C C O
酮型
N C O N H HC
C C OH
烯醇型
N C OH N
丙二酰脲本身无医疗作用，但它的亚甲基上的两个氢原 子被烃基取代后的化合物在临床上具有镇定和催眠的作用， 是一类对中枢神经系统起抑制作用的镇静剂和安眠药，总称 为巴比妥类药。
NH
二、胍( H2N C NH2 ) 胍可以看成是尿素分子中的氧被亚氨基取代后的化合物， 故又称为亚氨基脲。 许多胍的衍生物都具有良好的药理作用，如链霉素、精氨酸、 吗啉呱(病毒灵)等。 三、丙二酰脲 脲与酰化剂作用生成酰脲。丙二酰脲是脲与丙二酰氯或丙二 酸酯作用生成的化合物。
O R C O O Cl + H2N C H NH2 R O C O HN C NH2
O CH3 C NHCH3 O C N(CH3)2 CH3 CH2 O C NCH2CH3 CH3
N-甲基乙酰胺
N,N-二甲基苯甲酰胺
N-甲基-N-乙基丙酰胺
二、酰胺的化学性质 1. 酸碱性 酰胺是近似中性的化合物，不能使石蕊试纸变色。
O R C NH2
:
2．水解 在通常情况下酰胺水解较慢，但在酸或碱的催化 下能加速反应进行，生成羧酸或羧酸盐。
H2O
N2+Cl
+ NaCl
OH + N2
(2) 仲胺与亚硝酸反应
C2H5 NH C2H5
NaNO2+HCl
C2H5 N C2H5 NO + H2O
N-亚硝基二乙胺 NO NH CH3
NaNO2+HCl
N
CH3
N-甲基-N-亚硝基苯胺
N-亚硝基化合物毒性很强，它可以破坏生物体内的细胞蛋 白，是引起人类癌症的主要致癌物，在近300种N-亚硝基化合 物中约90％具有致癌作用。
:
OH
[R NH3]+ + OH
RNH3+Cl
NH3+Cl NH2.HCl
氯化苯铵
苯胺盐酸盐
局部麻醉剂普鲁卡因在临床上常制成其盐酸盐， 供肌肉注射用。
H2N COOCH2CH2N(C2H5)2 + HCl 普鲁卡因 H2N COOCH2CH2N(C2H5)2 .HCl 盐酸普鲁卡因
2．酰化反应
O R R C O C Cl + R'NH2 R Cl + R' NH R R O C O C NHR' + HCl R N R'
酰胺氮上没有其他取代基的简单酰胺，命名时 在酰基名称后面加上“胺”字，称为“某酰胺”。 例如：
O CH3 C NH2 CH3 O CH3 CH C NH2 O C NH2
乙酰胺
2-甲基丙酰胺
苯甲酰胺
酰胺氮上连有取代基时，将取代基的名称写在酰胺名称之前， 并加词首“N-”或“N,N-”，以表示该取代基是直接与氮原子相 连接的。例如：
叔胺氮原子上无氢原子，所以不能发生酰化反应。
酰化反应对于药物的修饰具有重要的意义。在药物分子 中引进酰基后，常可增加药物的脂溶性，有利于体内的吸收， 提高或延长其疗效，并可降低药物毒性。
O HO NH2
乙酰化
HO
NH C
CH3
扑热息痛
对羟基苯胺
氨基易于被氧化，在有机合成及药物制备中常用酰化反 应来保护氨基。
N2+Cl + N(CH3)2
中性或弱酸性 0℃
N
N
N(CH3)2 + HCl
对二甲氨基偶氮苯(黄色)
N2+Cl +
弱碱性 0℃
OH
N
N
OH + HCl
对羟基偶氮苯(桔黄色)
第二节 酰胺 一、酰胺的结构和命名 羧酸分子中羧羟基被氨基或烃氨基取代后的化合 物称为酰胺，通式为：
O H (R') N H (R") R C
NH2 OH
伯胺 仲醇 一元胺(含一个氨基)、二元胺(含两个氨基)和多元胺(含 两个以上的氨基)。例如：
CH3CH2CH2NH2 H2N CH2CH2 NH2
一元胺 季铵碱或季铵盐。 胺的盐。
二元胺
(二) 命名 简单胺的命名是以胺为母体。
CH3NH2
甲胺
NH2
CH3CH2NHCH2CH3
二乙胺 CH2NH2 苄胺
4．缩二脲反应
O H2N C O NH2 + H NH C NH2
150～160℃
O H2N C
O NH C NH2
缩二脲
在缩二脲的稀碱溶液中滴加微量稀硫酸铜溶液 时则产生紫红色的颜色反应，这一反应叫缩二脲反 应。凡是分子中含有两个或两个以上相邻酰胺键 (－CONH－)的化合物都能显示这种颜色反应，故可 用于某些有机物(比如多肽、蛋白质等)的分析鉴定。