第十章-醇和酚(d)
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第十章 醇、酚一 选择题+ PBr 3 ──> 主要产物为:(A) BrCH 2CH 2CH 2OH (B) CH 2=CHCH 2OH (C) ClCH 2CH =CH 2 (D) ClCH 2CH 2CH 2Br 2.乙醇与二甲醚是什么异构体 (A) 碳干异构 (B) 位置异构(C) 官能团异构(D) 互变异构3.下列试剂中,哪一个可用来区别顺和 反-1,2-环戊二醇 (A) 丙酮(B) 臭氧(C) 异丙氧基铝 (D) 氢化铝锂4. 哪一种化合物不能用于干燥甲醇 (A) 无水氯化钙 (B) 氧化钙(C) 甲醇镁(D) 无水硫酸钠5.下列化合物苯甲醇(I),二苯甲醇(II),三苯甲醇(III),甲醇(IV)与HBr 反应的活性顺序为:(A) III>II>I>IV(B) IV>I>II>III(C) IV>III>II>I (D)I>II>III>IV6.为了合成烯烃(CH 3)2C =CH 2,最好选用下列何种醇7.为检查司机是否酒后驾车采用呼吸分析仪,其中装有K 2Cr 2O 7 +H 2SO 4,如果司机血液中含乙醇量超过标准,则该分析仪显示绿色,其原理是: (A) 乙醇被氧化 (B) 乙醇被吸收 (C) 乙醇被脱水 (D) 乙醇被还原8.淀粉发酵可制乙醇,乙醇进入人体后,即可作用于神经系统,又可在人体内随能量的释放而分解,所以乙醇是: (A) 药物 (B) 食物 (C) 既是药物又是食物 (D) 既非药物又非食物9.下列转换应选择什么恰当的试剂CH 3CH 2CHCH 3(C)(CH 3)2CHCH 2OH(A)CH 3CH 2CH 2CH 2OH(D)(CH 3)3COH(B)OHCHO(A)KMnO 4 + H +(B)HIO 4(C)CrO 3 + H +(D)新制备的MnO 210.下列化合物在1HNMR 谱中有两组吸收峰的是: (A) CH 3CH 2CH 2OCH 3(B) CH 3CH 2CH 2CH 2OH(C) CH 3CH 2OCH 2CH 3 (D) (CH 3)2CHCH 2OH11.能使不饱和伯醇氧化成不饱和醛的氧化剂应是 :① KMnO 4/H +② CrO 3/H +③ CrO 3/吡啶 ④ 新鲜 MnO 2 (A) ③④ (B) ①④ (C) ①③ (D) ②③12.下面反应的主要产物是:(A) (B)(C) (D)13.下面的反应, 能用来制备邻二醇化合物的是 : (A) 酮的单分子还原 (B) 酮的双分子还原(C) 烯烃被热的浓的KMnO 4溶液氧化 (D) 烯烃的硼氢化-氧化 14.下述反应能用来制备伯醇的是:(A) 甲醛与格氏试剂加成, 然后水解 (B) 乙醛与格氏试剂加成, 然后水解(C) 丙酮与格氏试剂加成, 然后水解 (D) 苯甲腈与格氏试剂加成, 然后水解 15.下面哪些(或哪个)化合物能被HIO 4氧化(A)Ⅰ (B)Ⅰ和Ⅳ(C)Ⅲ (D)Ⅰ,Ⅱ和Ⅳ16.下面的氧化反应,需何种试剂CH 3CH CCH 3CH3CH 3CH 2C CH 3OSO 3H 3CH 3CH 2C CH 33O C CH 33CH 2CH 3CH 3CH 2C 3CH 2CH 3CH 2C CH 3OH 350%H 2SO 4IV III IIICH 2CH 2C CH 2OH O OH CH 3OCH 3O CH 2CH 2CH C CH 3OHOCH 3CH C CH 3OH OCH 3CH CH 3OH CH 3CH CH 3O(A) Ag(NH 3)2+(B) O 3(C) 过氧酸 (D) CrO 3-Py17. 用HBr 处理(R )—2—溴丁烷得到(S )—2—溴丁烷的反应机理是:A. S N1B. E 1C. S N2D. E 218. 下列醇在酸催化下的脱水反应活性大小顺序正确的是:A. (1)>(2)>(3)B. (2)>(1)>(3)C. (3)>(2))>(1)D. (2)>(3)>(1) 19.(CH 3)3CCH 2OH 在HBr 水溶液中形成的主要产物是CH 3CHCHCH 3CH 3BrABCDCH 2Br(CH 3)3C (CH 3)2CHCH 2BrCH 2CH 2CH 3CHCH 3BrCH 320反应产物是:21. 可用来鉴别伯醇,仲醇和叔醇的试剂是:A 格氏试剂 (B ) 林德拉试剂(C ) 沙瑞特试剂 (D ) 卢卡斯试剂22.下列哪种化合物能形成分子内氢键 (A) 对硝基苯酚 (B) 邻硝基苯酚(C) 邻甲苯酚 (D) 对甲苯酚23.比较苯酚(I)、环己醇(II)、碳酸(III)酸性的大小:DCBAC CH 3CH 3hCH 3OCO P hCOCCH 3CH 3CH 3OCH 3OC CCH 3O P h CH 3OCCH 3COCH 3hCH 3CCH 3CH 3OHP h CH 3OCOH CH 3CHCH 3CHCH 3OH (3)CH 3C CH 3OHCH 2CH 3(2)CH CH 3CH 3CH 2CH 2OH(1)(A) II>I>III (B) III>I>II (C) I>II>III (D) II>III>I24.下列酚:苯酚(I),邻硝基苯酚(II),间硝基苯酚(III)和2,4-二硝基苯酚(IV)酸性大小次序为:(A) I>II>III>IV (B) III>II>IV>I (C) IV>II>III>I (D)IV>III>II>I 25.下列反应O HC H 2C H C H 2O C H 2C H C H 2叫克莱森重排,它是:(A) 碳正离子重排 (B) 自由基重排 (C) 周环反应 (D) 亲电取代反应 26. 医药上常用的消毒剂'煤酚皂'溶液(俗称来苏尔)主要成分是: (A) 苯酚(B) 2,4-二硝基苯酚 (C) 三硝基苯酚(D) 甲苯酚27.维生素K 与其他维生素不同的结构特点是在分子中含有: (A) 异戊二烯结构(B) 醌结构(C) 五元环(D) 芳环28. 与FeCl 3发生颜色反应,是检验哪类化合物的主要方法 (A) 羟基结构 (B) 醚链结构(C) 烯醇结构 (D) 酯基结构29.下面哪个化合物与溴水反应能使溴水褪色并生成白色沉淀 。
醇酚知识点1 醇和酚的定义(1)醇:是羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连形成的化合物,或者说醇是烃分子中饱和碳原子上的氢原子被羟基取代后形成的化合物。
(2)酚:羟基与苯环直接相连而形成的化合物称为酚,最简单的酚是苯酚。
易错点津:醇类的羟基必须要烃基或苯环侧链上的碳原子直接相连;酚类的羟基必须是直接与苯环相连。
例1下列物质中,不属于醇类的是A.C3H7OH B.C5H5CH2OH C.C6H5OH D.CH2—CH—OHOH CH3例2 下列物质与互为同系物的是知识点2 醇类概述1.,醇的分类(1)根据分子里的羟基数目分:①一元醇:②二元醇:如:CH2—CH2OH OH③多元醇: 如:CH2—CH—CH2OH OH OH(2)根据醇分子里羟基是否饱和,醇可分为:①饱和醇:②不饱和醇:如:CH2==CH—CH2OH(3)根据醇分子里是否含有苯环,醇可以分为:①脂肪醇②芳香醇:2.常见的醇(1)甲醇(CH3OH)甲醇是一种常见的纯,最初来源于木材的干馏,俗称木精或木醇,是无色透明的液体,甲醇有剧毒,误饮少量可致眼睛失明,多量则可以致人死亡。
甲醇是一种重要的有机化工原料,在能源、工业领域应用广泛。
(2)乙二醇CH2OHCH2OH乙二醇是一种无色、粘稠、有甜味的液体,其水溶液的凝固点很低,可作汽车发动机的抗冻剂,乙二醇主要用于生产聚酯纤维。
(3)丙三醇丙三醇俗称甘油,是无色、粘稠、有甜味的液体,吸湿性强,有护肤作用,是重要的化工原料。
丙三醇与HNO3酯化形成的三硝酸甘油酯,俗称硝酸甘油,是一种烈性炸药。
例3(双选)下列说法中,正确的是A.甲醇、乙二醇、丙三醇互为同系物B.甲醇、乙二醇、丙三醇都易溶于水C.甲醇、乙二醇、丙三醇都有剧毒D.相同质量的甲醇、乙二醇、丙三醇完全燃烧时甲醇耗氧量最大。
例4 (双选)只用水就能鉴别的一组物质是A.苯乙醇四氯化碳B.乙醇乙酸乙烷C.乙二醇甘油溴乙烷D.碳化钙碳酸钙氯化钠知识点3 乙醇的性质(重点)1.乙醇的结构分子式:;结构式:结构简式:。
第九章醇和酚(alcohols and phenols)第一节醇的分类和命名R-OH 醇,烃分子中一个(或几个)氢原子被羟基取代后所生成的化合物。
那么是否有含羟基的烃类衍生物都叫醇呢?实际上并非如此。
在芳香化合物中,假如羟基连在支链烷基上,也叫做醇(芳香醇 Aromatic alcohol)如:苯甲醇C6H5CH2OH。
但如果羟基直接连在苯环上就叫做酚(phenol)而不叫做醇。
一.醇的分类二.醇的命名简单的一元醇,根据和羟基相连的烃基名称来命名。
在“醇”字前面加上烃基的名称。
分子较对称的醇常以甲醇衍生物命名。
结构比较复杂的醇,采用系统命名法:即选择含有羟基的最长碳链作为主链,把支链看作取代基,从离羟基最近的一端开始编号,按照主链所含的碳原子数目称为“某醇”,羟基在1位的醇,可省去羟基的位次。
多元醇的命名方法,要选取含有尽可能多的带羟基的碳链作为主链,羟基的数目写在醇字的前面。
用二、三、四等数字表明。
如果分子中除羟基外尚有其他官能团时,需按规定的官能团次序选择最前面的一个官能团作为这个化合物的类名。
其他官能团则作为取代基。
IUPAC规定的次序大体上为:正离子(如铵盐)、羧酸、磺酸、酸的衍生物(酯、酰卤、酰胺等)、腈、醛、醇、酚、硫醇、胺、醚、过氧化物第二节醇的物理性质从前面烃和卤代烃的结构和性质来看,一个有机化合物的性质是取决于它的结构。
1.状态:C1-C4是低级一元醇,是无色流动液体,比水轻。
C5-C11为油状液体,C12以上高级一元醇是无色的蜡状固体。
甲醇、乙醇、丙醇都带有酒味,丁醇开始到十一醇有不愉快的气味,二元醇和多元醇都具有甜味,故乙二醇有时称为甘醇(Glycol)。
甲醇有毒,饮用10毫升就能使眼睛失明,再多用就有使人死亡的危险,故需注意。
2.沸点:醇的沸点比含同数碳原子的烷烃、卤代烷高。
CH3CH2OH 78.5℃, CH3CH2Cl 12℃.这是因为液态时水分子和醇分子一样,在它们的分子间有缔合现象存在。
第十章 醇、酚一 选择题1.ClCH 2CH 2CH 2OH + PBr 3 ──> 主要产物为:(A) BrCH 2CH 2CH 2OH (B) CH 2=CHCH 2OH (C) ClCH 2CH =CH 2 (D) ClCH 2CH 2CH 2Br2.乙醇与二甲醚是什么异构体?(A) 碳干异构 (B) 位置异构 (C) 官能团异构 (D) 互变异构3.下列试剂中,哪一个可用来区别顺和 反-1,2-环戊二醇?(A) 丙酮 (B) 臭氧 (C) 异丙氧基铝 (D) 氢化铝锂4. 哪一种化合物不能用于干燥甲醇?(A) 无水氯化钙 (B) 氧化钙 (C) 甲醇镁 (D) 无水硫酸钠5.下列化合物苯甲醇(I),二苯甲醇(II),三苯甲醇(III),甲醇(IV)与HBr 反应的活性顺序为:(A) III>II>I>IV (B) IV>I>II>III (C) IV>III>II>I (D) I>II>III>IV6.为了合成烯烃(CH 3)2C =CH 2,最好选用下列何种醇?7.为检查司机是否酒后驾车采用呼吸分析仪,其中装有K 2Cr 2O 7 +H 2SO 4,如果司机血液中含乙醇量超过标准,则该分析仪显示绿色,其原理是:(A) 乙醇被氧化 (B) 乙醇被吸收 (C) 乙醇被脱水 (D) 乙醇被还原8.淀粉发酵可制乙醇,乙醇进入人体后,即可作用于神经系统,又可在人体内随能量的释放而分解,所以乙醇是:(A) 药物 (B) 食物 (C) 既是药物又是食物 (D) 既非药物又非食物9.下列转换应选择什么恰当的试剂?(A)KMnO 4 + H + (B)HIO 4 (C)CrO 3 + H + (D)新制备的MnO 210.下列化合物在1HNMR 谱中有两组吸收峰的是:(A) CH 3CH 2CH 2OCH 3 (B) CH 3CH 2CH 2CH 2OH(C) CH 3CH 2OCH 2CH 3 (D) (CH 3)2CHCH 2OH11.能使不饱和伯醇氧化成不饱和醛的氧化剂应是 : ① KMnO 4/H + ② CrO 3/H + ③ CrO 3/吡啶 ④ 新鲜 MnO 2(A) ③④ (B) ①④ (C) ①③ (D) ②③12.下面反应的主要产物是: (A) (B)(C) (D)13.下面的反应, 能用来制备邻二醇化合物的是 :(A) 酮的单分子还原 (B) 酮的双分子还原CH 3CH 2CHCH 3OH (C)(CH 3)2CHCH 2OH(A)CH 3CH 2CH 2CH 2OH (D)(CH 3)3COH (B)OHCHO CH 3CH CCH 3CH 3CH 3CH 2C CH 3OSO 3H CH 3CH 3CH 2C CH 3CH 3O C CH 3CH 3CH 2CH 3CH 3CH 2C CH 3CH 2CH 3CH 2C CH 3OHCH 350%H 2SO 4(C) 烯烃被热的浓的KMnO 4溶液氧化 (D) 烯烃的硼氢化-氧化14.下述反应能用来制备伯醇的是:(A) 甲醛与格氏试剂加成, 然后水解 (B) 乙醛与格氏试剂加成, 然后水解(C) 丙酮与格氏试剂加成, 然后水解 (D) 苯甲腈与格氏试剂加成, 然后水解15.下面哪些(或哪个)化合物能被HIO 4氧化?(A)Ⅰ (B)Ⅰ和Ⅳ (C)Ⅲ (D)Ⅰ,Ⅱ和Ⅳ16.下面的氧化反应,需何种试剂?(A) Ag(NH 3)2+ (B) O 3 (C) 过氧酸 (D) CrO 3-Py17. 用HBr 处理(R )—2—溴丁烷得到(S )—2—溴丁烷的反应机理是:A. S N1B. E 1C. S N2D. E 218. 下列醇在酸催化下的脱水反应活性大小顺序正确的是:A. (1)>(2)>(3)B. (2)>(1)>(3)C. (3)>(2))>(1)D. (2)>(3)>(1)19.(CH 3)3CCH 2OH 在HBr 水溶液中形成的主要产物是CH 3CH CH CH 3CH 3Br A B C D CH 2Br (CH 3)3C (CH 3)2CHCH 2BrCH 2CH 2CH 3CHCH 3Br CH 320反应产物是:IV IIIII ICH 2CH 2C CH 2OH O OH CH 3CHCH OCH 3O CH 2CH 2CH C CH 3OH O CH 3CH C CH 3OH O CH 3CH CH CHCH 3OH CH 3CH CH CCH 3O D C B A C CH 3CH 3P h CH 3O C O P h C O C CH 3CH 3CH 3OCH 3O C C CH 3O P h CH 3O C CH 3COCH 3P h CH 3C CH 3CH 3OH P h CH 3O C OH CH 3CH CH 3CH CH 3OH (3)CH 3C CH 3OH CH 2CH 3(2)CH CH 3CH 3CH 2CH 2OH (1)21. 可用来鉴别伯醇,仲醇和叔醇的试剂是:A 格氏试剂 (B ) 林德拉试剂(C ) 沙瑞特试剂 (D ) 卢卡斯试剂22.下列哪种化合物能形成分子内氢键?(A) 对硝基苯酚 (B) 邻硝基苯酚 (C) 邻甲苯酚 (D) 对甲苯酚23.比较苯酚(I)、环己醇(II)、碳酸(III)酸性的大小:(A) II>I>III (B) III>I>II (C) I>II>III (D) II>III>I24.下列酚:苯酚(I),邻硝基苯酚(II),间硝基苯酚(III)和2,4-二硝基苯酚(IV)酸性大小次序为:(A) I>II>III>IV (B) III>II>IV>I (C) IV>II>III>I (D) IV>III>II>I25.下列反应OHCH 2CH CH 2OCH 2CH CH 2叫克莱森重排,它是:(A) 碳正离子重排 (B) 自由基重排 (C) 周环反应 (D) 亲电取代反应26. 医药上常用的消毒剂'煤酚皂'溶液(俗称来苏尔)主要成分是:(A) 苯酚 (B) 2,4-二硝基苯酚 (C) 三硝基苯酚 (D) 甲苯酚27.维生素K 与其他维生素不同的结构特点是在分子中含有:(A) 异戊二烯结构 (B) 醌结构 (C) 五元环 (D) 芳环28. 与FeCl 3发生颜色反应,是检验哪类化合物的主要方法?(A) 羟基结构 (B) 醚链结构 (C) 烯醇结构 (D) 酯基结构29.下面哪个化合物与溴水反应能使溴水褪色并生成白色沉淀 。
[练习与实践]一、选择题1.乙醇在浓硫酸在170℃时脱水反应的产物是( B )A 、乙烷B 、乙烯C 、 丁醚D 、乙醚2.下列物质不能与溴水发生反应的是( A )A 、苯B 、乙烯C 乙炔D 、苯酚3.下列化合物属于叔醇的是( A ),能氧化并生成酮的是( C )。
A 、 B 、 C 、 D 、4.下列化合物互为同分异构体的是( D )A 、乙醚和丁醇B 、邻甲酚和苯甲醇C 、戊烯和环戊烷D 、以上都是5.下列化合物一般不容易被氧化的是( D )A 、丁醇B 、2,2-二甲基丁醇C 、3,3-二甲基-2-丁醇D 、2 -甲基-2-丁醇二、写出下列化合物的名称或结构式2,3-二甲基-2-丁醇 2,4-己二醇CH 3CH 2C CH 3OHCH 3CH 3CH CH CH 3OH 3CH 3CH CH 2CH 3OH CH 3C CH 2OH CH 3CH 3CH C OH3CH 33CH 3(1)CH 3O H (3)CH 2CH CH 3(4)CH CH 3CH 2CH 2CH CH 3(2)间甲基苯酚(3-甲基苯酚) 1-苯基-2-丙醇间苯二酚(1,2-苯二酚) 苯甲醚(7) 2,3-二甲基-2-戊醇 (8)甘油(9)苯甲醇 (10)亚硝酸异戊酯三、完成下列化学反应 1)(2)(3)CH 3CH OH CH 32H 24o CH 3C H CH 2CH 3OH[O]OH +Br 2四、用化学方法鉴别下列各组化合物(1)苯甲醇、苯酚和苯乙烯(2)乙醇、甘油五、推导结构式某有机化合物的分子式为C 5H 12O ,能发生下列反应:(1)与金属钠作用放出氢气(2)被酸性高锰酸钾溶液氧化生成酮(3)与浓硫酸共热只生成1种烯烃,若将生成的烯烃催化氢化得2-甲基丙烷。
写出该化合物的结构式和名称,并写出有关的反应方程式。
OH OH (5)OCH 3(6)CH 3CH CH 3OH [O](2)CH 3CH 2OH 2(1)浓硫酸 140℃。