氯化乙铵 乙胺盐酸盐
+
实验室中常常利用胺的盐易溶于水而遇强碱又重新游离 析出的性质来分离和提纯胺。 胺(特别是芳胺)易被氧化,而胺的盐则很稳定。 医药上 常将难溶于水的胺类药物制成盐,以增加其水溶性和稳定性。
NH2
NH2 HCl
+
COOCH2CH2N(C2H5)2
COOCH2CH2N(C2H5)2 HCl
相应于氢氧化铵和铵盐的四烃基取代物, 分别称 为季铵碱和季铵盐。
CH3
+ -
CH3 CH3-N-CH2CH2OH OH CH3
+
CH3CH2-N-CH(CH3)2 Cl CH3
季铵盐
胆碱 (季铵碱)
如果NH4+中4个H原子没有完全被烃基取代, 则不属于季铵类化合物,而是胺的盐类。
CH3CH2NH3+ Cl- 或写为 CH3CH2NH2 · HCl 氯化乙铵(或:乙胺盐酸盐)——伯胺的盐
O S NC2H5 Na+(溶) O
O S N(C2H5)2(不溶) O
(C2H5)2NH
由伯胺生成的磺酰胺氮上的氢受磺酰基吸电子影响呈弱酸 性,可与碱成盐而溶于水;仲胺形成的磺酰胺氮上无氢,不与 碱成盐而呈固体析出。常利用此反应鉴别伯、仲、叔胺三类胺, 称为Hinsberg (兴斯堡)试验法。
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脂肪胺 > 氨 > 芳香胺
影响碱性强弱的因素
胺的碱性强弱是电子效应、空间效应和溶剂 化效应共同综合作用的结果。
诱导效应:胺的氮原子上所连的烷基增多,斥电子能力增强, 氮原子上电子云密度升高,碱性增强。 3o 胺 > 2o 胺 > 1o 胺