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第六章萜类和挥发油1精品PPT课件

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61萜类和挥发油-PPT课件

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桅子苷
O
H
HOH2C
OC6H11 O5
京尼平苷 R= CH3 京尼平苷酸R= H
栀 子 苷 (gardenoside) 、 京 尼 平 苷 (geniposide) 和 京 尼 平苷酸(geniposidic酸)是清热泻火中药山栀子的主成 分。 京尼平苷显示有显著的泻下作用和利胆作用； 京尼平苷苷元(ginipin 京尼平)具有显著的促进胆汁 分泌作用和泻下作用。
• 1、循环系统：抗血小板聚集、扩张心脑血管、降 压、降脂等——芍药苷、银杏内酯
• 2、消化系统：保肝降酶、利胆健胃、抗溃疡等— —齐墩果酸、甘草次酸
• 3、呼吸系统：平喘、祛痰、镇咳等——穿心莲内 酯、辣薄荷酮
• 4、神经系统：镇静、局麻、兴奋中枢等——龙脑、 高乌头碱
• 5、抗肿瘤：紫杉醇、冬凌草素、雷公藤内酯
9
（二）链状单萜 代表物：月桂烯、香橙醇和柠檬醛。
10
（三）环状单萜 • 比较集中地存在于挥发油中。 • 薄荷醇：左旋体(l-menthol)习称薄荷脑，镇
痛、止痒、局麻、防腐、杀菌、清凉。
薄荷中含有薄荷醇。
11
H
H
H
H
H
H
H
H
H
OH H
OH H
OH H
OH
O
l-薄荷醇 异薄荷醇 d-新薄荷醇新异薄荷醇 薄荷酮
C C CO
O
OH
OH
NHCO
H CH3
H 3C
OO
O
H
O
H
CH3
O
O OH
青蒿素
9
7
H
3
2
4
O
H
OCOCH3

最新天然药物化学第六章萜类和挥发油教学课件

最新天然药物化学第六章萜类和挥发油教学课件

（二）理化性质
1.性状
简单的环烯醚萜类成分一般为液体或低熔点固 体；环烯醚萜苷和裂环烯醚萜苷为白色结晶体或无 定形粉末，具有吸湿性。这类成分均有苦味，分子 结构中C-1、C-5和C-9多形成手性碳原子，故均具 旋光性。
2.溶解性
这类化合物分子量一般较小，且大多连有极性 官能团，虽然环烯醚萜类较环烯醚萜苷的极性小， 但两类成分均能溶于水、甲醇、乙醇、正丁醇，难 溶于氯仿、乙醚、苯等亲脂性有机溶剂。环烯醚萜 苷的亲水性较其苷元的亲水性更强。
例如，桃叶珊瑚苷、车叶草苷、梓苷等水解、聚合产生棕 黑色树脂状聚合物沉淀，中药玄参、地黄、梓实等炮制加工 变黑，均由这类成分引起的反应。
②冰乙酸-铜离子反应
将样品溶于冰乙酸，加入少量的铜离 子试液，加热后即产生蓝色反应。
二、萜类的结构类型及重要代表物 2、 倍半萜
倍半萜类（sesquiterpenoids）是由3个异戊二 烯单位构成、含15个碳原子的化合物类群。倍半萜主 要分布在植物界和微生物界，多以挥发油的形式存在， 在植物中多以醇、酮、内酯或苷的形式存在，亦有以 生物碱形式存在。
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3 CH3 OH
CH2OH
α － 金 合 欢 烯β － 金 合 欢 烯金 合 欢 醇 α - f a r n e s e n eβ - f a r n e s e nFea r n e s o l
橙花醇 Nerolidol
二、萜类的结构类型及代表性化合物
（2）环状倍半萜
玄参科、茜草科、唇形科及龙胆科中较为常见， 有多种生理活性（利胆、健胃、降糖、抗菌消炎 等），目前发现的已达900余种。
环烯醚萜（iridoids），含有环戊烷结构单元，包 括含有取代环戊烷环烯醚萜（iridoids）和环戊烷开裂 的裂环环烯醚萜（secoiridoids）两种基本碳架。

6-萜类和挥发油PPT课件

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三、倍半萜
金合欢烷型 (fa rn e s a n e )
蛇麻烷型 (b u m u la n e )
没药烷型 (b is a b o la n e )
OPP
焦磷酸金合欢酯
(fa rn e s y l p y ro p h o s p h a te )
OPP
血苋烷型 (ire s a n e )
挥发油
树脂、苦味质、生物碱
海绵、植物病菌、昆虫代谢物
皂苷、树脂、植物乳汁
二、萜的生源学说
（一）经验的异戊二烯法则
自然界存在的萜类化合物都是异戊二烯的聚 合体或衍生物，并以是否符合异戊二烯法则, 作为判断萜类物质的一个重要原则。
CH3
CH3
H2C
CH
H2C
CH2
CH
280oC 加热
C
H2C
CH
H2C
CH2
CH
H3C
CH2
异戊 二烯 (isoprene)
C
H3C
CH2
二戊 烯 (dipentene)
（二）生源的异戊二烯法则
1956年，证明：
甲戊二羟酸（MVA) 是IPP的关键性前体；
说明： MVA途径
萜类
O C HO
H3C O H
甲戊二羟酸
(M V A )
OH
焦磷酸异戊烯酯
(IP P )
焦 磷 酸 γ ,γ -二 甲 基 丙 烯 酯
侧柏烯
（一）链状单萜 （1）月桂烯和罗勒烯
（2）香叶醇和香橙醇
C H2O H H
H C H 2O H
香叶醇
香橙醇 （橙花醇）
（3）柠檬醛和香茅醛
（二）单环单萜

药理课件萜类和挥发油PPT课件

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CHAPTER 05
萜类和挥发油的未来展望
萜类和挥发油的资源开发与利用
1 2 3
深入挖掘天然资源
随着科技的发展，越来越多的萜类和挥发油资源 被发现，需要进一步深入挖掘和利用。
人工合成与修饰
通过化学合成和生物工程技术，对萜类和挥发油 进行人工合成和修饰，以获得具有更好生物活性 的化合物。
资源保护与可持续发展
系统的评价，为药物研发提供依据。
活性机制研究
03
深入研究萜类和挥发油发挥生物活性的机制，为药物作用机制
研究和药物设计提供理论支持。
萜类和挥发油的药理作用机制研究
药效学研究
通过药效学实验，研究萜类和挥发油对疾病模型 的作用效果和作用机制。
药代动力学研究
研究萜类和挥发油在体内的吸收、分布、代谢和 排泄过程，为其临床应用提供依据。
萜类和挥发油的生物活性研究
抗炎作用
萜类和挥发油中的某些成分可 以抑制炎症反应，如抑制炎症 介质释放、抑制炎症细胞浸润
等。
抗菌作用
萜类和挥发油中的某些成分具 有抗菌作用，如抑制细菌生长 、杀灭细菌等。
抗肿瘤作用
萜类和挥发油中的某些成分可 以抑制肿瘤细胞的生长和增殖 ，诱导肿瘤细胞凋亡。
抗氧化作用
萜类和挥发油中的某些成分具 有抗氧化作用，如清除自由基
毒理学研究
对萜类和挥发油进行系统的毒理学研究，评估其 安全性和潜在的毒性，确保药物的安全有效性。
THANKS
[ 感谢观看 ]
萜类的生理作用与药理活性
01
02
03
生理作用
萜类化合物在植物和微生 物中发挥着重要的生理作 用，如防御、信号传递、 生长调节等。
药理活性

天然药物化学萜类和挥发油ppt课件

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以上。有一对顺反异构体，反式的称为α型，顺
式的称为β型。它们通常混合共存，但以反式柠
檬醛为主。
α型柠檬醛
β型柠檬醛
CHO H
H CHO
为了规范事业单位聘用关系，建立和 完善适 应社会 主义市 场经济 体制的 事业单 位工作 人员聘 用制度 ，保障 用人单 位和职 工的合 法权益
★香叶醇也叫牻(máng)牛儿醇，玫瑰油、香 叶天竺葵油中均含有此成分，与香橙醇互为几何 异构体.都是香料工业中不可缺少的原料．
牻牛儿醇
香橙醇
CH OH 2
H
H CH OH
2
为了规范事业单位聘用关系，建立和 完善适 应社会 主义市 场经济 体制的 事业单 位工作 人员聘 用制度 ，保障 用人单 位和职 工的合 法权益
2.单环单萜 常见的化合物有： 柠檬烯 ★薄荷酮 辣薄荷酮 桉油精
O
O
O
为了规范事业单位聘用关系，建立和 完善适 应社会 主义市 场经济 体制的 事业单 位工作 人员聘 用制度 ，保障 用人单 位和职 工的合 法权益
4. ★环烯醚萜类 它是一类特殊的单萜，多与糖结合形成
苷。环烯醚萜类化合物在中药中分布较广， 在玄参科、茜草科、唇形科及龙胆科中较 为常见，有多种生理活性（利胆、健胃、 降糖、抗菌消炎等），目前发现的已达 900余种。
65 7
89
4 3
1 2O
10
★
OH
为了规范事业单位聘用关系，建立和 完善适 应社会 主义市 场经济 体制的 事业单 位工作 人员聘 用制度 ，保障 用人单 位和职 工的合 法权益
二萜
20
4
树脂、苦味素、叶绿素
二倍半萜 25
三萜
30

萜类和挥发油 ppt课件

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2．溶解度 *
(1) 萜类化合物难溶于水，溶于甲醇、乙醇，易溶 于乙醚、氯仿、乙酸乙酯、苯等亲脂性有机溶剂。 在水中的溶解度随着分子中含氧官能团的极性增大、 数量增多而增大。
(2) 萜成苷后，则具亲水性。一般能溶于热水，易 溶于甲醇及乙醇，不溶或难溶于亲脂性有机溶剂。
ppt课件 28
（二）化学性质
（1）加成反应
可供识别萜类化合物分子中不饱 和键的存在和萜类的分离与纯化。
（2）氧化反应
将萜类成分中基团氧化，生成不同氧 化产物此性质，在工业生产中应用较多。
ppt课件 22
1.链状二萜
CH2OH
植物醇（存在于叶绿素中）是合成维生素E、K1的原料
ppt课件 23
2.环状二萜
维生素A
ppt课件
CH2OH
24
O
穿心莲内酯系穿心莲中
抗炎主成分，临床已用于治
HO
O 疗急性菌痢、胃肠炎、咽喉
炎、感冒发热等。
HO H
CH2OH
穿心莲内酯 andrographolide
O
青蒿素
arteannuin，artemisinin
ppt课件 20
3.薁类化合物
3 2
1
45 6
87
莪术醇
✓由五元环与七元环骈合而成的芳烃衍生物 ✓多具有抑菌、抗肿瘤、杀虫等活性
✓常呈现美丽的蓝色、紫色或绿色 ppt课件 21
（三）二萜
❖ 基本碳架 20个碳原子 4个异戊二烯单位
❖ 分类
无环（开链） 单环 双环 三环 四环 五环
1
植物叶
2
挥发油
3
挥发油
4 树脂、苦味素、植物醇、叶绿素
5 海绵、植物病菌、昆虫代谢物

第6章 萜类和挥发油 01 概述

5 10 15 20 25 30 40 ～ 7. 5×103 至 ~3×105
通式 (C5H8)n
n=1 n=2 n=3 n=4
n=5
n=6 n=8
存
在
植物叶 挥发油 挥发油 树脂、苦味质、植物醇 海绵、植物病菌，昆虫代谢物 皂苷、树脂、植物 乳汁 植物胡萝卜素
(C5H8)n 橡胶、硬橡胶
小结与讨论
本讲小结
• 萜类化合物的定义 • 萜类化合物的生源 • 萜类化合物的分类与
分布
进一步思考
• 不同类型萜类化合物 具有什么样不同的理 化性质？
天然药物 化学
谢 谢！
• 下面这些化合物，进行加热氧化后都产生异戊二烯：C5H8
OH
O
O
HO
O
OH
HO
HO
OH
head
CH3
CH CH2
CH2 tail
萜类化合物：凡由异戊二烯聚合衍生的化合物，其分子式符合（C5H8 ）n
通式的一类化合物
实验异戊二烯规则
• 萜类化合物：由异戊二烯衍变而来，是异戊二烯的聚合体或衍 生物。
第6章 萜类和挥发油
第1讲 概述
天然药物 化学
预备知识
01
异戊二烯的结构
02
甲戊二羟酸途径
学习目标
01 • 掌握萜类化合物的定义及分类 02 • 熟悉萜类化合物的生源学说
萜类化合物的定义
• 萜类化合物是天然物质中最多的一类化合物。
• 如：挥发油、橡胶、树脂及胡萝卜素等。
• 现萜类化合物已超过了50000多种 • 许多具有较强生理或生物活性的物质被应用于临床。
• 如：薄荷醇、青蒿素、穿心莲内酯、甘草酸等。
萜类化合物的定义

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28
二、 萜类的结构类型—二萜(diterpenoids)
双环二萜
爵
床
科
穿 心 莲
穿心莲内酯
抗炎；清热解毒、消炎止痛
缺点： 水溶性差，仅能口服给药 注射剂多为其钠盐、钾盐
是由2分子异戊二烯单位即具有10个碳原子 的化合物，是植物挥发油的主要组成成分。
1.无环单萜：重要的是一些含氧衍生物, 如萜 醇、萜醛等
香叶醇
香橙醇
是香料工业 的重要原料
香茅醇
10
2.单环单萜
镇痛、止痒、防腐、杀菌 用途：牙膏、食品香料
薄荷醇
薄荷挥发油 左旋体L-薄荷醇称“薄荷脑” 对皮肤和黏膜有清凉和弱的麻醉作用， 用于镇痛、止痒；还有防腐、杀菌
萜类化合物是由甲戊二羟酸途径(mevalonic acid pathway, MVA)衍生的一类化合物
甲戊二羟酸
7
焦磷酸二甲异戊烯酯
（DAPP）
单萜
倍半萜
二萜
HO HOOC
甲戊二羟酸
OH（MVA）
2ATP
焦磷酸异戊烯酯
（IPP）
ADP ATP
HO
HOOC
CO2
2ADP
O PP
甲戊二羟酸-5-焦磷酸
OPP
焦磷酸香叶酯（GPP）
OPP 三萜
焦磷酸金合欢酯（FPP）
四萜 OPP
焦磷酸香叶基香叶酯(GGPP)
本章内容
一、概述
1
2 二、萜类结构类型及代表化合物 3 三、萜类化合物的理化性质 4 四、萜类化合物的提取分离
五、萜类化合物的检识与结构测定
5
6 六、挥发油
9
（一）单萜（monoterpenoids)
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O
O
11、香茶菜甲素 12、甜菊苷
O
OH
OH
H
OH
2-1
glc
glc
H H COOglc
二倍半萜——manoalise
O OH
O
O
OH
四、三萜类 1、黄芪皂苷
OH O
R1O
H
OR2
R1
R2
OH
黄 芪皂苷 Ⅰ Xyl(2,3-di-Ac) glc
黄 芪皂苷 Ⅱ Xyl(2-Ac)
glc
黄 芪皂苷 Ⅲ Glc(2-1)Xyl
2、蛇 麻 二 烯 醇
OH
郁金烯
葎草烯
牻牛儿酮
O
（三）、双环倍半萜
1、 *α -桉 叶 醇
2、愈 创 木 醇
3、α - 香附 酮
OH
4、对凹顶藻醇
B r
O
OH
5、α－山道年
O O O
6、愈创木奥
7、莪术醇
8、丁香烯
H
H
O
OH
9、泽蓝氯内酯
H OH O C H 2 Cl O
H O O
ห้องสมุดไป่ตู้
OC
O
10、香附可布酮 11、马桑毒素
由二个异戊二烯单位构成，含有10个碳 原子的化合物类群
（一）、链状单萜
1 、月桂烯
2、柠檬醛
*3、橙花醇
CHO
CH2OH
香叶醇
香茅醛
C H O 2 H
CHO
香薷酮
蒿酮
C H3 O C O-C H2-C H
C H3
O
（二）、单环单萜
1 、柠檬烯
* 2、薄荷 醇 ——析出 的薄荷 脑 中 的主要成分
OH
3、藏红花醛 CHO
4、扁柏素——卓酚酮类（非苯环的芳香性变形单萜，
O
其骨架不符合异戊 二烯定则）
OH
水芹醛 C H O 薄荷酮
桉油精
O
驱蛔素
O
O
O
α—紫罗兰酮
C H = C H C O - C H -3
（三）、双环单萜
*1、龙 脑 （冰 片 ） 2、长松 针 烯
OH
3、侧柏 酮 O
蒎烯
（二）、挥发油的含义
是一类具有显著生理活性的多成分混合 物，多数组成为萜类（单萜和倍半萜）及 其含氧衍生物
（三）、萜类化合物的分类及分布
二、萜类的生源学说 （一）、萜类的生源途径—P.216—218
基本单元——异戊二烯基 关键前体——甲戊二羟酸（MVA） 活性前体——焦磷酸异戊烯酯（IPP）
焦磷酸二甲基烯丙酯（DAPP）
You Know, The More Powerful You Will Be
谢谢你的到来
学习并没有结束，希望大家继续努力
Learning Is Not Over. I Hope You Will Continue To Work Hard
演讲人：XXXXXX 时 间：XX年XX月XX日
梓醇苷
HO H
O O
H O-C6H11O5
CH2OH
（五）、三环单萜 三环烃
香芹樟脑 O
二、倍半萜 倍半萜类化合物广泛存在于植物界，尤
以木兰科、芸香科、菊目植物中最丰富， 在海洋生物海藻、海绵和腔肠动物中也很 多，是萜类化合物中最多的一类。
倍半萜类化合物通常和单萜类化合物一 起共存于挥发油中，是挥发油中高沸程部 分（250—280℃）的主要成分。
倍半萜的含氧衍生物多有较强的香气和 生物活性，也是医药、食品、化妆品工业 的重要原料。
由3个异戊二烯单位构成，含有15个
碳原子的化合物类群
（一）、链状倍半萜
1、α -金 合欢 烯
2、金 合欢 醇
CH2OH
（二）、单环倍半萜——由于从焦磷
酸金合欢酯衍生时，环合位置不同而
形成不同大小碳环的化合物
1、α -姜 黄 烯
甾体类分化前体——角鲨烯（C30）
（二）、挥发油的生源途径
第二节 萜类的结构类型及重要代表物
一、单萜 1、单萜类化合物广泛存在于高等植物中，尤
其唇形科、伞形科、芸香科和樟科等植物 2、单萜类是挥发油中低沸点（140—180℃）
组分的主要组成部分 3、含氧衍生物往往沸点较高(200—230℃),
且大多具浓郁的香气，有芳香开窍、舒通理气 等多种生理活性，是医药、食品和化妆品工业 的重要原料。
樟脑
O
茴香脑
芍药苷
H O H O OH C 2 O O O
H O O H
C
O C O O H C 2 O H
（四）、环烯醚萜苷和裂环烯醚萜苷 —水溶性强，不易得到游离的苷元， 常与水溶性杂质在一起
1、栀子 苷 H COOCH3
2、龙胆苦苷 OO
O H HOCH2 O C6H11O5
O O C6H11O5
第六章 萜类和挥发油 第一节 概述
一、萜的含义和分类
（一）、萜类的定义 萜类化合物——是一大类天然化合物，
由二个或二个以上异戊二烯单元通过不同 方式聚合而成，一般符合（C5H8）n
根据组成单元异戊二烯基的多少（n）不 同，可将萜类分成单萜、倍半萜、二萜、 三萜等。
萜源类化合物——其他有些萜类如萜类 的含氧、硫、氮等衍生物，或在分子组成 上不符合（C5H8）n通式，而在生源上为同 源的甾体类衍生物，也统称为萜源类化合 物。
H
O
O H
O
H
O
OH
OC
O
12、石槲碱
H
13、环桉醇
H3C N O
H
H
OC
OH
14、鹰 爪甲 素 OH OH
O O
15、棉 酚
CHO OH HO
OH CHO OH
HO
CH3 H3C
OH
（四）、倍半萜内酯 2、银代内酯O 甲
*1 、 青 蒿 素
H
OO
O
H
O
H
O
O
三、二萜、二倍半萜
1、维生素A
CH2OH
H
黄 芪皂苷 Ⅳ Xyl
glc
2、人参皂苷
R2O OH H
HO OR1
人参 皂苷Re 人参 皂苷Rf 人参 皂苷Rg1 人参 皂苷Rg2
R1=葡萄糖-------鼠2-1李糖
R2=葡萄糖 R1=葡萄糖--------葡2-1萄糖 R2=H
R1=葡萄糖 R2=葡萄糖 R1=葡萄糖--------鼠2-1李糖 R2=H
五、四萜类及多萜类 1、β-胡萝卜烯
2、杜仲胶
H3C C
CH2 CH2
CH2 C
H
CH2 C
H3C
H C
CH2
H3C C
CH2
CH2 C
写在最后
经常不断地学习,你就什么都知道。你知道得越多,你就越有力量 Study Constantly, And You Will Know Everything. The More
2、银杏内酯 —老年痴呆
3、穿心莲内酯 ——一见喜 抗菌
4、雷公藤内酯
HO
O O
HO
H CH2OH
5、紫杉醇 6、冬凌草素
7、植物醇
C H O 2H
8、丹参醌ⅡA——菲醌类 O O OH C H 3
9、土槿酸乙
O
HOOC
10、海南粗榧内酯
C=O
C O O CH3
O C O CH3
O
O ...