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7.1-苯的结构和芳香性PPT课件

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苯的结构与性质ppt课件

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黄色油状物生成。酸发生取代
反应。
温
请
度
分
计
析 各 装
应 伸
置
入
的
水
作
浴
用 ？
中
冷凝回流 苯、浓硝酸 浓硫酸混合物
水浴加热：受热 均匀、便于控温
1.温度计的位置和作用？ 2.混酸如何配制？浓硫酸起什么作用？ 3.烧杯内水浴液面和试管内混合液的液 面有何差别？ 4.试管塞上的玻璃直导管的作用？ 5.制得的产物不是无色，为什么？如何 提纯硝基苯？ 6.浓硫酸能与苯反应吗？
2、导管为什么要这么长？其末端为何不插入液面？
C、伸出烧瓶外的导管要有足够长度，其作用是导气、冷凝。 D、导管未端不可插入锥形瓶内水面以下，因为HBr气体易溶 于水，以免倒吸。
3、反应后的产物是什么？如何分离？
纯净的溴苯是无色的液体，而烧瓶中液体倒入盛有水 的烧杯中，烧杯底部是油状的褐色液体，这是因为溴 苯溶有溴的缘故。除去溴苯中的溴可加入NaOH溶液， 振荡，再用分液漏斗分离。
含有苯环的烃 叫做芳香烃， 苯 是最简 单的一种芳香烃
芳香烃的分类
1、单环芳烃 如：
2、多环芳烃 如：
CH3
苯
CH3
邻二甲苯
联苯
ቤተ መጻሕፍቲ ባይዱ
3、稠环芳烃
如：
萘
一、苯分子结构的探究
苯的结构简式有以下两种书写方 式，你认为哪种更能反映苯的真实结 构？请找出能证实你的选择的依据。
凯库勒式 交流与讨论（P48）:
二、苯分子结构的探究
用NaOH溶液清洗
。
3.加成反应 ——工业制取环己烷的主要方法
+ 3H2
18MPa
Ni 180~250℃
《苯的结构与性质》课件

《苯的结构与性质》课件


苯的制备方法
1 苯烷破裂
苯可以通过苯烷破裂反应制备，将长碳链烃分解为苯和烯烃。
2 铁路甲苯法
采用铁路甲苯法，能够通过甲苯的加热分解制备苯。
3 催化裂化
通过催化裂化反应，能够将石油中的重烃类分解为苯和其他轻质烃。
苯的应用
化学工业
苯是重要的有机化合物的原料， 广泛应用于化学工业的合成反 应中。
燃料添加剂
苯分子的电子结构
π电子体系
苯分子中的电子以π键形式存在，构成了一个平面的π电子体系。
芳香性
苯分子中的π电子体系满足了3n+2的Hückel规则，表现出芳香性。
特殊的反应性
由于芳香性的存在，苯分子在许多化学反应中表现出特殊的反应性。
苯的化学性质
1
亲电取代反应
苯能够发生亲电取代反应，例如在苯环上加成新的官能团。
苯可以作为汽油的添加剂，提 高燃料的辛烷值和抗爆性。
药物生产
苯及其衍生物是许多药物的重 要合成中间体。
结论和要点
1 苯是一种重要的有机分子
苯的结构稳定，具有共振结构和芳香性。
2 苯具有多种化学性质
苯能够进行亲电取代和电子取代反应，广泛应用于化学实验和工业生产。
3 苯的制备和应用
苯可以通过多种方法制备，广泛应用于化工、石化以及医药等领域。
《苯的结构与性质》PPT 课件
欢迎大家来到本次PPT课件，我们将介绍苯的结构和性质。让我们一起探索这 个有趣的化学分子！
苯的基本结构
环状结构
脂肪族烃
苯由六个碳原子形成一个环状结构， 苯属于脂肪族烃，分子中只含有碳
每个碳原子还与一个氢原子连接。
和氢两种元素。
共振结构
苯具有共振结构，电子可以在环上 自由运动，使得苯分子于苯的共振结构，苯环上的氢可以被其他基团取代，发生电子取代反应。
苯PPT课件

苯PPT课件

浓硫酸
△
NO2
+ H2O
硝基苯
①硝基苯是无色有苦杏仁味的油状液体，不溶 于水，密度比水大,有毒。 ②混合时，要将浓硫酸缓缓注入浓硝酸中，并不 断振荡。 ③ 条件: 50-60oC 水浴加热 ④浓H2SO4的作用 : 催化剂 吸水剂
3. 苯的加成反应 +
3H2
催化剂 △
环己烷 苯比烯、炔烃难进行加成反应
一、苯分子的结构 （一）分子式 C6H6
（三）结构特点
(二）结构式
（1）苯分子中所有原子在同一平面, 为平面正六边形结构 （2）苯环上的碳碳键是介于单键和双键之间的 独特的键(六个键完全相同)
C─C
1.54×10-10m
C=C
1.33×10-10m
苯中的6个C原子和H原子位置等同
结 论
苯的一取代物只有一种
－SO3H
+ H2O
3. 苯的加成反应 + 3 H2
催化剂 △
环己烷
各类烃的性质比较
与 Br2试剂 Br2 反应条件 作 用 反应类型 与 酸 性
KMnO4
烷烃 纯溴
烯烃
苯
溴水 加成
褪色
易被 酸性 KMnO4 溶液 氧化
纯溴 催化剂 取代
不褪色 苯不被酸性 KMnO4溶液 氧化
光照 取代
不褪色
不被 酸性 KMnO4 溶液 氧化
2. 取代反应
+ Br2
FeBr3
Br
+ HBr
⑴ 苯与溴的取代反应:
苯环上的 H 原子还可被其它卤素原子所代替 反应条件：纯溴、催化剂ຫໍສະໝຸດ + Br2FeBr3
Br
+ HBr
苯PPT课件

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H2C CH CH2CH3
例 2：1, 3－丁二烯的共振式
H 2 C C H C H C H 2
1
最稳定，贡献大 （共价键数目最多）
H 2 C C H C H C H 2
2
H 2 C C H C H C H 2
3
较稳定，贡献较大 （分散的正负电荷，二取代双键）
H 2 C C H C H C H 2
R X , A lC l3
O R C X , A lC l3
烷基化反应
R
Friedel-Crafts 反应 （傅－克反应）
O CR
酰基化反应
2. 苯环上的卤代反应
＋ X 2F e o rF e X 3
X ( X = C l ,B r )
机理
X2 ＋ Fe X2 ＋ FeX3
亲电中心
FeX3
X X FeX3
1－丁烯
H2C CH CH2CH3
H2C CH CH2CH3
H2C CH CH2CH3
未成对电子数不相等
H2C CH2 CHCH3
原子排列不同
3. 关于共振式和对杂化体的贡献
共振论对共振式稳定性的一些规定
a. 共价键数目最多的共振式最稳定 b. 共振式的正负电荷越分散越稳定 c. 具有完整的价电子层的共振式较稳定 d. 负电荷在电负性大的原子上的共振式较稳定
二 . 共振论（Resonance Theory）
1. 共振论通常是对共轭体系的描述 例1：共轭二烯得1.2和1.4加成：
共振式 1
共振式 2
例 2：苯的结构（六元环，所有C－C键均相同）
经典式（价键式）
共振式
（苯的Keküle式）
➢ 单双键交替，不能解释 苯的真实结构
基础有机化学(邢其毅、第三版)第七章PPT

基础有机化学(邢其毅、第三版)第七章PPT


邻对位致 钝定位基
特点：
a. 都是邻对位定位基；
b.含有氧、氮原子，虽然电负性较大,产 生吸电 子的诱导效应,但是孤对电子可 以通过共轭效应共轭到环上，环上电子 云密度加大，亲电反应活性提高；
c.卤素等电负性太大，使环上电子云密度 下降，亲电反应活性下降, 但在反应过 程中可以通过共轭效应将孤对电子共轭 到环上而稳定中间体,仍是邻对位定位基
AlCl3
CH2
2
+ CH2Cl2
AlCl3
CH
3
+ CHCl3
AlCl3
C
4
+ CCl4
Cl
e. 质子酸可以催化烯烃或醇 进行付氏烷基化反应 H2SO4 + CH3CH=CH2
O O + CH3CH2CH2OHH2SO4
CHCH3 CH3
f. 如果苯环上有比卤素更强的吸电子基团，不反应
COCH3
CH2CH2CH2CH3
CH3
CHCH2CH3
CH3 C - CH3 CH3
c. 易发生多烷基化，反应不易停留在一取代 在强催化剂条件下可以发生歧化反应;
CH3
CH3
AlCl3 + CH3Br
0C
AlCl3, 0 C
CH3
2 CH3Br
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
2
AlCl3
CH3
+ CH3
d.多芳基化：—与多卤代烷的反应；
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
b.p. 144 C
139 C
138 C 偶极矩μo>μm>μp
化学苯教学ppt课件

化学苯教学ppt课件


资 1、分子中含有一个或多个苯环的一类碳
料 卡
氢化合物，属于芳香烃。
片 2、实际上，芳香族化合物并不一定都有
香味。
通式：CnH2n-6〔n≥6）
课堂练习
1．通过化学反应能使溴水褪色，且能使高锰
酸钾酸性溶液褪色的是（CD ）
A．苯
B．乙烷
C．乙烯 D．二氧化硫
课堂练 习
2、下列关于苯分子结构的说法中，错误的选 项是（ ）
②苯与溴的取代反应需要催化剂。 （只取代一个H 原子）
物。（溶解了溴时呈褐色）
苯与溴的反应
2、苯的硝化反应
硝基苯
浓
+ HO-NO2 水H2浴S加O4热
NO2
+
H2O
①反应温度50°~60°水浴加热，便于控制温度。
②先加浓硝酸再加浓硫酸〔浓硫酸的稀释）
烷烃 烯烃
Br2试剂 溴蒸汽 溴水
与Br2 作用
反应条件
光照 取代
加成
反应类型
景象 不褪色 褪色
苯
液溴 催化剂 取代
不褪色
与酸性 作 KMnO4 用
结 论
不被酸性 易被酸性 KMnO4溶 KMnO4 液氧化 溶液氧化
苯不被酸性 KMnO4溶液 氧化
淡蓝色火 火焰明亮， 火焰明亮，
点
现象 焰，无烟 有黑烟
B、苯环中含有3个C－C单键，3个C=C双键 C、苯环中碳碳键的键能介于C－C和C=C之间 D、苯分子中各个键角都为120o
课堂练习
5、能说明苯分子苯环的平面正六边形结构中
碳碳键不是单双键交替排列的事实是（C ）
A.苯的一元取代物没有同分异构体； B.苯的间位二元取代物只有一种； C.苯的邻位二元取代物只有一种； D.苯的对位二元取代物只有一种；
《苯分子结构及性质》课件

《苯分子结构及性质》课件


取代反应
通过不同的取代试剂，苯分子可 以进行取代反应，引入其他官能 团。
加成反应
苯分子可参与加成反应，发生双 键加成，生成环状化合物。
苯分子的芳香性质
1 稳定的芳香性
苯分子由芳香环结构组成，具有高度的共轭性和稳定性。
2 芳香基团反应
苯分子的芳香性使其可参与芳香基团反应，产生复杂的化学转化。
苯分子的共轭体系
共轭 π-电子体系
苯分子具有共轭的π-电子体系，使 其具有特殊的光学和电学性质。
能级结构
共振结构
苯分子的π-电子能级结构是由共轭
苯分子可用多个共振结构描述，说
键和非共轭键间交互作用所决定的。 明了其特殊的稳定性和反应性。
苯分子在生物化学中的应用
1
药物研发
苯环结构常出现在许多药物中，具有特定的生物活性和作用机制。
苯分子的电子云排布
σ-电子云
苯分子中的σ-电子云由碳原子上的轨道形成，是化学 键的形成基础。
π-电子云
苯分子的π-电子云由芳香环上的轨道形成，环状分布 在共轭碳原子平面之上和之下。
苯分子的官能团修饰
1
卤素取代
2
将卤素元素取代苯环上的氢原子，可以改
变苯分子的化学性质和反应活性。
3
烷基取代
通过将烷基基团与苯环上碳原子发生取代 反应，可以引入不同的官能团。
2
染料制备
苯分子可以作为染料的基础单元，可制备出多种颜色鲜艳的有机染料。
3
有机合成
苯分子广泛应用于有机合成中，可作为重要的起始物质和反应中间体。
羟基取代
通过与苯环上的氢原子发生酸碱反应，可 以引入羟基官能团。
苯分子的物理性质
外观 密度 沸点 熔点 溶解性 导电性
苯和芳香烃中小学PPT教学课件

苯和芳香烃中小学PPT教学课件


○ 56__________，从“ ○ 57__________”到○ 58____________、从5○9
__________到 6○0 __________，从“ ○ 61 __________”到 ○ 62
__________，从○ 63__________到6○4 __________，代表着农业生产
二、产业活动中的地域联系
1．产业活动的地域联系包括⑯__________联系、⑰
________联系、⑱__________联系等联系方式。
2．商贸联系可分为一国范围内的⑲__________和国与国之
间的⑳__________。由于存在2○1__________、○ 22__________和2○3
答案：B
考点2 产业活动中的地域联系 1．产业活动中的地域联系
2．生产协作的基本类型
3．商贸联系的发展、分类以及与物流业 的关系
针对训练2 下列关于工业联系的叙述，正确 的是( )
①为汽车厂生产各种零部件的工厂间存在着 生产联系
②绝大多数产品从原料开始的全部加工过程 是在一个工厂里独立完成的
注意实验：石油的分馏
第一节 产业活动的区位条件和 地域系及农业区位因素与农业地域
类型
考纲点击
1．了解不同产业活动的区位条件的差异，理 解自然条件对农业、工业以及商业和服务业等经 济活动的影响的表现。
2．了解产业活动中地域联系的形式及其特点。
3．通过活动和案例，说明自然、社会经济因 素及其发展变化对农业区位的影响。
针对训练3 “下表是中美两国的两个苹果 产区与北半球苹果生长最适宜区的气候条件和生 产成本的相关资料。”据表回答问题。
力的要求是不同 的。一些农业生 产对劳动力的数 量需求大，而有 的对劳动力的素
7.1-苯的结构和芳香性

7.1-苯的结构和芳香性


7.1.1 凯库勒结构式
2024/8/3
Kekulé式中有单双键之分，但事实上键长一样.
7.1.2 苯分子结构的近代概念
① 价键理论（杂化）
苯是平面正六边形构型
H
C：SP2杂化
H
苯分子中的键：C-H,C-C
H
0.1397nm
H
120。 H
H
苯分子中12个原子共面，每个碳原子上有一个与σ平 面⊥的p轨道，相互之间以肩并肩重叠形成π66大π键。
环戊二烯 负离子
苯
环庚三烯 正离子
环辛四烯 二负离子
这种能级关系也可简便地用下图所示顶角朝下的各种正多边形来表示：
分分子子轨轨道道能能级级图图 能 能级 级
所有双键均省去
反键轨道
非键轨道 成键轨道
分子结构与能级的形象表示
每一分子轨道的能级可用一个平面正多边边形的每一个顶角表示
分析举例
（一）环状共轭烯烃
芳香性
总结
凡共面的环状分子，其π电子数符合休克尔4n+2的 就是具有芳香性；符合4n的为反芳香性化合物。而非共
面的环状共轭烯烃分子则为非芳香性化合物。随着结构 理论的发展，芳香性概念还在不断深化发展。
2024/8/3
7.2 芳烃的异构和命名
2024/8/3
如果苯环上连有连有较复杂基团，或是不 饱和烃基时，则把苯作为取代基来命名。
芳（香）烃：具有芳香性的碳氢化合物
根据是否含有苯环以及所含苯环的数目和 联结方式的不同，芳烃可分为以下几类:
单环芳烃：分子中只含有一个苯环。 多环芳烃：分子中含有两个或两个以上的苯环。
CH3
COOH
苯
甲苯
苯甲酸
联苯
7.1 苯的结构命名和性质

7.1 苯的结构命名和性质


产物 反应进度
2013-8-12
放热反应
1 卤化反应
与卤素反应。催化剂：Fe粉或FeX3, ,AlX3
X Fe or FeX3 卤苯 CH3 CH3 + X2 Fe or FeX3 X + X
2013-8-12
1）
+ X2
+ HX
CH3
2）
卤化反应机理
无Fe或FeX3存在时，苯不能使溴的四氯化碳溶液褪色（不 反应）。有Fe或FeX3存在时，苯可与溴或氯发生反应。
最高
个节面
简并

成键轨道

个节面
简并 最低


苯的分子轨道模型
0个节面
2013-8-12
解 释：
①三个成键轨道能量低，三个反键轨道能量高。 分子轨道中节面越多，能量越高。 ②六个π电子均进入成键轨道，且能量低于3个孤 立的π键，所以很稳定 。
反键轨道 （非键轨道） 原子轨道 E 成键轨道
思考题
环戊二烯中的CH2上的H的酸性要比1，3环己二烯中CH2上的H的酸性要大，为啥？
利用休克尔规则判断下列化合物有无芳香性：
sp3杂化，不是连续共轭
1
2
3
7.2 芳烃的异构和命名
2013-8-12
如果苯环上连有较复杂基团，或是不饱和 烃基时，则把苯作为取代基来命名。
2013-8-12
O COOH C R(H) OH NH2 R X NO2
CH3 NO2
NO2
2013-8-12
NO2 TNT
硝化反应机理

硝化反应中进攻试剂是NO2+，浓硫酸的作 用促进NO2+的生成：
HOSO 2OH + HO-NO 2 H-O-NO 2 H
高中化学苯的结构与性质精品ppt课件

高中化学苯的结构与性质精品ppt课件

4.分子中所有的碳碳键的键长、键角相同 5.苯分子和H2完全加成的热效应 △H=-208.4kJ· mol-1,与碳碳双键与H2完全加成的 热效应的（ △H=-119.6kJ· mol-1 ）的三倍比相 差较大。
C-C
1.54×10-10m
C=C
1.33×10-10m
苯的1H核磁共振谱图证明苯分子中6个H 的化学环境完全相同。
课堂练习
实验中用液溴与苯反应制取溴苯，得到粗 溴苯后，要用下列操作精制：①蒸馏②水 洗③用干燥剂干燥④用5%NaOH溶液洗 ⑤再水洗，正确的操作顺序是（ B ） A. ① ② ③ ④ ⑤ B. ② ④ ⑤ ③ ① C.④②③①⑤ D.②④①⑤③
观察与思考
长导管 温度计
1、药品加入顺序： 先向试管中加入浓硝 酸，再加入浓硫酸， 冷却后再加苯。 2、反应条件的控制： 水浴加热， 温度控制在50--60度 3、长导管的作用： 导气、冷凝回流
苯、液溴、铁粉、 氢氧化钠、碱石灰
4、实验步骤： 搭装置-----检查气密 性-----放入药品（先 放铁粉，再放苯和液溴 的混合物）----反应后 再加入氢氧化钠溶液。
实验现象：
烧瓶中的现象：
溶液呈微沸状态，烧瓶中充满红棕色的气体，反应完毕 后烧瓶底部有褐色油状液体。
锥形瓶中的现象：
导管口有白雾，锥形瓶加入AgNO3溶液有淡黄色沉淀产生
+ 3H2
Ni
加热
环己烷
苯的化学性质小结
苯环结构比较稳定，易发生取代反应，而 破坏结构的加成反应和氧化反应比较困难。Biblioteka （易取代、难加成、能氧化）
温故知新－苯的同系物
1、从哪里可以得到芳香烃？什么是苯的同系物？它在 结构上具有什么特征？ 2、下列物质是苯的同系物吗？写出它们分子式

《苯的结构和性质》课件

苯的溶解度受分子极性和溶剂的性质影响。
苯的状态与颜色
状态
常温下，苯呈液态，无色透明。
颜色影响因素
苯的颜色主要受其纯度和所含杂质的影响。纯净的苯应为无色，但实际中可能因 含有杂质而呈现淡黄色或淡褐色。
03 苯的化学性质
苯的取代反应
苯的亲电取代反应
苯环上的氢原子在亲电试剂（如 卤素、硫酸、硝酸等）的作用下
04
苯在化学工业中是一种重要的 有机原料，用于合成各种化学 品，如塑料、染料、香料、农
药等。
苯是许多高分子材料的单体， 可用于合成纤维、合成橡胶和
工程塑料等。
苯在农药生产中用作溶剂和化 学反应剂，有助于制造除草剂
、杀虫剂和杀菌剂等。
苯在染料工业中用作中间体和 溶剂，用于生产各种染料和颜
料。

苯在医药工业中的应用
共振稳定作用
由于电子的离域，苯分子中的六个碳 原子之间的键更加稳定，使得苯分子 更加稳定
02 苯的物理性质
苯的沸点
沸点
苯的沸点为80.1℃，属于中等沸点范 围的化合物。
沸点影响因素
苯的沸点主要受分子间作用力的影响 ，包括范德华力和氢键。
苯的溶解度
溶解度
苯在不同溶剂中的溶解度有所差异。
溶解度影响因素
02
苯作为有机合成中间体 ，用于制造各种除草剂 和植物生长调节剂。
03
苯在农业中还用作农用 塑料薄膜的制造原料， 有助于提高农作物的产 量和质量。
04
苯在农业生产中还用作 土壤熏蒸剂，可以有效 防治土壤病虫害。
05 苯的危害与防护
苯的职业暴露
职业暴露
苯是一种有毒物质，长期接触苯可能导致职业病，如苯中毒 。职业暴露主要发生在化工、制药、油漆制造等行业。

苯的结构课件


总结
1 苯的结构与性质
苯由6个碳原子和6个氢原子组成的芳香化合物，具有高度稳定性和特殊的反应性。
2 苯的应用和安全问题
苯广泛应用于化学工业领域，但也存在一定的安全性问题需要关注。
3 苯的历史发展及其重要性
苯的研究和应用对化学领域的发展和进步起到了重要的推动作用。
分子式和结构
苯的化学式
苯的分子式为C6H6，由6个碳原 子和6个氢原子组成。
苯分子的结构和构成
苯由6个碳原子形成一个六角形 环，每个碳原子上连接一个氢原 子。
苯环的特征
苯环具有高度稳定性和共享电子 对的特征，使得苯具有芳香性。
化学反应
1
苯的加成反应
苯可通过加成反应与其他化合物反应，生成新的有机化合物。
2
苯的取代反应
苯的氢原子可以被其他原子或基团取代，形成取代苯化合物。
3
苯的化反应
苯可以与氧气或氧化剂反应，生成苯酚等氧化产物。
应用
苯的应用领域
苯广泛应用于药物合成、石油化工、染料制造等领域。
苯在合成染料、塑料中的应用
苯是合成染料和塑料的重要原料，用于制造各种颜料和塑料制品。
苯的危害与安全问题
苯具有毒性，长期接触或吸入苯可对人体造成损害，需注意安全使用。
苯的结构
苯是一种有机化合物，具有特殊的化学结构和性质。本课件将介绍苯的结构 及其应用领域，并探讨苯的化学反应和安全问题。
概述
什么是苯
苯是一种无色液体，具有特 殊的芳香气味，广泛用于化 学工业和生命科学领域。
苯的化学式
苯的化学式为C6H6，由6个 碳原子和6个氢原子组成。
苯的一些基本性质
苯具有高度稳定性、不溶于 水、易挥发等性质，在化学 反应中表现出独特的反应性。

苯的结构及其化学性质ppt课件下载


因为苯不能使酸性高锰 酸钾和溴水褪色所以否定 了凯库勒所推出的分子结 构
苯的邻位二元取代物结 构只有一种也否定了凯库 勒所推出的分子结构
苯分子中的碳碳键既不是纯粹的碳碳 单键，也不是纯粹的碳碳双键，而是比 较特殊的一种键。
苯的分子结构到底是怎样呢？
一.苯分子的结构 (独特的大π键) 结构简式又为：
❖
5.所有进入现场使用的成品、半成品 、设备 、材料 、器具 ，均主 动向监 理工程 师提交 产品合 格证或 质保书 ，应按 规定使 用前需 进行物 理化学 试验检 测的材 料，主 动递交 检测结 果报告 ，使所 使用的 材料、 设备不 给工程 造成浪 费。
❖
谢谢观看
6.为什么导管口会出现白雾？ HBr易溶于水，结合了空气中的水分子，生成氢
溴酸小液滴。
7.纯净的溴苯应是无色的，为什么所得溴苯为褐色？ 怎样使之恢复本来的面目？
因为未发生反应的溴溶解在生成的溴苯中，
用NaOH溶液反复洗涤可以使褐色褪去。
8.哪些现象说明发生了取代反应而不是加成反应？ 苯与溴反应生成溴苯的同时有溴化氢生成，说明它
点燃
12CO2＋6H2O
2、苯的取代反应：
（1）苯与溴的反应（溴代反应）
反应现象：
导管口有白雾，锥形瓶 中滴入AgNO3溶液，出 现浅黄色沉淀；
烧瓶中液体倒入盛 有水的烧杯中，烧杯 底部出现油状的(红) 褐色液体。
（取代反应） 溴苯
（无色液体，密度大于水）
实验思考题：
1.苯、溴、Fe屑等试剂加入烧瓶的顺序是怎样的？ 苯 液溴 Fe屑
2.Fe屑的作用是什么？ 铁粉起催化剂的作用（实际上是FeBr3)。
3.将Fe屑加入烧瓶后，烧瓶内有什么现象？这说明什么？ 较剧烈的反应，轻微翻腾，有气体逸出。反应放热。

苯的结构与性质ppt

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苯的结构与性质
 芳香烃
 芳香族化合物的含义
 历史含义:具有香味的物质
 现实意义:名称沿用
 现代含义:含苯环的的有机化合物
 芳香烃:芳香族化合物的一种
 是芳香族碳氢化合物的简称
 又称芳烃
 一,苯的物理性质
 无色液体,有特殊气味,熔点5.5℃,沸点80.1℃,易挥发,比水轻,不溶于水,是重要的有机溶剂.
 对人的神经系统,造血系统有伤害,可导致白血病.
 芳香烃对人体健康有伤害
 有毒:
 苯的结构——凯库勒式
 二,苯分子的结构
 C6H6
 从苯的分子组成看,高度不饱和.
 1,分子式
 二,苯分子结构的探究
 1,用取代产物验证。

化学课件《苯的结构、性质、来源》优秀ppt 苏教版


(g) + H2(g)
(g)；△H= ―119.6kJ·mol-1
(g) + 2H2(g)
(g)；△H= ―237.1kJ·mol-1
(g) + 3H2(g)
(g)；△H= ―208.4kJ·mol-1
3
常见的烃
苯的结构与性质
苯的结构
大量实验事实表明，在苯分子中不存在独立 的碳碳单键和碳碳双键。
浓硫酸
+ 2HNO3 100~110℃
— NO2 + 2H2O
— NO2
3
常见的烃
苯的结构与性质
苯的化学性质——其它反应 加成反应
+ 3H2
Ni 18MPa 180~250℃
——工业制取环己烷的主要方法
氧化反应
2C6H6+15O212CO2+6H2O
——冒浓的黑烟
3
常见的烃
苯的结构与性质
苯的化学性质——小结
| CH3
H3C | CH3 CH3
对二甲苯(C7H8) 六甲基苯(C7H8)
3
常见的烃
芳香烃的来源与应用
苯的同系物
化学性质
实验 甲苯+高锰酸钾酸性溶液 二甲苯+高锰酸钾酸性溶液
用力振荡，必要时加热
现象：紫红色褪去
如何加快化学反应速率？
升高温度、增大反应物浓度、增大压强、使用催化剂
3
常见的烃
――[阿萨·赫尔帕斯爵士] 115.旅行的精神在于其自由，完全能够随心所欲地去思考.去感觉.去行动的自由。――[威廉·海兹利特]
116.昨天是张退票的支票，明天是张信用卡，只有今天才是现金；要善加利用。――[凯·里昂] 117.所有的财富都是建立在健康之上。浪费金钱是愚蠢的事，浪费健康则是二级的谋杀罪。――[B·C·福比斯] 118.明知不可而为之的干劲可能会加速走向油尽灯枯的境地，努力挑战自己的极限固然是令人激奋的经验，但适度的休息绝不可少，否则迟早会崩溃。――[迈可·汉默] 119.进步不是一条笔直的过程，而是螺旋形的路径，时而前进，时而折回，停滞后又前进，有失有得，有付出也有收获。――[奥古斯汀] 120.无论那个时代，能量之所以能够带来奇迹，主要源于一股活力，而活力的核心元素乃是意志。无论何处，活力皆是所谓“人格力量”的原动力，也是让一切伟大行动得以持续的力量。――[史迈尔斯] 121.有两种人是没有什么价值可言的：一种人无法做被吩咐去做的事，另一种人只能做被吩咐去做的事。――[C·H·K·寇蒂斯] 122.对于不会利用机会的人而言，机会就像波浪般奔向茫茫的大海，或是成为不会孵化的蛋。――[乔治桑] 123.未来不是固定在那里等你趋近的，而是要靠你创造。未来的路不会静待被发现，而是需要开拓，开路的过程，便同时改变了你和未来。――[约翰·夏尔] 124.一个人的年纪就像他的鞋子的大小那样不重要。如果他对生活的兴趣不受到伤害，如果他很慈悲，如果时间使他成熟而没有了偏见。――[道格拉斯·米尔多] 125.大凡宇宙万物，都存在着正、反两面，所以要养成由后面.里面，甚至是由相反的一面，来观看事物的态度――。[老子]

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苯的结构和芳香性
51、没有哪个社会可以制订一部永远 适用的 宪法， 甚至一 条永远 适用的 法律。 ——杰 斐逊 52、法律源于人的自卫本能。——英 格索尔
53、人们通常会发现，法律就是这样 一种的 网，触 犯法律 的人， 小的可 以穿网 而过， 大的可 以破网 而出， 只有中 等的才 会坠入 网中。 ——申 斯通 54、法律就是法律它是一座雄伟的大 夏，庇 护着我 们大家 ；它的 每一块 砖石都 垒在另 一块砖 石上。 ——高 尔斯华 绥 55、今天的法律未必明天仍是法律。 ——罗·伯顿
ห้องสมุดไป่ตู้
66、节制使快乐增加并使享受加强。 ——德 谟克利 特 67、今天应做的事没有做，明天再早也 是耽误 了。——裴斯 泰洛齐 68、决定一个人的一生，以及整个命运 的，只 是一瞬 之间。 ——歌 德 69、懒人无法享受休息之乐。——拉布 克 70、浪费时间是一桩大罪过。——卢梭
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Cl SnCl4
O
SnCl5-
白色固体（室温、无水）
O-
μ= 4.39D 稳定性远大于 环丙酮（室温下聚合）
2）环戊二烯负离子
H
+ (C H 3 )3 C O K
k +
H
SP3杂化
HH C
SP2杂化
(C H 3 )3 C O H
环戊二烯 环戊二烯负离子
π电子数 = 6 符合4n+2
芳性
3）环庚三烯正离子
芳（香）烃：具有芳香性的碳氢化合物
根据是否含有苯环以及所含苯环的数目和 联结方式的不同，芳烃可分为以下几类:
单环芳烃：分子中只含有一个苯环。 多环芳烃：分子中含有两个或两个以上的苯环。
CH3
COOH
苯
甲苯
苯甲酸
联 苯
萘
蒽
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非苯芳烃：分子中不含苯环，但含有结构及性质与苯 环相似的芳环，并具有芳香族化合物的共同特性。
一个环状化合物具有共平面的离域体系 且π电子数为4n+2时（n=0，1，2------）
——有芳性
n相当于简并成对的成键轨道和非键轨道
环丁二烯
环辛四烯
H 2 C C H C H C H C H C H 2 ✓苯
➢芳香性的判断
❖从分子轨道的角度说明4n+2规则---芳香性判断的方法
环状共轭烯烃的通式为CnHn。苯（C6H6）也可看作是环状共轭烯烃 中的一种。当一个环状共轭烯烃分子所有的碳原子处在（或接近）同一
HH + (C6H5)3C+X
环庚三烯正离子 （卓艹 正离子） + π电子数 = 6 符合4n+2 芳性
3 个 节 面 最高
个 节 面 简并
个 节 面 简并
苯的分子轨- 道模型
0 个 节 面 最低
13
解 释：
①三个成键轨道能量低，三个反键轨道能量高。 分子轨道中节面越多，能量越高。 ②六个π电子均进入成键轨道，且能量低于3个孤 立的π键，所以很稳定 。
反键轨道
原子轨道（非键轨道） E
成键轨道
苯分子轨道能级图
7.1.1 凯库勒结构式
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6
Kekulé式中有单双键之分，但事实上键长一样.
7.1.2 苯分子结构的近代概念
① 价键理论（ห้องสมุดไป่ตู้化）
苯是平面正六边形构型
H
C：SP2杂化
H
苯分子中的键：C-H,C-C
0.1397nm
H H
12 0 。 H
H
苯分子中12个原子共面，每个碳原子上有一个与σ平 面⊥的p轨道，相互之间以肩并肩重叠形成π66大π键。
环丁二烯
π电子数 = 4 符合4n 极不稳定的双自由基
——反芳性
半 填 满
b
环辛四烯
π电子数 = 8 符合4n 却是一个稳定的环状共轭化合物—非芳性
b.p. 152℃
K K+
K+
THF
环辛四烯双负离子
π电子数 = 10 符合4n+2 芳性
（二）环状共轭烯离子
1）环丙烯正离子
H
HH
H
-H-
HH
H
环 丙 烯
分析举例
（一）环状共轭烯烃
1)符合4n+2
a
π电子数 = 6
符合4n+2
芳性
b
π电子数 = 10 符合4n+2 芳性
• 稳定的闭壳层电子构型：电子恰好全填满成键轨道
（包括非键轨道） • 芳性：具有稳定闭壳层电子构型的结构，能量远低于 相应的直链烯烃，独特的热力学稳定性，独特的反应性能
2)：符合4n a
环戊二烯负离子 环庚三烯正离子
奥
➢ 芳香性杂环化合物：分子中含有杂原子的 具有一定芳香族化合物性质的环状化合物。
O 呋喃
O 噻吩
N H 吡咯
N 吡啶
7.1 苯的结构和芳香性
1825年，由法拉弟(M.Farady)从照明气中首先分 离得到苯，并测得其组成元素：C和H。
1833年，米歇尔利希(E.Mitscherlich)采用蒸汽 密度法确定了苯的分子式：C6H6。
H
H
H
空 轨 道
该正离子中，碳碳键和苯环中碳碳键的键长十分接近。两个π电子呈 离域状态均匀分布在三个碳原子上的。从图可以看出，基态下两个π电子 正好填满一个成键轨道。可见，环丙烯正离子应该具有芳香性。
π电子数 = 2 符合4n+2 芳性
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人们已经合成出一些稳定的含有取代基的环丙烯正离子的盐
个平面上时，每个碳原子上具有的一个与平面垂直的p原子轨道可以组 成n个分子轨道。
部分环状共轭烯烃的π分子轨道能级及基态π电子构型见下图
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环状共轭烯烃（CnHn）的π分子轨道能级和基态电子构型
π*
能0 量
π
反键轨道 非键轨道 成键轨道
π电 子 数 2
4
6
6
6
10
碳原子数 3
4
5
闭合环状体系、 有较大离域的化合物
一定有芳性？
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7.1.3 休克尔规则及芳香性的判断
当年芳香性引起了人们的极大的兴趣。 人们偿试着合成类似苯一样的闭环体系
环丁二烯
不稳定，没有芳香性！
环辛四烯 和烯烃一样活泼，无芳性
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➢Húckel规则 （4n+2规则）
6
7
8
环丙烯 环丁二烯 正离子
环戊二烯 负离 子
苯
环庚三烯 正离子
环辛四烯 二负离子
这种能级关系也可简便地用下图所示顶角朝下的各种正多边形来表示：
分分子子轨轨道道能能级级图图 能能 级级
所有双键均省去
反键轨道
非键轨道 成键轨道
分子结构与能级的形象表示
每一分子轨道的能级可用一个平面正多边边形的每一个顶角表示
③ 苯分子中电子云分布。像两个救生圈分布在 苯分子平面的上下侧 ,
苯的离域π分子轨道 ：
由以上讨论知：苯的结构很稳定，其π电子高度 离域，键长完全平均化。
或
或
强调离域
更符合习惯
离 !域
苯分子结构的表示方法
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归纳芳烃的共性：
结构： 环状闭合共轭体系
较大的离域能
化学性质：环稳定，不易加成、 氧化，易取代。
苯的不饱和度为4，这应该是一种高度不饱和的 结构。似乎应具有不饱和烃的相关反应特性 。
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4
CH3CH2CH CH2
Br2 CCl4
Br
CH3CH2CH CH Br
KMnO4 H+
CH3CH2COOH
苯
Br2 CCl4
KMnO4 H+
苯FeX3 取代产物 Br2
苯在结构上的不饱和性与其性质上的饱和 性发生了矛盾，苯究竟是一什么样的结构？
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处于π66大π键中的π电子高度离域，电子云完全平均化， 在结构中并无单双键之分，是一个闭合的共轭体系。
H
H
H
H
H
H
π66是离域的大π键，体系稳定，能量低， 不易开环(即不易发生加成、氧化反应) 。
② 分子轨道理论
六个p轨道可线性组合成6个分子轨道：
反键轨道
成键轨道
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