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有机化学 英文课件 chapter5

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高中化学竞赛——重排反应

高中化学竞赛——重排反应

第一节 从碳原子到碳原子的重排一Wangner-Meerwein重排
一、Wangner-Meerwein重排
醇或卤代烃在酸催化下进行亲核取代或消除反应时 发生的重排
烯烃进行亲电加成时发生的重排
R2
R1 C
R4 C
R5
H+(-H2O)
R3 OH
R1 R4 R2 C C R5
R3
重排
R1 R2
C
R4 H2O(-H+)
第一节 从碳原子到碳原子的重排
四 Favorski重排
O E tO N a O - C lH
*
C l
* C l
O E tO N a
*
O E t
O
*
O
O
* C O E t+ C O E t *
5 0 % 5 0 %
O
O
Cl C CH3
EtONa
O EtO
EtONa
C 所连接的取代基越少越稳定
COOEt CH2
H N O 2
O H
O
第一节 从碳原子到碳原子的重排
三、二苯基乙二酮 —— 二苯乙醇酸型重排
三、二苯基乙二酮 ——二苯乙醇酸型重排
机理：
OO K O H
A r CCA r
△
O HO A r CCO K
A r
OO Ar C C
OO
OH Ar C C OH
OO Ar C C OH
Ar
Ar
Ar
OHO Ar C C O
(1)催化剂:质子酸 H+ ,H2SO4 , HCl, H3PO4 非质子酸PCl5, SOCl2, TsCl, AlCl3

有机化学英文原版ppt

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Number of Covalent Bonds to an Atom Atoms with one, two, or three valence electrons form one, two, or three bonds Atoms with four or more valence electrons form as many bonds as they need electrons to fill the s and p levels of their valence shells to reach a stable octet
1.1 Atomic Structure
Structure of an atom
Positively charged nucleus (very dense, protons and neutrons) and smal (10-15 m) ฀ Negatively charged electrons are in a cloud (10-10 m) around nucleus Diameter is about 2 × 10-10 m (200 picometers (pm)) [the unit angstrom (Å) is 10-10 m = 100 pm]
1.5 The Nature of the Chemical Bond
Atoms form bonds because the compound that results is more stable than the separate atoms Ionic bonds in salts form as a result of electron transfers Organic compounds have covalent bonds from sharing electrons (G. N. Lewis, 1916) Lewis structures shown valence electrons of an atom as dots Hydrogen has one dot, representing its 1s electron Carbon has four dots (2s2 2p2) Stable molecule results at completed shell, octet (eight dots) for main-group atoms (two for hydrogen)

有机化学英文课件

有机化学英文课件

+ C H 3 C H 2 -O -H + C H 3 C H 2 -O -H
SN 2
+ C H 3 C H 2 -O -C H 2 C H 3 + O -H
H
H
H
A new oxonium ion
11-11
Preparation of Ethers
Step 3: proton transfer to solvent completes the reaction
+
CH 3 CH 2 -O -CH 2 C H 3 + O -H
H
H
proton tran sf er
+ CH 3 CH 2 -O -CH 2 C H 3 + H O -H
H
11-12ቤተ መጻሕፍቲ ባይዱ
Preparation of Ethers
Acid-catalyzed addition of alcohols to alkenes
Acid-catalyzed dehydration of alcohols
• diethyl ether and several other ethers are made on an industrial scale this way
• a specific example of an SN2 reaction in which a poor leaving group (OH-) is converted to a better one (H2O)
CH 3 CH3C=CH2 + H
+ O CH3
H
CH3 C H 3 C+C H 3 +

Chapter 5 固液萃取

Chapter 5 固液萃取
Chapter 5
5-1 5-2 算 5-3 5-4
固液萃取
概述 浸出过程计
提取设备 超临界流体
§5-1 概述
定义 提取方法 提取阶段 扩散速率 工艺流程 工艺参数
一、定义
萃取：是利用各种物质在选定溶剂中溶解 度的不同，已分离混合物中组分的一种方 法。 固-液提取：用萃取剂分离固体混合物中组 分的方法。（提取或浸提） 液-液萃取：用萃取剂分离液体混合物中组 分的方法。（萃取）
固定环则可抑制返混。
转盘塔结构简单，生产能力大，传质效率高，操作弹性大， 故在工业中应用较广泛。
图4. 51转盘萃取塔
（四）离心萃取器
利用离心力使两相快速混合和分离的萃取设备。有多种型式。
一种称为POD离心萃取器如图4.52所示 ，属卧式微分接触设 备。在外壳内有一螺旋形转子，转速高达2000~5000r/min。 轻相由外圈引入，重相由中心引入。在离心力作用下，重 相由中心向外流，轻相由外圈向中部流，两相成逆向流动。 最终，重相由螺旋最外层流出，轻相从中部流出。
若以重液为分散相时，则应将降液管改为升液管，安装在筛板上方。 在筛板塔内分散相的液体经多次分散和凝聚，而且筛板的存在又抑 制了塔内的轴向混合，故其效率高，应用广泛。
脉冲筛板塔
脉冲筛板塔的基本结构
与普通筛板相同，但 没有溢流管，如图 4.50(2)所示。 工作原理
工作原理
操作时，轻、重液相均穿过筛板面作逆流
普通筛板塔 脉冲筛板塔 往复筛板塔
普通筛板塔
普通筛板塔图4.50(1)内配 有若干层加工有许多小
孔和一个溢流管(也称为
降液管)的筛板。筛孔直
径一般为3~9mm，孔距
为孔径的3~4倍，板间距
为150~600mm。

Chapter 5.重氮化与偶联反应

Chapter 5.重氮化与偶联反应

氟硼酸苯重氮盐在二甲亚砜中与亚硝酸钠作用可使芳香 化合物芳基化，是比巴赫曼反应制备取代联苯更好的方 法。这个反应条件温和、产率高、应用范围广，固体化 合物同样可以反应。
2. 保留氮的反应 2.1 还原反应——苯肼
Na2SO3
Ar
N
N Cl
or NaHSO3 or SnCl2 / HCl or Na2S2O3 / NaOH
1.4 被含硫基团取代 a：重氮盐和一些含硫化合物反应，可以在苯核上引入含硫基
团，得到相应的硫酚、硫醚等化合物。
例如：
ArN2
2ArN2
HS
S2-
ArSH
Ar-S-Ar
N2
2N2
ArN 2
RS
ArSR
N2
若重氮盐与黄原酸钾酯作用，生成的中间体经加热分解或水 解即得硫酚(Leukar反应) P119
例如：
c. 被氰基取代
例如：
• 氰基可以水解成羧酸，所以可以通过重氮盐在芳环 上引入羧基：
d. 希曼反应——（芳香族氟化物的制备） 必须将氟硼 酸加到重氮盐溶液中，使生成重氮盐氟硼酸沉淀，经 分离并干燥后再小心加热，即逐渐分解而得相应的芳 香族氟化物：
• 近来报导用重氮氟磷酸盐代替重氮氟硼酸盐，产率高:
O3S
N2
30~40oC时仍稳定
•(Ⅲ) Structure and Property of Diazo Compound •重氮化合物的结构：[ArN+N]X- 或 ArN2+XCharacter:P104-105 1.Stability:正电荷分散程度越大， 重氮盐稳定性越大。 2.重氮盐基带有正电荷，强吸 电子性，相当于两个硝基。 3. 氮原子上的正电荷主要在重 氮基末端的氮原子上，显示亲 电特性。 4.重氮盐有如铵盐性质，其氯 化物和硫酸盐一般可溶于水 。

第 5 章 酸碱和酸碱反应 (2)

第 5 章 酸碱和酸碱反应 (2)
前言（酸碱理论的发展） 1．日常生活中，人们几乎天天与酸碱打交道。 2．Arrhenius 的电离学说于 19 世纪 80 年代提出，使人们对酸和碱的认识产生了飞跃， 以电离理论为基础去定义酸和碱，使人们对酸和碱的本质有了极为深刻的了解。是 酸碱理论发展的重要里程碑。至今仍被广泛应用。 不足点：仅局限在水溶液中，对近年来兴起的大量非水溶剂体系乃至无溶剂体系无 能为力；仅限于某些只含氢原子或氢氧根的物质； 因此要扩大酸碱的物种范围和应用范围，重要的理论有将要讲的三种。
（1）HB + H2O
B- + H3O+
K
θ a
= [C(B− )/mol ⋅ dm −3 ] ⋅ [C(H`3O + )/mol ⋅ dm −3 ] [C(HB)/mol ⋅ dm −3 ]
若 HB 的起始浓度为 C0（HB）
K
θ a
=
[C(H`3O + )/mol ⋅ dm −3 ]2
[C0 (HB)/mol ⋅ dm −3 ] − [C(H`3O + )/mol ⋅ dm −3 ]
Chemistry
西北大学精品课程·重点课程·学科核心课程 ---- 普通化学
第5章 酸、碱和酸碱反应
Chapter 5 Acid, Base & Acid-base GENERAL
Reaction
教学要求：
1、 理解布朗斯特酸碱、路易斯酸碱和软硬酸碱理论的意义和要点； 2、 掌握一元弱酸、弱碱的 pH 的计算公式； 3、 掌握缓冲溶液 pH 的计算 4、盐的水解及其溶液 pH 的计算。
即
C(H 3O + )/mol ⋅ dm −3
=
K
θ a
[C

Chapter 5 Clayden Organics 大学有机化学

Chapter 5 Clayden Organics 大学有机化学

Electrophile accept electrons into empty low-energy orbitals represented by one of the following:
Curly arrows represent reaction mechanisms
Nucleophiles
Nucleophiles are either (i) negatively charged, (ii) neutral species with lone pair(s) of electrons, (iii) carbon with lone pairs of electrons
Bond polarity
Polarity can arise from σ bonds too.
An electronegative element bonded to an electropositive element causes bond polarization. The negative end of the dipole is attracted to the electropositive end
(v) σ bonds too can act as nucleophiles
(vi) compounds with carbon-metal bonds
Electrophiles
Electrophiles are neutral or positively charged species with an empty atomic orbital (the opposite of a lone pair) or a low-energy antibonding orbital

有机化学基础英文版

有机化学基础英文版

3
CH3
1
Is 5-(1’-methylethyl)-2,2,4-trimethyloctane
CH3 CH3
Is 4,5-diethyl-2,2-dimethylheptane
It is NOT 3,4-diethyl-6,6-dimethylheptane!
4
H3C
H2 C
2
CH OH
CH3
4
H3C
R C O R
I
Bromide
R C O NH2
Iodide
R C O Cl
Carboxylic acid
R C O O C O
Ester
R R C N
Ketone
H R N R O O
Amide
Acid Chloride
Anhydride
Imine
Nitro groupFra bibliotekA cyclic ester is called a lactone, a cyclic amide a lactam
The ‘substitution level’ of a carbon atom in an organic compound is determined by the number of attached hydrogen atoms:
tertiary carbon (one H)
H3C H2 C H3C C H2 CH3 CH CH CH CH3 H2 C C CH3 CH3 CH3
CH3 CH C H2 CH3
is 3-methyloctane, not 5-methyloctane
2'
H3C
major chain

第5章卤代烷

第5章卤代烷

叔、仲卤代烷易发生消除反应。
第27页
Grignard试剂的特点：
• 原料RX的β–C上不能连有－X或 否则易发生消除反应。
O
OR
C , C N
• 原料RX分子不能带有 等取代基
δ δ R MgX + δ O δ C
OH,
R C OMgX
H2O H
R C OH
第28页
例：
① HCHO ②H2O，H R MgX ① R'CHO ② H2O，H ① R'COR" ② H2O，H ①CO2 ② H2O，H
51卤代烷烃的分类和命名52一卤代烷烃的结构和物理性质53一卤代烷烃的化学性质54亲核取代反应的机理55卤代烃是烃分子中一个或多个氢原子被子卤素fclbri取代的衍生物它在自然界中存在极少绝大多数是人工合成的
R H H H X R
第五章 卤代烷烃
Chapter 5 Haloalkanes
§5.1 卤代烷烃的分类和命名
3 2 3 2 3 3
® ± ² Â é Í
R£ £X + R'O Na
d
-
-
+
ROR' + NaX
¼ Ä ´ Æ £ ¬Ç ¿ ¼ î£
CH3(CH2)2ONa + CH3CH2 I
CH3(CH2)2 OH △ , 70％
CH3CH2CH3OCH2CH3
乙丙醚
RX: 伯卤代烷 反应活性：RI > RBr > RCl > RF
NaOH，△
X
C C OH H
C C
α,β-消除，简称-消除反应；又叫1,2-消除反应
CH3CH2CH2CH2Br

有机化学 英文课件 chapter

有机化学 英文课件 chapter
is n o t s u p p o r te d
9-14
Mechanism - SN1
9-15
Evidence of SN reactions
1. What is relationship between the rate of an SN reaction and:
• the structure of Nu? • the structure of RLv? • the structure of the leaving group? • the solvent?
M a c in to s h P IC T im a g e fo rm a t
is n o t s u p p o rte d
9-17
Kinetics
For an SN2 reaction,
• reaction occurs in one step • the reaction leading to the transition state involves the
haloalkane and the nucleophile • the result is a second-order reaction; first order in
haloalkane and first order in nucleophile
M a c in to s h P IC T im a g e fo rm a t
9-16
Kinetics
For an SN1 reaction
• reaction occurs in two steps • the reaction leading to formation transition state for

5有机化学旋光异构

5有机化学旋光异构

① 将C*上原子或原子团按照次序规则，确定大小次序a＞b＞c＞d ；
② 将最小的原子或原子团置于距观察者最远处； ③ 观察其余三个原子或原子团由大到小的排列方式。 顺时针—— R； 逆时针—— S。
Organic Chemistry
Chapter 5 旋光异构
注意：
Organic Chemistry
Chapter 5 旋光异构
② 只能在纸面上平移或旋转180°；
Organic Chemistry
Organic Chemistry
Chapter 5 旋光异构
③ 但不能旋转90°或270°。
Organic Chemistry
Organic Chemistry
Chapter 5 旋光异构
七、构型标记法 1）D、L 标记法
-NR2 > -NHCOR > -NHR > -NH2 > -CCl3 > -CHCl2 > -COCl > -CH2Cl > -COOR >-COOH > -CONH2 > -COR > -CHO > -CR2OH > -CH2Cl > -COOR >-COOH > -CONH2 > -COR > -CHO > -CR2OH > -CHROH > -CH2OH > -CN > -C6H5 > -C≡CH >-CHR2 ( R≠ -CH3 ) > CH＝CH2 > -CH2R > -CH3> D > H > 未共用电子对
具有旋光活性。
Organic Chemistry
Chapter 5 旋光异构

有机合成化学与路线设计chapter5

有机合成化学与路线设计chapter5

a + d2：
O (CH3)3SBr + (a) H3C (d2)
H
O
H
+ (CH3)2S + HBr
产物是单官能团化合物。
2017/3/26
a1 + d2：
O
O
OH H
O
H
O
H
+ H3C
(a1) (d2)
分析正误！
产物为α，β-不饱和醛，是1，3-双官能 团化合物
2017/3/26
2017/3/26
碳原子顺序编号C1,C2,C3,…；
如由于极性转换而使C1具有供电子能力而形
成活性中心，就是d1合成子； C2有活性，就是d2合成子，依次类推，给各 类合成子编号；
2017/3/26
也可能在C之前，官能团（FG）或杂原子X0 有活性，就是d0合成子； 供电子合成子就有d0,d1,d2,d3等； 相似地，也有因极性转换使碳原子有受电 子能力而形成活性中心的，受电子合成子 就有a0,a1,a2,a3…之分。
2017/3/26
a3 + d2：
+
O
(a3) H
O
O (d2)
O
O
产物是1，5-双官能团化合物。
2017/3/26
5.3.3 供电子合成子
一）烷基（烃基）d合成子 碳负离子的烃基可以是烷基、烯基、 炔基。它们活性大，稳定性小，形成碳负 离子的容易程度是：
CH≡C > CH2=CH > CH3CH2 -
的稳定的等价物。
2017/3/26
5.2 合成子极性转换的具体应用
Example 1:安息香缩合反应

Chapter 5 Stereochemistry 有机化学英文版教学课件(美国达拉斯社区学院) 《

Chapter 5 Stereochemistry 有机化学英文版教学课件(美国达拉斯社区学院) 《

HH
Br Br
Use planar approximation.
=>
Chapter 5
21
Nonmobile Conformers
If the conformer is sterically hindered, it may exist as enantiomers.
=>
Chapter 5
22
Allenes
• Mixture composition would be 75-25. =>
Chapter 5
18
Calculate % Composition
The specific rotation of (S)-2-iodobutane is +15.90. Determine the % composition of a mixture of (R)- and (S)-2-iodobutane if the specific rotation of the mixture is -3.18.
• Chiral compounds with no chiral carbon • Contains sp hybridized carbon with
adjacent double bonds: -C=C=C• End carbons must have different groups.
Allene is achiral.
[] = (observed) c•l
c is concentration in g/mL l is length of path in decimeters.
=>
Chapter 5
13
Calculate []D

有机化学英文课件chapter(5)

有机化学英文课件chapter(5)

Aromatic compounds can undergo substitution reactions with electrophiles.
Conclusion
In conclusion, alkenes, alkynes, and aromatic compounds are important classes of organic compounds with diverse applications in industry and technology.
Cis-Trans Isomerism
Alkenes with different groups on each carbon atom of the double bond can exhibit cis-trans isomerism.
Reactions of Alkenes
Alkenes undergo various electrophilic addition reactions due to the presence of the double bond.
4 Physical and Chemical Properties
Alkenes have lower boiling points than corresponding alkanes and undergo various addition reactions.
Naming of Alkenes
Aromatic Compounds
Aromatic compounds are a class of organic compounds that contain a benzene ring.
1
Definition

Chapter5黄酮 三

Chapter5黄酮 三

B
SrCI2反应
3
OH HO O HO O
OH
OH A
O
OH
O B
四氢硼钠
4
OH O O OH O A B O
硼酸显色反应
5
第五章
黄酮类化合物
（Flavonoids）
教学目的 掌握：
1.黄酮类化合物分离的方法 2.黄酮类化合物检识及UV光谱特征
7
二、黄酮类化合物的分离
根据化合物的性质，采取哪些分离方法？
③芳香核、共轭双键多者吸附力大；
23
聚酰胺柱色谱在分离黄酮类化合物时 有下述规律：
24
①不同类型黄酮化合物的出柱先后顺序： 异黄酮 > 二氢黄酮醇 > 黄酮 > 黄酮醇
OH HO O HO OH OH O
OH HO HO O O
OH O
OH
O
OH OH O
OH
O
OH
25
②苷元相同，出柱先后顺序： 叁糖苷 > 双糖苷 > 单糖苷 > 苷元 ③查耳酮往往比相应的黄酮类难于洗脱 。
50
（一）紫外光谱（UV） 一般程序如下： ①测定试样在甲醇溶液中的UV光谱。 ②测定试样在甲醇溶液中加入各种诊断 试剂后得到的UV及可见光谱。 常用的诊断试剂： 甲醇钠（NaOMe） 醋酸钠（NaOAc） 醋酸钠/硼酸（NaOAc/H3BO3） 三氯化铝（AlCl3） 三氯化铝/盐酸（AlCl3/HCl）
OH HO OH HO O
OH
OH
O
OH
O
查尔酮
黄酮
26
聚酰胺“双重色谱”原理
苷与苷元聚 酰胺色谱
正相色谱
聚酰胺： 极性固定相（极性 酰胺基团） 洗脱剂： 有机溶剂（氯仿甲醇，极性小） 先洗脱： 游离黄酮（苷元， 极性小） Rf:

有机化学旋光异构

有机化学旋光异构

3、含有多个手性碳原子的有机物的旋光异构
含有n个不相同的手性碳原子的化合物有2n个旋光异构体，可 组成2n-1个外消旋体。而如果含有相同的手性碳原子，则旋光 异构体的数目就会少得多，会有内消旋体。
六、环状化合物的旋光异构：
环丙烷衍生物
H HOOC
H COOH
H HOOC
COOH H
HOOC H
H
H
H
Cl
Cl
H
Cl Cl HH
只具有二重对 H 称轴，有旋光 Cl 性
很多有旋光性的化合物结构中有手性碳原子(与四个不同的原子 或基团相连的碳原子)。
重点
有手性碳原子的有机物有几个旋光异构体？ 它们的构型如何表示？如何命名？
四、含一个手性碳原子的有机物的旋光异构
1、对映体 含有一个手性碳原子的有机物有两种旋光异构体。
OR OH
_ NR2
NHR
_ CH2Cl _ CH3
NH2
如果第二个相同则比较第三个，依此类推。
如果分子中含有双键或三键，则当作两个或三个单键看待。
O
看作
CH
O CH O
HH CH CH2 看作 C C H
CC
2、命名为R型或S型 把最小的基团放在远离观察者眼睛的地方，其他三个 基团从大到小排列，顺时针为R型，逆时针为S型。
第五章 旋光异构 （Chapter5 Optical Isomerism）
异构现象
构造异构 立体异构
碳架异构 位置异构 官能团异构
构型异构 构象异构
顺反异构 旋光异构
一、异构体
1、构造（or 结构）异构体：分子中由于原子或基团结合顺序不同 而产生的同分异构体。(Constitutional isomers)
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3
CH2 = CH2
CH3 CH= CH 2
CH3 C= CH2
IUPAC: Common:
Ethene Ethylene
Propene Propylene
2-Methylpropene Isobutylene
5-12
Common Names
• the common names methylene, vinyl, and allyl are often used to show the presence of the following alkenyl groups
Allyl
5-13
The Cis,Trans System
Configuration
is determined by the orientation of atoms of the mainபைடு நூலகம்chain
H C CH3 CH C
CH2 CH3 H
H
1
2
3
CH3
4
C
C
H3 C
CH( CH3 ) 2
trans 2 -3-Hexene
cis -3,4-D imethyl-2-penten e
5-14
The E,Z System
• uses priority rules (Chapter 3) • if groups of higher priority are on the same side, the configuration is Z (German, zusammen) • if groups of higher priority are on opposite sides, the configuration is E (German, entgegen)
5-3
Unsaturated Hydrocarbons
Arenes:
benzene and its derivatives (Ch 21-22)
H C C H C H C C H H Benzene Alternative rep res entations for th e ph enyl grou p C6 H5 Ph-
H H H H Cyclohexen e H
H Cyclobuten e
H Cyclop entene
H Cycloh eptene
5-17
Cis,Trans Isomerism
• trans-cyclooctene is the smallest trans cyclooctene that has been prepared in pure form and is stable at room temperature • the cis isomer is 38 kJ (9.1 kcal)/mol more stable than the trans isomer • the trans isomer is chiral even though it has no chiral center
H C C H H H Ethylene (an alk e ne )
Alkyne:
contains a carbon-carbon triple bond and has the general formula CnH2n-2
H-C C-H Ace tyle ne (an alk yne )
.
• the molecular formula of the reference hydrocarbon is CnH2n+2
5-8
Index of Hydrogen Deficiency
IDH =
) (H reference - Hmolecule
2
• for each atom of a Group 7 element (F, Cl, Br, I), add one H • no correction is necessary for the addition of atoms of Group 6 elements (O,S) to the reference hydrocarbon • for each atom of a Group 5 element (N, P), subtract one hydrogen
5-4
Structure of Alkenes
A
double bond consists of
• one sigma bond formed by the overlap of sp2 hybrid orbitals and one pi bond formed by the overlap of parallel 2p orbitals • the two carbon atoms of a double bond and the four atoms bonded to them lie in a plane, with bond angles of approximately 120°
Cl (a) (b)
Cl Cl (c) (d) Br
5-16
Cis,Trans Isomerism
Cycloalkenes
• in small-ring cycloalkenes, the configuration of the double bond is cis • these rings are not large enough to accommodate a trans double bond
Alk enyl Grou p CH2= Methylidene CH2=CHEth enyl CH2=CHCH2 3-Propenyl Common N ame Methylene Vin yl Example H2 C CH2 =CH CH2 =CHCH2 IUPA C N ame (Common name) Methylidenecyclopen tane (Methylenecyclopentan e) Eth enylcyclop entane (Vin ylcyclopen tane) 3-Propenylcyclopentane (Allylcyclopentane)
5-6
Cis,Trans Isomerism in Alkenes
Cis,trans
isomers: isomers that have the same connectivity but a different arrangement of their atoms in space due to the presence of either a ring or a carbon-carbon double bond
5-5
Structure of Alkenes
• it takes approximately 264 kJ (63 kcal)/mol to break the pi bond in ethylene; that is, to rotate one carbon by 90° with respect to the other so that there is no overlap between 2p orbitals on adjacent carbons
1. Number the longest chain of carbon atoms that contains the double bond in the direction that gives the carbons of the double bond the lowest numbers 2. Locate the double bond by the number of its first carbon 3. Name substituents 4. Number the carbon, locate and name substituents, locate the double bond, and name the main chain
5-9
Index of Hydrogen Deficiency
Problem: isopentyl acetate has a molecular formula of C7H14O2. Calculate its IHD O • reference hydrocarbon C7H16 O • IHD = (16-14)/2 = 1 Isopentyl acetate
Problem: calculate the IHD for niacin, molecular formula O C6H6N2O NH2 • reference hydrocarbon C6H16 • IHD = (16 - 6)/2 = 5 N
Ni aci n
5-10
IUPAC Nomenclature
higher C lower C lower lower high er higher C C higher lower
Z (zusammen)
E (entgegen)
5-15
The E,Z System

Example: name each alkene and specify its configuration by the E,Z system
H H H CH3 C C C C H3 C CH3 cis -2-Butene mp -139° C, bp 4° C H3 C H t rans- 2-Butene mp -106° C, bp 1° C
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Index of Hydrogen Deficiency
Index
of hydrogen deficiency (IHD): the sum of the number of rings and pi bonds in a molecule To determine IHD, compare the number of hydrogens in an unknown compound with the number in a reference hydrocarbon of the same number of carbons and with no rings or pi bonds