同分异构体的书写及种类数目的判断方法(1)
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同分异构体书写及数目判断四川省旺苍中学杨全光 628200同分异构体的书写及数目确定是高考的必考点,通常有两种考查形式:一是以选择题的形式考查同分异构体的数目;二是以非选择题的形式考查某些具有特定结构的同分异构体的书写及数目判断。
一、同分异构体的书写先根据化学式写出通式进行物质类别判断后,书写时一定做到有序性和规律性。
1、降碳法(适用于烷烃):书写时要做到全面避免不重复,具体规则为主链由长到短,支链由整到散,位置由心到边,排列由邻到间,碳满四价。
例1、写出分子式为C7H16的所有有机物的结构简式。
【解析】经判断,C7H16为烷烃。
第一步:写出最长碳链(只写出了碳,氢原子根据“碳满四价”补足):(得到1种异构体);第二步:去掉最长碳链中1个碳原子作为支链(取代基),余下碳原子作为主链,依次找出支链在主链中的可能位置(↓表示取代基连接在主链上碳的位置),注意主链结构的对称性和等同性:(主链结构沿虚线对称,2与5、3与4处于对称位置,甲基连接在1或6将会和第一步中结构相同);第三步:去掉最长碳链中的两个碳原子作为支链,出现两种情况:⑴两个碳原子作为2个支链(两个甲基)(主链结构沿3号碳原子对称,采取“定一移二”法〈先将一个甲基固定在2号碳原子后另一个甲基可能连接在2或3或4位置得到3种异构体,然后将固定在2号碳原子的甲基固定在3号碳原子上,则另一个甲基只能连接在3位置得到1种异构体〉将得到4种异构体);⑵作为一个支链(乙基)(得到1种异构体);第四步:去掉最长碳链中的3个碳原子作为支链,也出现两种情况:⑴作为三个支链(三个甲基)(得到1种异构体);⑵作为两个支链(一个甲基和一个乙基):不能产生新的同分异构体。
第五步:最后用氢原子补足碳原子的四个价键。
2、插入法(适用于烯烃、炔烃、酯、醚、酮类等):所谓“插入法”是将官能团拿出,利用降碳法写出剩余部分的碳链异构,再找官能团(相当于取代基)在碳链上的位置(C和H原子间或C和C原子间),将官能团插入,产生位置异构。
2019-2020学年高一化学重难点探究(人教版必修二)重难点13 同分异构体的判断与书写方法探究1.同分异构体的种类、书写思路2.常用的同分异构体的推断方法(1)由烃基的异构体数推断判断只有一种官能团的有机物的同分异构体种数时,根据烃基的异构体数判断较为快捷。
如判断丁醇的同分异构体时,根据组成丁醇可写成C4H9—OH,由于丁基有4种结构,故丁醇有4种同分异构体。
(2)由等效氢原子推断碳链上有几种不同的氢原子,其一元取代物就有几种同分异构体。
一般判断原则:①同一种碳原子上的氢原子是等效的;②同一碳原子所连甲基上的氢原子是等效的;③处于镜面对称位置上的氢原子是等效的。
(3)用替换法推断如一个碳碳双键可以用环替换;碳氧双键可以用碳碳双键替换并将氧原子移到他处;又如碳碳三键相当于两个碳碳双键,也相当于两个环。
不同原子间也可以替换,如二氯苯C6H4Cl2有3种同分异构体,四氯苯C6H2Cl4也有3种同分异构体。
(4)用定一移一法推断对于二元取代物同分异构体的判断,可固定一个取代基的位置,再改变另一个取代基的位置以确定同分异构体的数目。
3.同分异构体的书写口诀主链由长到短;支链由整到散;位置由心到边(一边走,不到端,支链碳数小于挂靠碳离端点位数);排布由对到邻再到间;最后用氢原子补足碳原子的四个价键。
典例剖析例1 (2020·资中县第三中学高一月考)下列烷烃在光照下与氯气反应,能生成三种一氯代烃的是( ) A.CH3CH2CH2CH3B.C.D.答案C解析 A.分子结构中有两种化学环境不同的氢原子,则有两种一氯代物,故A错误;B.分子结构中有一种化学环境不同的氢原子,则有一种一氯代物,故B错误;C.分子结构中有三种化学环境不同的氢原子,则有三种一氯代物,故C正确;D.分子结构中有四种化学环境不同的氢原子,则有四种一氯代物,故D错误;综上所述,答案为C。
【点睛】同一个碳原子上的氢原子,为化学环境相同的氢原子,同一个碳上连接的甲基上的氢原子,也为化学环境相同的氢原子。
第57讲有机化合物的空间结构同系物同分异构体复习目标 1.掌握有机化合物中原子的共线与共面个数的判断。
2.了解同系物、同分异构体的概念。
3.掌握有机化合物同分异构的书写与判断。
考点一有机化合物的空间结构1.熟记四种基本模型(1)甲烷分子中所有原子一定不共平面,最多有3个原子处在一个平面上,即分子中碳原子若以四个单键与其他原子相连,则所有原子一定不能共平面(如图1)。
(2)乙烯分子中所有原子一定共平面,若用其他原子代替其中的任何H原子,所得有机物中的所有原子仍然共平面(如图2)。
(3)苯分子中所有原子一定共平面,若用其他原子代替其中的任何H原子,所得有机物中的所有原子也仍然共平面(如图3)。
(4)乙炔分子中所有原子共直线,若用其他原子代替H原子,所得有机物中的所有原子仍然共直线(如图4)。
2.注意碳碳单键的旋转碳碳单键两端碳原子所连原子或原子团能以“C—C”为轴旋转,例如,因①键可以旋转,故的平面可能和确定的平面重合,也可能不重合。
因而分子中的所有原子可能共面,也可能不共面。
3.恰当拆分复杂分子观察复杂分子的结构,先找出类似于甲烷、乙烯、乙炔和苯分子的结构,再将对应的空间结构及键的旋转等知识进行迁移即可解决有关原子共面、共线的问题。
特别要注意的是,苯分子中处于对位的两个碳原子以及它们所连的两个氢原子,这四个原子是在一条直线上的。
4.审准题目要求题目要求中常有“可能”“一定”“最多”“最少”“所有原子”“碳原子”等限制条件。
如分子中所有原子可能共平面,分子中所有碳原子一定共平面而所有原子一定不能共平面。
1.结构中若出现一个饱和碳原子,则整个分子不可能共平面()2.结构中每出现一个碳碳双键,则最多6个原子共面()3.结构中每出现一个碳碳三键,则至少4个原子共线()4.结构中每出现一个苯环,则最多有12个原子共面()5.与或或直接相连的原子一定共面()答案 1.√ 2.× 3.√ 4.× 5.√1.有机物分子中最多有________个碳原子在同一平面内,最多有________个原子在同一条直线上,与苯环共面的碳原子至少有________个。
同分异构体的书写和数目判断1.同分异构体的特点——一同一不同(1)一同:分子式相同,即相对分子质量相同。
同分异构体的最简式相同,但最简式相同的化合物不一定是同分异构体,如C2H2和C6H6。
(2)一不同:结构不同,即分子中原子的连接方式不同。
同分异构体可以是同一类物质,也可以是不同类物质。
2.同分异构体的类型(1)碳链异构:如CH3CH2CH2CH3和。
(2)官能团位置异构:如CH3—CH2—CH2—OH和。
(3)官能团类别异构:如CH3—CH2—CH2—OH和CH3—CH2—O—CH3。
[典题示例]【示例2】(2016·浙江理综,10)下列说法正确的是()A.的一溴代物和的一溴代物都有4种(不考虑立体异构)B.CH3CH===CHCH3分子中的四个碳原子在同一直线上C.按系统命名法,化合物的名称是2,3,4-三甲基-2-乙基戊烷D.都是α-氨基酸且互为同系物解析A项,的一溴代物有4种,的一溴代物也有4种,正确;B项,根据乙烯的空间构型,CH3CH===CHCH3分子中的四个碳原子处于同一平面上,但不在同一直线上,错误;C项,按系统命名法规则,的名称为:2,3,4,4-四甲基己烷,错误;D项,均属α-氨基酸,但这两个有机物分子结构不相似,不互为同系物,错误。
答案A【规律方法】同分异构体数目的判断方法(1)记忆法:记住常见异构体的数目。
①凡只含一个碳原子的分子均无同分异构体。
②甲烷、乙烷、新戊烷、苯的一卤代物只有一种。
③丁烷、丙基(—C3H7)有2种,如丙烷的一氯代物有2种。
④戊烷有3种。
⑤丁基(—C4H9)有4种,如丁烷的一氯代物有4种。
(2)等效氢法。
①同一碳原子上的氢为等效氢。
②同一碳原子上所连“—CH3”为等效甲基,等效甲基中的所有氢为等效氢。
③处于对称位置的碳原子上的氢原子也为等效氢原子。
④有n种不同的等效氢,其一元取代物就有n种。
(3)先定后动法分析二元取代物的方法,如分析C3H6Cl2的同分异构体,先固定其中一个Cl的位置,移动另外一个Cl,从而得到其同分异构体:,共4种。
该文章由微信公众号文章搜索助手导出,点我免费下载专题44 同分异构判断及书写高中知识平台2020-10-26【知识框架】【基础回顾】1、同分异构现象及同分异构体化合物具有相同的分子式不同结构式的现象叫做同分异构现象,具有同分异构现象的化合物互称同分异构体。
(1)特点:①分子式相同,故燃烧反应的化学方程式也相同。
②分子式相同则相对分于质量必然相同(但相对分子质量相同而分子式不一定相同。
如C3H7OH与C2H4O2)③官能团不一定相同故不一定属于同类物质,化学性质也不一定相同,但物理性质一定不同。
④同分异构现象在有机化合物中广泛存在,在某些无机化合物中也存在,如:CO(NH2)2与NH4OCN。
(2)同分异构体的类型按照产生统分异构现象原因的不同,可将同分异构体分为不同类型。
2、同分异构体的书写A.烷烃(只可能存在碳链异构),书写时应注意全而不重。
规则如下:成直链,一条线;摘一碳,挂中间;往边移,不到端;摘两碳,乙基安;二甲基,同、邻、间;不重复,要写全。
B.具有官能团的化合物如烯烃、炔烃、卤代烃、醇、酮等,它们有官能团位置异构、类别异构、碳架异构,书写要按顺序考虑:先大后小,位置异构→碳架异构→类别异构。
C.芳香族化合物-取代基在苯环上的相对位置具有邻、间、对三种。
对于二元取代物的同分异构体的判断,可定一移二,固定一个取代基位置,再移动另一取代基位置以确定同分异构体数目。
【技能方法】有条件的同分异构体的书写及种数的判断1、等效氢法(又称对称法)烃的一取代物数目的确定,实质上是看处于不同位置的氢原子数目。
可用“等效氢法”判断。
判断“等效氢”的三条原则是:①同一碳原子上的氢原子是等效的;如甲烷中的4个氢原子等同。
②同一个碳原子上所连接的甲基上的氢原子等效。
如新戊烷(可以看作四个甲基取代了甲烷分子中的四个氢原子而得),其四个甲基等效,各甲基上的氢原子完全等效,也就是说新戊烷分子中的12个H原子是等效的。
同分异构体数目的判断方法
同分异构体(Isomers)是指具有一定键链的分子的结构形式
相同,但是化合物由不同的原子组成的分子。
它们具有相同的分子式和相同的分子质量,但是在空间上,具有不同的结构和物理性质。
分子结构相同,分子质量相同,但结构形式不同的化合物被称为同分异构体。
要判断对象是否是同分异构体,主要有以下几种方法:
一、根据分子结构,将分子构型进行简化成各种坐标系,如文谱分析、Zimm-Bragg模型、Ball-and-Stick模型等,然后比较
各坐标系的异同。
二、根据构象的不同,改变各元素原子间的键链顺序,形成不同的同分异构体,兼容分析各分子的构型是否相同。
三、根据空间结构不同,比较分子的空间构型,例如构象分析、空间分子结构图、曲面分析等。
四、根据实验分析,比较两种同分异构体的物理性质,如折射率、熔点、沸点等,并对比其它实验指标,以及比较它们的化学特性。
五、利用测序分析技术,根据同分异构体的分子的反应性等化
学特征,考察两个分子的一致性。
根据以上几种方法,我们可以非常准确地判断是否是一个同分异构体,子体不仅可以帮助我们更好理解分子结构,而且还可以提高分子的可利用性和应用价值。
高中化学选修5 有机化学同分异构体的书写及其判断方法一、同分异构体的概念同分异构体是指分子式相同而结构式不同的物质之间的互称,关键要把握好以下两点:1、分子式相同2、结构式不同:(1)碳链异构(烷烃、烷烃基的碳链异构)(2)位置异构(官能团的位置异构)(3)官能团异构(官能团的种类异构)同分异构体的书写步骤一般为:官能团异构→碳链异构→位置异构二、同分异构体的书写方法基本方法:主链由长到短,支链由整到散,位置由心到边(烃基不能到端),排布由邻位到间位,再到对位(或同一个碳原子上)。
位置:指的是支链或官能团的位置。
排布:指的是支链或官能团的排布。
例如:己烷(C6H14)的同分异构体的书写方法为:⑴写出没有支链的主链。
CH3—CH2—CH2—CH2—CH2—CH3⑵写出少一个碳原子的主链,将这个碳原子作为支链,该支链在主链上的位置由心到边,但不能到端。
CH3—CH2—CH—CH2—CH3 CH3—CH2—CH2—CH—CH3CH3CH3⑶写出少两个碳原子的主链,将这两个碳原子作为支链连接在主链上碳原子的邻位、间位或同一个碳原子上。
CH3CH3—CH—CH—CH3 CH3—C—CH2—CH3CH3CH3CH3故己烷(C6H14)的同分异构体的数目有5种。
三、同分异构体的判断方法1、记忆法记住一些常见的物质的同分异构体数目。
例如:⑴甲烷、乙烷、新戊烷(可看作CH4的四甲基取代物)、2,2,3,3—四甲基丁烷(可看作乙烷的六甲基取代物)等分子,其一卤代物只有一种;⑵甲基、乙基的结构只有一种,即甲基(—CH3)、乙基(—CH2CH3);⑶丙基的结构有两种,即—CH2CH2CH3、;⑷丁基(—C4H9)的结构有4种,戊基(—C5H11)的结构有8种。
该方法可以借助书写碳链异构的基本方法和等效氢法来辅助记忆,例如戊基的8种结构的判断方法为:CH3—CH2—CH2—CH2—CH3(有3种等效氢)(有4种等效氢)(有1种等效氢)故戊基的结构共有8种。
同分异构体数目的判断1. 引言同分异构体是指化学式相同但结构不同的化合物。
在有机化学中,同分异构体的存在给化学合成、分析等领域带来了很大的挑战。
准确判断同分异构体的数目对于研究物质的性质、功能以及应用具有重要意义。
本文将介绍几种常用的方法和技术,帮助判断同分异构体的数目。
2. 化学式计算化学式是指描述化学物质组成的符号表示法。
对于有机化合物而言,化学式由元素符号和相应的原子数量组成。
通过分析化学式,我们可以大致确定同分异构体的数目。
2.1 总原子数的判断一个有机化合物的同分异构体数目取决于其总原子数。
根据数学组合学的原理,一个有机化合物由不同的原子组成,共有多种排列组合方式。
因此,总原子数越大,同分异构体的数目也就越多。
通过计算总原子数,我们可以估算同分异构体的数目的上限。
2.2 原子排列方式的判断除了考虑总原子数,我们还需要考虑同一元素的不同排列方式。
有机化合物中的碳、氢、氧等元素在分子中的位置、连接方式不同,也会导致同分异构体的产生。
因此,对于每个元素,我们需要计算其可能的排列组合方式,从而准确判断同分异构体的数目。
3. 光谱技术分析除了化学式计算,光谱技术是判断同分异构体数目的另一个重要方法。
光谱技术包括红外光谱、质谱、核磁共振等,通过分析不同光谱图谱,我们可以得到关于同分异构体的信息。
3.1 红外光谱红外光谱是通过测量化合物在红外光波段的吸收或发射来确定其分子结构的一种技术。
不同的化学官能团在红外光谱上表现出特异的吸收频率。
通过比对实验红外光谱图谱和数据库中的光谱数据,我们可以确定同分异构体的数目。
3.2 质谱质谱是通过将化合物分解成离子并在质谱仪中进行分析,从而得到化合物的质谱图谱。
不同的同分异构体具有不同的质谱图谱特征,包括离子峰的强度和相对分子质量等。
通过比对实验质谱图谱和数据库中的质谱数据,我们可以确定同分异构体的数目。
3.3 核磁共振核磁共振是通过测量化合物中不同原子核在特定磁场下的共振吸收来确定其分子结构的一种技术。
同分异构体的书写及数目判断技巧总结1.同分异构体的书写规律(1)烷烃:烷烃只存在碳链异构,书写时要注意全面而不重复,具体规则如下:(2)具有官能团的有机物:一般按碳链异构→位置异构→官能团异构的顺序书写。
例:(以C4H10O为例且只写出骨架与官能团)①碳链异构⇒C—C—C—C、②位置异构⇒③官能团异构⇒C—O—C—C—C、、C—C—O—C—C(3)芳香族化合物:两个取代基在苯环上的位置有邻、间、对3种。
(4)限定条件同分异构体的书写解答这类题目时,要注意分析限定条件的含义,弄清楚在限定条件下可以确定什么,一般都是根据官能团的特征反应限定官能团的种类、根据等效氢原子的种类限定对称性(如苯环上的一取代物的种数、核磁共振氢谱中峰的个数等),再针对已知结构中的可变因素书写各种符合要求的同分异构体。
2.同分异构体数目的判断方法(1)记忆法:记住一些常见有机物同分异构体数目,如①凡只含一个碳原子的分子均无异构体;②乙烷、丙烷、乙烯、乙炔无异构体;③4个碳原子的烷烃有2种异构体,5个碳原子的烷烃有3种异构体,6个碳原子的烷烃有5种异构体。
(2)基元法:如丁基有4种,则丁醇、戊醛、戊酸都有4种同分异构体。
(3)替代法:如二氯苯(C6H4Cl2)有3种同分异构体,四氯苯也有3种同分异构体(将H和Cl互换);又如CH4的一氯代物只有1种,新戊烷C(CH3)4的一氯代物也只有1种。
(4)等效氢法:等效氢法是判断同分异构体数目的重要方法,其规律有:①同一碳原子上的氢原子等效。
②同一碳原子上的甲基上的氢原子等效。
③位于对称位置上的碳原子上的氢原子等效。
典例分析1.与F()官能团的种类和数目完全相同的同分异构体有________种(不含立体结构),其中核磁共振氢谱为4组峰,且峰面积之比为1∶2∶3∶4的是________________(写结构简式)。
答案8解析F中含有2个羧基,与F官能团种类和数目完全相同的同分异构体有,共8种。
同分异构体的书写及种类数目的判断方法同分异构体的书写及数目确定是高考的必考点,通常有两种考查形式:一是以选择题的形式考查同分异构体的数目;二是以非选择题的形式考查某些具有特定结构的同分异构体。
一、同分异构体的书写1.主次规则:书写时要注意全面而不重复,具体规则为主链由长到短,支链由整到散,位置由心到边,排列由邻到间。
2.有序规则:书写同分异构体要做到思维有序,如按照碳链异构→位置异构→官能团异构的顺序书写,也可按照官能团异构→碳链异构→位置异构的顺序书写,不管按照哪种方法书写都必须防止漏写和重写。
碳链异构:碳链不同而产生的异构现象。
如,CH3CH2CH2CH2CHO(戊醛)与(CH3)2CHCH2CHO(2-甲基丁醛)。
位置异构:由于官能团在碳链或碳环上的位置不同而产生的异构现象。
如,CH3CH2CH2CH2COH(1-丁醇)与CH3CH2CH(OH)CH3(2-丁醇)。
官能团异构:由于官能团的种类不同而产生的异构现象。
主要有以下几种,烯烃~环烷烃,二烯烃~炔烃,饱和一元醇~醚,饱和一元醛~酮,饱和一元羧酸~酯,芳香醇~芳香醚~酚,硝基化合物~氨基酸,葡萄糖~果糖,蔗糖~麦芽糖。
如,CH3CH2COOH(丙酸)与CH3COOCH3(乙酸甲酯)是同分异构体,但是淀粉和纤维素由于n不等,所以不是同分异构体。
如书写分子式为C5H12O的同分异构体,其书写思路如下:(1)先不考虑分子式中的氧原子,写出C5H12的同分异构体,共有三种碳链结构:CH3―CH2―CH2―CH2―CH3(I)、(II)、(III)(2)再考虑羟基(醇)官能团异构,则碳链结构式(I)有三种同分异构体:CH3―CH2―CH2―CH2―CH2—OH、。
碳链结构式(II)有四种同分异构体:。
碳链结构式(III)只有一种同分异构体:(3)然后考虑醚基官能团,则碳链结构式(I)有两种同分异构体:CH3―O―CH2―CH2―CH2―CH3、CH3―CH2―O―CH2―CH2―CH3。
同分异构体的书写及数目的判断怎样才能正确书写同分异构体?准确判断出同分异构体的数目的方法有哪些?1.同分异构体的书写方法(1)降碳对称法(适用于碳链异构)下面以C7H16为例写出它的同分异构体:①将分子写成直链形式:CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH3②从直链上去掉一个—CH3,依次连在剩余碳链中心对称线的一侧的各个碳原子上,得到多种带有甲基的,主链比原主链少一个碳原子的异构体。
根据碳链中心对称,将—CH3连在对称轴的右侧就会与左侧连接方式重复。
另外甲基不能连在链端链上,否则就会与第一种连接方式重复。
③再从主链上去掉一个碳,可形成一个—CH2CH3或两个—CH3来取代有5个碳原子的主链上的氢。
当取代基为—CH2CH3时,由对称关系只能接在中间的碳原子上,即。
当取代基为两个甲基时,在主链上先定一个甲基,按照对、邻、间的位置依次移动另外一个甲基,注意不要重复。
(2)取代法(适用于醇、卤代烃异构)先碳链异构后位置异构如书写分子式为C5H12O的醇的同分异构体,如图(图中数字即为—OH接入后的位置,即这样的醇合计为8种):(3)插入法(适用于烯烃、炔烃、酯等)先根据给定的碳原子数,写出具有此碳原子数的烷烃的同分异构体的碳链骨架,再根据碳链的对称性,将官能团插入碳链中,最后用氢原子补足碳的四个价键。
如书写分子式为C5H10O的酮(插入)的同分异构体,如图:。
2.同分异构体数目的判断方法(1)基元法如丁基有4种同分异构体,则丁醇有4种同分异构体。
(2)替代法如二氯苯C6H4Cl2有3种同分异构体,四氯苯也有3种同分异构体(将H替代Cl);CH4的一氯代物只有一种同分异构体,新戊烷C(CH3)4的一氯代物也只有一种同分异构体。
(3)对称法(又称等效氢法)等效氢法的判断可按下列三点进行:①同一甲基上的氢原子是等效的;②同一碳原子上所连甲基上的氢原子是等效的;③处于镜面对称位置上的氢原子是等效的(相当于平面成像时,物与像的关系)。
微专题(一)同分异构体的书写和数目判断方法一、同分异构体的书写步骤1.烷烃只存在碳架异构,一般可采用“降碳对称法”进行书写,具体步骤如下(以C6H14为例):(1)确定碳架①先写直链:C—C—C—C—C—C。
②减少一个碳原子,将其作为支链,由中间向一端移动:、。
③减少2个碳原子,将其作为一个或两个支链并移动位置;2个支链时,可先连在同一个碳上,再连在相邻、相间的碳原子上。
、。
从主链上取下来的碳原子数,不能多于主链所剩部分的碳原子数。
(2)补写氢原子:根据碳原子形成4个共价键,补写各碳原子所结合的氢原子。
则C6H14共有5种同分异构体。
2.烯烃同分异构体的书写(限单烯烃范围内)书写方法:先链后位,即先写出可能的碳链方式,再加上含有的官能团位置。
下面以C4H8为例说明。
(1)碳架异构:C—C—C—C、。
(2)位置异构:用箭头表示双键的位置,即。
故C4H8在单烯烃范围内的同分异构体共有3种。
3.烃的含氧衍生物同分异构体的书写书写方法:一般按碳架异构→位置异构→官能团异构的顺序来书写。
下面以C5H12O为例说明。
(1)碳架异构:5个碳原子的碳链有3种连接方式。
C—C—C—C—C(2)位置异构:对于醇类,在碳链各碳原子上连接羟基,用“↓”表示连接的不同位置。
(3)官能团异构:通式为C n H2n+2O的有机物在中学阶段只能是醇或醚,对于醚类,位置异构是因氧元素的位置不同而导致的。
分析知分子式为C5H12O的有机物共有8种醇和6种醚,总共14种同分异构体。
二、同分异构体数目的判断方法1.等效氢法单官能团有机物分子可以看作烃分子中一个氢原子被其他的原子或官能团取代的产物,确定其同分异构体数目时,实质上是看处于不同位置的氢原子的数目,可用“等效氢法”判断。
判断“等效氢”的三原则是:(1)同一碳原子上的氢原子是等效的,如CH4中的4个氢原子等效。
(2)同一碳原子上所连的甲基上的氢原子是等效的,如C(CH3)4中的4个甲基上的12个氢原子等效。
同分异构体的书写及种类数目的判断方法Prepared on 22 November 2020同分异构体的书写及种类数目的判断方法在中,同分异构体是一个必考的知识点,常见的出题形式是以有机物的推断与有机合成为题来考察学生对有机物知识的理解,对有机物的同分异构体的书写及种类数目的判断,是有机化学教学中的难点之一。
为了让学生正确书写同分异构体和判断同分异构体种类数目,我认为同学们要使掌握下列要点和技巧:一、同分异构体的异构方式 绝大多数有机物普遍存在同分异构现象,高中阶段的同分异构现象主要有4种情况。
即碳链异构、官能团位置异构、官能团类别异构和顺反异构。
1. 碳链异构 碳链异构是指由于碳原子的连接次序不同引起的异构,如,正丁烷与异丁烷。
由于烷烃分子中没有官能团,所以烷烃不存在官能团位置异构和官能团类别异构,而只有碳链异构。
再如,CH 3CH 2CH 2CH 2CHO (戊醛)与(CH 3)2CHCH 2CHO (2-甲基丁醛)也属于碳链异构。
2. 官能团位置异构 含有官能团的有机物,由于官能团的位置不同引起的异构。
如,33CHCH CH CH =和223CH CH CH CH =;CH 3CH 2CH 2CH 2COH (1-丁醇)与CH 3CH 2CH (OH )CH 3(2-丁醇)。
含有官能团(包括碳碳双键、叁键)的有机物一般都存在官能团位置异构。
互为碳链异构和官能团位置异构的有机物属于同类物质异构。
3. 官能团类别异构所谓官能团类别异构是指分子式相同,官能团类型不同所引起的异构。
除烷烃以外,绝大多数有机化合物分子都存在与其对应的官能团类别异构体,如:烯烃与环烷烃,二烯烃与炔烃,饱和一元醇与醚,饱和一元醛与酮,饱和一元羧酸与酯,芳香醇与芳香醚及酚,硝基化合物与氨基酸,葡萄糖与果糖,蔗糖与麦芽糖。
如,CH3CH2COOH(丙酸)与CH3COOCH3(乙酸甲酯)是同分异构体,但是淀粉和纤维素由于n不等,所以不是同分异构体。
专题同分异构体(学案)课时安排:同分异构体数目判断(1课时)限定条件同分异构体的书写(1课时)同分异构体习题课(1课时)教学重点:掌握同分异构体数目判断与限定同分异构体书写的方法熟记常见结构的同分异构体数目教学内容:第1课时同分异构体数目的判断一、不同物质类别同分异构体数目判断1.烷烃——只有碳链异构方法:主链C数从多到少,支链数从少到多写书写步骤:《优化设计》159页微专题16 1.烷烃的同分异构体的书写步骤例1:写出分子式为C6H14的所有可能的结构简式2.同分异构体数目的判断方法(《优化设计》159页微专题16 2.同分异构体数目的判断方法)2.烯烃、炔烃——碳链异构、官能团位置异构方法:先写出所有C骨架(即碳链异构),再插入碳碳双键或碳碳三键例2:写出分子式为C5H10能使溴水褪色的所有可能的结构简式3.卤代烃、醇、醛、羧酸方法:①可看成是烃的一取代物,进而判断对应烃中H的种类即可。
②可看成是烃基与官能团相连,即判断烃基的种类即可。
(即为取代法:先确定官能团或者取代基-——碳链异构---位置异构)熟记:1-5个C数的烷烃基的种类-CH3种;-C2H5种;-C3H7种;-C4H9种;-C5H11种;例3:分子式为C5H12O能与Na反应的同分异构体的种类为。
分子式为C5H10O2能与NaHCO3反应的同分异构体的种类为。
分子式为C4H7Cl能使溴水褪色的同分异构体的种类为。
4.酯类方法:分C法,还要注意限定条件例4:分子式为C5H10O2属于酯的同分异构体的数目为。
分子式为C5H10O2且水解产物中的醇能发生连续氧化的所有酯的同分异构体的数目为。
5.含苯环的有机物①二取代②三取代二、二元取代物同分异构体数目的判断方法:①定一移一②可以看成一取代的一取代物的种类例5:螺[2,2]戊烷()的二氯取代物有种。
熟记:a-CH2-a(或b)有(,)种;a-C2H4-a(或b)有(,)种;a-C3H6-a(或b)有(,)种;a-C4H8-a(或b)有(,)种例7:分子式为C4H8Cl2的有机物共有(不含立体异构)例7:《优化设计》159页典例1三.换元法适用于确定烃的多元取代物的同分异构体数目。
同分异构体一、碳链异构书写方法:减碳法:1、将分子中的所有碳原子连成直连作为主链;2、从主链一端取下一个C作为支链(即甲基),依次连在主链的中心对称点的一侧(如果中心对称点是碳原子则从该碳原子开始连),不能连到端点;3、从主链上取下两个碳原子分为两种情况:①两个碳原子作为一个乙基则按照上面的方法进行连接;②将两个碳原子作为来个甲基则此时应采用“定一动二”的方法“定一”即先确定一个甲基可以挂的所有位置(方法与2相同),“动二”即为从第一个甲基的位置开始连接第二个甲基,第一个甲基前面的碳原子以及在主链上与其对称的碳原子均不能挂(即注意排重)。
例一、写出C6H14所有同分异构体例二、写出C7H16的所有同分异构体例三、写出C8H18的同分异构体二、烃的一元取代物的同分异构体数目的判断方法(等效氢法)或先碳链异构再官能团异构氢原子等效的情况①同一个碳原子上所连接的氢原子是等效的②同一个碳原子上所连的甲基上的氢是等效的③分子处于镜面对称位置上的氢是等效的烃分子中其等效氢有几种其一元取代物就有几种同分异构体例:试说出下列物质的同分异构体数目CH3Cl C2H5Cl C3H7Cl C4H9Cl C5H11Cl由此我们可以得出基元法中甲基,乙基只有一种结构,丙基有2种结构,丁基有4种结构,戊基有8种结构三、烃的二元取代物的同分异构体数目的判断方法“定一动二”法1.先写出所有碳链异构的情况2.然后再利用“定一动二”法进行判断书写(在每种碳链的基础上考虑),如果二元取代基是相同基团则需要排重,若为不同基团则不需要排重。
例:C3H6Cl2 C4H8Cl2 C5H10Cl2 C3H6ClBr C4H8ClBr四、顺反异构1.产生原因由于碳碳双键不能旋转而导致分子中原子或原子团在空间的排列方式不同。
2.存在条件每个双键碳原子上连接了两个不同的原子或原子团。
3.异构分类(1)顺式结构:两个相同的原子或原子团排列在双键的同一侧。
同分异构体的书写及种类数目的判断方法
在中,同分异构体是一个必考的知识点,常见的出题形式是以有机物的推断与有机合成为题来考察学生对有机物知识的理解,对有机物的同分异构体的书写及种类数目的判断,是有机化学教学中的难点之一。
为了让学生正确书写同分异构体和判断同分异构体种类数目,我认为同学们要使掌握下列要点和技巧:
一、同分异构体的异构方式
绝大多数有机物普遍存在同分异构现象,高中阶段的同分异构现象主要有4种情况。
即碳链异构、官能团位置异构、官能团类别异构和顺反异构。
1. 碳链异构
碳链异构是指由于碳原子的连接次序不同引起的异构,如,正丁烷与异丁烷。
由于烷烃分子中没有官能团,所以烷烃不存在官能团位置异构和官能团类别异构,而只有碳链异构。
再如,CH 3CH 2CH 2CH 2CHO (戊醛)与(CH 3)2CHCH 2CHO (2-甲基丁醛)也属于碳链异构。
2. 官能团位置异构 含有官能团的有机物,由于官能团的位置不同引起的异构。
如,
33CHCH CH CH =和223CH CH CH CH =;CH 3CH 2CH 2CH 2COH (1-丁醇)与CH 3CH 2CH (OH )CH 3(2-丁醇)。
含有官能团(包括碳碳双键、叁键)的有机物一般都存在官能团位置异构。
互为碳链异构和官能团位置异构的有机物属于同类物质异构。
3. 官能团类别异构
所谓官能团类别异构是指分子式相同,官能团类型不同所引起的异构。
除烷烃以外,绝大多数有机化合物分子都存在与其对应的官能团类别异构体,如:烯烃与环烷烃,二烯烃与炔烃,饱和一元醇与醚,饱和一元醛与酮,饱和一元羧酸与酯,芳香醇与芳香醚及酚,硝基化合物与氨基酸,葡萄糖与果糖,蔗糖与麦芽
糖。
如,CH3CH2COOH(丙酸)与CH3COOCH3(乙酸甲酯)是同分异构体,但是淀粉和纤维素由于n不等,所以不是同分异构体。
官能团类别异构主要有以下几种:
①烯烃与环烷烃,如丙烯与环丙烷
②二烯烃与炔烃,如1,3-丁二烯和丁炔
③饱和一元醇与醚,如乙醇和二甲醚
④饱和一元醛与酮,如丙醛和丙酮
⑤饱和一元羧酸与酯,如乙酸和甲酸甲酯
⑥芳香醇与酚及芳香醚,如苯甲醇和邻(/间/对)甲基苯酚、甲苯醚
⑦硝基化合物与氨基酸
除此之外还有:葡萄糖与果糖,蔗糖与麦芽糖等。
4.不饱和烃(包括烯烃、炔烃)的双键,也有C=N双键,N=N双键及环状等化合物中可能存在顺反异构(一般如无特殊说明,不考虑顺反异构)。
二、同分异构体的书写方法
同分异构体的写法有一定的规律,书写同分异构体时要注意分类书写,可以防止遗漏和重复。
1、碳链异构书写规律:碳链由长到短,支链由整到散,位置由心到边,排布由邻到间。
即:成直链,一条线;摘一碳,挂中间;往边排,不到端;摘两碳,成乙基,二甲基,同邻间,等效碳,不重复,依方法,要写全。
例1、分子式为C5H12的同分异构体书写如下:
2. 官能团位置异构书写规律:对于含有官能团的单烯烃、炔烃、饱和一元脂肪醇、饱和一元脂肪酸等,往往先采取逐步降级法写出所有的相应碳架,再让官能团分别在碳架上移动,进而写出同分异构体或判断出同分异构体数目的多少。
例2、试确定一氯戊烷的同分异构体数目,并写它门结构简式。
解析:第一步,写出含有五个碳原子的碳架,已知戊烷有三种:正戊烷、异戊烷、新戊烷,相应的碳架分别为:
第二步,让氯原子分别在三个碳架上移动,①可得三种氯代物,②可得四种氯代物,③只能得到一种氯代物,故一氯戊烷共有8种同分异构体。
例3、欲使一氯戊烷中含有两个甲基,碳架①上氯原子不得连于链端;碳架②上氯原子必须连于链端;氯原子无论在碳架③上如何移动,都会有三个甲基存在,因此不符合要求。
所以,含有两个甲基的一氯戊烷共有四种:
三、同分异构体数目的判断方法
1.记忆法记住已掌握的常见的异构体数。
例如:
(1)凡只含一个碳原子的分子均无异构;
(2)丁烷、丁炔、丙基、丙醇有2种;
(3)戊烷、戊炔有3种;
(4)丁基、丁烯(包括顺反异构)、C8H10(芳烃)有4种;
(5)己烷、C7H8O(含苯环)有5种;
(6)C8H8O2的芳香酯有6种;
(7)戊基、C9H12(芳烃)有8种。
2.基元法例如:丁基有4种,丁醇、戊醛、戊酸都有4种
3.替代法例如:二氯苯C6H4Cl2有3种,四氯苯也为3种(将H替代Cl);
又如:CH4的一氯代物只有一种,新戊烷C(CH3)4的一氯代物也只有一种。
4.对称法(又称等效氢法)等效氢法的判断可按下列三点进行:
(1)同一碳原子上的氢原子是等效的;
(2)同一碳原子所连甲基上的氢原子是等效的;
(3)处于镜面对称位置上的氢原子是等效的(相当于平面成像时,物与像的关系)。