2018届一轮复习人教版 有机合成与推断 课件(91张)
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届一轮复习化学人教版课件：有机合成与推断(119张)
【答案】 (1)CH3COOCHCH2 醛基 (2)①⑥ 保护酚羟基，防止被氧化
【知识归纳】 中学常见的有机合成路线 (1)一元合成路线
高频考点二 有机推断 1．判断正误(正确的打“√”，错误的打“×”)。
【答案】 a d
1．根据有机物的特殊结构、性质进行推断 (1)根据有机物的特殊反应确定有机物分子中的官能团
3．有机合成中官能团的引入、消除和转化 (1)官能团的引入
引入官能团
引入方法
引入卤素原子
①烃、酚的取代 ②不饱和烃与HX、X2的加成 ③醇与氢卤酸(HX)反应
①烯烃与水加成 ②醛酮与氢气加成 引入羟基 ③卤代烃在碱性条件下水解 ④酯的水解 ⑤葡萄糖发酵产生乙醇 ①某些醇或卤代烃的消去 引入碳碳双键 ②炔烃不完全加成 ③烷烃裂化 ①醇的催化氧化 引入碳氧双键 ②连在同一个碳上的两个羟基脱水 ③含碳碳三键的物质与水加成 ①醛基氧化 引入羧基 ②酯、肽、蛋白质、羧酸盐的水解
(4)写出同时满足下列条件的D的一种同分异构体的结构简 式：________________。
A．能发生银镜反应 B．核磁共振氢谱只有4组峰 C．能与FeCl3溶液发生显色反应，水解时1 mol该同分异 构体可消耗3 mol NaOH
(5)已知工业上以氯苯水解制取苯酚，而酚羟基一般不易直
接与羧酸酯化。甲苯可被酸性高锰酸钾溶液氧化为苯甲酸。
②—ONa连在烃基上不会被氧化。 请回答下列问题： (1)化合物____。
(2)反应①④⑤⑥中属于水解的是________(填反应编号)。 由 C―→G 操 作 顺 序 为 ②③④ ， 而 不 采 取 ④②③ ， 原 因 是
_____________________________________________________ ________________________________________________。 (3)G可以与NaHCO3溶液反应，1 mol G与NaHCO3溶液反
有机合成与推断-高考化学一轮复习课件
结合题目信息，计算符合条件的同分异构体数目、写出结构简式
基于已有知识和流程图中信息进行设计，会以步骤填空形式呈现 ①保护；②促进平衡向某一方向移动，提高物质产率
考点1：分子式书写
D的分子式为 C7H6O2
氯氮平的分子式是___C__1_8_H__1_9_N__4_C__l____
考点2：有机物命名 A的化学名称是__3_-_氯__丙__烯__
____________________。
考点10：合成路线设计
设计以
为原料合成
的路线
(其他试剂任选)。 已知：
―碱 △ ―→
＋CO2。
考点11：加入试剂目的
吡啶是一种有机碱，请推测其在反应⑤中的作用？
B→C反应的目的是？
保护酚羟基
考点6：反应类型判断 取代反应(或磺化反应)
D生成H和I生成J的反 应类型
氧化反应
取代反应
加成反应
还原反应
化合物H成环得氯氮平的过程中涉及两步反应，其反应类型依次为?
加成反应 消去反应
考点7：物质结构与性质
考点8：化学方程式书写
写出由E生成F反应的化学方程式：
浓硫⇌ 酸 甲苯
＋H2O
E是芳香族化合物 E→F的方程式为
第53讲 有机合成与推断
有机合成题的常见考点
序号 1
2
3 4 5 6 7 8
9
10 11
考点 分子式书写
有机物命名
结构简式书写 官能团名称、符号、性质
反应试剂及条件 反应类型判断 物质结构与性质 化学方程式书写 同分异构体数目判断 同分异构体结构简式书写 合成路线设计 加入试剂目的
考法 依据物质结构简式，写出分子式 ①直接命名，给定结构简式，抓住典型物质结构中的细微变化 ②间接命名，需要结合有机推断进行命名 一般需结合有机推断书写结构简式（共价化合物型/离子化合物型） 直接考查为主，间接推断出结构考查较少 间接考查为主，需要结合有机推断 直接考查与间接考查相结合 结合物质变化，考查断键成键、杂化、手性碳、顺反异构、性质等 结合有机推断，书写化学方程式（一般型/加聚型/缩型）
基于已有知识和流程图中信息进行设计，会以步骤填空形式呈现 ①保护；②促进平衡向某一方向移动，提高物质产率
考点1：分子式书写
D的分子式为 C7H6O2
氯氮平的分子式是___C__1_8_H__1_9_N__4_C__l____
考点2：有机物命名 A的化学名称是__3_-_氯__丙__烯__
____________________。
考点10：合成路线设计
设计以
为原料合成
的路线
(其他试剂任选)。 已知：
―碱 △ ―→
＋CO2。
考点11：加入试剂目的
吡啶是一种有机碱，请推测其在反应⑤中的作用？
B→C反应的目的是？
保护酚羟基
考点6：反应类型判断 取代反应(或磺化反应)
D生成H和I生成J的反 应类型
氧化反应
取代反应
加成反应
还原反应
化合物H成环得氯氮平的过程中涉及两步反应，其反应类型依次为?
加成反应 消去反应
考点7：物质结构与性质
考点8：化学方程式书写
写出由E生成F反应的化学方程式：
浓硫⇌ 酸 甲苯
＋H2O
E是芳香族化合物 E→F的方程式为
第53讲 有机合成与推断
有机合成题的常见考点
序号 1
2
3 4 5 6 7 8
9
10 11
考点 分子式书写
有机物命名
结构简式书写 官能团名称、符号、性质
反应试剂及条件 反应类型判断 物质结构与性质 化学方程式书写 同分异构体数目判断 同分异构体结构简式书写 合成路线设计 加入试剂目的
考法 依据物质结构简式，写出分子式 ①直接命名，给定结构简式，抓住典型物质结构中的细微变化 ②间接命名，需要结合有机推断进行命名 一般需结合有机推断书写结构简式（共价化合物型/离子化合物型） 直接考查为主，间接推断出结构考查较少 间接考查为主，需要结合有机推断 直接考查与间接考查相结合 结合物质变化，考查断键成键、杂化、手性碳、顺反异构、性质等 结合有机推断，书写化学方程式（一般型/加聚型/缩型）
高考化学一轮总复习题型突破-有机合成及有机推断课件
HCOOCH2CH(CH3)OH 、 CH3COOCH2CH2OH 、
、
HOCH2COOCH2CH3、HOCH2CH2COOCH3，共有 10 种。其中核磁共振氢谱有 3
组峰，峰面积之比为 3∶2∶3，该同分异构体的结构简式为
。
有机合成题的解题思路
(1)一元转化关系 (2)二元转化关系
(3)芳香化合物合成路线
引入官能团 引入碳碳双
键
引入碳氧双 键
引入羧基
引入方法
①某些醇或卤代烃的消去； ②炔烃不完全加成； ③烷烃裂化
①醇的催化氧化； ②连在同一个碳上的两个羟基脱水； ③含碳碳三键的物质与水的加成
①醛基氧化； ②烯烃、炔烃、苯的同系物的氧化(一般被酸性KMnO4溶液氧 化) ③酯、肽、蛋白质的水解，羧酸盐的酸化
②碳碳双键的保护：碳碳双键也容易被氧化， 在氧化其他基团前可以利用其与HCl等的加成 反应将其保护起来，待氧化后再利用消去反应 转变为碳碳双键。
③氨基(—NH2)的保护：如在对硝基甲苯合成
(4)官能团的改变 ①利用官能团的衍生关系进行改变，如 R—CH2OH O2 R—CHO――O2→R—COOH；
(7)加入Na放出H2，表示含有—OH或— COOH。
(8)加入NaHCO3溶液产生气体，表示含有— COOH。
3．根据某些产物推知官能团的位置 (1)由醇氧化成醛(或羧酸)，可确定—OH 在链端；由醇氧化成酮，可确定—OH 在链中；若该醇不能被氧化，可确定与—OH 相连的碳原子上无氢原子。 (2)由消去反应的产物可确定“—OH”或“—X”的位置。 (3)由取代产物的种类可确定碳链结构。
类型二 有机推断
1．根据转化关系推断未知物 有机综合推断题常以框图的形式呈现一系列 物质的衍变关系，解答此类问题的关键是熟悉 烃及各种衍生物之间的转化关系及转化条件。
新高考化学一轮复习有机合成与推断课件(95张)
(2020·全国卷Ⅲ节选)苯基环丁烯酮(
PCBO)是一种
十分活泼的反应物，可利用它的开环反应合成一系列多官能团化
合物。近期我国科学家报道用 PCBO 与醛或酮发生[4＋2]环加成
反应，合成了具有生物活性的多官能团化合物(E)，部分合成路线
如下：
已知如下信息：
回答下列问题： (1)A 的化学名称是________________。 (2)B 的结构简式为________________。 (3)由 C 生成 D 所用的试剂和反应条件为________；该步反应中， 若反应温度过高，C 易发生脱羧反应，生成分子式为 C8H8O2 的 副产物，该副产物的结构简式为________。
(2)
：反应类型可能为加成反
应，通过分子式即可验证，联想乙烯与溴的四氯化碳溶液反应，
则 C 结构中应该存在一个碳碳双键。
(3)
：反应类型可能为消去反
应，联想卤代烃在碱的醇溶液中加热发生消去反应，然后酸化，
则 E 结构中可能生成新的不饱和键。
生成 A 的反应为氯原子取代苯环上的氢原子，由 D 的结构知， 取代的是邻位上的氢原子；由 A、B 的分子式差异知，A→B 为 卤代烃的水解反应；由 B→C 的反应条件及 B、C 的分子式差 异知，B→C 为苯环上甲基的取代反应，且取代了两个氢原子； 由 C→D 的反应条件及 D 的结构知，C→D 为侧链上两个氯原 子的水解反应，因同一个碳原子上连两个羟基通常不稳定，脱 水形成—CHO。
同分异构体有 6 种，分别是
答案：(1)三氯乙烯
(2)
＋KOH―△醇―→
(3)碳碳双键、氯原子
(4)取代反应
＋KCl＋H2O
(5) (6)6
类型二 根据转化中的反应条件推断有机产物结构及反应 类型
高考一轮复习通用版第12章有机化学基础第5讲有机合成与推断课件(65张)
第5课时 学科素养——有机合成与推断
01 素养1
素养 1 学习掌握 根据有机物的结构与性质推断未知物
“学习掌握”是指学习者在面对生活实践或学习探索问题情境时，进行有效 输入、编码、储存各种形式的信息的综合品质。“学习掌握”是认知加工和行动 输出的前提和基础。在信息时代，新知识、新方法、新技术不断涌现，个体必须 能够通过各种渠道获得所需要的信息，能够在原有的知识基础上理解新信息并将 其纳入学科的基本知识结构中，能够根据已接收的新信息与解决问题的需要建立 各种知识组合。
(7)稀 H2SO4―→酯的水解等反应。 (8)H2，催化剂―→烯烃、炔烃的加成，芳香烃的加成，醛还原成醇的反应。 (9)光照―→烷基上的氢原子被卤素原子取代。 (10)Fe 或 FeX3(X 为卤素原子)―→苯环上的氢原子被卤素原子取代。
回答下列问题： (1)A 的链状同分异构体可发生银镜反应，写出这些同分异构体所有可能的结 构：______________________________。 (2)在核磁共振氢谱中，化合物 B 有________组吸收峰。 (3)化合物 X 的结构简式为________________。 (4)D→E 的反应类型为________________。 (5)F 的分子式为__________，G 所含官能团的名称为________________。
③氨基(—NH2)的保护 例 如 ， 在 对 硝 基 甲 苯 合 成 对 氨 基 苯 甲 酸 的 过 程 中 应 先 把 — CH3 氧 化 成 —COOH 之后，再把—NO2 还原为—NH2，防止 KMnO4 氧化—CH3 时，—NH2(具 有还原性)也被氧化。
A．A 的结构简式是 CH3CH===CHCH2OH B．C 中含有的官能团为醚键和溴原子 C．D、E 均能使酸性高锰酸钾溶液褪色 D．①③的反应类型分别为加成反应、消去反应
01 素养1
素养 1 学习掌握 根据有机物的结构与性质推断未知物
“学习掌握”是指学习者在面对生活实践或学习探索问题情境时，进行有效 输入、编码、储存各种形式的信息的综合品质。“学习掌握”是认知加工和行动 输出的前提和基础。在信息时代，新知识、新方法、新技术不断涌现，个体必须 能够通过各种渠道获得所需要的信息，能够在原有的知识基础上理解新信息并将 其纳入学科的基本知识结构中，能够根据已接收的新信息与解决问题的需要建立 各种知识组合。
(7)稀 H2SO4―→酯的水解等反应。 (8)H2，催化剂―→烯烃、炔烃的加成，芳香烃的加成，醛还原成醇的反应。 (9)光照―→烷基上的氢原子被卤素原子取代。 (10)Fe 或 FeX3(X 为卤素原子)―→苯环上的氢原子被卤素原子取代。
回答下列问题： (1)A 的链状同分异构体可发生银镜反应，写出这些同分异构体所有可能的结 构：______________________________。 (2)在核磁共振氢谱中，化合物 B 有________组吸收峰。 (3)化合物 X 的结构简式为________________。 (4)D→E 的反应类型为________________。 (5)F 的分子式为__________，G 所含官能团的名称为________________。
③氨基(—NH2)的保护 例 如 ， 在 对 硝 基 甲 苯 合 成 对 氨 基 苯 甲 酸 的 过 程 中 应 先 把 — CH3 氧 化 成 —COOH 之后，再把—NO2 还原为—NH2，防止 KMnO4 氧化—CH3 时，—NH2(具 有还原性)也被氧化。
A．A 的结构简式是 CH3CH===CHCH2OH B．C 中含有的官能团为醚键和溴原子 C．D、E 均能使酸性高锰酸钾溶液褪色 D．①③的反应类型分别为加成反应、消去反应
【一轮复习课件】第7课时 有机合成与推断
(
)的结构,可以水解。
答案:B
[对点精练1] 分子式为C3H6O2的有机物有多种同分异构体,现有其中的四种X、Y、 Z、W,它们的分子中均含甲基,将它们分别进行下列实验以鉴别,其实验记录如 下:
NaOH 溶液
银氨溶液
新制Cu(OH)2 悬浊液
金属钠
X
中和反应
无现象
溶解
产生氢气
Y
无现象
有银镜
加热后有砖红 色沉淀
。 。 。
解析:(1)葡萄糖的分子式为C6H12O6。 (2)葡萄糖中含有羟基和醛基,醛基与氢气发生加成反应生成羟基,因此A中的 官能团只有羟基。 (3)B分子含有羟基,能与乙酸发生酯化反应,因此该反应类型为取代反应(或 酯化反应)。 答案:(1)C6H12O6 (2)羟基 (3)取代反应(或酯化反应)
第7课时 有机合成与推断
[课型标签:题型课 提能课]
考点一 有机物的综合推断
要点精讲
一、有机推断题的解题思路
二、根据特定的反应条件进行推断
反应条件
反应类型 取代反应
常见反应
烷烃的取代 芳香烃侧链烷基的取代 不饱和烃中烷基的取代
加成反应 消去反应
取代反应
、—C≡C—、 醇消去 H2O 生成烯烃或炔烃
②HCOOCH2CH3+NaOH HCOONa+CH3CH2OH
+Cu2O↓+3H2O
类型二 依据转化关系推断有机物 [典例2] (2018·全国Ⅱ卷)以葡萄糖为原料制得的山梨醇(A)和异山梨醇(B)都 是重要的生物质转化平台化合物。E是一种治疗心绞痛的药物,由葡萄糖为原料 合成E的路线如下:
回答下列问题: (1)葡萄糖的分子式为 (2)A中含有的官能团的名称为 (3)由B到C的反应类型为
全程复习构想2018高考化学一轮复习大专题九有机合成与推断课件
大专题(九) 有机合成与推断
[内容解读] 有机框图推断与有机合成题是高考必考试题，也是高考试
题中最具有选拔性功能的题目之一。考查的知识点包括有机物分 子式的确定、结构简式的书写，官能团种类、反应类型的判断， 反应化学方程式的书写、同分异构体问题的分析等，大多以框图 转化关系形式呈现，能够很好地考查学生综合分析问题和解决问 题的能力，获取信息、整合信息和对知识的迁移应用能力，在复 习备考中应予以重视。
___________________________________________。 (4)E 的 分 子 式 是 C6H10O2 。 E 中 含 有 的 官 能 团 ： __碳__碳__双__键__、__酯__基__。 (5)反应④的反应类型是加__聚__反__应__。 (6)反应⑤的化学方程式：
____________＋__n_H_2_O_―__H―△_＋_→_____________________。
(7)已知：
。
以乙烯为起始原料，选用必要的无机试剂合成 E，写出合成
路线(用结构简式表示有机物)，用箭头表示转化关系，箭头上注
明试剂和反应条件。
H2C===CH2 一―定H―2条O→件 C2H5OH O―2，―△→Cu CH3CHO ―O―H→－
方程式为：
，其中 A 和 B 的物质的量之比为 2∶1。
(2)由 B、C 两物质的结构可知，B→C 是 B 中环上的双键断裂形
成了一个 C、O 环状结构 ，故该反应类型为加成反应也为氧 化反应，D 到 E 为氧化反应。
(3)根据 D 的结构简式，可知 D 中含有 2 个—OH 和一个
。(4)E 中的碳碳双键，羰基和醛基在镍的催化作用下都 可以和 H2 发生加成反应，其反应的化学方程式为：OCHO＋ 3H2――Ni→OHCH2OH。(5)能与 FeCl3 溶液发生显色反应，说明结 构中含有酚羟基，核磁共振氢谱有 4 个峰，其面积比为 9∶2∶2∶1。说明该同分异构体分子中有 4 种氢原子，且其个数 比为 9∶2∶2∶1，由此可知该同分异构体具有较大的对称性， 故其结构简式为 HOC(CH3)3。
[内容解读] 有机框图推断与有机合成题是高考必考试题，也是高考试
题中最具有选拔性功能的题目之一。考查的知识点包括有机物分 子式的确定、结构简式的书写，官能团种类、反应类型的判断， 反应化学方程式的书写、同分异构体问题的分析等，大多以框图 转化关系形式呈现，能够很好地考查学生综合分析问题和解决问 题的能力，获取信息、整合信息和对知识的迁移应用能力，在复 习备考中应予以重视。
___________________________________________。 (4)E 的 分 子 式 是 C6H10O2 。 E 中 含 有 的 官 能 团 ： __碳__碳__双__键__、__酯__基__。 (5)反应④的反应类型是加__聚__反__应__。 (6)反应⑤的化学方程式：
____________＋__n_H_2_O_―__H―△_＋_→_____________________。
(7)已知：
。
以乙烯为起始原料，选用必要的无机试剂合成 E，写出合成
路线(用结构简式表示有机物)，用箭头表示转化关系，箭头上注
明试剂和反应条件。
H2C===CH2 一―定H―2条O→件 C2H5OH O―2，―△→Cu CH3CHO ―O―H→－
方程式为：
，其中 A 和 B 的物质的量之比为 2∶1。
(2)由 B、C 两物质的结构可知，B→C 是 B 中环上的双键断裂形
成了一个 C、O 环状结构 ，故该反应类型为加成反应也为氧 化反应，D 到 E 为氧化反应。
(3)根据 D 的结构简式，可知 D 中含有 2 个—OH 和一个
。(4)E 中的碳碳双键，羰基和醛基在镍的催化作用下都 可以和 H2 发生加成反应，其反应的化学方程式为：OCHO＋ 3H2――Ni→OHCH2OH。(5)能与 FeCl3 溶液发生显色反应，说明结 构中含有酚羟基，核磁共振氢谱有 4 个峰，其面积比为 9∶2∶2∶1。说明该同分异构体分子中有 4 种氢原子，且其个数 比为 9∶2∶2∶1，由此可知该同分异构体具有较大的对称性， 故其结构简式为 HOC(CH3)3。
2018届一轮复习人教版 有机合成与推断 课件(52张)
1 ④1 mol—COOH与足量NaHCO3反应时生成__mol CO2。
(3)根据特定的反应条件进行推断。 ①“光照”这是烷烃和烷基中的氢原子被取代的反应 条件，如：a.烷烃的取代；b.芳香烃及其他芳香族化 合物侧链烷基的取代；c.不饱和烃中烷基的取代。
②“ 、
”为不饱和键加氢反应的条件，包括 、 与H2的加成。
(2)由官能团的特殊结构确定有机物的类别。
醇， ①羟基连在脂肪烃基或苯环侧链上的物质为___
酚。 而直接连在苯环上的物质为___
②连接醇羟基(或卤素原子)的碳原子相邻的碳原子 消去 上没有氢原子，则不能发生_____反应。
羧酸 醛 ，进一步氧化生成_____ ③—CH2OH氧化生成___ ； 酮。 氧化生成___
第十一单元
有机化学基础
第六课时
有机合成与推断
考纲解读： 本部分内容是有机化学的核心考点，高考对本模块的考查主要 以有机综合题出现。高考对本模块的考查为理解和综合应用， 试题难度为较难或难，考查的形式选择题以有机物的结构或有 机反应为背景考查有机基础知识，有机综合题以药物合成为背
景考查综合应用能力。以某一新型有机物的合成为载体，应用
官能团种类 醇羟基 酚羟基 羧基
试剂与条件 钠 FeCl3溶液 浓溴水 NaHCO3溶液
判断依据 有H2放出 显___色 紫 有___色沉淀产生 白 有___气体放出 CO2
官能团种类
醛基 酯基
试剂与条件
银氨溶液，水浴加热 新制Cu(OH)2 悬浊液，煮沸 NaOH与酚酞的混合物，加热
判断依据
有_____生成 银镜 有___色沉 红 淀生成 ___色褪去 红
题给信息，推断合成中间产物，正确书写有机结构简式，判断 反应条件，应注意，应用题给信息设计简短合成路线仍是命题 的趋势，而这些正是考生最容易失分的地方。
2018届一轮复习人教版 有机合成的思路与方法 课件(34张)
③通过某种手段改变官能团的位置，如
。
解题探究
题组一 给定合成路线的分析
1.以环戊烷为原料制备环戊二烯的合成路线如图，则
答案
Hale Waihona Puke 解析A.A的结构简式是 B.①②的反应类型分别是取代、消去
C.反应②③的条件分别是浓硫酸加热、光照
D.酸性KMnO4溶液褪色可证明 已完全转化为
2.4-溴甲基-1-环己烯的一种合成路线如下：
____________________________
答案
7.请设计合理方案从
合成
(无机试剂任用，用反应流程图表示，并注明反应条件)。 例：由乙醇合成聚乙烯的反应流程图可表示为
高温高压 CH3CH2OH 浓硫酸 CH ==CH ― ― ― ― ― → 2 2 ― ― ― ― →
答案
得分技巧 熟记中学常见的有机合成路线
(1)一元合成路线
HX NaOH/H2O RC—CH==H2― ― ― ― ― → 卤代烃― ― ― ― ― ― ― → 一元醇→一元醛 一定条件 △
→一元羧酸→酯
(2)二元合成路线
X2 CH2==CH2 ― ― →
链酯 二元羧酸→环酯 高聚酯
NaOH/H2O 二元醇→二元醛→ ― ― ― ― ― ― ― → △
(3)官能团的改变
①利用官能团的衍生关系进行衍变，如
O2 O2 R—CH2OH R—CHO― ― → R—COOH； H2
②通过某种化学途径使一个官能团变为两个，如
消去 加成 水解 CH3CH2OH ― ― ― → CH2==CH2 ― ― ― ― → Cl—CH2—CH2Cl ― ― → —H2O ＋Cl2 HO—CH2—CH2—OH；
①某些醇或卤代烃的消去； 引入碳碳双键 ②炔烃不完全加成； ③烷烃裂化
。
解题探究
题组一 给定合成路线的分析
1.以环戊烷为原料制备环戊二烯的合成路线如图，则
答案
Hale Waihona Puke 解析A.A的结构简式是 B.①②的反应类型分别是取代、消去
C.反应②③的条件分别是浓硫酸加热、光照
D.酸性KMnO4溶液褪色可证明 已完全转化为
2.4-溴甲基-1-环己烯的一种合成路线如下：
____________________________
答案
7.请设计合理方案从
合成
(无机试剂任用，用反应流程图表示，并注明反应条件)。 例：由乙醇合成聚乙烯的反应流程图可表示为
高温高压 CH3CH2OH 浓硫酸 CH ==CH ― ― ― ― ― → 2 2 ― ― ― ― →
答案
得分技巧 熟记中学常见的有机合成路线
(1)一元合成路线
HX NaOH/H2O RC—CH==H2― ― ― ― ― → 卤代烃― ― ― ― ― ― ― → 一元醇→一元醛 一定条件 △
→一元羧酸→酯
(2)二元合成路线
X2 CH2==CH2 ― ― →
链酯 二元羧酸→环酯 高聚酯
NaOH/H2O 二元醇→二元醛→ ― ― ― ― ― ― ― → △
(3)官能团的改变
①利用官能团的衍生关系进行衍变，如
O2 O2 R—CH2OH R—CHO― ― → R—COOH； H2
②通过某种化学途径使一个官能团变为两个，如
消去 加成 水解 CH3CH2OH ― ― ― → CH2==CH2 ― ― ― ― → Cl—CH2—CH2Cl ― ― → —H2O ＋Cl2 HO—CH2—CH2—OH；
①某些醇或卤代烃的消去； 引入碳碳双键 ②炔烃不完全加成； ③烷烃裂化
2018高考化学分类突破第二篇主题十二 有机合成与推断 (共192张PPT)
第二篇
解析 (3)C 的同分异构体中含有苯环,且分子中含有一个手 性碳原子,能发生水解反应生成α-氨基酸,则生成的氨基酸可能
为 NH2CH2COOH 或
,由于分子中有手性碳原子,则
该α-氨基酸为
,另一水解产物中含有苯环和 2
个氧原子,且分子中只有 2 种不同化学环境的氢,则为
,满足条件的 C 的同分异构体的一种结构简式为
,F 和 G 反
应的化学方程式为
+
。 (5)能与 NaHCO3 反应放出 CO2,则 X 中含有羧基,且分子中含有 4 种不同化学环境的氢原子,个数比为 6∶2∶1∶1,符合条件的 X
高考题型分类突破·化学
第二篇
有
、
、
、
。
(6) 与 Cl2 在光照条件下发生取代反应生成
,
在 NaOH 的乙醇溶液中发生消去反应生成
(5)H 的一种同分异构体为丙烯酸乙酯(
),写出
聚丙烯酸乙酯在 NaOH 溶液中水解的化学方程
式:
。
高考题型分类突破·化学
第二篇
(6)参照上述合成路线,以
和化合物 E 为原料(无机试剂
任选),设计制备
的合成路线:
。C 的化学名称
是
。
(2)③的反应试剂和反应条件分别是 ,
该反应的类型是
。
(3)⑤的反应方程式为 。
吡啶是一种有机碱,其作用是 。
(4)G 的分子式为
。
(5)H 是 G 的同分异构体,其苯环上的取代基与 G 的相同但位
置不同,则 H 可能的结构有
种。
高考题型分类突破·化学
第二篇
(6)4-甲氧基乙酰苯胺( 细化工中间体,写出由苯甲醚( 苯胺的合成路线: (其他试剂任选)。
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6．下列涉及有机物性质或应用的说法正确的是( 少白色污染 B．乙烯、聚氯乙烯都能使溴水褪色 C．保鲜膜、一次性食品袋的主要成分是聚氯乙烯
)
A．利用可降解的“玉米塑料”生产一次性饭盒，可减
D．人造纤维、合成纤维和光导纤维都是有机高分子化 合物
解析
A 项，使用普通塑料生产一次性饭盒，普通塑
料难以分解，导致白色污染，使用可降解的 “玉米塑料” 生产一次性饭盒，可减少白色污染，A 项正确；B 项，聚 氯乙烯中没有碳碳双键，不能使溴水褪色， B 项错误；C 项，聚氯乙烯对人体有害，不能用于做保鲜膜、一次性食 品袋，C 项错误；D 项，光导纤维的主要成分为二氧化硅， 不是有机高分子化合物，D 项错误。
解析
因为该聚合物有端基原子或原子团，因此是通
过缩聚反应得到的产物，故 A 错误；由该聚合物的结构简 式知，其单体是 CH3CH2CH(OH)COOH，故 B 正确；塑料 中含有碳、氢、氧三种元素，所以其降解产物可能有 CO2 和 H2O，故 C 正确；该物质是一种聚酯，故 D 正确。
9．聚乳酸 下列有关聚乳酸的说法正确的是( A．聚乳酸是一种纯净物
4．尿黑酸是由酪氨酸在人体内非正常代谢而产生的一 种物质。其转化过程如下：
下列说法中错误的是(
)
A．酪氨酸既能与盐酸反应，又能与氢氧化钠反应 B． 1 mol 尿黑酸与足量浓溴水反应， 最多消耗 3 mol Br2 C．对羟基苯丙酮酸分子中在同一平面上的碳原子至少 有7个 D．1 mol 尿黑酸与足量 NaHCO3 反应，最多消耗 3 mol NaHCO3
下列说法正确的是(
)
A．合成 PPV 的反应为加聚反应 B．PPV 与聚苯乙烯具有相同的重复结构单元 C． 聚合度 和苯乙烯互为同系物
D．通过质谱法测定 PPV 的平均相对分子质量，可得其
解析
A 项，根据化学反应方程式可知，该反应中有
小分子 HI 生成，因此属于缩聚反应，A 错误；B 项，聚苯
乙烯(
简式为_____________________。
(3)写出由 A 生成 B 的化学方程式：
____________________________________________。
(4)质谱图显示试剂 b 的相对分子质量为 58，分子中不 含甲基，且为链状结构，写出肉桂酸与试剂 b 生成 G 的化 学方程式：
有机合成与推断
第1步 狂刷小题· 练基础
A．①③④ C．①②④
B．①②③ D．②③④
解析
利用弯箭头法找加聚产物的单体，
，箭尾处断 1 个化学键，箭头指向处加一个化学键即可找到单体。
2．下列合成高分子化合物的化学方程式中，错误的是 (不考虑反应条件)( )
解析
C 选项中正确的反应式为
3．合成导电高分子材料 PPV 的反应：
可在乳酸菌作用下分解， )
B．聚乳酸的单体是 C．聚乳酸是由单体之间通过加聚而合成的 D．聚乳酸是一种酸性高分子材料
解析
高分子聚合物为混合物，A 错；由聚乳酸的结
构可知，该物质是由乳酸中的羟基和羧基通过缩聚反应而 形成的，故 B 正确，C 错误；乳酸显酸性，但聚乳酸并不 显酸性，故 D 错。
第2步 精做大题· 练能力
______________________________________________。 (5)当试剂 d 过量时，可以选用的试剂 d 是________( 填 a 字母序号)。 a．NaHCO3 b．NaOH c．Na2CO3
(6)写出 C 与 NaOH 在一定条件下反应的化学方程式：
，其分子式为 C9H8O2，D 项正确。
8．PHB 塑料是一种可在微生物作用下降解的环保型塑
料，其结构简式为 的说法不正确的是( ) A．PHB 可通过加聚反应制得
，下列有关 PHB
B．PHB 的单体是 CH3CH2CH(OH)COOH C． PHB 在微生物作用下的降解产物可能有 CO2 和 H2O D．PHB 是一种聚酯
解析
分析题中四个选项：A 项是由 CH2===CH2 和 加 聚 而 成 的 ； B 项 是 由
CH2===CHCN
CH2===CH—CH===CH2 加 聚 而 成 的 ； C 项 是 由 CH2===CH—CH===CH2 和 CH2===CHC6H5 加聚而成的；
D 项是由 正确。
和
缩聚生成，D
)是苯乙烯通过加聚反应生成的，其链
节为
，因此二者结构重复单元是不同的，B
错误；C 项，结构相似，分子组成相差若干个 CH2 原子团 的有机物互为同系物， 含
有 2 个碳碳双键，而苯乙烯只有一个碳碳双键，二者不能 互为同系物，C 错误；D 项，利用质谱法可测定其相对分 子质量，然后再通过链节的相对分子质量，即可得到其聚 合度，D 正确。
解析
酪氨酸含有氨基能与盐酸反应，含有羧基、酚
羟基能与氢氧化钠反应，A 选项正确；B 选项，尿黑酸中 含有 2 个酚羟基， 所以苯环上的 3 个 H 原子均能被溴取代， 正确；C 选项，由苯环可知 C 选项正确；D 选项，只有 1 个—COOH，所以最多消耗 1 个 NaHCO3，错误。
5．下列高聚物中，由两种不同的单体通过缩聚反应制 得的是( )
[题组一 基础大题] 10．有机物 PASNa 是一种治疗肺结核药物的有效成 分，有机物 G 是一种食用香料。以甲苯为原料合成这两种 物质的路线如下：
已知：
回答下列问题： (1) 生成 A 的反应类型是 取代反应(或硝化反应) ____________________________ 。
醛基 ；试剂 a 的结构 (2)F 中含氧官能团的名称是________
7．某高分子化合物是制造彩电荧光屏的原料之一，其 结构简式如图。下列有关该高分子化合物的说法不正确的是 ( )
A．不易溶于水 B．可以发生酯化反应 C．可以发生加成反应 D．水解后能得到分子式为 C9H8O2 的产物
解析
该高分子化合物结构中没有亲水基团，A 项正
确；该高分子化合物中不含羧基和醇羟基，不能发生酯化 反应，B 项不正确；该高分子化合物中含有碳碳双键，能 发 生 加 成 反 应 ， C 项 正 确； 水 解 后 得 到 的产 物 中 含 有