第六章 萜类
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第六章萜類(Terpenoids)萜類是廣泛分布在自然界並且在高等植物中含量很高。
此外,真菌類產生許多萜類;海中生物是特殊萜類的廣大來源,並且萜類被發現為昆蟲費洛蒙且為昆蟲防禦所需。
萜類是屬於天然產物,且其結構可被切分成異戊二烯單位,因此這些化合物又被稱為異戊二烯。
除此之外,這類複合物也被收集稱作烯類;然而,-oid 的字尾是更邏輯性地被用在生物鹼、黃酮類,等等。
-ene作為這類不飽和碳氫化合物的字尾,異戊二烯單位是乙酸經馬華酸途徑而來,是一個具有支鏈、5個碳及2個不飽和雙鍵的結構。
在萜類的合成中,異戊二烯小單位經常頭尾相連,並且相連接的數個單位結合成一個特殊不飽和的碳氫烯類成為一個這類複合物的類別。
單萜類是由2個異戊二烯單位組成,分子式為C10H16,倍半萜類是由3個異戊二烯單位組成,分子式為C15H24,雙萜類是由4個異戊二烯單位組成,分子式為C20H32,三萜類是由6個異戊二烯單位組成,分子式為C30H48,四萜類及類胡蘿蔔素是由8個異戊二烯單位組成,分子式為C40H60,萜類由異戊二烯組成的觀念被稱做生物基因異戊二烯法則,見圖6-1。
根據國際純粹與應用化學聯合會(IUPAC)的命名法,可以將Terpenoids做出有系統的命名;然而,藉由這個命名法得到的名字很長,而且命名起來很麻煩。
因此一些名字比較瑣碎的Terpenoids仍然由一般的化合物來命名。
Terpenoids可以更進一步的分類為︰非環狀、單環、雙環、三環…等等,不只含有Isoprene聚合物還包涵了它的飽和或不飽和的異構物,與含氧衍生物(醇、醛、酮、酚、醚、酯)一樣。
除了Terpenoids之外,也有很多其他的生物合成來源的自然產物都是由Isoprene 及Nonisoprenoid所構成,這些化合物被稱為meroterpenoids。
例如,在生物鹼(alkaloids)中,麥角生物鹼(ergot alkaloids)含有Isoprene,而金雞納鹼(quinine)含有monoterpenoid。