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天然药物化学 第6章 萜类和挥发油_PPT幻灯片

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61萜类和挥发油-PPT课件

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桅子苷
O
H
HOH2C
OC6H11 O5
京尼平苷 R= CH3 京尼平苷酸R= H
栀 子 苷 (gardenoside) 、 京 尼 平 苷 (geniposide) 和 京 尼 平苷酸(geniposidic酸)是清热泻火中药山栀子的主成 分。 京尼平苷显示有显著的泻下作用和利胆作用； 京尼平苷苷元(ginipin 京尼平)具有显著的促进胆汁 分泌作用和泻下作用。
• 1、循环系统：抗血小板聚集、扩张心脑血管、降 压、降脂等——芍药苷、银杏内酯
• 2、消化系统：保肝降酶、利胆健胃、抗溃疡等— —齐墩果酸、甘草次酸
• 3、呼吸系统：平喘、祛痰、镇咳等——穿心莲内 酯、辣薄荷酮
• 4、神经系统：镇静、局麻、兴奋中枢等——龙脑、 高乌头碱
• 5、抗肿瘤：紫杉醇、冬凌草素、雷公藤内酯
9
（二）链状单萜 代表物：月桂烯、香橙醇和柠檬醛。
10
（三）环状单萜 • 比较集中地存在于挥发油中。 • 薄荷醇：左旋体(l-menthol)习称薄荷脑，镇
痛、止痒、局麻、防腐、杀菌、清凉。
薄荷中含有薄荷醇。
11
H
H
H
H
H
H
H
H
H
OH H
OH H
OH H
OH
O
l-薄荷醇 异薄荷醇 d-新薄荷醇新异薄荷醇 薄荷酮
C C CO
O
OH
OH
NHCO
H CH3
H 3C
OO
O
H
O
H
CH3
O
O OH
青蒿素
9
7
H
3
2
4
O
H
OCOCH3

天然药物化学第六章萜类和挥发油-幻灯片(2)

天然药物化学第六章萜类和挥发油-幻灯片(2)

GGPP 二萜 C20
角鲨烯 C30
三萜 C30
焦磷酸香叶酯(GPP) 焦磷酸金合欢酯(FPP)
单萜 C10
倍半萜 C15
-3×CH3 甾体 C27
CH3
CH3
H 3C 4 O O
O
6
O 12
CH3
H 3C O O O
OH
H 3C
还原青蒿素
O
CH3
蒿甲醚 O C H3
CH3
H3C 4 O O
O
6 5
二、分离：结晶法，柱层析(硅胶, Al2O3), 可逆化学反应
溶剂萃取法
(1) 系统溶剂提取
材料
MeOH (EtOH)热提
醇浸膏
热水反复溶解
不溶物
水液
亲脂性杂质 (如叶绿素,树脂物)
Et2O萃取
Et2O萃取液
低极性(游离萜; 苷元, 部分单糖苷)
ቤተ መጻሕፍቲ ባይዱ
水液
EtOAc萃取
EtOAc液
中等极性(萜单糖苷, 双糖苷)
CH3 [H]
O 12 CH3
H3C
O
O
O
青蒿素
O
O
CH3
O
氢化青蒿素
CH3
OO
O
O O
CH3 O ONa
O 还原青蒿素
琥珀酸钠
CH3
O O
CH3
第三节 二萜(diterpenoids)及二倍半萜
一、概述 分布：陆生 海洋生物 与单、倍半萜共存，三萜（少）
二、生源及分类
1、生源
MVA NPP或GPP ×2
(三) 化学方法
1、 酸性成份
2、 碱性组份

6-萜类和挥发油PPT课件

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三、倍半萜
金合欢烷型 (fa rn e s a n e )
蛇麻烷型 (b u m u la n e )
没药烷型 (b is a b o la n e )
OPP
焦磷酸金合欢酯
(fa rn e s y l p y ro p h o s p h a te )
OPP
血苋烷型 (ire s a n e )
挥发油
树脂、苦味质、生物碱
海绵、植物病菌、昆虫代谢物
皂苷、树脂、植物乳汁
二、萜的生源学说
（一）经验的异戊二烯法则
自然界存在的萜类化合物都是异戊二烯的聚 合体或衍生物，并以是否符合异戊二烯法则, 作为判断萜类物质的一个重要原则。
CH3
CH3
H2C
CH
H2C
CH2
CH
280oC 加热
C
H2C
CH
H2C
CH2
CH
H3C
CH2
异戊 二烯 (isoprene)
C
H3C
CH2
二戊 烯 (dipentene)
（二）生源的异戊二烯法则
1956年，证明：
甲戊二羟酸（MVA) 是IPP的关键性前体；
说明： MVA途径
萜类
O C HO
H3C O H
甲戊二羟酸
(M V A )
OH
焦磷酸异戊烯酯
(IP P )
焦 磷 酸 γ ,γ -二 甲 基 丙 烯 酯
侧柏烯
（一）链状单萜 （1）月桂烯和罗勒烯
（2）香叶醇和香橙醇
C H2O H H
H C H 2O H
香叶醇
香橙醇 （橙花醇）
（3）柠檬醛和香茅醛
（二）单环单萜

药理课件萜类和挥发油PPT课件

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CHAPTER 05
萜类和挥发油的未来展望
萜类和挥发油的资源开发与利用
1 2 3
深入挖掘天然资源
随着科技的发展，越来越多的萜类和挥发油资源 被发现，需要进一步深入挖掘和利用。
人工合成与修饰
通过化学合成和生物工程技术，对萜类和挥发油 进行人工合成和修饰，以获得具有更好生物活性 的化合物。
资源保护与可持续发展
系统的评价，为药物研发提供依据。
活性机制研究
03
深入研究萜类和挥发油发挥生物活性的机制，为药物作用机制
研究和药物设计提供理论支持。
萜类和挥发油的药理作用机制研究
药效学研究
通过药效学实验，研究萜类和挥发油对疾病模型 的作用效果和作用机制。
药代动力学研究
研究萜类和挥发油在体内的吸收、分布、代谢和 排泄过程，为其临床应用提供依据。
萜类和挥发油的生物活性研究
抗炎作用
萜类和挥发油中的某些成分可 以抑制炎症反应，如抑制炎症 介质释放、抑制炎症细胞浸润
等。
抗菌作用
萜类和挥发油中的某些成分具 有抗菌作用，如抑制细菌生长 、杀灭细菌等。
抗肿瘤作用
萜类和挥发油中的某些成分可 以抑制肿瘤细胞的生长和增殖 ，诱导肿瘤细胞凋亡。
抗氧化作用
萜类和挥发油中的某些成分具 有抗氧化作用，如清除自由基
毒理学研究
对萜类和挥发油进行系统的毒理学研究，评估其 安全性和潜在的毒性，确保药物的安全有效性。
THANKS
[ 感谢观看 ]
萜类的生理作用与药理活性
01
02
03
生理作用
萜类化合物在植物和微生 物中发挥着重要的生理作 用，如防御、信号传递、 生长调节等。
药理活性

第六章萜类与挥发油优秀课件

第六章萜类与挥发油优秀课件

5、多具有官能团，醛、酮、内酯等。
6、几乎所有单萜类都符合异戊二烯定 则。
(二 ） 生 源 途 径
CH C
3
H2C
CH CH
2 2
OPP
IP P
H3C
C
CH CH
2 OPP
2
CH 3
DM APP
异构化
OPP
OPP
N PP
G PP
杨梅烯
-H+
+
+
柠烯 对薄荷烯
γ -萜 品 烯
OH OH
蒈 烯 α -蒎 烯 龙 脑
25 二倍半萜 n=5 海棉,植物病菌,昆虫代谢
产物
30
三萜 n=6 皂甙、树脂、植物乳液
40
四萜 n=8 植物胡萝卜素类
-7.5×103
-3×105 多萜 (C5H8)n 橡胶、硬橡胶
二、萜类化合物的异戊二烯定则 和生源
（一）实验异戊二烯定则：早1887 年 Wallach 就 提 出 了 “ 异 戊 二 烯 定 则 “认为萜类化合物是由异戊二烯首尾 连接而成的聚合物，通式为（C5H8）n 及其饱和度不等到的衍生物。认为其 前体是异戊二烯。
3、含氧衍生物沸点则较高，一般在 200-230℃ 之间 ，多 具香 气和 生理 活性，多为医药、食品、化妆品工 业的主要原料。
4、一般情况下，环状单萜一般环数与 双键数成反比，全单键单萜一般应 有三个环。即：
环数
1
23
双键数 2
10
碳 环 大 多 数 为 六 元 环 ， 也 有 3-7 元 环 ， 单环、双环较常见，三环的极少见。
侧 柏 烯 萜 品 -4-醇
（二）链状单萜：

《萜类和挥发油》课件

《萜类和挥发油》课件

02
CHAPTER
萜类的生物合成
生物合成途径
甲羟戊酸途径
萜类合成的起始途径，通过甲羟戊酸经过一系列反应生成异戊烯焦磷酸。
甲基赤藓糖磷酸途径
另一种起始途径，通过甲基赤藓糖磷酸生成二甲基丙烯基焦磷酸。
丙酮酸途径
部分萜类物质可由丙酮酸途径合成。
磷酸戊糖途径
在某些微生物中，萜类物质可由磷酸戊糖途径合成。
酯类
如乙酸乙酯、丁酸 乙酯等，具有柔和 的香气和口感。
05
CHAPTER
挥发油的提取与分离
提取方法
溶剂提取法
超临界流体萃取法
利用有机溶剂将挥发油从植物中提取 出来，常用溶剂包括石油醚、乙醚、 氯仿等。
利用超临界流体（如二氧化碳）作为 萃取剂，从植物中提取挥发油，具有 萃取效率高、溶剂残留少等优点。
食品调味
挥发油具有独特的香味和口感， 常用于调味品如香辛料、食用香 精等，提升食品的口感和风味。
食品防腐
部分挥发油具有抗菌、防腐作用 ，可用于延长食品的保质期，如 某些精油可用于腌制食品或作为 食品保存剂。
日用化工
香水、化妆品
挥发油具有芳香性，常用于制作香水 、化妆品等日用品，提供宜人的香气 和美容效果。
基因表达与调控
相关基因的表达与调控对萜类的合成具有重要影响， 如关键酶基因的表达水平直接影响萜类的合成。
03
CHAPTER
萜类化合物的应用
药物开发
抗癌药物
一些萜类化合物具有抑 制肿瘤细胞生长和扩散 的作用，可用于抗癌药
物的研发。
抗炎药
萜类化合物具有抗炎作 用，可用于治疗关节炎 、痛风等炎症性疾病。
质量控制
化学成分分析
01

天然药物化学 第六章 萜类和挥发油ppt课件

COOH
11
6
7 8
5 4
3
9 1 O2
10
OH
氧化
O OH
脱羧
开环
7
11
6
5 9O
8
10
OH
裂环环烯醚萜
可编辑课件PPT
氧化 环合
O
OH 4-去甲环烯醚萜
7
O 11
6
54
9O 8
10
OH
裂环内酯环烯醚萜
14
环烯醚萜苷类
苷元结构特点为C1多连羟基，并多成 苷，且多为β-D-葡萄糖苷，且大多为单 糖苷，常有双键存在，一般为△3（4），C5、 C6、C7有时连羟基，C8多连甲基或羟甲基 或羟基，C7-8有时具环氧醚结构。
OH H
O
O
O glc CH2OH
O H
O glc CH2OH
梓苷 c a t a l p o s i d桃e 叶珊瑚苷 a u c u b i
可编辑课件PPT
16
裂环环烯醚萜苷
• 其苷元结构特点为C7-C8处断键成裂环状 态。裂环环烯醚萜苷在龙胆科、睡菜科、忍 冬科、木犀科等植物中分布较广，在龙胆科 的龙胆属及獐牙菜属分布更为普遍。
可编辑课件PPT
18
（二）理化性质
1.性状
简单的环烯醚萜类成分一般为液体或低熔点固 体；环烯醚萜苷和裂环烯醚萜苷为白色结晶体或无 定形粉末，具有吸湿性。这类成分均有苦味，分子 结构中C-1、C-5和C-9多形成手性碳原子，故均具 旋光性。
2.溶解性
这类化合物分子量一般较小，且大多连有极性
官能团，虽然环烯醚萜类较环烯醚萜苷的极性小，
•
龙胆苦苷
龙胆碱

天然药物化学萜类和挥发油ppt课件


以上。有一对顺反异构体，反式的称为α型，顺
式的称为β型。它们通常混合共存，但以反式柠
檬醛为主。
α型柠檬醛
β型柠檬醛
CHO H
H CHO
为了规范事业单位聘用关系，建立和 完善适 应社会 主义市 场经济 体制的 事业单 位工作 人员聘 用制度 ，保障 用人单 位和职 工的合 法权益
★香叶醇也叫牻(máng)牛儿醇，玫瑰油、香 叶天竺葵油中均含有此成分，与香橙醇互为几何 异构体.都是香料工业中不可缺少的原料．
牻牛儿醇
香橙醇
CH OH 2
H
H CH OH
2
为了规范事业单位聘用关系，建立和 完善适 应社会 主义市 场经济 体制的 事业单 位工作 人员聘 用制度 ，保障 用人单 位和职 工的合 法权益
2.单环单萜 常见的化合物有： 柠檬烯 ★薄荷酮 辣薄荷酮 桉油精
O
O
O
为了规范事业单位聘用关系，建立和 完善适 应社会 主义市 场经济 体制的 事业单 位工作 人员聘 用制度 ，保障 用人单 位和职 工的合 法权益
4. ★环烯醚萜类 它是一类特殊的单萜，多与糖结合形成
苷。环烯醚萜类化合物在中药中分布较广， 在玄参科、茜草科、唇形科及龙胆科中较 为常见，有多种生理活性（利胆、健胃、 降糖、抗菌消炎等），目前发现的已达 900余种。
65 7
89
4 3
1 2O
10
★
OH
为了规范事业单位聘用关系，建立和 完善适 应社会 主义市 场经济 体制的 事业单 位工作 人员聘 用制度 ，保障 用人单 位和职 工的合 法权益
二萜
20
4
树脂、苦味素、叶绿素
二倍半萜 25
三萜
30

萜类和挥发油 ppt课件


2．溶解度 *
(1) 萜类化合物难溶于水，溶于甲醇、乙醇，易溶 于乙醚、氯仿、乙酸乙酯、苯等亲脂性有机溶剂。 在水中的溶解度随着分子中含氧官能团的极性增大、 数量增多而增大。
(2) 萜成苷后，则具亲水性。一般能溶于热水，易 溶于甲醇及乙醇，不溶或难溶于亲脂性有机溶剂。
ppt课件 28
（二）化学性质
（1）加成反应
可供识别萜类化合物分子中不饱 和键的存在和萜类的分离与纯化。
（2）氧化反应
将萜类成分中基团氧化，生成不同氧 化产物此性质，在工业生产中应用较多。
ppt课件 22
1.链状二萜
CH2OH
植物醇（存在于叶绿素中）是合成维生素E、K1的原料
ppt课件 23
2.环状二萜
维生素A
ppt课件
CH2OH
24
O
穿心莲内酯系穿心莲中
抗炎主成分，临床已用于治
HO
O 疗急性菌痢、胃肠炎、咽喉
炎、感冒发热等。
HO H
CH2OH
穿心莲内酯 andrographolide
O
青蒿素
arteannuin，artemisinin
ppt课件 20
3.薁类化合物
3 2
1
45 6
87
莪术醇
✓由五元环与七元环骈合而成的芳烃衍生物 ✓多具有抑菌、抗肿瘤、杀虫等活性
✓常呈现美丽的蓝色、紫色或绿色 ppt课件 21
（三）二萜
❖ 基本碳架 20个碳原子 4个异戊二烯单位
❖ 分类
无环（开链） 单环 双环 三环 四环 五环
1
植物叶
2
挥发油
3
挥发油
4 树脂、苦味素、植物醇、叶绿素
5 海绵、植物病菌、昆虫代谢物

药学医学天然药物化学课件-第六章萜类和挥发油


THANKS FOR WATCHING
感谢您的观看
萜类和挥发油的分离与纯 化
优化分离与纯化技术，提高萜类和挥发油的 收率和纯度，为后续研究与应用提供高质量 的原料。
萜类和挥发油的开发利用
药物发现
农业领域应用
探索萜类和挥发油在药物发现中的潜 力，寻找具有生物活性的先导化合物， 为新药研发提供候选分子。
研究萜类和挥发油在农业领域的应用， 如植物生长调节剂、病虫害防治等， 提高农作物的产量与品质。
萜类和挥发油在某些情况下可以产 生协同作用，产生更好的治疗效果。
04 萜类和挥发油的未来发展
萜类和挥发油的深入研究
萜类和挥发油的结构与性 质
深入研究萜类和挥发油的结构特点，探索其 与生物活性的关系，为新药发现提供理论支 持。
萜类和挥发油的合成与修饰
研究新的合成方法与修饰技术，提高萜类和挥发油 的产量与纯度，降低生产成本。
萜类在天然药物中的应用
01
02
03
抗肿瘤
一些萜类化合物具有抑制 肿瘤细胞生长和扩散的作 用，如紫杉醇、喜树碱等。
抗炎
萜类化合物具有抗炎作用， 可用于治疗关节炎、哮喘 等炎症性疾病。
抗病毒
一些萜类化合物具有抗病 毒作用，如甘草甜素等， 可以抑制病毒的复制和传 播。
挥发油在天然药物中的应用
抗菌
挥发油具有抗菌作用，可 用于治疗皮肤感染、呼吸 道感染等。
应用领域
萜类化合物在医药、农业、日化等领 域具有广泛的应用价值。
02 挥发油的概述
挥发油的性质
挥发油是一种具有挥发性的油 状液体，通常具有浓烈的香味 或芳香性气味。
挥发油是由多种化合物组成的 混合物，主要包括烃类、醇类、 醚类、酯类和萜类等。
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第六章 萜类和挥发油
一、萜的ห้องสมุดไป่ตู้义和分类 二、萜类的结构类型及代表性化合物 三、 萜类化合物的理化性质 四、萜类化合物的化学性质 五、 萜类化合物的提取分离 六、挥发油
六、挥发油
（一）组成及分类 1、定义：
挥发油（volatile oils）又称精油（essential oils）， 是一类具有芳香气味的油状液体的总称。在常温下能 挥发，可随水蒸气蒸馏。
②吉拉德试剂法（Girard）：
习题
1、根据碳原子个数，可将萜分为几类？每一类举 出一个代表性的化合物，并写出其结构。 2、简述挥发油的化学组成及主要功能。 3、简述环烯醚萜、卓酚酮、奥类化合物的结构特 点，试根据其结构特点讨论其具有的化学性质。
第六章 萜类和挥发油
一、萜的含义和分类 二、萜类的结构类型及代表性化合物 三、 萜类化合物的理化性质 四、萜类化合物的化学性质 五、 萜类化合物的提取分离 六、挥发油
第六章 萜类和挥发油
一、萜的含义和分类 二、萜类的结构类型及代表性化合物 三、 萜类化合物的理化性质 四、萜类化合物的化学性质 五、 萜类化合物的提取分离 六、挥发油
挥发油类成分主要存在种子植物，尤其是芳香植 物中。 2、作用
1）临床上具有祛痰、止咳、平喘、驱风、健胃、 解热、镇痛、抗菌消炎作用。
2）是香料工业、食品工业及化学工业的重要原料。
六、挥发油
3、分类 挥发油的成分大体可分4类:
1) 萜类化合物 主要是单萜、倍半萜和它们含氧衍生 物，如薄荷油、樟脑等。
第六章 萜类和挥发油
一、萜的含义和分类 二、萜类的结构类型及代表性化合物 三、 萜类化合物的理化性质 四、萜类化合物的化学性质 五、 萜类化合物的提取分离 六、挥发油
一、萜的含义和分类
一、萜的含义和分类
1、定义：一般认为，凡由甲戊二羟酸衍生、且分 子式符合（C5H8 )n 通式的衍生物均称为萜类化合 物（Terpenoids） 。
四、萜类化合物的化学性质
1、加成反应 a、含有双键萜类化合物可与卤素、卤化氢、亚硝
酰氯等试剂发生加成反应，产物多为结晶性的。 b、含羰基的萜类化合物可与亚硫酸氢钠或吉拉德
试剂发生加成反应，往往生成结晶产物。
可借助加成物完好的晶型，用于萜的分离与纯化。
第六章 萜类和挥发油
一、萜的含义和分类 二、萜类的结构类型及代表性化合物 三、 萜类化合物的理化性质 四、萜类化合物的化学性质 五、 萜类化合物的提取分离 六、挥发油
2、 特点：骨架庞杂、种类繁多、数量庞大、生物 活性广泛的一类重要的天然药物化学成分。
3、化学结构特点：是异戊二烯的聚合体及其衍生 物，其骨架一般以五个碳为基本单位，也有例外。
第六章 萜类和挥发油
一、萜的含义和分类 二、萜类的结构类型及代表性化合物 三、 萜类化合物的理化性质 四、萜类化合物的化学性质 五、 萜类化合物的提取分离 六、挥发油
六、挥发油
（三）提取分离 （1）提取 1、水蒸气蒸馏（植物中提取挥发油最常用方法） 利用挥发油与水不相混溶的性质进行提取。 操作方式不同分为：共水蒸馏法和通入水蒸气蒸馏
法 溜出液分层不明显时，可加入氯化钠或硫酸钠等进
行盐析
六、挥发油
3）醛酮化合物的分离类： ①亚硫酸氢钠法：
注意：提取时间不宜过长，温度不宜过高，否而可能生成不可逆的双键加成物。
2) 芳香族化合物 如桂皮醛、茴香醚、丁香酚等。 3) 脂肪族化合物 如正癸烷（n-decane存在于桂花的 头香成分中）和小分子醇、醛及酸类化合物（如正壬 醇n-nonyl alcohol，存在于陈皮挥发油中）。 4) 其它类化合物 主要指含硫和含氮化合物以及它们 的含氧衍生物，如大蒜油（mustark oil）等，也能随 水蒸馏。
二、萜类的结构类型及代表性化合物 （1）链状倍半萜
（2）单环倍半萜
牻牛儿酮
(镇咳、平喘 )
二、萜类的结构类型及代表性化合物
3、 二萜（diterpenoids）：由4个异戊二烯单位构成、 含20个碳原子的化合物类群。
结构具有多样性，生源上都是有前体物焦磷酸香 叶基香叶酯（GGPP）衍生而成的。
许多二萜的含氧衍生物具有多方面的生物活性， 如紫杉醇、穿心莲内酯、关附甲素、雷公藤内酯、甜 菊苷等都具有较强的生物活性。
除植物外，菌类代谢产物中也发现有二萜，从海 洋生物中也有为数较多的二萜衍生物。
二、萜类的结构类型及代表性化合物
4、二倍半萜（sesterterpenoids）：由5个异戊二
烯单位构成、含25个碳原子。