N甲基4氨基邻苯二甲酰亚胺的合成研究
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四丁基溴化铵催化合成N-苯基邻苯二甲酰亚胺张玉全;郑旭东;李艳春【摘要】N-phenylphthalimide was synthesized from aniline and phthalic anhydride in the solvent THF by using tetrabutyl ammonium bromide (TBAB) as catalyst. The effect of reaction time, molar ratio and catalyst dosage on the yield of N-phenylphthalimide was studied. The optimal reaction conditions were obtained as follows: n(phthalic anhydride)/n (aniline)/n (TBAB )=1∶1.2∶0.3 ,THF solvent 15 mL , reaction time 3h .Under above conditions, the yield of product was 85 .0%.% 研究了以四氢呋喃为溶剂,四丁基溴化铵(TBAB)催化邻苯二甲酸酐和苯胺反应合成 N-苯基邻苯二甲酰亚胺;探讨了反应时间,原料摩尔比及四丁基溴化铵用量对反应的影响,在最佳条件下(n (邻苯二甲酸酐)/n (苯胺)/n (四丁基溴化铵)=1︰1.2∶0.3,四氢呋喃为溶剂,反应时间3 h),收率可达85.0%.【期刊名称】《当代化工》【年(卷),期】2013(000)003【总页数】2页(P280-281)【关键词】四丁基溴化铵;N-苯基邻苯二甲酰亚胺的;合成【作者】张玉全;郑旭东;李艳春【作者单位】陇东学院化学化工学院,甘肃庆阳745000;陇东学院化学化工学院,甘肃庆阳 745000;陇东学院化学化工学院,甘肃庆阳 745000【正文语种】中文【中图分类】O626.23N-苯基邻苯二甲酰亚胺的又称2-苯基-1,3-异吲哚二酮,是白色晶体,是合成吲哚洛芬和2,3,4,5-四氟苯甲酸的重要物质,在生物、医药及生命科学领域有着广泛应用[1]。
邻苯二甲酰亚胺的制备中文名称:邻苯二甲酰亚胺英文名称:O-Phthalimide分子式:C8H5NO2 分子量:147.131.物理性质熔点:232-235 °C沸点:366 °C闪点:165°C升华点:366°C水溶解性:<0.1 g/100 mL at 19.5 ºC注意:邻苯二甲酰亚胺是有毒物品(毒性分级:中毒)可燃性危险性:受热放出有毒氧化氮气体灭火剂:二氧化碳、砂土、泡沫、干粉2.化学性质纯品为白色松脆的结晶,工业品为浅黄色无定形块状物,m.p.238℃,溶于碱和冰醋酸,难溶于水,微溶于加热的氯仿、苯和醚、醇中。
用途①邻苯二甲酰亚胺是杀菌剂灭菌丹、杀虫剂亚胺硫磷、除草剂灭草松的中间体。
②用于生产农药、染料、香料、医药、橡胶助剂CTP,另外还可用于生产高效离子交换树脂、表面活性剂等③用于有机合成④该品为副染料、农药、医药、橡胶助剂等许多精细化学品的中间体,例如用于生产苯酞、邻苯二甲腈、靛蓝、杀菌剂灭菌丹、杀虫剂亚胺硫磷等等。
生产方法其制备方法在工业生产上有碳铵法和尿素法两种。
以苯酐为原料制取邻苯二甲酰亚胺的方法较多,工业生产实际应用的是碳铵法和尿素法。
(1)碳铵法碳铵法将苯酐和碳酸氢铵按摩尔比1:1.2混合,经粉碎机粉碎后投入反应釜,加热约4h升至200℃,再以稍快速度升温至280-300℃。
将熔融物出料至结晶,冷却固化、粉碎即得成品,收率95%以上。
每吨含量为95%的邻苯二甲酰亚胺需消耗苯酐1030kg、95%碳酸氢铵660kg。
(以邻苯二甲酸酐与碳酸氢铵(液氨或氨水)按摩尔比1∶1.2均匀混合后,于反应罐中加热300℃,经冷却、粉碎即为成品。
)(2)尿素法尿素法将邻苯二甲酸酐与尿素混合均匀,加热搅拌,待全部熔化,保持160℃,约过10min,反应物体积突然增多,停止加热,继续搅拌,直到反应物固化,再用大火加热,数分钟后停止加热,不断搅拌,一定时间后加水过滤,先用3%碳酸氢钠洗涤,再水洗,干燥即得成品。
N-羟基邻苯二甲酰亚胺的研究进展李静;尹良敏【摘要】The synthesis methods of N-Hydroxyphthalimade prepared with phthalic anhydride and hydroxylamine hydrochloride in different reaction medium systems were mainly reviewed, such as liquid and solid medium system. The relative merits of different synthetic processes were compared. N-Hydroxyphthalimide was associated with various applicabilities on organic synthesis, electrochemistry, biomedical and life sciences field, and so on. For instance, N-hydroxyphthalimide can act as organic synthesis intermediates, an electrochemical oxidation mediator and a catalyst.%我们以邻苯二甲酸酐和盐酸羟胺为原料,综述了氮氧化合物N-羟基邻苯二甲酰亚胺( NHPI)在不同反应介质体系的合成工艺,其中包括液相介质体系和固相介质体系等,并比较了各种合成工艺的优缺点。
同时,我们进一步阐述了N-羟基邻苯二甲酰亚胺作为有机合成中间体、电化学氧化基质和催化剂等在有机合成、电化学、生物及生命科学等领域的应用。
【期刊名称】《广州化工》【年(卷),期】2015(000)021【总页数】3页(P31-33)【关键词】N-羟基邻苯二甲酰亚胺;合成工艺;应用【作者】李静;尹良敏【作者单位】红宝丽集团股份有限公司,江苏南京 211300;红宝丽集团股份有限公司,江苏南京 211300【正文语种】中文【中图分类】O625N-羟基邻苯二甲酰亚胺(NHPI)别名N-羟基酞酰亚胺,分子量为163.13,熔点为227 ~230 ℃,微溶于水,其分子结构式如图1 所示。
标题:探索一种高效的n-取代邻苯二甲酰亚胺类化合物的合成方法在有机化学领域,邻苯二甲酰亚胺类化合物因其广泛的应用和重要的化学特性而备受研究者们的关注。
其中,n-取代邻苯二甲酰亚胺类化合物更是在药物研究、材料科学等领域发挥着重要作用。
发展一种高效、可控的合成方法对这类化合物的研究具有重大意义。
在这篇文章中,我们将着重探讨一种针对n-取代邻苯二甲酰亚胺类化合物的合成方法,并将从简单的基本概念开始,逐步深入,以期读者能全面、深刻地理解这一主题。
一、 n-取代邻苯二甲酰亚胺类化合物的特性和应用n-取代邻苯二甲酰亚胺类化合物是一类重要的有机化合物,具有多种生物活性和广泛的应用价值。
在药物研究中,n-取代邻苯二甲酰亚胺类化合物常被用作抗肿瘤药物的前体物质;在材料科学领域,n-取代邻苯二甲酰亚胺类化合物则具有优异的光电性能和导电性能,广泛应用于有机发光二极管(OLED)和有机薄膜晶体管(OTFT)等器件中。
二、 n-取代邻苯二甲酰亚胺类化合物的合成方法概述目前,关于n-取代邻苯二甲酰亚胺类化合物的合成方法主要包括传统的化学合成方法和现代有机合成方法。
传统的化学合成方法通常采用氨解氧化还原法或酚醚稀酸法。
这些方法基本操作简单,但合成过程中产生的副产物多,反应条件较为苛刻,且工艺存在一定的危险性。
而现代有机合成方法则包括金属催化偶联反应、氧化还原反应、羧酸酯缩合等,这些方法合成效率高,产物纯度高,但操作条件复杂,合成步骤多。
三、一种新型的n-取代邻苯二甲酰亚胺类化合物的合成方法介绍鉴于现有合成方法的局限性,近年来,研究者们提出了一种新型的n-取代邻苯二甲酰亚胺类化合物的合成方法。
该方法利用了催化剂的合成原理,通过简化反应步骤和优化反应条件,实现了高效合成n-取代邻苯二甲酰亚胺类化合物的目标。
具体而言,该方法采用了一种新型的催化剂,其催化活性高,且对反应物的选择性好,合成产物纯度高,同时减少了副产物的生成。
该方法操作简便,反应条件温和,具有较高的可操作性。
邻苯二甲酰亚胺合成原理
邻苯二甲酰亚胺(Phtha1imide)是一种有机化合物,其结构中含有一个苯环和两个酰亚胺基团。
其合成原理通常是通过邻苯二甲酸与氨反应得到。
具体步骤如下:
首先,邻苯二甲酸与硫酸混合,加热到160-180°C,使邻苯二甲酸脱水环化生成邻苯二甲酸酊。
然后,将得到的邻苯二甲酸酊与氨反应,生成邻苯二甲酰亚胺。
这个反应可以用以下化学方程式表示:
C8H6O4+NH3-C8H5N1O2+H2O
其中,C8H6O4是邻苯二甲酸的化学式,NH3是氨的化学式,C8H5N1O2是邻苯二甲酰亚胺的化学式。
需要注意的是,这个反应需要在一定的温度和压力下进行,且反应过程中可能会产生副反应,因此需要进行相应的控制和处理。